La liaison chimique : formation des molécules
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- Flavie Primeau
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1 La liaison chimique : formation des molécules variation de l'énergie potentielle, lorsque l'on fait varier la distance entre 2 atomes d''hydrogène courtes distances : interaction répulsive grandes distances interaction négligeable interaction attractive
2 entre les deux atomes s'exercent des interaction attractives / répulsives notamment interactions coulombiennes noyaux / électrons à une certaine distance entre noyaux, ces forces se compensent => minimum d'énergie il se forme une liaison entre les 2 atomes énergie du système < somme des énergies potentielles des 2 atomes création d'une molécule H 2
3 Liaison chimique : modèle de Lewis La liaison entre les 2 atomes est assurée par 2 électrons qui attirent les noyaux et les maintiennent dans une position d'équilibre H --> <-- H ==> H:H ==> H--H pour la molécule de H 2 distance d'équilibre entre noyaux r 0 = 0,74 Å énergie de liaison E=-436 kj.mol -1 = -5,4eV il faudra fournir 5.4 ev à la molécule pour la dissocier La liaison est assurée par 2 électrons mis en commun par les deux atomes leurs spins sont opposés Modèle simpliste ==> description quantique de la molécule
4 Description quantique de la liaison chimique : orbitales moléculaires Même concept que pour les atomes : les orbitales atomiques (OA) sont remplacées par les orbitales moléculaires (OM) chacune correspond à un état quantique d'un électron lié à 2 noyaux comme pour les OA, on ne peut avoir qu'un électron dans un état quantique ==> 1 OM contient au maximum 2 électrons appariés formation d'une liaison entre deux atomes X et Y transformation de deux orbitales atomiques ( 1 X et 1 Y) en deux orbitales moléculaires partagées pour résoudre le problème, on utilise l'équation de Scrhödinger comme pour les atomes. Les solutions seront les orbitales moléculaires. Problème : on ne sait résoudre cette équation que pour 1 électron. Pour les systèmes plus complexes, on utilise une résolution approximative : la combinaison linéaire d'orbitales atomiques
5 Méthode LCAO Linear Combination of Atomic Orbitals Principe : Les solutions Ψ de l'équation de Schrödinger pour une molécule A-B sont des combinaisons linéaires des orbitales atomiques correspondant aux électrons de valence des atomes A et B séparés =C A A C B B Les coefficients C A et C B doivent satisfaire à deux conditions : l'énergie associée à la fonction d'onde doit être minimale la probabilité de trouver l'électron dans l'espace doit être égale à 1 => la fonction Ψ est normée (comme les OA)
6 LCAO : molécule de H 2 H A r H B appliquons la méthode aux orbitales Ψ 1SA et Ψ 1SB. Les fonctions d'ondes de la molécule H 2 s'écriront =C A 1SA C B 1SB il y a deux solutions mathématiques à cette équation 1 = 1 2 1SA 1SB 2 = 1 2 1SA 1SB 2 OA <=> 2 OM n OA <=> n OM on peut alors calculer les énergies associées à ces états, et les tracer en fonction de r
7 E 2 1 = 1 2 1SA 1SB 2 = 1 2 1SA 1SB E 1 E 1 passe par un minimum => il y a une distance r pour laquelle l'édifice est stable Ψ 1 est liante E 2 toujours supérieure à E 1, pas de minimum pas de stabilisation Ψ 2 est anti liante l'énergie d'un électron sur une orbitale liante est toujours < à l'énergie du même électron dans l'atome
8 Construction du diagramme d'énergie de H 2 on représente le diagramme d'énergie par : les niveaux des OA des atomes 1s A et 1s B les niveaux des OM obtenues par LCAO σ 1s (liante) et σ * 1s (antiliante) 1s A 1s B A σ * 1S B ordre de liaison : ½ (e - liants e - antiliants) ordre de liaison = ½ (2-0) = 1 équivalent à 1 liaison σ 1S 2 OA donnent 2 OM Le remplissage des niveaux suit les mêmes règles que pour un atome énergie croissante principe de Pauli règle de Hund Même diagramme pour H 2 + (ordre de liaison ½ ), He 2 + (ordre de liaison ½ ) He 2 n'existe pas (ordre de laison = 0)
