Na +, - OOC COO -,NH 4. NH 4 +, - OOC COO -,Na + La chance ne sourit qu'aux esprits bien préparés Louis Pasteur

Transcription

1 ÍÒ Ø ³ Ò Ò Ñ ÒØ Ä ¾¼ +, - -, , - -, + L chnc n sourit qu'ux sprits bin préprés Louis Pstur ÓÙÑ ÒØ ³ ÓÑÔ Ò Ñ ÒØ Ñ ÓÖ Ò ÕÙ ¾¼¼ µ ÈÖ Ñ Ö Ô ÖØ ËØÖÙØÙÖ Äº ÂÙÐÐ Ò

2 ¾ ÈÖ Ñ ÙÐ ÓÙÑ ÒØ Ø Ò Ú Ò Öº ÁÐ Ò Ð Ö Ð ØÙÖ ØØ ÒØ Ú ÚÓ Ò Ò ÒØ º ½ ÁÐ ÔÖÓ Ø Ö Ø ÕÙ Ö Ñ ÖÕÙ º º º ÙÜ ÕÙ ÚÓÙ ÓÒØ ÔÖ º È ÖØ Ô Þ ÚÓÙ ¹Ñ Ñ Ð Ò Ø ÓÒ Ð³ Ú Ò Ö Ò Ð Þ ÒÓÙ Ð ÖÖ ÙÖ Ø ØÖ Ò Ñ ØØ Þ ÒÓÙ Ð ÓÑÑ ÒØ Ö Ø Ù Ø ÓÒ ÕÙ ÚÓÙ ÙÖ Ò Ô Ö Ð Ð ØÙÖ Ø Ú Ø Ö ÓÙÖ Ù Ñ ÒÙ Ö Øº ÎÓ Ò Ò ÒØ Ñ ÓÖ Ò ÕÙ ½ Â Ó Ö Ñ Ö Ö ØÓÙØ Ô ÖØ ÙÐ Ö Ñ ÒØ Ð ÔÖÓ ÙÖ ÄÓÙ Ò Ø Ö Ò º Ñ ÒÙ Ö Ø Ö ÔÖ Ò Ò Ø Ð ÓÒØ ÒÙ Ù ÓÙÑ ÒØ ³ ÓÑÔ Ò Ñ ÒØ Ñ ÓÖ Ò ÕÙ È Å ½ Ð Ò Ø ÓÒ Ø Ð Ö Ø ÓÒ ÙÕÙ Ð Ð Ô ÖØ Ô º

3 Ì Ð Ñ Ø Ö ½ ÜØÖ Ø ÓÒ Ø Ö Ø Ö Ø ÓÒ ³ Ô Ñ ÕÙ ½º½ Ù Ñ Ð Ò Ù ÓÖÔ ÔÙÖ º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º ½º½º½ Ä ÔÙÖ Ø ÓÒ º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º ½º½º¾ Ä Ö Ø Ö ÔÙÖ Ø º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º ½º¾ Ù ÓÖÔ ÔÙÖ Ð ØÖÙØÙÖ ÑÓÐ ÙÐ Ö º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º ½º¾º½ Ä ÓÑÔÓ Ø ÓÒ ÑÓÐ Ö º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º ½º¾º¾ Ð ÓÑÔÓ Ø ÓÒ ÑÓÐ Ö Ð Ñ ÑÓÐ ÙÐ Ö º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º ½º¾º Ð ÓÖÑÙÐ ÖÙØ Ð ØÖÙØÙÖ Ô Ø Ð º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º ¾ Ô Ø Ø Ø ÕÙ Ð ØÖÙØÙÖ ÑÓÐ ÙÐ Ö ¾º½ Ê ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ ÑÓÐ ÙÐ º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º ¾º½º½ ij Ò ÓÖÑ Ø ÓÒ ÓÑÔÓ Ø ÓÒ ÑÓÐ ÙÐ Ö Ð ÓÖÑÙÐ ÖÙØ º º º º º º º º º º º º º º º º º ¾º½º¾ Ä Ö Ô Ð ÓÒ Ð ÓÖÑÙÐ ÓÒ Ø ØÙØ ÓÒ» ÓÖÑÙÐ Ú ÐÓÔÔ ÔÐ Ò º º º º º º º º ¾º½º ij Ò ÓÖÑ Ø ÓÒ ØÖ Ñ Ò ÓÒÒ ÐÐ º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º ¾º¾ Ä ÓÑ Ö º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º ¾º¾º½ Á ÓÑ Ö ÓÒ Ø ØÙØ ÓÒ º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º ¾º¾º¾ ËØ Ö Ó ÓÑ Ö ÔÖ Ñ Ö ÔÔÖÓ º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º ¾º Ð Ñ ÒØ ÒÓÑ ÒÐ ØÙÖ º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º ½¼ ¾º º½ Ä Ö ÙÒ ÒÓÑ Ø ÙÒ ØÖÙØÙÖ ÔÐ Ò ÆÓÑÑ Ö Ð ÕÙ Ð ØØ Ø Ð ÓÒØ ÓÒ º º º º º º º º º ½¼ ¾º º¾ Ä Ö ÙÒ ÒÓÑ Ø ÙÒ ØÖÙØÙÖ ØÖ Ñ Ò ÓÒÒ ÐÐ ÆÓÑÑ Ö Ð Ø Ö Ó ÓÑ Ö Ä³ ÔÔÖÓ Ò ÁÒ ÓÐ Ø ÈÖ ÐÓ º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º ½½ ¾º º ÙØÖ Ý Ø Ñ ÒÓÑ ÒÐ ØÙÖ º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º ½ ¾º Ê ØÓÙÖ ÙÖ Ð Ø Ö Ó ÓÑ Ö º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º ½ ¾º º½ Ö Ð Ø º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º ½ ¾º º¾ Ò ÒØ ÓÑ Ö º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º ½ ¾º º Ø Ö Ó ÓÑ Ö º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º ½ ¾º º Ê Ð Ø ÓÒ ³ Ò ÒØ ÓÑ Ö» Ø Ö Ó ÓÑ Ö º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º ½ ¾º º Ô Ñ Ö º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º ½ ¾º º Ê Ð Ø ÓÒ ØÖÙØÙÖ ¹ÔÖÓÔÖ Ø ÓÑ Ö º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º ½ Ä ÑÓÐ ÙÐ Ò ÑÓÙÚ Ñ ÒØ ¾ º½ Ä ÑÓÐ ÙÐ Ó Ø ÓÖÑ Ð º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º ¾ º½º½ ij Ò Ö Ó ÓÒ ÑÓÐ ÙРг Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐÐ º º º º º º º º º º º º º º º º º º ¾ º½º¾ Ä ÓÙÖ ³ Ò Ö ÑÓÙÚ Ñ ÒØ ÑÓÐ ÙÐ Ö Ð³ Ò Ö Ò Ø ÕÙ º º º º º º º º º º º ¾ º½º ÍÒ Ò Ö ÕÙ ÓÖÑ Ø ÓÒ ÑÓÐ ÙÐ Ö Ð ÖÓØ Ø ÓÒ ÒØ ÖÒ Ð ÑÓÐ ÙÐ ³ Ø Ò ¾ º¾ Ø ÙÖ Ø ÖÑ Ò ÒØ Ð³ Ò Ö Ø Ø º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º ¾ º¾º½ ij ÒÓÑ Ö Ñ ÒØ Ø Ö ÕÙ º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º ¾ º¾º¾ ij Ø Ò ÙØ º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º ¾ º¾º ij Ø Ñ ÓÑ Ö º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º ¼ º¾º ij ÖÓÑ Ø Ø º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º¾º Ì Ò ÓÒ ÝÐ º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º¾º ÍÒ Ü ÑÔÐ Ð ÓÒ Ô ÕÙ Ð Ð ÓÒ Ý ÖÓ Ò º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º¾º Ä ÓÐÚ ÒØ º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º º

