TEST SUR LA CLASSIFICATION DES ANTIOXYDANTS. Répondez par oui ou non en cliquant sur la case correspondante :

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1 TEST SUR LA CLASSIFICATION DES ANTIOXYDANTS Question 1 Les caroténoïdes : Ce sont des pigments végétaux Hydrophile contenant une chaîne centrale hautement polyinsaturée pouvant comporter une structure cyclique à chaque extrémité En effet, un composé est dit hydrophile ou polaire quand il est soluble dans l'eau. Contrairement, les caroténoïdes sont hydrophobe (Hydrophobe: Qui montre une forte répulsion pour l'eau, qui repousse l'eau.) ou lipophile c est à dire soluble dans les corps gras, mais insoluble dans l'eau. Question 2 La Famille des caroténoïdes se divisent en deux sous classes les polyphenols et les vitamines En effet, on distingue deux grandes classes : Les carotènes contenant uniquement du carbone et de l hydrogène. Exemple : le Lycopène Les xanthophylles Renferment du carbone, hydrogène et des atomes d oxygènes. Exemple : la Luteine Question 3 Les polyphénols regroupent une grande famille de composés élaborés à partir d'une unité de phénylpropanoïde, ils regroupent une multitude de composés et représentent un des groupes les plus importants distribués dans les végétaux. Les polyphenols se composent de plusieurs classes Glissez les étiquettes dans la case correspondante Acides phénoliques Stilbènes Lignanes Flavonols Flavanols Flavanones Chalcones

2 ?? Flavonoides??? Polyphenols? Anthocyanes? Alcool Phenoliques Réponse : en couleur jaunes Flavonols Flavanols Flavonoides Flavanones Acides phénoliques Chalcones Polyphenols Lignanes Anthocyanes Stilbènes Alcool Phenoliques Question 4 Les composés chimiques suivantes, faisant partie des antioxydants. Ils appartiennent tous à la famille des flavonoïdes.

3 Répondez par oui ou non en cliquant sur la case correspondante : En effet Le termee flavonoïde rassemble une très large gamme de composés naturels appartenant à la famille des polyphénols. Les flavonoïdes possèdent un squelette de base à quinze atomes de carbone constitué de deux cycles en C6 (A et B) reliés par une chaîne en C3 Faux Flavanol Flavanones Flavone Isoflavones Question5. Le β tocophérol, est la vitamine E proprement dite, est un antioxydant appartenant à la famille des oligo-elements Répondez par oui ou non en cliquant sur la case correspondante : En effet La vitamine E fait partie de la famille des vitamines antioxydants et non des oligoelements. Chimiquement elle fait partie de la famille des tocophérols Cette famille comprend 4 substances : l α-tocophérol, qui est la vitamine E proprement dite, le β- tocophérol, le γ-tocophérol et le δ- tocophérol. Ces composés ont, par ailleurs, beaucoup de similitudes structurelles avec 4 autres molécules appartenant à la famille des tocotriénols : l α-tocotriénol, le β- tocotriénol, le γ-tocotriénoll et le δ-tocotriénol

4 Question6 La figure suivante représente Structure chimique de la Vitamine C En effet, la structure est composé d un cycle chromanol mono-, di-, ou triméthylé auquel se trouve rattachée une chaîne carbonée latérale (chaîne phytyle) saturée et insaturée de 16 carbones. Donc c est la Vitamine E. Les doubles liaisons indiquées en rouge ne sont pas présentes dans les tocophérols. Question 7 Le Thé vert est réputé avoir les propriétés thérapeutiques les plus efficaces, grâce aux vitamines que contienne l infusion. Les vitamines se décomposent en solution à des températures relativement élevé. Par contre le thé vert est réputé pour sa richesse en oligoéléments essentielle le sélénium

5 TEST SUR LE ROLE DES ANTIOXYDANTS Question1 Les caroténoïdes sont des métabolismes secondaires qui sont associés à de nombreux processus physiologiques comme la croissance cellulaire, la différenciation organogène, la dormance des bourgeons et la floraison. Les caroténoïdes jouent un rôle dans la photosynthèse, sont les précurseurs de la chlorophylle. Question2 Dans les huiles surtout celles qui possèdent un fort taux d acides gras polyinsaturés, le β-carotène agit comme protecteur contre l oxydation des AGPI, et ce en désactivant l oxygène singulet produit par les chlorophylles Structure de la Chlorophylle En effet, par désactivation physique éliminant l énergie d excitation de l oxygène singulet sans changement chimique : 1 O2 + β-carotène = O2 + β-carotène* Les AGPI se trouve préservé contre une éventuelle oxydation