9 Orbitales moléculaires sigma Orbitales moléculaires présentant une symétrie de révolution autour de l'axe nucléaire : recouvrement de deux OA s ou recouvrement de 2 OA p orientée suivant l'axe nucléaire
10 recouvrement latéral : orbitales moléculaires pi orbitales p : lorsque l'on approche deux atomes, on a 2 orbitales p orientées suivant l'axe internucléaire, 4 orbitales p perpendiculaires à cet axe et parallèles deux à deux possibilité de former des orbitales par recouvrement latéral pour ces 4 OA convention : axe nucléaire -> z Les OM formées par recouvrement latéral sont appelées pi (π)
11 orbitale liante probabilité de présence importante entre les 2 noyaux 1s A 1s B H A 0 H B z
12 orbitales antiliantes probabilité de présence nulle entre les 2 noyaux
13 comparaison liant / antiliant accumulation électronique écrantage de la répulsion noyau / noyau SITUATION LIANTE séparation des nuages électroniques répulsion noyau / noyau SITUATION ANTILIANTE tout ce qui minimise la répulsion entre noyaux stabilise l'édifice
14 Molécules diatomiques : O 2 O : Z=8, 1s 2 2s 2 2p 4 électrons de coeur ne participent pas à la formation de la molécule électrons de valence participent à la formation de la molécule 2 types d'orbitales : 2 orbitales s ==> formation de 2 OM sigma (1 liante et 1 anti liante) 6 orbitales p ==> formation de 2 OM sigma et de 4 OM pi 2 liantes, 2 antiliantes les combinaisons se feront entre orbitales proches en énergie
15 O 2 : diagramme d'énergie O : 6 e - de valence 4 OA O 2 : 12 e - 8 OM π * 2px,y σ * 2pz 2 OM σ (2s A 2s B ) 2 OM σ (2pz A 2pz B ) 4 OM π (2px A 2px B ) (2py A 2py B ) 2p A σ 2pz π 2px,y σ * 2s 2p B 2s A 2s B σ 2s les orbitales π sont dégénérées car les orbitales px et py sont similaires, seule leur orientation diffère
16 O 2 : diagramme d'énergie structure électronique de la molécule σ 2s 2 σ 2s * 2 σ 2pz 2 π x,y 4 π x,y * 2 ordre de liaison = ½ ( 8 4 ) = 2 au bilan tout se passe comme si l'on avait créé 2 liaisons dans la molécule de O 2 spin total de la molécule = 1 => molécule paramagnétique la molécule s'oriente dans un champ magnétique le même diagramme est applicable pour F 2, seule la structure électronique de la molécule formée change
17 Molécules polyatomiques Concept d'hybridation exemple : le méthane CH 4 hybridations sp, sp2, sp 3 hybrides comprenant des orbitales d Forme des ions et molécules modèle VSEPR comparaison VSEPR / orbitales hybrides Liaisons π délocalisées conjuguées
18 Orbitale s et p
19 Concept d'hybridation : le méthane Le concept de liaison introduit précédemment ne permet pas d'expliquer la géométrie de liaison de molécules comme le méthane CH 4 qui comprend 4 liaisons C-H formant des angles de ' C : [He] 2s p x 2p y 2 valences promotion d'un e - 2s -> 2p C : [He] 2s p x 2p y 2p z 4 valences angles entre orbitales p = 90 => pas d'explication de la géométrie du méthane.
20 Hybridation combinaison linéaire d'oa ayant le même nombre quantique principal n, mais des nombres l différents. Obtention d'orbitales hybrides hypothèse de base: approximation hydrogénoïde orbitales du même type que l'atome d'hydrogène électrons localisés sur des orbitales particulières 1 électron -> 1 orbitale 1 énergie obtention d'un nouveau jeu d'orbitales possédant des symétries différentes artifice de calcul permettant de rendre compte de la géométrie de liaison entre atomes polyélectroniques
21 Principe de l'hybridation Les OA sont solutions de l'équation de Schrödinger. Cette équation est linéaire => combinaison linéaire des solution est aussi solution combinaison de n OA donne n orbitales hybrides correspondent à des distributions spatiales des électrons particulières ex : 4 OA 2s, 2p x, 2p y, 2p z combinées donnent 4 orbitales hybrides sp 3
22 Hybridation sp combinaison linéaire des OA s et p z => obtention de 2 OH sp angle de 180 entre les 2 OH sp 1 = 1 2 s p z sp 2 = 1 2 s p z orbitales p x et p y restent inchangées liasons sigma avec sp laisons pi avec p x et p y
23 hybridation sp : exemple acétylène : molécule linéaire, triple liaison C-C système pi : recouvrements p x et p y