4 ÐÙÐ Ù ÒÓÑ Ö ³ Ò ØÙÖ Ø ÓÒ ÇÖ Ò Ö ÑÑ Ð³ ÓÑ Ö Ö Ð Ø Ø Ú Ø ÓÔØ ÕÙ Ø Ö Ø Ö ÝÑ ØÖ ¼

5 Ô ØÖ ½ ÜØÖ Ø ÓÒ Ø Ö Ø Ö Ø ÓÒ ³ Ô Ñ ÕÙ ½º½ Ù Ñ Ð Ò Ù ÓÖÔ ÔÙÖ ½º½º½ Ä ÔÙÖ Ø ÓÒ Ô Ö ÓÒ Ö Ñ ÒØ Ø ÓÒ ÓÒ ÖÓÝ µ Ù Ñ ÒØ Ø ÓÒ Ð ÙÖ Ô Õ٠г ÒØ ÐÐÓÒ ÚÓÖ Ð Ô Ù Ø Ò Ò ÙÒ ÙØÖ Ô Ð ÕÙ Ð ÔÐÙ ÓÙÚ Òص Ð Ó Ù ÔÓ ÒØ ÚÙ Ø ÖÑÓ ÝÒ Ñ ÕÙ Ø Ò Ø ÕÙ º ÜØÖ Ø ÓÒ Å ØØÖ Ò ÔÖ Ò Ð³ ÒØ ÐÐÓÒ Ô Ö Ú ÙÒ ÓÐÚ ÒØ Ù ÓÐÚ ÒØ ÓÖ Ò ÕÙ º º ºµ Ò ³ ܹ ØÖ Ö ÒØ Ö Ð Ñ ÒØ Ð³ Ô Ñ ÕÙ Ö Ö Ö Ð Ä ÓÐÚ Ð µ ½ º Å Ò Ù ÔÖÓ Ù ÓÙÚ ÒØ Ô Ù Ð Ø µ Ó Ø ÒØ ÓÒ Ñ Ð Ò º Ë Ô Ö Ø ÓÒ ÍÒ Ö Ø ÓÒ Ñ ÕÙ ÙÒ ÑÔ ÜØ ÖÒ º ÄÓÖ ØØ ÓÔ Ö Ø ÓÒ Ð Ö Ø ÓÒ Ñ ÕÙ ¹ Ø ÖÑ Ò Ð Ð Ø Ú Ø Ø Ð ÑÔ ÜØ ÖÒ Ø ÖÑ Ò Ð ÑÓÙÚ Ñ ÒØ Ô ÖÑ ØØ ÒØ Ö Ð Ö Ô Ý ÕÙ Ñ ÒØ Ð Ô Ö Ø ÓÒº Ü ÑÔÐ Ø ÐÐ Ø ÓÒ Ö Ø ÓÒ Ò Ñ ÒØ Ô Ð ÕÙ ¹ Þ Ö Ú Ø º Ö Ø ÐÐ Ø ÓÒ Ö Ø ÓÒ Ò Ñ ÒØ Ô ÓÐ ¹Ð ÕÙ Ö Ú Ø º ËÙ Ð Ñ Ø ÓÒ Ö Ø ÓÒ Ò Ñ ÒØ Ô ÓÐ ¹ Þ Ö Ú Ø º ÜØÖ Ø ÓÒ Ð ÕÙ ¹Ð ÕÙ Ö Ø ÓÒ Ô ÖØ ÒØÖ Ô Ð ÕÙ Ö Ú Ø º ÖÓÑ ØÓ Ö Ô Ö Ø ÓÒ Ñ ÕÙ Ö ÒØ ÔÖ ÓÒ ÓÙ Ô ÐÐ Ö Ø º ½º½º¾ Ä Ö Ø Ö ÔÙÖ Ø Ä Ø ÑÔ Ö ØÙÖ Ò Ñ ÒØ ³ Ø Ø ÈÓ ÒØ Ù ÓÒ ÔÓ ÒØ ³ ÙÐÐ Ø ÓÒº ÓÒ Ø ÒØ Ô Ý ÕÙ Ú Ö Ü ÑÔÐ ÔÓÙÚÓ Ö ÖÓØ ØÓ Ö Ô ÕÙ ÚÓ Ö Ô Ö Ö Ô ¾º º µº ÖÓÑ ØÓ Ö Ô Ò ÐÝØ ÕÙ Å ÖÓ Ò ÐÝ ÓÙ Ò ÐÝ ÒØ Ñ Ð Ú Ò Ö µ ½º¾ Ù ÓÖÔ ÔÙÖ Ð ØÖÙØÙÖ ÑÓÐ ÙÐ Ö ½º¾º½ Ä ÓÑÔÓ Ø ÓÒ ÑÓÐ Ö Å Ñ ³ ÒØ ÐÐÓÒ Ð ÕÙ ÓÐ ÓÙ Þµ Ñ Ó Ð³ Ð Ñ ÒØ µ ± Ñ Ñµ Ò Ñ Ñ ØÓØ Ð Ñ ½¼¼ ij Ò ÐÝ ÒØ Ñ Ð Ø Ð Ð Ø ÔÓÙÖ ÒØ Ñ ÕÙ ± Ñ Ñµ Ö ÒØ Ð Ñ ÒØ Ð Ð ¹ Ø ÓÒ Ô Ö Ó ÕÙ ± Ñ Ñµ Ð Ø ÓÒ Ô Ö Ó ÕÙ º

6 ½º¾º¾ Ð ÓÑÔÓ Ø ÓÒ ÑÓÐ Ö Ð Ñ ÑÓÐ ÙÐ Ö ÉÙ ÐÐ ÓÒØ Ð ÒØ Ø ÔÖ ÒØ Ò Ð ÓÖÔ ÔÙÖ ØÓÑ Ñ Ø ÙÜ Ü µ ÁÓÒ ÓÐ ÓÒ ÕÙ Ü Æ Ðµ ÅÓÐ ÙÐ Ð ÕÙ Ø ÓÐ ÑÓÐ ÙÐ Ö Ü À ¾ ǵ г Ò ÐÝ ÒØ Ñ Ð Ð ÓÖÑÙÐ ÖÙØ ³ÙÒ ÑÓÐ ÙÐ Å ÑÓÐ ÙÐ Ö Ù ÓÑÔÓ Ü À Ý Ç Þ Å ± Ñ Ñµ ½¼¼ ½¾Ü Å µ À ± Ñ Ñµ ½¼¼ ½Ý Å µ Ç ± Ñ Ñµ ½¼¼ ½ Þ Å µ Ü Å ½¾ ½¼¼µ Ý Å À ½¼¼µ Þ Å Ç ½ ½¼¼µ ij Ò ÐÝ ÒØ Ñ Ð Ò ÓÒÒ ÕÙ³ ÙÒ ÑÙÐØ ÔÐ Ð Ñ ÑÓÐ ÙÐ Ö µ Å ÙÖ ÓÑÔÐ Ñ ÒØ Ö Ò Ö ÔÓÙÖ Ø ÖÑ Ò Ö Ð Ñ ÑÓÐ ÙÐ Ö ØÓÖ ÕÙ Ñ ÒØ ÔÖÓÔÖ Ø ÓÐÐ Ø Ú º Ü ÑÔÐ Ñ ÒØ ÖÝÓ ÓÔ ÕÙ Ù ÓÙÖ ³ Ù Ô ØÖÓÑ ØÖ Ñ µº ÓÖÑÙÐ ÖÙØ Ò Ð Ø ÓÒ Ô Ö Ó ÕÙ Ê Ñ ÖÕ٠ij Ò ÐÝ ÒØ Ñ Ð Ø ÙÒ Ö Ø Ö ÔÙÖ Ø º Ü ÑÔÐ Ø ÒÓÐ ¾ À Ç ± Ñ Ñµ ½¼¼ ½¾Ü Å µ ¾ ½ Ü Å ½¼ ¾ ¾ À ± Ñ Ñµ ½¼¼ ½Ý Å µ ½ ½ Ý Å ½ ½ ½¼ ¾ Ç ± Ñ Ñµ ½¼¼ ½ Þ Å µ Þ Å ¾ ½ ½ ½¼ ¾ ½ ½º¾º Ð ÓÖÑÙÐ ÖÙØ Ð ØÖÙØÙÖ Ô Ø Ð ÅÓÐ ÙÐ Ò Ð Ø ÓÒ Ô Ö Ó ÕÙ Ñ Ð ³ ØÓÑ Ð Ñ Ò Ö ÓÚ Ð ÒØ Ê Ð ³ Ñ Ð Ø ³ÓÖ Ò Ø ÓÒ Ò Ê Ð Ù Ù Ø Ø Ð³ÓØ Ø µ ÓÖÑÙÐ Ú ÐÓÔÔ ÔÐ Ò ÙÖ ½º½µ Environnmnts Liisons simpls Tétrédriqu Liisons doubls Trigonl Liisons tripls Linéir º ½º½ Ä ÒÚ ÖÓÒÒ Ñ ÒØ ØÓÑ Ð Ñ ÓÖ Ò ÕÙ º Ò Ð ÒÚ ÖÓÒÒ Ñ ÒØ Ø ØÖ Ö ÕÙ ØÖ ÓÒ Ð Ø Ð Ò Ö Ð Ò Ð ÒØÖ Ð ÓÒ ÓÒØ Ö Ô Ø Ú Ñ ÒØ ÒÚ ÖÓÒ ÙÜ ½¼ ½¾¼ Ø ½ ¼ Ö º Ä ÐÓÒ Ù ÙÖ Ð ÓÒ ÓÒØ Ð³ÓÖ Ö ½¼¼ ÔÑ ½ ÔÑ ½¼ ½¾ ѵ ¹À ½¼ ÔÑ ¹ ½ ÔÑ Ç¹À ÔÑ ¹Ç ½ ÔÑ ¹Æ ½ ÔÑ Æ¹À ½¼¼ ÔÑ ½ ÔÑ Ç ½¾¾ ÔÑ ½¾¼ ÔÑ Æ ½½ ÔѺ Î Ð Ò ÒÓÑ Ö Ð ÓÒ ÓÚ Ð ÒØ Ô ÖÑ ØØ ÒØ Ø Ö ÙÜ Ö Ð Ù Ù Ø Ø Ð³ÓØ Øº Ð Ñ ÒØ ÑÓÒÓÚ Ð ÒØ À ÐÓ Ò Ð Ö Áµ Ð Ñ ÒØ Ú Ð ÒØ Ç Ë Ð Ñ ÒØ ØÖ Ú Ð ÒØ Æ È Ð Ñ ÒØ Ø ØÖ Ú Ð ÒØ Ë º ÎË ÈÊ Î Ð Ò Ë ÐÐ Ð ØÖÓÒ È Ö Ê ÔÙÐ ÓÒ µ µ ÓÖÑÙÐ Ú ÐÓÔÔ ØÖ Ñ Ò ÓÒÒ ÐÐ Ñ Ò Ö Ò Ö Ð Ð ÓÖÑÙÐ ÖÙØ Ò Ô ÖÑ Ø Ô ³ Ö Ð ÓÖÑÙÐ Ú ÐÓÔÔ ØÖ Ñ Ò ÓÒÒ ÐÐ Ð ÙØ Ö ÓÙÖ Ö Ñ Ø Ó ³ Ò ÐÝ ØÖÙØÙÖ Ð Ö Ø ÓÒ Ö ÝÓÒ Ê ÓÒ Ò Ñ Ò Ø ÕÙ ÒÙÐ Ö ÊÅÆ º º ºµº

7 Ô ØÖ ¾ Ô Ø Ø Ø ÕÙ Ð ØÖÙØÙÖ ÑÓÐ ÙÐ Ö ¾º½ Ê ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ ÑÓÐ ÙÐ ¾º½º½ ij Ò ÓÖÑ Ø ÓÒ ÓÑÔÓ Ø ÓÒ ÑÓÐ ÙÐ Ö Ð ÓÖÑÙÐ ÖÙØ ÐÐ Ò ÕÙ Ð Ò ØÙÖ Ø Ð ÒÓÑ Ö ØÓÑ ÕÙ ÓÒ Ø ØÙ ÒØ Ð ÑÓÐ ÙÐ º ij Ø ÒÓÐ ÔÓÙÖ ÓÖÑÙÐ ÖÙØ ¾ À Ç Ð ÑÓÐ ÙÐ ³ Ø ÒÓÐ ÓÒØ ÒØ ¾ ØÓÑ Ö ÓÒ ØÓÑ ³ Ý ÖÓ Ò Ø ÙÒ ØÓÑ ³ÓÜÝ Ò º ¾º½º¾ Ä Ö Ô Ð ÓÒ Ð ÓÖÑÙÐ ÓÒ Ø ØÙØ ÓÒ» ÓÖÑÙÐ Ú ÐÓÔÔ ÔÐ Ò ÐÐ Ò ÕÙ ÓÑÑ ÒØ Ð ØÓÑ Ð ÑÓÐ ÙÐ ÓÒØ Ð ÒØÖ Ùܺ ½ ¾ À½ À¾ À À À À Ç ½ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ ¾ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ À½ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ À¾ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ À ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ À ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ À ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ À ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ Ç ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ ¹ Ì º ¾º½ Ö Ô Ð ÓÒ Ð ÑÓÐ ÙÐ ³ Ø ÒÓк Ø ¹ ÔÖ ÒØ Ö Ô Ø Ú Ñ ÒØ ÕÙ³ Ð Ü Ø ÓÙ ÒÓÒ ÙÒ Ð ÓÒ ÒØÖ Ð ØÓÑ ÓÒ ÖÒ º b Et c d º ¾º½ ÓÖÑÙÐ ÓÒ Ø ØÙØ ÓÒ Ð³ Ø ÒÓк ÓÖÑÙÐ Ú ÐÓÔÔ ÔÐ Ò ÓÖÑÙÐ ÓÙ Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ µ Ä Û ÓÖÑÙÐ Ñ ¹ Ú ÐÓÔÔ ÓÖÑÙÐ ØÓÔÓÐÓ ÕÙ ÓÖÑÙÐ ÓÑÔ Ø Ó Ø Ø ÝÐ Ø ØÖ Ù Ø Ð ÔÖ Ò ¾ ØÓÑ Ö ÓÒ Ò Ð Ò Ð ÝÐ µº