6 Question3. Le brunissement est accéléré si la pomme est talée ou meurtrie, car dans ce cas les enzymes et les Vitamines sont déjà en contact. Le brunissement est accéléré si la pomme est talée ou meurtrie, car dans ce cas les enzymes et les phénols sont déjà en contact. D'autres facteurs comme la chaleur et la lumière, ou la présence de métaux favorisent l'oxydation : ils agissent comme catalyseurs Question 4. Chez la plante, les polyphénols interviennent dans les mécanismes de défense contre les insectes et les champignons Conséquence d une attaque des chenilles de l écorce d un arbre

7 Effectivement, une plante attaquée par des ravageurs comme des chenilles synthétise une grande quantité de phénols indigeste et inapparents. Question 5. L oxygène est un gaz indispensable à la vie mais il peut être toxique par lui-même et par la formation de radicaux libres qui ont de nombreux effets délétères. Les organismes vivant en aérobiose possèdent des systèmes de défense ; ainsi à l état physiologique il existe un équilibre entre la production des radicaux libres et les systèmes antioxydants. Dans certaines conditions, il apparaît un déséquilibre provoqué par une production exagérée de radicaux libres ou par une diminution des défenses antioxydantes ; on parle alors de stress! Cliquez sur la bonne réponse on parle alors de stress radicalaire Question6. on parle alors de stress physiologique on parle alors de stress oxydant JUSTE La figure suivante représente les processus possibles pour la synthèse de l eau à partir du dioxygène à l intérieur des cellules vivantes.. Les composés incriminés dans la production des radicaux libres (stress oxydants) sont Les dérivés réactifs de l'oxygène (ERO), qui lors de la réduction du dioxygène peut conduire aux espèces réactives de l oxygène (ERO) qui sont : le radical superoxyde O2 -, et son acide conjugué (le radical hydroperoxyle HO 2 ), le radical hydroxyle OH et le peroxyde d hydrogène H 2 O 2 qui oxydent des molécules biologiques

8 Question7. Donner un titre à la figure suivante en cliquant sur la réponse correspondante Lysosome Mitochondrie Cellule Lipoprotéine de basse densité Effectivement, Les lipoprotéines de basse densité (ou LDL pour Low density lipoprotein en anglais) sont un groupe de lipoprotéines de types et de tailles variables (18 à 25 nm de diamètre), qui transportent le cholestérol, libre ou estérifié, dans le sang et à travers le corps pour les apporter aux cellules. Les LDL sont produites par le foie à partir des lipoprotéines de très basse densité (ou VLDL). Elles portent des apolipoprotéines B-100 et des vitamines antioxydantes (vitamine E et caroténoïdes).

9 Question8. Lipoprotéine de basse densité sont il athérogenèse? Surement! que les lipoprotéines de faible densité (LDL) sont catabolisées par la voie des récepteurs LDL, ne sont pas athérogènes. C'est l'oxydation de certaines lipoprotéines qui est aujourd'hui considérée comme une étape importante de l'athérogenèse. En effet, les LDL oxydées ne sont pas reconnues par les récepteurs habituels (récepteur cellulaire B/E) et sont alors catabolisées par d'autres voies. Elles vont s'accumuler dans les cellules spumeuses observées au stade initial de la formation de la plaque d'athérome Question9 L Athérosclérose est définit comme une maladie inflammatoire de la paroi artérielle. La formation plaque d'athérome par le processus d athèrogenèse, implique une réduction du diamètre de vaisseau, se traduisant par une HTA (Hyper Tension Artérielle. La rupture de la plaque d'athérome, provoque une obstruction, d où une embolie. Si le vaisseau endommagé par la plaque se localise au niveau du myocarde on parle alors de l Infarctus du Myocarde. Juste

10 Question 10. Les acides gras insaturés contenus dans les lipides ne sont pas la cible des oxydations. Effectivement Tous les lipides contenant des acides gras insaturés quelle que soit leur origine (huiles végétales, huiles de poissons, graisses animales, membranes cellulaires, lipoprotéines) sont le cible d oxydation par l oxygène. Question 11. L oxygène moléculaire dans son état fondamental ( 3 O 2 ) est très réactif et se fixera sur les acides gras directement. L oxygène moléculaire dans son état fondamental ( 3 O 2 ) est peu réactif et ne se fixera sur les acides gras qu après une étape d initiation induite par les radicaux libres. Question 12. L oxygène peut exister sous une forme excitée ( 1 O 2 ) qui permet une addition lente et indirecte de l oxygène sur l acide gras. L oxygène peut exister sous une forme excitée ( 1 O 2 ) qui permet une addition rapide et directe de l oxygène sur l acide gras

