BILAN ACTIVITES EXPERIMENTALES DE CHIMIE
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- Jacqueline Rivard
- il y a 5 ans
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1 Chimie organique BILAN ACTIVITES EXPERIMENTALES DE CHIMIE Montage à reflux La réaction se fait dans un ballon rodé monocol, surmonté d un réfrigérant à eau qui permet de condenser les vapeurs. Le ballon est placé dans un chauffe ballon électrique. Le tout est sur un support élévateur, système de sécurité permettant de descendre instantanément le chauffe ballon en cas de réaction qui s emballe. A fin de limiter ce risque, on ajoute de la pierre ponce qui permet d avoir une ébullition régulière et sans retard. Le montage à reflux permet de : - accélérer la cinétique des réactions - éviter les pertes de réactifs/produits/solvant - protéger l expérimentateur par condensation des vapeurs. Cas particulier important de l organomagnésien - Réaction parasite avec l eau : RMgX + H 2O RH + (1/2) Mg(OH) 2 + (1/2) MgX 2 Précautions expérimentales : Verrerie et magnésium secs, solvant anhydre (Et 2O ou THF), garde à chlorure de calcium. - Couplage de Würtz : RMgX + RX RR + MgX 2 Précautions expérimentales : ajout goutte-à-goutte de RX. Extraction-Relargage-Lavage L extraction liquide-liquide consiste à faire passer une substance d un solvant, dont elle est souvent difficile à séparer, à un autre dont elle sera facilement isolable. Cette opération est possible à condition que les deux solvants soient très peu ou pas miscibles entre eux. Elle est d autant plus efficace que la substance à extraire est plus soluble dans le solvant d extraction que dans le solvant original. Par exemple on peut extraire par l ether diéthylique une substance organique comme l acide éthanoïque de l eau : l acide est très soluble dans l éther, lequel est immiscible avec l eau. La séparation des deux phases se fait par décantation.. On peut montrer qu une succession d extractions à l aide de petits volumes de solvant est plus efficace qu une extraction opérée avec un seul et grand volume de solvant. C est ce qui est couramment pratiqué puisque toute extraction est réalisée au moins deux fois. Cette opération est réalisée à l aide d une ampoule à décanter. Afin d améliorer la récupération d'un produit organique mélangé à de l'eau lorsque sa solubilité dans l'eau n'est pas négligeable, il est possible de saturer la phase aqueuse en sel (NaCl généralement). Le maximum de produit organique passe alors dans la phase organique. On parle de relargage. Les liquides organiques provenant de mélanges réactionnels contiennent souvent des impuretés. Celles-ci peuvent être éliminées avec de l eau ou une solution aqueuse neutre, acide ou basique. Cette opération est appelée lavage. exemple : - neutralisation des acides présents par lavages avec NaOH, Na 2CO 3, NaHCO 3. - neutralisation des bases présentes par lavages avec HCl, NH 4Cl, CH 3COOH
2 Séchage Une fois extraite la phase organique il faut éliminer toute trace d eau. On parle de séchage de la phase organique. On emploie un sel anhydre, sous forme de poudre ou de grains (ex : MgSO 4). On saupoudre la solution avec l agent desséchant jusqu à ce que le sel reste en suspension. Il suffit alors de filtrer sur papier filtre pour recueillir la phase organique. Evaporation du solvant Les solvants utilisés lors de la synthèse et des étapes d extraction lavage doivent être éliminés avant purification du produit. Cela se fait à l aide d un évaporateur rotatif (schéma ci-contre). Il s agit d une distillation simple sous pression réduite. Le mélange (produits + solvant) est introduit dans le ballon d évaporations (noté 1) mis en rotation et chauffé. En fin de manipulation, le solvant pur se retrouve dans le ballon de récupération. Filtration La filtration est l opération qui consiste à séparer les particules solides qui se trouvent dans un liquide. La masse à filtrer est versée sur un filtre qui laisse passer le liquide mais retient les matières solides. Le liquide recueilli après filtration s appelle le filtrat. Cette opération peut être accélérée par réalisation d un vide d air à l aide d une trompe à eau (voir figure). Le papier filtre doit être humecté avec du solvant avant de verser le mélange hétérogène, afin d assurer le vide. Après la filtration on rince le solide avec un solvant. On parle de Filtration sous Büchner.