8 Ä ÓÖÑÙÐ Ñ ¹ Ú ÐÓÔÔ ÙÖ ¾º½µ ÓÒØ ÙØ Ð ÔÓÙÖ Ò Ö ÔÔ Ö ØÖ ÜÔÐ Ø Ñ ÒØ ÕÙ Ð Ð ÓÒ ÒØ Ö ÒØ Ò ÙÒ ÓÒØ ÜØ Ó º Ê Ð ³ Ö ØÙÖ ØÓÔÓÐÓ ÕÙ ÙÖ ¾º½ µ Ä ÓÒ ¹ Ö ÔÖ ÒØ Ô Ö Ð Ò Ö ÕÙ ÜØÖ Ñ Ø Ñ ÒØ Ö ÔÖ ÒØ ÙÒ ØÓÑ Ö ÓÒ Ä ÑÙÐØ ÔÐ Ø Ð ÓÒ Ø ÜÔÐ Ø Ä ØÓÑ ³ Ý ÖÓ Ò Ò ÓÒØ Ò Ö Ð Ñ ÒØ Ô Ö ÔÖ ÒØ Ð ÓÒØ ÒÒÓÑ Ö Ø Ð ÕÙ Ð Ø ØÖ Ú Ð Ò Ù Ö ÓÒ Ø ÙÖ µ Ä Ø ÖÓ ØÓÑ Ç Æ Ë È ºººµ ÓÒØ Ò ÕÙ Ò ÕÙ Ð ØÓÑ ³ Ý ÖÓ Ò ÙÜÕÙ Ð Ð ÓÒØ Ð º ¾º½º ij Ò ÓÖÑ Ø ÓÒ ØÖ Ñ Ò ÓÒÒ ÐÐ Ä ÓÖÑÙÐ ÓÒ Ø ØÙØ ÓÒ Ò ÔÖ ÒØ Ô Ð³ÓÖ Ò Ø ÓÒ Ô Ø Ð ØÓÑ ÙØÓÙÖ Ð³ ØÓÑ ÙÕÙ Ð Ð ÓÒØ Ð º ÇÙØÖ Ð ÑÓ Ð ÑÓÐ ÙÐ Ö Ø ÖØ Ò ÐÓ Ð Ò ÓÖÑ Ø ÕÙ Ö ÒØ Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ ÓÒØ Ñ Ò ÙÚÖ Ò ÓÙÖÒ Ö ÙÒ Ò ÓÖÑ Ø ÓÒ ØÖ Ñ Ò ÓÒÒ ÐÐ º ij Ø ÒÓÐ Ø ÒÓÙÚ Ù ÙØ Ð ÔÓÙÖ ÐÐÙ ØÖ Ø ÓÒº Ê ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Ö Ñ 3 A B º ¾º¾ ÈÖ Ò Ô Ð Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Ö Ñ µ ØÖ Ø ÒÓÖÑ Ð Ð ÓÒ ØÙ Ò Ð ÔÐ Ò µ ØÖ Ø ÐÐÓÒ ÔÐ Ò Ð ÓÒ ÒØÖ ÙÒ ØÓÑ ØÙ Ò Ð ÔÐ Ò Ø ÙÒ ØÓÑ ØÙ Ò Ú ÒØ ÔÐ Ò µìö Ø ÐÐÓÒ ÙÖ Ð ÓÒ ÒØÖ ÙÒ ØÓÑ ØÙ Ò Ð ÔÐ Ò Ø ÙÒ ØÓÑ ØÙ Ò ÖÖ Ö ÔÐ Òº ÇÒ ÔÐ Ò Ö Ð Ñ ÒØ Ð Ò Ý ÖÓ Ö ÓÒ Ð ÔÐÙ ÐÓÒ Ù Ò Ð ÔÐ Ò Ð ÙÖ Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ µº Ê ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Ò ÔÖÓ Ø ÓÒ Æ ÛÑ Ò Pln d projction º ¾º ÈÖ Ò Ô Ð Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Æ ÛÑ Ò µ Ð ÑÓÐ ÙÐ Ø Ö Ö Ò Ð³ Ü Ð Ð ÓÒ ÒØÖ ÙÜ ØÓÑ ÚÓ Ò µ Ð Ð ÓÒ Ù ÙÜ ØÓÑ ÓÒØ ÔÖÓ Ø ÙÖ ÙÒ ÔÐ Ò Ô ÖÔ Ò ÙÐ Ö Ð³ Ü Ð Ð ÓÒ ØÙ º Ä Ð ÓÒ Ð³ ØÓÑ Ð ÔÐÙ ÐÓ Ò ÓÒØ Ö ÔÖ ÒØ Ô Ö Ñ ÒØ Ö ÙÜ ³ ÖÖ Ø ÒØ Ð Ô Ö Ô Ö Ù ÖÐ ÐРг ØÓÑ Ð ÔÐÙ ÔÖÓ ÓÒØ ÙÖ Ô Ö Ñ ÒØ Ù Ù ÒØÖ Ù ÖÐ º Ê ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Ö 3 3 Pln d projction º ¾º ÈÖ Ò Ô Ð Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Ö µ Ð ÑÓÐ ÙÐ Ø Ö Ö ÐÓÒ ÙÒ Ü Ø ÙÖ µ Ð Ð ÓÒ Ð ÒØ Ð³ ØÓÑ ÒØÖ Ð ÙÜ ØÓÑ Ø٠г ÖÖ Ö Ù ÔÐ Ò ÔÖÓ Ø ÓÒ ÓÒØ ÔÖÓ Ø ÙÖ ÔÐ Ò Ø ÔÐ Ú ÖØ Ð Ñ ÒØ µ Ð Ð ÓÒ Ð ÒØ Ð³ ØÓÑ ÒØÖ Ð ÙÜ ØÓÑ Ø٠г Ú ÒØ Ù ÔÐ Ò ÔÖÓ Ø ÓÒ ÓÒØ ÔÖÓ Ø ÙÖ ÔÐ Ò Ø ÔÐ ÓÖ ÞÓÒØ Ð Ñ Òغ ÁÒ Ø Ð Ñ ÒØ ÓÒÙ ÔÓÙÖ Ö ÔÖ ÒØ Ö ÖØ Ò Ö Ó Ñ Ò ÚÓ Ö ï ¾º º Ð Ô ÖØ Áµ Ð Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Ö Ò ÚÖ Ø ØÖ ÙØ Ð ÐÓÒ Ð Ò Ø Ò ÒØ ÖÒ Ø ÓÒ Ð ÁÍÈ µ ÕÙ³ Ò ÔÔÐ ÕÙ ÒØ Ð ÙÜ Ö Ð Ù Ú ÒØ µ ÔÓ Ö Ð Ò Ý ÖÓ Ö ÓÒ Ð ÔÐÙ ÐÓÒ Ù ÙÖ Ð³ Ü Ú ÖØ Ð µ ÔÐ Ö Ð ÒÓÒ ÔÐÙ Ô Ø Ø Ò Ð ÔÐÙ ÓÙÚ ÒØ Ó Ù ÒÓÑ Ö ³ÓÜÝ Ø ÓÒ Ð³ ØÓÑ Ö ÓÒ Ð ÔÐÙ Ð Ú Ú Ö Ð ÙØ ÚÓ Ö ï ¾º º½µº

9 Ê ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Ò Ô Ö Ô Ø Ú º ¾º Ê ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Ò Ô Ö Ô Ø Ú ÑÓÐ ÙÐ ³ Ø ÒÓÐ Ø ÝÐÓ Ü Ò º Ü Ð ÕÙ ØÓÖ Ðº Ä Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Ò Ô Ö Ô Ø Ú ÓÒØ ÒØ ÐÐ Ñ ÒØ Ñ Ò ÙÚÖ ÐÓÖ Ð Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ ÑÓÐ ÙÐ ÝÐ ÕÙ º ¾º¾ Ä ÓÑ Ö ÇÒ Ò Ø Ð ÓÑ Ö ÓÑÑ Ô Ñ ÕÙ Ñ Ñ ÓÖÑÙÐ ÖÙØ Ñ ÕÙ Ö ÒØ Ô Ö Ð³ÓÖ Ö ÓÙ Ð Ò ØÙÖ Ð ÓÒ ÓÑ Ö ÓÒ Ø ØÙØ ÓÒµ ÓÙ Ô Ö Ð ÔÓ Ø ÓÒ ØÓÑ Ò Ð³ Ô Ø Ö Ó Ó¹ Ñ Ö ¾ µº ½ Ä ÙÖ ÔÖÓÔÖ Ø Ö ÒØ Ö Ô Ò ÒØ Ð Ò ØÙÖ Ð³ ÓÑ Ö º ¾º¾º½ Á ÓÑ Ö ÓÒ Ø ØÙØ ÓÒ -Butnol T éb ( br)=7,5 Ethr diéthyliqu T éb ( br)=34,6 -Butnol T éb ( br)= -Mthyl--Propnol T éb ( br)=8 º ¾º Ä Ø ÑÔ Ö ØÙÖ ³ ÙÐÐ Ø ÓÒ ÕÙ ÐÕÙ ÓÑ Ö ÓÒ Ø ØÙØ ÓÒ ÓÖÑÙÐ ÖÙØ À½¼Ç ÔÖ ÓÒ ØÑÓ Ô Ö ÕÙ ½ Öµº Á ÓÑ Ö ÓÒØ ÓÒ Ä ÓÒØ ÓÒ ÔÓÖØ Ô Ö Ð ÕÙ Ð ØØ Ö Òغ ÓÒØ Ð ÓÑ Ö ÓÒØ Ð ÔÖÓÔÖ Ø Ô Ý ÕÙ Ø Ñ ÕÙ Ö ÒØ Ð ÔÐÙ º Ò Ð ÐÓÓÐ Ø Ð ÕÙ Ð ÙØ ÒÓй½ Ö ÒØ Ú Ð Ó ÙѺ Ò Ö Ú Ò Ð Ø Ö¹ÓÜÝ Ø Ð Õ٠г Ø Ö Ø ÝÐ ÕÙ Ò Ö ÒØ Ô Ú Ð Ó ÙѺ Á ÓÑ Ö ÔÓ Ø ÓÒ Ä ÓÒØ ÓÒ Ø ÕÙ Ð ØØ ÓÒØ ÒØ ÕÙ ÙÐ Ð ÔÓ Ø ÓÒ ³ ÒØÖÓ ÙØ ÓÒ ÓÒØ ÓÒ ÙÖ Ð ÕÙ Ð ØØ Ö Òغ Ü ÑÔÐ Ð ½¹ Ø ¾¹ ÙØ ÒÓÐ º Á ÓÑ Ö ÕÙ Ð ØØ Ä ÓÒØ ÓÒ ÓÒØ ÒØ ÕÙ Ñ Ð ÕÙ Ð ØØ ÓÒØ Ö ÒØ º Ü ÑÔÐ Ð ½¹ ÙØ ÒÓÐ Ø Ð ¾¹Ñ Ø Ýй½¹ÔÖÓÔ ÒÓк ¾º¾º¾ ËØ Ö Ó ÓÑ Ö ÔÖ Ñ Ö ÔÔÖÓ Ä ÔÖ Ò ÓÑÔØ Ù ÑÓ ³ ÒØ ÖÓÒÚ Ö ÓÒ ÒØÖ Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÙÖ ¾º µ Ô ÖÑ Ø Ø Ò Ù Ö ÙÜ Ø ÓÖ Ø Ö Ó ÓÑ Ö º ËØ Ö Ó ÓÑ Ö ÓÒ ÓÖÑ Ø ÓÒ ÙÜ Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÓÒ ÓÖÑ Ø ÓÒ ÓÒ ÓÖÑ Ö µ Ò Ö ÒØ ÕÙ Ô Ö ÖÓØ Ø ÓÒ µ ÙØÓÙÖ Ð ÓÒ µ ÙÖ ¾º µº ËØ Ö Ó ÓÑ Ö ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÕÙ Ò ÓÒØ Ô ÓÒ ÓÖÑ Ö ÓÒØ Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒº ÓÒ Ò Ö Ð Ð Ô Ð³ÙÒ Ð³ ÙØÖ Ò Ø ÖÙÔØÙÖ Ð ÓÒ ÙÖ ¾º µº ½ Ä ÒÓØ ÓÒ ³ ÓÑ Ö Ø ÒØ ÐÐ Ò Ñ º Ò Ø Ð ÔÖÓÔÖ Ø Ô Ý Ó¹ Ñ ÕÙ ÑÓÐ ÙÐ Ô Ò ÒØ ÒÓÒ ÙÐ Ñ ÒØ ØÓÑ ÕÙ Ð ÓÒ Ø ØÙ ÒØ Ñ ÒÓÖ Ð ÓÒ ÕÙ Ð ÙÒ Òغ

