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1 Activité : "Green Chemistry attitude" ou chimie verte. Economie d atomes dans l oxydation du bioéthanol CORRECTION REMARQUES ( adapté des Olympiades de la chimie - Académie de Rouen 2007 ) Le concept de chimie verte est intimement lié au développement durable, mais qu'en est-il réellement? Au début des années 70, une "prise de conscience" des pouvoirs politiques dans les pays développés se traduisit par un certain nombre d'actions pour protéger l'environnement et même si les résultats observés à ce jour sont loin d'être satisfaisants, on peut essayer de s'imaginer ce qu'aurait pu devenir la planète en l'absence de toute réglementation. En 1990, la publication du "Pollution Prevention Act" par l'administration Clinton aux Etats-Unis fut le déclencheur d'une réflexion dont l'aboutissement est le concept de "Green Chemistry". Paul Anastas et John C. Warner ont développé 12 principes qui furent édités en 1998 dans leur livre "Green Chemistry Theory and Practice". L'objectif de ces 12 principes est de limiter les déchets lors des fabrications et de rechercher l'usage de procédés moins polluants. Les 12 principes de la chimie verte : 1. Prévention 7. Utilisation de matières premières renouvelables 2. Economie d'atomes 8. Réduction de la quantité de produits dérivés 3. Synthèses chimiques moins nocives 9. Catalyse 4. Conception de produits plus sécuritaires 10. Conception de substances nonpersistantes 5. Solvants et auxiliaires plus sécuritaires 11. Analyse en temps réel de la lutte contre la pollution 6. Amélioration du rendement énergétique 12. Chimie essentiellement sécuritaire afin de prévenir les accidents Le deuxième principe introduit la notion d'économie d'atomes; les synthèses doivent être conçues dans le but de maximiser l'incorporation des matériaux utilisés (réactifs) au cours du procédé dans le produit final Le deuxième principe est «intéressant» : nouvelle définition de l utilisation atomique, (produit désiré). différence avec le rendement traditionnel. Donc possibilité de calculs. De nouveaux indicateurs de l'efficacité des procédés ont été introduits : - l'utilisation atomique ou économie d'atomes - le facteur "E". La notion traditionnelle de rendement ne suffit plus pour évaluer l'efficacité des procédés chimiques. Essayer de mettre en œuvre une chimie verte impose d'introduire des concepts nouveaux : l'utilisation atomique UA et le facteur E. Ils permettent une meilleure évaluation de l'efficacité des procédés et servent de cadre conceptuel pour optimiser les procédés existants et développer de nouvelles stratégies de synthèse. L'économie d'atomes (EA) ou utilisation atomique (UA) peut être définie comme étant le rapport de la masse de masse du produit désiré UA masse des produits obtenus Attention : masse théorique de produit désiré et masse totale de TOUS LES PRODUITS OBTENUS

2 produit désiré par la masse de tous les réactifs utilisés (ou produits obtenus). On définit le pourcentage d'utilisation atomique (%U.A.) par : %U.A. = UA x 100 I A votre avis, un procédé sera d'autant plus efficace que : %UA est proche de 100% %UA est proche de 50% %UA est proche de 0% %UA n'influe pas sur l'efficacité II Etude d'une réaction : On propose de mettre en application le concept de l'utilisation atomique à l'étude des réactions chimiques suivantes: - action du dichromate de sodium sur l'éthanol en milieu acide (réaction 1) - action du dioxygène sur l'éthanol en présence de levures (réaction 2). Pour chacune des réactions, on supposera que la transformation envisagée est totale et le mélange stœchiométrique. II 1. Le bioéthanol, biocarburant peut être obtenu à partir de la biomasse. II 1.a. Qu'est-ce que la biomasse?... II 1.b. Citer deux exemples de biomasse permettant d'obtenir de l'éthanol. le terme de biomasse désigne l'ensemble des matières organiques d'origine végétale (algues incluses), animale ou fongique pouvant devenir source d'énergie par combustion (ex : bois énergie), après méthanisation (biogaz) ou après de nouvelles transformations chimiques (agrocarburant). (source Wikipédia) Ethanol obtenu à partir de la fermentation de betteraves ou céréales (agro carburant)... II 2. Etude de la réaction entre le dichromate de sodium et l'éthanol. (Réaction 1) L'équation (1) de réaction est : 3 CH 3-CH 2OH (aq) + 2 Cr 2O 7 2- (aq) + 16 H + (aq) = 3 CH 3-COOH (aq) + 4 Cr 3+ (aq) + 11 H 2O (l) Pour réaliser la transformation chimique, les réactifs mélangés sont : CH 3-CH 2-OH, K 2Cr 2O 7, H 2SO 4 Les produits obtenus sont alors : CH 3-COOH, KCr(SO 4) 2, H 2O L'équation (1 ) de réaction est alors : H 2O 3 CH 3-CH 2OH + 2 K 2Cr 2O H 2SO 4 3 CH 3-COOH + 4 KCr(SO 4) II 2.a. Donner les couples d'oxydoréduction mis en jeu dans la réaction (1) et écrire les demi-équations correspondantes. Couple oxydant :... Dans cette réaction l oxydant est Cr 2 O 7 2- soit le couple Cr 2 O 7 2- /Cr 3+

