2.4. À quelle grande catégorie de réactions l étape 5 (document 2) du procédé Boots appartient-elle?

Transcription

1 TS - Exercices type BA 12 - Transformations en chimie organique Exercice 1 : 2.3. L étape 1 des procédés Boots et B est identique. Il y a formation du composé représenté sur le document 1, et d acide éthanoïque, non représenté. S agit-il d une addition, d une élimination ou d une substitution? 2.4. À quelle grande catégorie de réactions l étape 5 (document 2) du procédé Boots appartient-elle? Document 1 : Procédés Boots et B Document 2 : Détail des étapes 2 à 6 du procédé Boots Exercice 2 : n utilisera la formule simplifiée ci-contre pour la molécule de phénylalanine. La première étape du mécanisme réactionnel, reproduite ci-dessous, permet d illustrer le rôle des ions + dans la synthèse de l ester méthylique Une fois fixés, les ions + permettent d augmenter le caractère accepteur de doublets d électrons d un des atomes de la liaison = ce qui augmente la vitesse de la réaction à l échelle macroscopique eprésenter sur votre copie la formule simplifiée de la molécule obtenue à l issue de la première étape et localiser l atome accepteur de doublets d électrons de la liaison = eproduire sur votre copie la première étape du mécanisme réactionnel et relier par une flèche courbe les sites donneur et accepteur d électrons afin d expliquer la formation de la nouvelle liaison. A. UELLE Page 1 sur 5 Lycée St Exupéry de Fameck

2 TS - Exercices type BA 12 - Transformations en chimie organique Exercice 3 : Le mécanisme réactionnel proposé pour la réaction d'estérification conduisant au composé A est proposé ci-dessous : 3.1. Indiquer le type de réactions (substitution-addition-élimination) correspondant aux étapes 2 et 4 du mécanisme ecopier l'étape 2 et dessiner les flèches courbes schématisant les transferts électroniques. Exercice 4 : n s intéresse à la réaction chimique entre l eau et le 2-chloro-2méthylpropane n rappelle que dans le modèle de la représentation de Lewis, une liaison covalente est représentée par un trait entre deux atomes et qu un doublet non-liant est représenté par un trait localisé sur un atome Préciser les polarités de la liaison l dans le 2-chloro-2-méthylpropane et des liaisons - dans l eau, en utilisant les données d électronégativité ci-dessous : () = 2, 20 ; () = 2,55 ; (l) = 3,16 ; () = 3, À l aide des formules de Lewis de l eau et du 2-chloro-2méthylpropane données précédemment, identifier les sites donneurs et accepteurs d électrons pouvant être mis en jeu dans cette réaction La réaction chimique entre l eau et le 2-chloro-2-méthylpropane peut conduire à deux produits par une substitution ou une élimination. Attribuer à chaque molécule représentée ci-dessous, le type de réaction en le justifiant. A. UELLE Page 2 sur 5 Lycée St Exupéry de Fameck

3 TS - Exercices type BA 12 - Transformations en chimie organique Exercice 5 : L'estérification est une transformation chimique au cours de laquelle un ester, de formule générale 1 2, est obtenu par réaction entre un acide carboxylique 1 et un alcool 2. Il se forme aussi de l eau selon l équation : L oxygène marqué * de l alcool est celui qu on retrouve généralement dans l ester. Aspect macroscopique 1.1. Nommer et donner la formule semi-développée des deux réactifs de la réaction ci-dessus, conduisant à la formation de l éthanoate de butyle Indiquer si la réaction d estérification est une réaction de substitution, d addition ou d élimination. Justifier. Aspect microscopique Données : L électronégativité traduit la capacité d un atome à attirer à lui les électrons d une liaison dans laquelle il est engagé. L atome d oxygène est beaucoup plus électronégatif que l atome de carbone. Les électronégativités du carbone et de l hydrogène sont en revanche, voisines Identifier pour chacun des réactifs un site donneur ou un site accepteur de doublet d électrons puis proposer une première étape pour le mécanisme de formation de l ester. Exercice 6 : 2.3. L ammoniac est une base, mise en jeu dans l équilibre suivant : N N 4 + ecopier l équation ci-dessus et expliquer la formation de l ion ammonium N 4 +. Exercice 7 : Document 3. Mécanisme modélisant, à l'échelle microscopique, la réaction de synthèse de l'acide benzylique 1.2. ecopier l'étape (a) du mécanisme réactionnel de la synthèse de l'acide benzylique et la compléter par le tracé des flèches courbes nécessaires. Justifier Dans l'étape (b) du mécanisme réactionnel de la synthèse de l'acide benzylique, identifier le réactif A et préciser la nature de cette réaction. Justifier votre réponse. Exercice 8 : Le procédé de synthèse comporte quatre réactions successives A, B,, D, correspondant à la synthèse du MAM et une réaction E de régénération du cyanure d hydrogène à partir du méthanamide formé. es cinq réactions sont modélisées par les équations de réactions écrites ci-dessous : A. UELLE Page 3 sur 5 Lycée St Exupéry de Fameck

4 TS - Exercices type BA 12 - Transformations en chimie organique A B D E 2.1. Associer aux réactions A, et D du processus une catégorie de réaction parmi les suivantes : élimination, addition ou substitution. Justifier Le mécanisme réactionnel de la réaction A du procédé MG débute par l étape suivante : + + N N ecopier cette équation, ajouter les doublets libres manquants sur les différentes entités en présence (molécules et ions) et représenter les flèches courbes rendant compte de cette première étape du mécanisme. Justifier précisément l orientation de ces flèches. Exercice 9 : Un mécanisme simplifié de la réaction de synthèse d un savon est proposé eprésenter les flèches courbes rendant compte du mécanisme des trois étapes. Justifier précisément l orientation de ces flèches Pour chacune des trois étapes, indiquer la catégorie de la réaction. Étape a) Étape b) A. UELLE Page 4 sur 5 Lycée St Exupéry de Fameck

5 TS - Exercices type BA 12 - Transformations en chimie organique Étape c) Exercice 10 : La voie de synthèse du styrène, évoquée, est la déshydrogénation de l éthylbenzène, produit issu de la pétrochimie. ette transformation peut être modélisée par la réaction d équation suivante : 1.1. ette réaction correspond-elle à une modification de chaîne ou à une modification de groupe caractéristique? 1.2. Parmi les trois grandes catégories de réactions en chimie organique, déterminer à quelle catégorie appartient cette réaction. Exercice 11 : 1.2. Dans un mécanisme réactionnel apparaissent usuellement des flèches courbes; que représentent- elles? ompléter les trois étapes du mécanisme de cyclisation du D-Glucose avec les flèches courbes nécessaires Mécanisme réactionnel de cyclisation du D-Glucose : A. UELLE Page 5 sur 5 Lycée St Exupéry de Fameck