10 ½¼ Acid fumriqu T fus =3 Dux stéréoisomèrs d l'lnin T fus =9 pour chcun ds stéréoisomèrs Acid mléiqu T fus =4 3 Dux stéréoisomèrs du butn º ¾º Ü ÑÔÐ Ø Ö Ó ÓÑ Ö º En rprésnttion d rm, l'intrconvrsion ntr conformèrs s'ffctu pr rottion utour ds liisons σ En rprésnttion d wmn, l'intrconvrsion ntr conformèrs s'ffctu pr prmuttion circulir sur 3 substitunts En rprésnttion d Fischr, l'intrconvrsion ntr conformèrs s'ffctu pr prmuttion circulir sur 3 substitunts liés à un tom cntrl º ¾º ÁÐÐÙ ØÖ Ø ÓÒ Ð Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÓÒ ÓÖÑ Ø ÓÒ Ð³ Ü ÑÔÐ Ù ÙØ Ò º En rprésnttion d rm, l'intrconvrsion ntr stéréoisomèrs d configurtion s'ffctu pr ruptur t formtion d liisons σ En rprésnttion d wmn, l'intrconvrsion ntr stéréoisomèrs d configurtion impliqu un prmuttion circulir sur substitunts 3 3 En rprésnttion d Fischr, l'intrconvrsion ntr stéréoisomèrs d configurtion impliqu un prmuttion circulir sur substitunts liés à un tom cntrl º ¾º ÁÐÐÙ ØÖ Ø ÓÒ Ð Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ Ð³ Ü ÑÔРг Ð Ò Ò º ¾º Ð Ñ ÒØ ÒÓÑ ÒÐ ØÙÖ ¾º º½ Ä Ö ÙÒ ÒÓÑ Ø ÙÒ ØÖÙØÙÖ ÔÐ Ò ÆÓÑÑ Ö Ð ÕÙ Ð ØØ Ø Ð ÓÒØ ÓÒ ÌÖÓ Ö Ð

11 ½½ ½º Ö Ö Ð Ò Ý ÖÓ Ö ÓÒ Ð ÔÐÙ ÐÓÒ Ù ÓÒØ Ò ÒØ Ð ÖÓÙÔ ÓÒØ ÓÒÒ Ð ÒÓÑ Ö ³ÓÜÝ Ø ÓÒ Ð ÔÐÙ Ð Ú º ¾º ÆÙÑ ÖÓØ Ö Ð ØÓÑ Ö ÓÒ Ð Ò ÓÒ Õ٠г Ò Ù ÖÓÙÔ ÓÒØ ÓÒÒ Ð ÒÓÑ Ö ³ÓÜÝ Ø ÓÒ Ð ÔÐÙ Ð Ú Ó Ø Ð ÔÐÙ Ô Ø Øº º Ä Ù Ø ØÙ ÒØ Ø Ð ÙÖ ÔÓ Ø ÓÒ ÙÖ Ð Ò ÓÒØ ÓÙØ ÓÙ ÓÖÑ ÔÖ Ü º º ¾º½¼ Ü ÑÔÐ ¹ Ø Ýй ¹ Ý ÖÓÜݹ¾¹Ñ Ø ÝйÓØ Ò¹ ¹ÓÒ º Ä ÔÖ Ü ÖÓÙÔ ÓÒØ ÓÒÒ Ð Ð ÔÐÙ ÑÔÓÖØ ÒØ ÓÒØ ÐÓ ÒÓ¹ Ö Ú ÐÓ Ò ÙÓÖÓ ÐÓÖÓ ÖÓÑÓ Ø Ó Óµ Ý ÖÓÜݹ ÐÓÓÐ µ Ñ ÒÓ¹ Ñ Ò µ й Ð Ý µ ÓÒ ¹ ØÓÒ µ Ö ÓÜݹ Ö ÓÜݹ Ð ÕÙ µº Ä ÔÖ Ü Ö ÙÜ Ý ÖÓ ÒÓ Ö ÓÒ Ð ÔÐÙ ÑÔÓÖØ ÒØ ÓÒØ Ñ Ø ÝÐ Å À µ Ø ÝÐ Ø À ¾ À µ ÔÖÓÔÝÐ ÈÖ À ¾ À ¾ À µ È ÒÝÐ È À µº ÁÐ Ü Ø