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1 BACCALAURÉAT TECHNOLOGIQUE -- SESSION 2003 SÉRIE SCIENCES ET TECHNOLOGIES DE LABORATOIRE SPÉCIALITÉ : CHIMIE DE LABORATOIRE ET DE PROCÉDÉS INDUSTRIELS Épreuve : PHYSIQUE - CHIMIE CHIMIE Durée 3 h Coefficient 4 ÉQUILIBRE ET CINÉTIQUE D UNE RÉACTION DE COMPLEXATION Une feuille de papier millimétré est fournie. On se propose d étudier la réaction de complexation des ions chrome (III) par l EDTA, en solution aqueuse maintenue à ph = 5,1. Données (à 25 C) : L EDTA est introduit sous forme de sel disodique Na 2 H 2 Y qui se dissocie totalement en ions Na + et H 2 Y 2- en solution. pka de l EDTA, H 4 Y, en solution aqueuse : pka 1 (H 4 Y/H 3 Y ) = 2,0 ; pka 2 (H 3 Y /H 2 Y 2 ) = 2,7 ; pka 3 (H 2 Y 2 /HY 3 ) = 6,2 ; pka 4 (HY 3 /Y 4 ) = 10,3 Constante de dissociation de l ion complexe [CrY] : K D = 1, Étude des équilibres acido-basiques. 1.1.Sur une échelle de ph, indiquer les domaines de prédominance des espèces acido-basiques de l EDTA en fonction du ph. Préciser l espèce prédominante à ph = 5, Donner les expressions des constantes Ka 3 et Ka Exprimer la concentration [Y 4 ] en solution en fonction des constantes d acidité Ka 3, Ka 4, de la concentration en H 3 O + et de la concentration [H 2 Y 2 ] En admettant que la concentration [H 2 Y 2 ] est constante, égale à 0,100 mol.l -1, calculer la valeur numérique de la concentration [Y 4 ] en solution à ph = 5,1. 2. Étude de la réaction de complexation. Dans la solution contenant l ion H 2 Y 2 à la concentration de 0,100 mol.l -1, maintenue à ph = 5,1, on introduit des ions Cr 3+ à raison de 3, mol.l -1. On admettra que la concentration [Y 4 ] reste constante, égale à 5, mol.l -1, tout au long de la réaction de complexation Donner l expression de la constante de dissociation du complexe [CrY] Montrer que la réaction de complexation est pratiquement totale, en calculant la concentration des ions Cr 3+ à l équilibre. 3. Étude cinétique de la réaction de complexation. Dans cette question, l équation de la réaction est écrite sous la forme : Cr 3+ + H 2 Y 2 [CrY] + 2 H + La réaction est totale ; elle est d ordre partiel 1 par rapport aux ions Cr 3+ et d ordre partiel 1 par rapport à H 2 Y 2. La constante de vitesse est notée k. La solution contient initialement C 0 = [Cr 3+ ] 0 = 3, mol.l -1 d ions Cr 3+ et [H 2 Y 2 ] 0 = 0,100 mol.l -1 d ions H 2 Y 2. 1/5

2 On suit le déroulement de la réaction, à température, volume et ph constants, de façon à déterminer la concentration en ions Cr 3+ non complexés (notée C) en fonction du temps écoulé t : t (min) C (mol.l -1 ) 3, , , , , , , , Donner l expression de la vitesse de la réaction en fonction de k, constante de vitesse, et des concentrations [H 2 Y 2 ] et [Cr 3+ ] Montrer que la concentration [H 2 Y 2 ] peut être considérée comme constante. Donner alors une expression simplifiée de la vitesse de réaction, en introduisant une constante k égale à k [ H 2 Y 2 ] Vérifier que la loi cinétique est alors du type: ln(c 0 /C) = k t par une méthode graphique Donner la valeur de k. Préciser son unité. ÉTUDE D UN DOSAGE ÉLECTROARGENTIMÉTRIQUE On se propose d étudier le dosage électroargentimétrique d une solution (S) contenant des ions chlorure et des ions iodure : - une prise d essai de 100,0 ml de solution (S) contenant 5, mol.l -1 de chlorure de potassium KCl et 5, mol.l -1 d iodure de potassium KI est placée dans un bécher ; - une électrode d argent est plongée dans cette solution ; un dispositif permet d en mesurer le potentiel par rapport à l électrode standard à hydrogène ; - on verse une solution de nitrate d argent AgNO 3 suffisamment concentrée pour considérer que le volume total est constant, et on mesure le potentiel de l électrode d argent. Données (à 25 C) : Produits de solubilité : K S1 (AgI) = 1, ; K S2 (AgCl) = 1, Potentiel standard : E (Ag + /Ag(s)) = 0,80 V RT ln(x) 0,06lg(x = ), en V 1. L électrode d argent 1.1. Donner l expression du potentiel de l électrode d argent en utilisant la relation de Nernst Préciser, sans aucun calcul, dans quel sens évoluera sa valeur numérique au cours du dosage. 2. Les réactions de précipitation Montrer que l iodure d argent précipite en premier Écrire les équations des réactions ayant lieu dans la solution (S) au cours du dosage, dans l ordre où elles se produisent Donner les expressions des constantes d équilibre K 1 et K 2 de ces réactions. Calculer leurs valeurs numériques. Que peut-on en conclure? 3. Calculs de potentiel. On considère que la précipitation de l iodure d argent est terminée lorsque la concentration [I - ] est égale à 0,1 % de la concentration initiale Calculer le potentiel de l électrode d argent lorsque la précipitation de l iodure d argent est terminée Calculer le potentiel de l électrode d argent lorsque le chlorure d argent commence à précipiter Montrer qu alors il est possible de doser séparément les ions iodure et les ions chlorure par précipitation. 2/5

3 Données : IDENTIICATION D UN COMPOSÉ ORGANIQUE. Élément C H O Masse molaire (g.mol -1 ) 12,0 1,0 16,0 Numéro atomique Les pourcentages massiques en éléments carbone, hydrogène et oxygène d un composé A sont les suivants : C : 80,0 % ; H : 6,7 % ; O : 13,3 %. La masse molaire de A, déterminée par spectrométrie de masse, est M A = 120 g.mol -1 : déterminer la formule brute de A. 2. Le spectre IR de A, reproduit ci-dessous, présente un certain nombre de bandes caractéristiques : 1686 cm -1 (bande forte) ; 1599, 1583, 1450 cm -1 (bandes variables) ; 1380 cm -1 (bande forte) ; 761 et 691 cm -1 (bandes fortes) Attribuer chaque bande (ou chacune des séries de bandes) à une liaison (ou à un groupe fonctionnel) caractéristique Afin de trouver la formule semi-développée de A, on réalise les trois tests qualitatifs suivants : - test à la 2,4-dinitrophénylhydrazine : test positif - test à la liqueur de ehling : test négatif - test à l iodoforme : test positif Préciser les renseignements fournis par ces trois tests sur la structure de A Décrire ce que l on observe dans le cas des deux tests positifs Donner la formule semi-développée et le nom de A. 3. A peut être obtenu par action d un chlorure d acyle sur le benzène Donner la formule et le nom de ce chlorure d acyle Indiquer le type de réaction mise en jeu et écrire la formule de l espèce électrophile intervenant. 3/5

4 4. On transforme A en 1-phényléthanol B. La déshydratation de B en milieu acide conduit à un alcène C, qui est un monomère important dans l industrie Indiquer un réactif permettant de passer de A à B au laboratoire Identifier C (formule semi-développée et nom) Donner la formule du motif élémentaire du composé obtenu par polymérisation de C Indiquer le nom de ce polymère ainsi qu une de ses nombreuses applications. QUELQUES RÉACTIONS DU 1-BROMO-1-PHÉNYLPROPANE. 1. Indiquer si le 1-bromo-1-phénylpropane possède des stéréoisomères. Si oui, les représenter (représentation de Cram) et indiquer la relation d isomérie qui les lie. 2. L action d une solution de soude (hydroxyde de sodium), sur le 1-bromo-1-phényl-propane conduit, selon les conditions, à un alcool X ou à un mélange de deux alcènes stéréoisomères Y et Y Identifier les composés X, Y et Y (formules semi-développées et noms) Préciser les conditions opératoires à mettre en jeu pour obtenir d une part l alcool (majoritairement), d autre part le mélange d alcènes (majoritairement). 3. L action du 1-bromo-1-phénylpropane sur du magnésium conduit à P que l on fait réagir sur de la carboglace (dioxyde de carbone solide). On obtient alors Q. L hydrolyse acide du milieu réactionnel conduit à R. L action de R sur l éthanol, en présence d une petite quantité d acide sulfurique, conduit à la formation d un ester S Identifier P (formule), Q (formule), R (formule et nom) et S (formule et nom) Écrire l équation de la réaction de R à S et indiquer ses caractéristiques. 4/5

5 SPECTROSCOPIE INRAROUGE. Table des nombres d onde des vibrations de valence et de déformation. Liaison Nature Nombre d onde cm -1 Intensité O-H alcool libre Valence ; fine O-H alcool lié Valence ; large N-H amine primaire : 2 bandes Valence m secondaire: 1 bande C di -H Valence 3300 m ou f C tri -H Valence m C tri -H aromatique Valence m C tet -H Valence C tri -H aldéhyde Valence m (2 bandes) O-H acide carboxylique Valence à m ; large C C alcyne Valence f C=O aldéhyde et cétone Valence abaissement de 20à 30 cm -1 si conjugaison C=O acide Valence C=C alcène Valence m C=C aromatique Valence Variable ; 3 ou 4 bandes N-H amine ou m C tet -H C tet -H (CH 3 ) ; 2 bandes C tet -O alcool Valence C tet -N amine Valence m C tet - Valence C tri -H de -HC=CH- (E) (Z) m C tri -H aromatique monosubstitué et ; 2 bandes C tri -H aromatique o-disubstitué m-disubstitué p-disubstitué et et m ; 2 bandes C tet -Cl Valence C tet -Br Valence C tet -I Valence 500 :fort ; m:moyen : ; f: faible C tet tétraèdrique : C C tri trigonal : C C di digonal : C 5/5

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