OLYMPIADES DE LA CHIMIE 2009

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1 LYMPIADES DE LA CHIMIE 2009 CNCURS REGINAL DE L ACADEMIE D RLEANS-TURS NM... Prénoms... Etablissement... Ville... Code Postal... Série du baccalauréat préparé... Adresse personnelle N de téléphone personnel... Avant de commencer l épreuve, remplissez la fiche d identification cidessus et indiquez vos nom et prénom sur chaque feuille.

2 PREPARATIN DU BENZATE D ETHYLE Introduction : Présent dans de nombreuses plantes et notamment dans l'olivier de bohème le benzoate d'éthyle I peut également être synthétisé facilement à partir d'acide benzoïque ou de l'un de ses dérivés. Nous vous proposons dans cette manipulation de réaliser cette synthèse à partir du chlorure de benzoyle II, puis de vérifier la pureté du produit obtenu par chromatographie sur couche mince. Schéma réactionnel I Cl + H N CH 2 Cl 2 III II Schéma du montage Données : M C = 12 g.mol -1 M Na = 23 g.mol -1 M H = 1 g.mol -1 M = 16 g.mol -1 M Cl = 35,5 g.mol -1 Densité du dichlorométhane d = 1,325

3 Manipulation : Le port des lunettes de sécurité est obligatoire pendant toute la durée de la manipulation Préparer le matériel nécessaire pour réaliser le montage de la page précédente (prendre un ballon de 250 ml). Sous la hotte mélanger, dans le ballon, 3,2 ml de pyridine III (prendre une pipette et une propipette) dans 25 ml de dichlorométhane. Assembler le montage, refroidir dans un bain d eau et de glace puis additionner lentement, à l'aide de l'ampoule de coulée, une solution de 2,3 ml de chlorure de benzoyle II (prendre une pipette et une propipette) dans 25 ml de dichlorométhane (la solution sera préparée dans un erlen sous la hotte). Introduire dans l'ampoule 5mL d éthanol et l additionner gouttes à gouttes. Chauffer à reflux pendant 30 minutes (prendre un bain-marie). Transvaser le contenu du ballon dans une ampoule à décanter, rincer le ballon avec 10 ml de dichlorométhane. Laver la phase organique avec 30 ml d'eau puis 20 ml d'acide chlorhydrique à 5 % et enfin 20 ml d'une solution d'hydrogénocarbonate de sodium à 5 %. Récupérer la phase organique dans un erlen, ajouter 2 g de sulfate de magnésium puis agiter. Filtrer sous vide sur un verre fritté; la solution obtenue sera appelée solution S La pureté du composé obtenu sera contrôlée par C.C.M. : Réaliser sur une plaque les 3 dépôts suivants : Benzoate d'éthyle en solution dans le dichlorométhane Solution S Benzoate d'éthyle en solution dans le dichlorométhane et solution S Faire éluer dans un mélange éther de pétrole/acétate d'éthyle 80/20(V/V) Révéler sous une lampe UV.

4 LYMPIADES DE LA CHIMIE 2009 CNCURS REGINAL DE L ACADEMIE D RLEANS-TURS PRTCLE Durée 45 min. REACTIFS. 1.a. Ecrire la formule semi-développée des composés suivants : Chlorure de benzoyle Ethanol 1.b. Donner la formule brute du chlorure de benzoyle 2. a. Calculer la quantité de matière de chacun des réactifs. Chlorure de benzoyle (d=1,211) Ethanol (d=0,785) Quel est le réactif en défaut : 2.b. Donner l'expression du rendement de la réaction

5 3.a. n trouve les pictogrammes suivants sur un flacon de produit chimique Pictogramme 1 Que signifient-t-ils? Pictogramme 2 3.b. Quelles précautions faut-il prendre lors de la manipulation de ce produit chimique? 3.c. Que faut-il faire en premier lieu lorsque l'on se renverse ce produit chimique sur la peau?

6 MANIPULATIN 4.a. Le benzoate d'éthyle est un liquide à température ambiante; citer une technique couramment utilisée pour purifier un liquide. 4.b. Dessiner, en nommant les différents éléments de verrerie, un montage permettant de réaliser cette technique au laboratoire. 4.c. Que peut on faire pour diminuer la température d'ébullition d'un composé?

7 5.a. Comment s'appelle la pièce de verrerie permettant de séparer deux liquides non miscibles? 5.b. Dans la manipulation que vous réalisez aujourd'hui vous allez séparer du dichlorométhane et de l'eau; dessiner le montage que vous allez utiliser en précisant la nature et la position des phases. 5.c. Lors d'une extraction on ajoute souvent du sel à la phase aqueuse, comment s'appelle cette opération et quelle est son utilité? 5.d. A la fin de l'extraction on ajoute dans la phase organique du sulfate de magnésium; quelle est sa formule chimique? 5.e. Quel est son rôle? 5.f. Donner le nom et la formule d'un composé pouvant être utilisé à la place du sulfate de magnésium.