Introduction. Anticholinestérasiques. Carbamates (aldicarbe) Organophosphorés (dichlorvos) Classification OP. Historique. Préfixe: Phospho- Sufixe:
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- Marie-Françoise Couture
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1 Anticholinestérasiques Introduction et historique Pharmacie chimique Structure et classification Propriétés Formes et usages Biopharmacie & toxicologie Devenir dans l organisme Mode d action Toxicité réglementation Conclusion Introduction Regroupe des composés dont le mécanisme d action est lié à une inhibition des cholinestérases: 2 familles: - organophosphorés: nématocides (dichlorvos et trichlorfon), et insecticides - carbamates: insecticides Action anticholinestérasique également à l origine des intoxications: antidote atropine. Usage médicamenteux mais aussi pesticide: insecticides, molluscicides (méthiocarbe). Différencier des carbamates benzimidazoles ou fongicides dénués de propriétés anticholinestérasiques. P. Guerre Anticholinestérasiques 1 P. Guerre Anticholinestérasiques 2 rganophosphorés (dichlorvos) Carbamates (aldicarbe) P S N NH P. Guerre Anticholinestérasiques 3 P. Guerre Anticholinestérasiques 4 Historique Carbamates: XVIIème: Fève de calabar (Nigéria) => lait : identification de la physostignine 1931: 1er carbamate de synthèse, fongicide (Du Pont de Nemours) 1945: 1er carbamate insecticide (Ciba) 1984: Bopal (Inde) rganophosphorés: 1820: Lassaigne découvre les esters de l acide phosphorique : Schrader (All), Saunders (Ang) découvrent gaz de combat 1954: Mac Gregor découvre usage insecticide Sufixe: -niques R assification P _ ll P Groupement partant Préfixe: Phospho- Thionophospho- l _ S -riques R P. Guerre Anticholinestérasiques 5 P. Guerre Anticholinestérasiques 6
2 Groupement partant I II III IV Principaux P P. Guerre Anticholinestérasiques 7 P. Guerre Anticholinestérasiques 8 Autres P assification Carbamates P. Guerre Anticholinestérasiques 9 P. Guerre Anticholinestérasiques 10 Principaux Carbamates Autres Carbamates P. Guerre Anticholinestérasiques 11 P. Guerre Anticholinestérasiques 12
3 Propriétés physiques P Stéréoisomérie P P. Guerre Anticholinestérasiques 13 P. Guerre Anticholinestérasiques 14 Stabilité P Rémanence & toxicité P P. Guerre Anticholinestérasiques 15 P. Guerre Anticholinestérasiques 16 Propriétés physiques carbamates Stabilité carbamates P. Guerre Anticholinestérasiques 17 P. Guerre Anticholinestérasiques 18
4 Présentation et usages médicamenteux Insecticide et acaricide externe (sauf gales): - action externe: poudres (Trichlorfon NEGUVN), solutions, pour-on, aérosols (Dichlorvos et Fénitrothion TIQUANIS ND, colliers - action systémique: solution orale (Cythioate PUSTKAN ND), spot-on (Fenthion TIGUVN ND) Nématocide: - oral: granulés (Dichlorvos SUIGARD ND), pâtes P. Guerre Anticholinestérasiques 19 Présentation et usages en tant que pesticides Insecticide et acaricide - Traitement des parties aériennes - Traitement des semences - Traitement des sols - Traitement des denrées entreposées - Traitement des locaux de stockage - Indications spécifiques: acariens, fourmis, moustiques, mouches, puces Nématocide: - traitement des sols: granulés Molluscicide: - granulé (Méthiocarbe MESURL ND) P. Guerre Anticholinestérasiques 20 Devenir dans l organisme Métabolisme des P P. Guerre Anticholinestérasiques 21 P. Guerre Anticholinestérasiques 22 Métabolisme des carbamates Mécanisme d action Blocage des synapses cholinergiques par analogie structurale avec l acétylcholine + N P Acétylcholinestérase Hydrolyse Acétyl + choline Inactivation Acétylcholinestérase P. Guerre Anticholinestérasiques 23 P. Guerre Anticholinestérasiques 24
