LES FONCTIONS CHIMIQUES LES ALCOOLS

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1 atem BEN RMDANE LES FNTINS IMIQUES LES ALLS LASSIFIATIN DES ALLS: Un alcool est dit primaire si le carbone fonctionnel portant la fonction est lié à un seul carbone Un alcool est dit secondaire si le carbone fonctionnel portant la fonction est lié à deux carbones Un alcool est dit tertiaire si le carbone fonctionnel portant la fonction est lié à trois carbones Dans le phénol la fonction alcool est liée à un groupement phényle (aromatique): Exemples: MÉTDES D'BTENTIN DES ALLS: ydrolyse des halogénures d'alkyle Selon la classe de l'halogénure (primaire, secondaire ou tertiaire) on peut avoir un mécanisme S N 1 ou S N 2. Exemple 1: avec un bromure tertiaire, l'hydrolyse suit un mécanisme S N 1 (S)-3-bromo-3-methylhexane (S)-3-methylhexa-3-nol (R)-3-methyl-3-hexanol (optiquement actif) (mélange racémique optiquement inactif) page 1

2 atem BEN RMDANE Exemple 2 : l'action de la soude diluée sur un halogénure primaire suit un mécanisme S N 2 60 o + 3 l 3 + l 2 ydratation des alcènes Elle est effectuée en présence de catalyseurs acides (en général 2 S 4 ou 3 P 4 ) A + A 2 + A + A + alcène Alcool ette hydratation suit la règle de Markovnikov: Methylpropene (isobutylene) o tert-butanol Réduction des composés carbonylés Il s'agit de la réduction de la fonction carbonyle en alcool. Schéma général: ydrure de lithium et d'aluminium : LiAl 4 - Al Li + Quand LiAl 4 est utilisé dans un milieu anhydre et aprotique, il peut réduire les aldéhydes en alcools primaires et les cétones en alcools secondaires. Exemples : 4 3 1) LiAl 4 / Et ) 2 / page 2

3 atem BEN RMDANE 4 3 1) LiAl 4 / Et ) 2 / + 4 Remarque : l'action de LiAl 4 sur l'eau est violente et exothermique LiAl 4 (sd) (gaz) + Li + + Al() 3 (sd) Borohydrure de sodium : NaB 4 - B Na + Réducteur plus doux que LiAl 4, peut être employé en milieu hydroalcoolique pour effectuer les mêmes réductions Exemple : 3 3 1) NaB 4 / Et ) 3 2 / 3 Action des organomagnésiens sur les composés carbonylés δ +δ +δ δ R MgX + 1. ether 2. 3 R +1/2MgX 2 +1/2Mg() 2 Voir chapitre "les dérivés organométalliques" RÉATINS DES ALLS: Propriétés chimiques des alcools La polarisation de la liaison affecte à l'hydrogène une charge partielle positive les alcools sont donc des acides faibles. δ δ+ δ+ Les alcoolates (R- ) sont formées par l'action d'une base forte comme l'hydrure de sodium (Na ) ou l'amidure de sodium (Na N 2 ) R + Na + : R Na + + Les alcoolates peuvent être également obtenus par l'action du sodium métallique (Na) ou du potassium (K) sur un alcool. page 3

4 atem BEN RMDANE 2 R + 2Na 2 R Na Alcool Alcoolate de sodium Na Na Ethanol éthanolate de sodium Les doublets d'électrons libres de l'oxygène lui procurent un caractère basique ou nucléophile. En présence d'acide fort, les alcools agissent comme des bases et captent des protons: + A + A Alcool Acide fort Alcool protoné La protonnation de l'alcool transforme un mauvais groupement partant ( Ө ) en un meilleur ( 2 ). Le carbone sera donc susceptible à des attaques nucléophiles et selon la classe de l'alcool, des réactions de substitution nucléophiles deviennent possibles (S N 1 ou S N 2). Exemple: Nu: + S N 2 Nu + Alcool protoné Les alcools étant des nucléophiles, ils peuvent réagir sur des alcools protonés pour conduire à des éthers. S N 2 R + R + Alcool protoné Ether protoné À température élevée, et en absence de bons nucléophiles, les alcools protonés sont capables, de réagir selon des réactions d'élimination E1 ou E2. page 4

5 atem BEN RMDANE Réactions importantes de l'éthanol Estérification des alcools 'est une réaction réversible ayant lieu entre un alcool et un acide carboxylique en présence de catalyseur acide minéral. Schéma général: Exemple: page 5

6 atem BEN RMDANE L'estérification peut aussi avoir lieu entre un chlorure d'acide ou anhydride et un alcool. Exemples: l hlorure de benzoyle méthanol Benzoate de méthyle + l Anhydride acétique Acétate d'éthyle Acide acétique xydation des alcools Les alcools primaires et secondaires peuvent être oxydés, quand aux alcools tertiaires, ils subissent une rupture de la chaine carbonée en présence d'oxydants. Les oxydants les plus usuels au laboratoire sont les suivants: Na 2 r 2 7 / 2 S 4 K 2 r 2 7 / 2 S 4 2 r 2 4 / 2 r 3 / 2 S 4 KMn 4 / 2 S 4 xydation des alcools primaires Exemple: [x] [x] R 2 R R Alcool primaire Aldéhyde Acide carboxylique 2 r 4 L'oxydation des aldéhydes en acides carboxyliques dans des solutions aqueuses a généralement lieu avec des agents moins puissants que ceux qui sont requis pour oxyder les alcools primaires en aldéhydes il est difficile d'arrêter l'oxydation de l'aldéhyde en acide. page 6

7 atem BEN RMDANE ependant, il existe une variété d'agents pouvant oxyder les alcools primaires en aldéhydes sans passer à la deuxième étape d'oxydation des aldéhydes en acides. Parmi ces oxydants, on peut citer le chlorochromate de pyridinium (P) et le dichromate de pyridinium (PD). Le succès de cette méthode vient du fait que la réaction a lieu dans un solvant organique tel que 2 l 2 qui peut solubiliser le P et non pas dans l'eau. hlorochromate de pyridinium (P) Dichromate de pyridinium (PD) Exemple: l P 25 o Ethyl-2-méthylbutan-1-ol 2-Ethyl-2-méthylbutanal xydation des alcools secondaires Les alcools secondaires sont oxydés en cétones. R R' [] R R' Exemples: page 7

8 atem BEN RMDANE Tests de détection des alcools primaires et secondaires La facilité relative de l'oxydation des alcools primaires et secondaires comparée à la difficulté d'oxyder des alcools tertaires constitue la base d'un test chimique facile à réaliser. Les alcools primaires et secondaires sont rapidement oxydés par une solution de r 3 dans de l'acide sulfurique aqueux. L'oxyde chromique (r 3 ) se dissout en acide sulfurique aqueux pour donner une solution orange claire contenant des ions de r Le test est positif quand cette solution orange claire devient opaque et prend rapidement une forme verdâtre. R 2 or + r 3 / 2 S 4 aqueux R R Solution orange claire r 3+ et les produits d'oxydation Solution opaque verdâtre page 8

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