24 Hybridation sp 2 combinaison d'une OA s et 2 OA p obtention de 3 OH disposées dans un plan angle de 120 entre OH reste une OA p non hybridée orthogonale au plan des OH possibilité de formation d'une liaison pi
25 angles de 120 entre liaisons sigmas Hybridation sp 2 : exemple
26 Hybridation sp 3 arrangement tétraédrique pas de liaisons pi possibles
27 retour au méthane C : [He] 2s p x 2p y 2 valences promotion d'un e - 2s -> 2p C : [He] 2s p x 2p y 2p z 4 valences modification de la description : utilisation de 4 orbitales hybrides sp 3 combinaisons de 2s, 2p x,y,z. Obtention de 4 OH identiques orientées vers les sommets d'un tétraèdre => explication de la géométrie du méthane
28 hybrides avec orbitales d : sp 3 d sp 3 d 5 OA s, p x p y p z, d z 2 obtention de 5 OH non équivalentes 3 OH dans un plan formant des angles de 120 entre elles 2 OH perpendiculaires à ce plan formant un angle de 180 entre elles ex : Pcl 5 la géométrie est expliquée par une hybridation sp 3 d de l'atome de phosphore central géométrie bipyramide trigonale
29 hybrides avec orbitales d : sp 3 d 2 sp 3 d OA s, p x p y p z, d x2, d x -y obtention de 6 OH équivalentes orientées vers les 6 sommets d'un octaèdre (angles de 90 entre les OH) ex : SF 6 géométrie expliquée par une hybridation sp 3 d 2 de l'atome de soufre central
30 Hybridation : récapitulatif Hybridation Nbre d'oa Nbre d'oh Géométrie Exemple sp 2 2 linéaire C 2 H 2 sp triangulaire C 2 H 4 plane sp tétraèdre CH 4 sp 3 d 5 5 bipyramide PCl 5 trigonale sp 3 d octaèdre SF 6
31 Hybridation : récapitulatif Les orbitales hybrides sont : des combinaisons linéaires d'oa Elles ont pour caractéristiques : elles ont la même forme (même densité de probabilité) elles sont réparties symétriquement dans l'espace elles correspondent à des densités électroniques localisées Les orbitales hybrides indiquent les directions de l'espace suivant lesquelles un atome aura tendance à former des liaisons
32 Géométrie des molécules : modèle VSEPR Valence Shell Electron Pair Repulsion : répulsion entre les paires électroniques de valence Principe : une molécule possédant un atome central. Un certain nombre de paires électroniques sont disposées autour de l'atome central La géométrie la plus probable de cette molécule est celle qui minimise les répulsions entre paires électroniques Ce modèle permet de prévoir la géométrie de molécules simples aucune information sur la nature des liaisons
33 minimisation des répulsions 2 paires d'électrons à 180 linéaire répulsion minimale 3 paires d'électrons triangle équilatéral à 120 dans un plan 4 paires d'électrons orientées vers les sommets d'un tétraèdre (angle ~109 )
34 minimisation des répulsions / 2 5 paires d'électrons orientées en bipyramide trigonale 3 à 120 les unes des autres dans un plan 2 à 180 l'une de l'autre perpendiculaires au plan 6 paires d'électrons orientées en octaèdre angles de 90 entre elles
35 Hybridations sp, sp 2,sp 3 HCN : AX 2,sp BH 3 : AX 3, sp 2 SO 2 : AX 2 E 1, sp 2 CH 4 : AX 4, sp 3 NH 3 : AX 3 E 1, sp 3 H 2 O : AX 2 E 2, sp 3
36 SF 4, AX 4 E 1 ClF 3, AX 3 E 2 XeF 2, AX 2 E 3 Hybridations sp 3 d, sp 3 d 2 Pcl 5 : AX 5, sp 3 d SF 6, AX 6, sp 3 d 2 BrF 5, AX 5 E 1 XeF 4, AX 4 E 2
37 Liaisons pi Acétylène : 2 HC = CH 2. Les 2 atomes de C sont hybridés sp 2. 1 OH forme la laison σ C-C, les 2 autres les liaisons σ C-H. Les OA pz non hybridées se recouvrent pour former les OM π C-C π π*
38 Liaisons pi conjuguées Benzène C 6 H 6. 6 carbones hybridés sp 2, formation de 3 liaisons π C-C. 2 formes mésomériques identiques Tous les atomes de C ont le même poids dans les OM, formation d'un système π conjugué OM π délocalisée sur toute la molécule
39 Liaisons pi délocalisées SO 2, S et O ont 6 électrons de valence, 2 mésomères de cette molécule O = S O et O S = O AX 2 E 1, molécule triangulaire plane, hybridation sp 2 Les 2 liaisons pi sont équivalentes et sont formées à partir de la même orbitale p du soufre formation d'une liaison pi délocalisée doublet non liant doublet non liant Liaison pi
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