5 Na+ Synapse nicotinique Ca++ Hydrolyse acétylcholine Action anticholinestéraisque Pas d hydrolyse acétylcholine K+ bloquée K+ K+ Acétylcholine Récepteur nicotinique Ca++ Na+ Contraction musculaire Acétylcholine Récepteur nicotinique Anticholinestérasique Ca++ Na+ Contraction musculaire persistante P. Guerre Anticholinestérasiques 25 P. Guerre Anticholinestérasiques 26 Acétylcholine Récepteur nicotinique Action des antidotes Anticholinestérasique Atropine Pralidoxime Libération de la cholinestérase Blocage du récepteur P. Guerre Anticholinestérasiques 27 Manifestations cliniques Liées à la fixation sur les différents types de récepteurs à l Ach => 3 syndromes: muscarinique, nicotinique, central Fonction du stade clinique Fonction de l espèce Manifestations en «hyper» chez les carnivores, «hypo» chez les ruminants Signes neuromusculaires moins intenses chez les herbivores Pas de vomissements chez les équidés, hypersalivation rare P. Guerre Anticholinestérasiques 28 Manifestations cliniques Syndrome nicotinique Atteinte plaque motrice: tremblements, fasciculations Syndrome muscarinique Manifestations viscérales: digestives, respiratoires, oculaires Digestives: hypersalivation, vomissements, diarrhée (hypermotilité et hypersécrétion), coliques Respiratoires: toux, dyspnée, râles (hypersécrétion et bronchospasme) culaires: myosis séré (puis mydriase), larmoiements Atteinte du SNC Carnivores: convulsions possibles, puis coma Herbivores: prostration, coma Stade 1 Manifestations cliniques Incubation, aucun trouble Stade 2 Fasciculations, incoordination motrice Hypersalivation et vomissements (carnivores), Stade 3 Diarrhée, coliques, dyspnée Convulsions ou dépression Mort possible Stade 4 Perte conscience Respiration superficielle, hypothermie, déshydratation Animal souillé Mort par arrêt respiratoire P. Guerre Anticholinestérasiques 29 P. Guerre Anticholinestérasiques 30
6 Lésions Toxicité P Congestion généralisée Œdème pulmonaire, cyanose possibles Souillures de vomissement, diarrhée, urine Parfois gastroentérite hémorragique Parfois granulés dans estomac P. Guerre Anticholinestérasiques 31 P. Guerre Anticholinestérasiques 32 Toxicité P Toxicité carbamates Polyneuropathie Neurotoxicité retardée liée à démyélinisation axonale irréversible. Test de prédiction sur poule Embryotoxicité, tératogenicité A forte dose sur rongeurs et volaille. Tremblements congénitaux A5 chez porc Effet mutagène: variable Action hépatique Inhibition de différentes transférases Traitement contre-indiqué avant anesthésie Pouvoir allergène Bovins efficacité dans traitement varons Carnivores support des colliers P. Guerre Anticholinestérasiques 33 P. Guerre Anticholinestérasiques 34 Liste 2 SV Réglementation +/- exonérés, certains non SV N à liste positive, certains en vente libre pour animaux de compagnie pesticides souvent classés «Toxiques» Temps attente: carbamates: 0-7j organophosphorés: 14-21j Conclusion 2 familles de composés très voisins: usages (carbamates plus spécifiques), stabilité, toxicité (anticholinestérasiques dont antidote est atropine). Bien différencier carbamates anticholinestérasiques des carbamates non anticholinestérasiques. Très importants en toxicologie clinique P. Guerre Anticholinestérasiques 35 P. Guerre Anticholinestérasiques 36
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