11 Question 13. L oxydation des acides gras libère des peroxydes L oxydation des acides gras libère des peroxydes qui se décomposent rapidement pour donner de très nombreux produits de décomposition qui vont contribuer à propager des dommages vis-à-vis d autres molécules comme les protéines, les acides nucléiques et d autres lipides Question 14. Selon Buettner, les antioxydants susceptibles de protéger les lipides de l oxydation peuvent être répartis en deux types : les antioxydants préventifs qui interceptent les radicaux propagateurs de la peroxydation lipidique et retardent la peroxydation (période d induction) et les antioxydants «chain breaking» qui empêchent la formation d espèces réactives de l oxygène ou interceptent les espèces responsables de l initiation de la lipoperoxydation. IL fallait inverser les rôles et dire que : 1- les antioxydants préventifs empêchent la formation d espèces réactives de l oxygène ou interceptent les espèces responsables de l initiation de la lipoperoxydation 2- les antioxydants «chain breaking» interceptent les radicaux propagateurs de la peroxydation lipidique et retardent la peroxydation (période d induction).

12 Question 1. TEST SUR LES METHODES D EXTRACTIONS DES ANTIOXYDANTS Le montage suivant sert à extraire les antioxydants d une manière saine et rapide, sans utiliser des solvants contaminant. Cliquer sur la bonne réponse Montage Cleavenger Montage d entrainement à la vapeur Extracteur Sans Solvant Assistée par Micro-Ondes Oui, la technique d extraction par micro-ondes la plus utilisée est incontestablement l extraction par solvant assistée par micro-ondes («MAE», ou «MAP»). Si sa rapidité de mise en œuvre en fait une technique de choix pour l extraction et plus particulièrement pour l extraction de composés aromatiques d origine végétale

13 Question 2. Pour extraire les polyphenols tels que : l EpiGalloCathéchineGallate (EGCG) prépondérant dans le thé vert, la Catéchine et Epicatéchine dans le chocolat on doit procéder a des différentes étapes d extraction. Le tableau suivant contient des étiquettes des différentes étapes d extraction des polyphenols dans le désordre. Placez chaque étiquette selon l ordre adéquat Etapes d extractions dans le désordre Etapes d extractions dans l ordre Etape1 Etape2 Etape3 Etape4 Etape5 Etape6 Etape7 Etape8 Etape9 Etape10.

14 Solution Etapes d extractions dans l ordre Etape1 Etape2 Etape3 Etape4 Etape5 Etape6 Etape7 Etape8 Etape9 Etape10.

15 Question 3. La distillation moléculaire, ou distillation à court trajet, permet aussi de : purifier des substances liquides ou solides (point de fusion < 150 C), même thermosensibles et/ou de masses moléculaires élevées, qu'elles soient d'origine naturelle ou synthétique, extraction d une huile essentielle désodoriser et/ou décolorer de nombreux produits, désolvater diverses substances d'origine naturelle ou synthétique. élaboration de vitamines à partir d'huiles animales, pour la concentration des essences aromatiques Question 4. Le montage suivant, se compose d'un corps en verre (4) dans lequel est placée une cartouche en papier-filtre épais (5), d'un tube siphon (6-7) et d'un tube d'adduction (3). Dans le montage, l'extracteur est placé sur un ballon (2) contenant le solvant d'extraction (1). Dans l'extracteur est insérée une cartouche dans laquelle est placé le matériel végétal riche en antioxydant ; puis un réfrigérant ( ). Donner un titre a ce montage, en cliquant sur la bonne réponse. Cleavenger Non, le cleavenger est un système d extraction par Hydrodistillation : Entrainement à la vapeur Non Soxhlet Oui, c est un extracteur Soxhlet, qui permet le traitement de solides de toutes tailles, avec des solvants en phase liquide ou partiellement vaporisés

