Chapitre 18 : Composés organiques oxygénés TP : Oxydation ménagée d alcools primaire et secondaire MANIPULATIONS

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1 Chapitre 18 : Composés organiques oxygénés TP : Oxydation ménagée d alcools primaire et secondaire Groupe n 1 Groupe n 2 Groupe n 3 Groupe n 4 2 ml de butan 1 ol + 20 ml (K + + MnO 4 - ) n i (alcool) = 2, mol n i (MnO 4 - ) = 5, mol 2 ml de butan 2 ol + 20 ml (K + + MnO 4 - ) n i (alcool) = 2, mol n i (MnO 4 - ) = 5, mol I. Oxydation ménagée d un alcool MANIPULATIONS 1 ml de butan 1 ol + 60 ml (K + + MnO 4 - ) n i (alcool) = 1, mol n i (MnO 4 - ) = 1, mol 1 ml de butan 2 ol + 60 ml (K + + MnO 4 - ) n i (alcool) = 1, mol n i (MnO 4 - ) = 1, mol Répartition des groupes Réaliser le montage suivant, en introduisant dans le ballon les quantités de réactifs selon votre groupe : Agitation pendant 20 minutes ATTENTION : les parties II. et III. sont à faire en même temps II. Séparation produit formé / milieu réactionnel par distillation simple Réaliser le montage de distillation simple suivant, veillez à une bonne gestion du thermostat du chauffe-ballon :,Page 1 sur 6

2 III. Caractérisation du produit formé Préparer : o 1 petit morceau de papier ph ; o 1 tube à essais contenant environ 1 ml de solution de 2,4-DNPH ; o 1 tube à essais contenant environ 2 ml de liqueur de Fehling préalablement chauffée au bec bunsen (à faire au dernier moment). Effectuer les différents tests en récupérant de distillat DIRECTEMENT en sortie de montage.,page 2 sur 6

3 COMPTE-RENDU les numéros de questions entourés sont à faire avant la séance, les autres seront complétées pendant la séance. Données : Espèces chimiques mises en jeu lors de la manipulation Les réactifs : butan-1-ol représentation topologique butan-2-ol représentation topologique solution aqueuse d acide sulfurique solution aqueuse de permanganate de potassium + 2 H (aq) 2, SO 4 (aq) + K (aq), MnO 4 (aq) θ éb = 117,7 C θ éb = 99 C ~ celle de l eau ~ celle de l eau M = 74,1 g.mol -1 M = 74,1 g.mol -1 C(H 2 SO 4 ) = 3 mol. L 1 C(KMnO 4 ) = 0,25 mol. L 1 ρ = 0,81 g.cm -3 ρ = 0,81 g.cm -3 / / Le solvant : Eau, H 2 O (l), θ éb = 100 C Les produits (possibles) : butanal acide butanoïque butanone représentation topologique représentation topologique représentation topologique θ éb = 74,8 C θ éb = 163,5 C θ éb = 79,6 C M = 72,1 g.mol -1 M = 88,1 g.mol -1 M = 72,1 g.mol -1 Les couples d oxydoréduction : 2+ o MnO 4 (aq) /Mn (aq) o butanal / butan-1-ol o acide butanoïque / butan-1-ol o butanone / butan-2-ol,page 3 sur 6

4 I. Oxydation ménagée d un alcool 1. Compléter les tableaux de données avec les représentations des molécules organiques demandées. 2. Légender et compléter le schéma du montage avec le nom de matériel et la composition du milieu réactionnel de votre groupe : 3. Indiquer pourquoi un simple réfrigérant à air est suffisant ici, mais aussi pourquoi il est nécessaire. 4. Donner les demi-équations des couples mis en jeu ainsi que l équation-bilan de l oxydation ménagée de l alcool retenu pour votre groupe. 5. Pour les 3 espèces chimiques initialement introduites : 5.1. déterminer les quantités de matière initiale ;,Page 4 sur 6

5 5.2. en quoi sommes-nous assurés que l acide est en excès? ; 5.3. indiquer, en justifiant soigneusement, le réactif limitant parmi l alcool et le permanganate et la valeur du x max ; 6. Déterminer la masse théorique de produit d oxydation formée lors de cette réaction.,page 5 sur 6

6 II. et III. Séparation produit formé / milieu réactionnel par distillation simple ET Caractérisation du produit formé 1. Légender et compléter le schéma du montage de distillation simple : 2. Justifier l utilisation d une distillation simple comme technique de séparation des carbonylés formés lors de l oxydation ménagée des alcools. Qu en est-il pour l acide carboxylique? 3. Interpréter les tests caractéristiques réalisés et conclure sur la molécule formée lors de cette oxydation. Les conditions opératoires sont-elles en accord avec ces observations? 4. Où doit être rejeté le milieu réactionnel restant? Justifier soigneusement votre réponse.,page 6 sur 6