3 Purification Purification d un liquide : Distillation La distillation est la principale méthode de séparation des constituants d un mélange liquide. Pour éliminer un solvant d extraction (très volatil) on utilise un évaporateur rotatif. L évaporation du solvant se fait sous vide, ce qui permet de peu chauffer le mélange. Dans le cas d un composé organique souillé par une impureté, on réalise une distillation fractionnée (figure ci-contre). Le rôle de la colonne est de séparer les constituants du mélange en exploitant leur différence de volatilité. Au niveau de chaque pointe s établit un plateau de séparation avec ascension d une vapeur plus riche en composé le plus volatil et rechute d un liquide plus riche en composé le moins volatil. Le réfrigérant permet lui de recondenser les vapeurs Purification d un liquide : Recristallisation Il s agit d une méthode de purification d un solide. Elle repose sur la différence de solubilité à chaud et à froid, dans un solvant, du composé et des impuretés présentes. On choisit le solvant de telle sorte que le produit à recristalliser soit soluble à chaud mais pas à froid, les impuretés étant solubles à froid. Pour éliminer ces impuretés on dissout le solide dans un minimum de solvant à chaud (montage à reflux). Si des impuretés sont insolubles à chaud, on filtre avant de laisser recristalliser la solution par refroidissement (on peut aider cette recristallisation avec un bain eau-glace). Il reste à isoler le produit désiré par filtration sous vide. Détermination de la pureté et caractérisation d un produit Point de fusion Une fois le solide séché à l étuve on mesure son point de fusion à l aide d un banc Köfler. Celui-ci doit être au préalable étalonné avec un produit de référence dont la température de fusion se rapproche le plus possible de celle du composé étudié. Indice de réfraction La vérification de la pureté d un liquide peut se faire par la détermination de son indice de réfraction, à l aide d un réfractomètre. En déposant quelques gouttes de liquide sur le trajet d un faisceau lumineux, le réglage à la pénombre (fils d un réticule se croisant sur une zone sombre et une zone éclairée) permet de lire directement l indice recherché.
4 Chromatographie sur couche mince La chromatographie est une méthode physique de séparation basée sur les différences d affinité des substances à analyser à l égard de deux phases : l une stationnaire ou fixe et l autre mobile. La chromatographie sur couche mince (CCM) repose sur des phénomènes d adsorption : la phase mobile est un éluant qui progresse par capillarité sur une plaque d aluminium recouverte de gel de silice. Les substances migrent à une vitesse qui dépend de leur nature et de celle du solvant. Lorsque les composants de l échantillon analysé sont colorés, leur séparation est facilement observable sur la plaque. Dans le cas contraire, on doit rendre la tache visible par un procédé de révélation, par exemple en exposant la plaque à une source de rayons UV (certains composés apparaissent sous forme de taches brillantes). Spectroscopies IR (InfraRouge) et RMN (Résonance Magnétique Nucléaire) : voir cours
5 Méthodes physiques d analyse Polarimétrie La polarimétrie est la mesure de l angle de rotation du plan de polarisation de la lumière après la traversée d une cuve de longueur l, contenant une substance optiquement active de concentration c. Vue de l observateur, une substance qui fait tourner l analyseur vers la droite est dire dextrogyre et on compte > 0. Vers la gauche une substance est dire levogyre ( < 0). Loi de Biot = [ 0] l c avec [ 0] pouvoir rotatoire spécifique (à T et fixées) Dans le cas de plusieurs substances actives : = i Spectrophotométrie C est l étude quantitative des interactions entre la matière et la lumière. Lorsqu elle traverse une substance, la lumière est partiellement transmise et partiellement absorbée. Soit I 0 l intensité d un faisceau monochromatique à l entrée d une cellule de longueur l contenant une substance à la concentration C. Soit I l intensité transmise. On appelle : - Absorbance (A) la grandeur sans dimension) A = log ( I 0 I ) I 0 I - Transmittance (T) la grandeur sans dimension l T = I I 0 Pour des solutions peu concentrées, on vérifie la loi de Beer Lambert : A = l ε C, ε étant le coefficient d absorption molaire (dépendant de T et ). Dans le cas d un mélange : A = i l c i L absorption résiduelle du solvant est corrigée par l enregistrement préalable d un blanc, c'est-à-dire l enregistrement du spectre d une cuve remplie du solvant pur.
6 Potentiométrie La potentiométrie est la mesure du potentiel d un couple redox. C est une technique qui permet notamment de suivre un dosage. Il s agit de mesurer, à l aide d un voltmètre, la différence de potentiel entre deux électrodes : - une électrode indicatrice ou de mesure : elle indique le potentiel du couple redox présent dans la solution. - une électrode de référence (dont le potentiel est constant) : par exemple l électrode au calomel saturé, dont le schéma est donné ci-contre Conductimétrie Un conductimètre est un ohmmètre alimenté en courant alternatif. On cherche à mesurer la résistance de la solution piégée dans la cellule de mesure. Celle-ci est constituée d un corps en verre supportant deux plaques parallèles et de même surface S, distantes d une longueur l. Ces deux plaques sont des électrodes de platine recouvertes de noir de platine. La résistance de la solution s exprime en fonction de la surface des électrodes et de la distance qui les sépare par la relation : R = ρl, où : résistivité S S l S Le rapport K = l/s est appelé constante de cellule. Celle-ci peut être déterminée expérimentalement en utilisant des solutions étalon. La conductance, notée G est l inverse de la résistance : G = 1 = σ où : conductivité. R K Pour une solution contenant des ions i, à la concentration C i (loi de Kohlrausch) : = i C i (S. m -1 ) où i : conductivité ionique molaire de l ion i. ph-métrie Un ph-mètre est un voltmètre permettant de mesurer une différence de potentiel entre deux électrodes plongeant dans une solution. L une est une électrode de mesure (indicatrice de la concentration des ions H + en solution), l autre est une électrode de référence (ex : électrode au calomel saturé), ces deux électrodes pouvant être intégrées au sein d une seule, appelée électrode combinée. La différence de potentiel U mesuré est une fonction affine du ph : U = a ph + b Pour une expérience donnée les constantes a et b sont déterminées : c est l étape d étalonnage. Elle se fait généralement avec deux solutions de ph 7 et 4 (ou 10 pour les milieux basiques).
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