16 TEST SUR L EVALUATION DE L ACTIVITE ANTIOXYDANTE Question1. Cinétique de réduction du radical DPPH : Les antioxydants sont ajoutés à une solution méthanolique de DPPH à raison de 8 radicaux par phénol à 25 C Les phénols de l huile d olive (Acide férulique, Oleuropéine, Acide caféique, Hydroxytyroso) ont été comparés entre eux ainsi qu avec l acide chlorogénique et l acide dihydrocafeique des phénols absent dans l huile d olive et utilisé à titre de comparaison. Deux paramètres cinétiques sont évalués la constante de vitesse k1 et la stœchiométrie n tot. n tot représente le nombre total de DPPH réduit par molécule d antioxydant. Il est donc déterminée en fin de réaction Les résultats sont exprimés dans la figure suivante Cliquer sur la bonne reponse 1-Les phénols ont chacun des comportements identiques vis-à-vis du DPPH (Non, Ils ont chacun des comportements différents) 2- k 1 correspond à la constante de vitesse de transfert du premier atome d hydrogène de l antioxydan vers le DPPH. Elle est donc déterminée lors de la phase rapide de la cinétique.

17 (Oui) 3- La constante de la vitesse k 1 et la stœchiométrie n tot sont proportionnelles Faux : Par exemple la k 1 de l acide caféique semble plus élevée celle de l acide dihydrocaféique. Alors que le n tot de l acide dihydrocaféique est supérieur au n tot de l acide caféique. Question 2. Identifiez le radical suivant : -O 3 S S N+. Et N N Et N S SO 3-1- Radical DPPH (2,2-diphényl-1- picrylhydrazyl) Non le radical DPPH a la structure chimique suivante Non l APPH est un générateur hydrophyle des radicaux libres. Il a la structure chimique suivante 2- APPH (2,2 -azobis-(2- amidinopropane) + H 2 N C H 2 N CH 3 CH 3 C N N C CH 3 CH 3 + NH 2 C NH 2 AAPH R 3- Radical cation ABTS +, Ou,i Dans la méthode TEAC (Trolox equivalent antioxidant capacity), l activité antioxydante totale d une molécule est déduite

18 de sa capacité à inhiber le radical ABTS +, obtenu à partir de l ABTS (sel d ammonium de l acide 2,2 -azinobis-(3-éthylbenzothiazoline- 6- sulfonique)) Question 3. Afin de mesurer le potentiel antioxydan des polyphénols dans le chocolat, on introduit le substrat, l AAPH et les polypéhnols comme l indique le schéma suivant, puis on mesure l absorbance à 234 nm en fonction du temps. Choisissez la bonne réponse : La longueur d onde 234 nm, représente le maximum d absorption des polypenols du chocolat Faux La longueur d onde 234 nm représente le maximum d absorption de l APPH Faux La longueur d onde 234 représente le maximum d absorption des diènes conjugués, résultat de la dégradation de l acide linoléique. Oui, En effet, l oxydation de l acide linoléique par les radicaux générés par l APPH, libère des diènes conjugués. La détermination du temps d inhibition (voir graphe ci-dessous) de l oxydation de l acide linoléique, traduis l efficacité de l antioxydant à protéger le acides gras instaurés contre une éventuellee oxydation : en effet plus le temps d inhibition es élevé plus l antioxydan est efficace.

19 Question 4. Le test de Rancimat consiste à mesurer la dégradation d un corps gras face à une autooxydation accélérée. Oui. Juste!, en effet dans un appareil automatisé ( voir ci-dessous) qui chauffe les solutions à 100 C environ avec un apport d air constant (20 L/h).On détecte les composés volatils libérés qui indiquent indirectement le degré d oxydation du corps gras. Ce test est spécifique aux corps gras telque les huiles végétales (olive plus ou moins raffinée, tournesol) voire les graisses animales. Non : Faux! Question 5. Le malonaldéhyde est un antioxydants de référence. Oui : Faux! Non : En effet le malonaldhéyde est un produit résultant de l oxydation et non un antioxydant.son dosage par photométriques, nous permet de suivre l évolution en fonction du temps la dégradation des lipides dans les aliments.

20 Question 6. Le pouvoir antioxydant d une solution comme le plasma est déterminé grâce au test DPPH. Oui Faux! Non : Le pouvoir antioxydant d une solution comme le plasma est déterminé grâce au test FRAP (Ferric reducing abitity of plasma). A faible ph et à 37 C, le complexe tripyridyltriazine ferreux (TPTZ-Fe 3+ ) est ajouté à l échantillon. Les antioxydants présents réduisent le complexe en sa forme Fe 2+ et son absorbance est lue à 593 nm toutes les 15 s durant la période de mesure. Ce test est rapide et donne des résultats reproductibles pour des solutions biologiques ainsi que pour des solutions pures d antioxydants où la réaction est indépendante de la concentration car la réponse est linéaire.