3 Couple réducteur :... Le réducteur est l alcool (qui est oxydé) soit le couple CH 3 COOH/CH 3 CH 2 OH II 2.b. rappeler la définition du rendement d une réaction chimique. r = masse... masse... r=masse (produit obtenu)/masse(théorique produit qu on peut obtenir)<100% II 2.c. Calcul de la masse théorique. La réaction (1 ) précédente se fait en mélangeant m 1 = 1,4 kg d éthanol, m 2 = 6,0 kg de dichromate de potassium et m 3 = 7,85 kg d acide sulfurique pur. Déterminer la masse m 4 de CH 3-COOH que l on peut espérer obtenir au maximum. (Les masses molaires sont données au paragraphe II 3.b de la page suivante)..... II 2.d. Calculer le rendement. Un tableau d avancement en quantité de matière en utilisant la formule n=m/m montre que nous sommes dans les proportions stoechiométriques m max (CH 3 COOH)=1800g Sachant que l on forme en réalité m = 1,0 kg d acide éthanoïque, r =. r=1000/1800=55,6% II 3.a. A l'aide de l'équation de réaction, identifier le ou les produits désirés lors de cette oxydation, ainsi que les réactifs et les déchets. Produit(s) désiré(s) Déchets Réactifs II 3.b. Calculer la valeur du pourcentage d'utilisation atomique % UA 1 (en utilisant la masse attendue m 4)... Données : Espèces chimiques CH 3-CH 2-OH K 2Cr 2O 7 H 2SO 4 CH 3-COOH KCr(SO 4) 2 H 2O Masses molaires en g. mol

4 II 3.c. Que peut-on déduire des valeurs du rendement r et de l utilisation UA 1? La notion de rendement est largement insuffisante pour donner une indication satisfaisante sur le respect des principes de la chimie verte, en l occurrence l économie d atomes. III 1. Etude de la réaction entre le dioxygène et l'éthanol en présence de levures.(réaction 2) L'équation de réaction est : CH 3-CH 2OH (aq) + O 2 (aq) enzyme CH 3-COOH (aq) + H 2O (l) III 1.a. Sous quel nom est communément connu le produit de la réaction 2? III 1.b. Donner les couples d'oxydoréduction mis en jeu dans la réaction (2) et écrire les demi-équations correspondantes. Couple oxydant :... Réaction de transformation de l éthanol du vin en acide acétique du vinaigre (vin aigre) L oxydant est le dioxygène de l air soit O 2 /H 2 O Le réducteur (oxydé) est l éthanol CH 3 COOH/CH 3 CH 2 OH Couple réducteur:... III 1.c. Quel rôle joue l'enzyme?... L enzyme est un catalyseur (aspect cinétique de la réaction) III 2.a. A l'aide de l'équation de réaction, identifier le ou les produits désirés lors de cette oxydation, ainsi que les réactifs et les déchets. CH Produit(s) désiré(s) 3COOH Déchets H 2O Réactifs CH 3CH 2OH O 2 III 2.b. Calculer la valeur du pourcentage d'utilisation atomique % UA 2 On choisira le cas d un mélange stœchiométrique... Mélange stoechipmétrique 1 mol de chaque réactif donne 1 mole de chaque produit m(ch 3COOH)=60g et m(h 2O)=18g UA=60/(60+18)=76,9% Espèces chimiques CH 3-CH 2-OH O 2 CH 3-COOH H 2O Enzyme Masses molaires en g. mol -1 Données : milliers III 3. Comparaison des pourcentages d'utilisation atomique :

5 III 3.a. Comparer UA 1 et UA 2 puis conclure.... III 3.b. Quel est le procédé le plus «vert»?justifier. UA 1 <<UA 2 La deuxième réaction d oxydation est beaucoup plus satisfaisante d un point de vue «green chemistry» IV - Pour aller plus loin :le facteur E comme "Effluent" ou "Déchet". Ce facteur peut être défini comme étant le rapport de la masse de tous les déchets et sous produits par la masse de produit désiré. E = VI. 1. Montrer que la relation liant le pourcentage d'utilisation atomique (%U.A.) au facteur E est donné par : E = IV. 2. Calculer les E 1 et E 2 pour les deux masse des déchets masse du produit désiré 1 - UA UA réactions chimiques précédentes: E 1 =. IV. 3. Comparer E 1 et E 2. E 2 =. E1=7,47 E2=0,80... IV. 4.Quel est le procédé d'obtention d'acide éthanoïque qui présente le moins de déchets? IV. 5. Citer deux autres principes de la chimie verte qui sont respectés par la réaction 2 et non par la réaction 1. Justifier votre réponse. Le facteur E de la réaction 1 est de 7,47.. Il y a donc 7,47. fois plus de déchet, en masse, que de produit désiré. Un procédé sera donc d'autant plus efficace, que son facteur E sera proche de 0. Le tableau suivant donne l'ordre de grandeur des facteurs E dans les grands domaines de l'industrie chimique. On constate que le facteur E augmente avec la complexité des produits synthétisés, si bien que la chimie fine et l'industrie pharmaceutique génèrent en fin de compte des quantités de déchets comparables à celle générée par la chimie lourde pour des tonnages de produits inférieurs de plusieurs ordres de grandeur. Ces données montrent que l'optimisation des procédés en vue de réduire le facteur E est profitable dans tous les domaines de l'industrie chimique. E2<<E1 Le procédé 2 génère donc beaucoup moins de déchets Catalyse : réaction rapide et nécessitant souvent moins d énergie Déchets non toxiques : formation de H 2 0 et pas de sels métalliques (KCr(SO 4 ) 2 Secteur Tonnage annuel Facteur E Chimie lourde < < 1 5 Chimie fine > 50 Industrie pharmaceutique > 100

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