Caractérisation de l environnement local du ligand boronate dans des matériaux hybrides organiques-inorganiques
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- Louise Bessette
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1 > ICCF - Equipe MI thématique MPB Caractérisation de l environnement local du ligand boronate dans des matériaux hybrides organiques-inorganiques Guillaume RENAUDIN Thématique Matériaux Poreux et Biocéramiques
2 Contexte de l étude > Les acides boroniques R-B(OH) 2 : Unités de base pour la synthèse de matériaux Notamment pour des COFs : Covalent Organic Framework Inhibiteurs d enzymes Bortezomid utilisé dans les médicaments commerciaux tels que le Velcade : molécule anticancéreuse inhibant le protéasome. 2
3 Contexte de l étude > Les bases conjuguées R-B(OH) 3 - : la fonction boronate Ligands pouvant être utilisés pour la préparation de composés hybrides organiques-inorganiques MOFs : Metal Organic Framework Très peu d études ont été réalisé sur cette fonction (en comparaison des fonctions carboxylate, phosphonate et sulfonate) Utilisation pour de nouvelles formulations de médicament Association de la molécule active à un biomatériau inorganique Environnement local de la molécule active influence la cinétique de relargage Nécessaire de caractériser la chimie de coordination de la fonction boronate au sein de matériaux hybrides organiques-inorganiques 1/ caractérisation structurale par la diffraction des rayons X de boronates cristallisés 2/ développer une approche cristallographie RMN 3/ pouvoir interpréter les spectres RMN de boronates amorphes 3
4 Contexte de l étude > Projet Danièle LAURENCIN + collègues (Institut Charles Gerhardt Montpellier) coordinatrice du projet synthèses Mesures RMN 1 H, 11 B, 13 C + Ae Institut de Chimie de Clermont-Ferrand (Thématique MPB ) Caractérisation structurale par diffraction des rayons X sur poudre Laboratoire de Chimie de la Matière Condensée (UPMC) Mesures RMN 1 H, 11 B, 13 C + Ae Modélisation par calculs périodiques DFT : paramètres RMN et IR 4
5 Composés étudiés > Alkyle boronate d alcalino-terreux Deux chaînes alkyles : Butyle boronate C 4 H 9 -B(OH) 3 - Octyle boronate C 8 H 17 -B(OH) 3 - Trois alcalino-terreux : Ca 2+ Ca[C 4 H 9 -B(OH) 3 ] 2 et Ca[C 8 H 17 -B(OH) 3 ] 2 Sr 2+ Sr[C 4 H 9 -B(OH) 3 ] 2 et Sr[C 8 H 17 -B(OH) 3 ] 2 Ba 2+ Ba[C 4 H 9 -B(OH) 3 ] 2 et Ba[C 8 H 17 -B(OH) 3 ] 2 > Traitement des données de diffraction Résolution structurale : FOX (travail dans l espace direct) avec utilisation de 2 objets diffusants atome pour l alcalino-terreux molécule pour l alkyle boronate Affinement structural : FullProf (méthode de Rietveld) avec utilisation de contraintes géométriques sur les molécules organiques. 5
6 Enregistrements des diffractogrammes Rayonnement synchrotron (ESRF) - Haute résolution angulaire pour gérer la symétrie, - Large gamme angulaire pour avoir le maximum d information, - Combiner diffractogrammes saturé et non saturé afin d avoir une bonne statistique de comptage sur tous les pics, tout en restant à l échelle par rapport à l intensité du 1 er pic intense. 6
7 Ca[C 4 H 9 -B(OH) 3 ] 2 et Ca[C 8 H 17 -B(OH) 3 ] 2 > Calcium alkyl-boronate Ca butyl-boronate Ca octyl-boronate 7
8 Ca[C 4 H 9 -B(OH) 3 ] 2 et Ca[C 8 H 17 -B(OH) 3 ] 2 > Calcium alkyl-boronate Ca butyl-boronate Ca octyl-boronate 8
9 Sr[C 4 H 9 -B(OH) 3 ] 2 et Sr[C 8 H 17 -B(OH) 3 ] 2 > Strontium alkyl-boronate Sr butyl-boronate Sr octyl-boronate 9
10 Sr[C 4 H 9 -B(OH) 3 ] 2 et Sr[C 8 H 17 -B(OH) 3 ] 2 > Strontium alkyl-boronate Sr butyl-boronate Sr octyl-boronate 10
11 Ba[C 4 H 9 -B(OH) 3 ] 2 et Ba[C 8 H 17 -B(OH) 3 ] 2 > Baryum alkyl-boronate P2 1 /c P2 1 Les composés au Ba ne sont pas des isotypes aux composés au Ca et Sr (abaissement de symétrie dans une maille plus grande). 11
12 Ca[C 4 H 9 -B(OH) 3 ] 2 > Calcium di-butyl boronate S. Sene, M. Reinholdt, G. Renaudin, D. Berthomieu, C.M. Zicovich- Wilson, C. Gervais, P. Gaveau, C. Bonhomme, Y. Filinchuk, M.E. Smith, J.-M. Nedelec, S. Bégu, P.H. Mutin and D. Laurencin Boronate ligands in materials: Determining their local environment by using a combination of IR/solid-state NMR spectrsocopies and DFT calculations Chemistry: A European Journal, 2013, 19,
13 Ca[C 4 H 9 -B(OH) 3 ] 2 > Calcium di-butyl boronate Spectre RMN 11 B 3Q-MAS : - résolution des deux sites de B indépendants - extraction des paramètres RMN des bores Spectres RMN MAS 13
14 Ca[C 4 H 9 -B(OH) 3 ] 2 > Calcium di-butyl boronate Spectre RMN 13 C{ 11 B} REDOR : - résolution spatiale C B - extraction des paramètres RMN des carbones Spectres RMN MAS 14
15 Ca[C 4 H 9 -B(OH) 3 ] 2 > Calcium di-butyl boronate Spectre RMN MAS 43 Ca : - enregistrement à deux champs magnétiques - extraction des paramètres RMN du calcium Spectres RMN MAS 15
16 Ca[C 4 H 9 -B(OH) 3 ] 2 > Calcium di-butyl boronate Spectre RMN MAS 1 H (impulsion simple et séquence DUMBO) : - enregistrement à deux champs magnétiques - extraction des paramètres RMN des protons Spectres RMN MAS 16
17 Ca[C 4 H 9 -B(OH) 3 ] 2 > Calcium di-butyl boronate Spectre infrarouge (élongation des OH): - mise en évidence des liaisons hydrogène - localisation des atomes d H, orientation des groupements OH - Spectres RMN MAS 17
18 Ca[C 4 H 9 -B(OH) 3 ] 2 > Calcium di-butyl boronate Calculs DFT - méthode GIPAW : paramètres RMN - LCAO B3LYP D* : optimisation géométrique calcul des mode de vibrations IR Caractérisation de la liaison via la fonction boronate Spectres RMN MAS 18
19 Merci 19
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