ÒÓÑ Ö ÙÜ ÒÓÑ ³Ù ÓÙÖ ÒØ Ø ÕÙ Ù Ð Ù ³ Ø ÒÓ ÕÙ ØÓÒ Ù Ð Ù ÔÖÓÔ Ò¹¾¹ÓÒ º º º ¾º º¾ Ä Ö ÙÒ ÒÓÑ Ø ÙÒ ØÖÙØÙÖ ØÖ Ñ Ò ÓÒÒ ÐÐ ÆÓÑÑ Ö Ð Ø Ö Ó Ó¹ Ñ Ö Ä³ ÔÔÖÓ Ò ÁÒ ÓÐ Ø ÈÖ ÐÓ ÇÒ Ò ÓÒÒ ÕÙ³ÙÒ ÙÐ ÒÓÑ Ð Ñ ÐÐ ÓÒ ÓÖÑ Ö Ò Ò Ö Ð Ò Ô Ö Ð Ø ÑÔ Ö ØÙÖ Ñ ÒØ ÚÓ Ö Ô Ö Ö Ô º Ð Ô ÖØ Áµº Ä ÔÖÓ Ð Ñ ÔÓ ÔÓÙÖ Ð Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ÕÙ Ò ³ ÒØ ÖÓÒÚ ÖØ ÒØ Ò Ö Ð Ñ ÒØ Ô Ò Ð ÓÒ Ø ÓÒ ÜÔ Ö Ñ ÒØ Ð ÙØ Ð º ÈÖ Ò Ô Ù Ý Ø Ñ ÒÓÑ ÒÐ ØÙÖ Ä³ÙØ Ð Ø ÓÒ ÔÖ ÓÖ Ø ÒØÖ ÖÓÙÔ Ð Ð³ Ð Ñ ÒØ ÓÒÒ ÒØ Ð Ù Ð Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ Ô ÖÑ Ø Ö ÖÓÙÔ Ö Ð Ø Ö Ó ÓÑ Ö Ò ÙÜ Ø ÓÖ ÐÐ Ö Ò ÔÓ Ð Ð³ ØØÖ ÙØ ÓÒ ³ÙÒ ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ÓÐÙ º ÇÒ ÓÒ Ö Ù Ú Ñ ÒØ Ð Ð ÓÙ Ð Ð ÓÒ ÙÖ ¾º½½ Ø ¾º½¾µ Ø Ù Ö ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ ÓÙ Ø Ö Ó Ò µ ÙÖ ¾º½ Ø ¾º½ µº A A' B B' º ¾º½½ Ü Ø Ò ³ÙÒ Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ Ø ¼ ¼ º ÙÜ Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÓÒØ ÔÓ Ð Ø ¼ Ø ¼ µ Ù Ñ Ñ Ø Ð ÓÙ Ð Ð ÓÒ ÓÑÑ ÙÖ Ð Òµ ÓÙ Ò Ø ¼ Ø ¼ µ Ô ÖØ Ø ³ ÙØÖ Ð ÓÙ Ð Ð ÓÒº Ä Ö Ð ÔÖ ÓÖ Ø Ò ÁÒ ÓÐ Ø ÈÖ ÐÓ ÙÜ Ö Ð ÔÖ Ò Ô Ð ½º Ä ÔÖ ÓÖ Ø ØÓÑ Ñ ÒÙ Ú Ð ÙÖ ÒÙÑ ÖÓ ØÓÑ ÕÙ ¾º ÈÓÙÖ ÙÜ ØÓÑ ÓØÓÔ Ð ÔÖ ÓÖ Ø Ñ ÒÙ Ú Ð Ñ º Ü ÑÔÐ Ö À Àº Å Ò ÙÚÖ ÔÓÙÖ Ð Ø ÖÑ Ò Ø ÓÒ ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ÓÐÙ Ä Ð Ñ ÒØ Ô Ö ÔÖ ÓÖ Ø ÖÓ ÒØ ³ ÔÔÐ ÕÙ Ô Ö ÜÔÐÓÖ Ø ÓÒ ÓÒ ÒØÖ ÕÙ Ô ÖØ Ö Ð³ ØÓÑ ÒØÖ Ð ØØÖ ÙØ ÓÒ ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ Êµ ˵µ ÓÙ ØÓÑ Ð Ô Ö ÙÒ ÓÙ Ð Ð ÓÒ ØØÖ ÙØ ÓÒ ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ µ µµº

12 ½¾ A>B t A'>B' ' A>B t A'<B' ' ' ' A<B t A'<B' ' A<B t A'>B' ' ' ' Groups prioritirs du mêm côté d l doubl liison: configurtion bsolu Z (zusmmn = nsmbl) Groups prioritirs d prt t d'utr d l doubl liison: configurtion bsolu E (ntggn = opposé) Diéthylstilbstrol º ¾º½¾ Ä Ò Ø ÓÒ ³ÙÒ ÔÖ ÓÖ Ø ½»¾ Ø ½³»¾³ Ô ÖÑ Ø ¼ ¼ Ó Ð³ ÔÔ ÖØ Ò Ò Ð³ÙÒ ÙÜ Ø ÓÖ µ Ø µ Ô ÖÑ Ø ³ ØØ Ò Ö Ð ØÖÙØÙÖ ØÖ Ñ Ò ÓÒÒ ÐÐ Ù Ö Ú Ø ÝÐ Ò ÕÙ Ò Ð ÙÖ ¾º½½º Ä Ø ÝÐ Ø Ð ØÖÓÐ ÔÐÙ ÓÒÒÙ ÓÙ Ð ÒÓÑ Ø Ð Ò Ø ÙÒ ÓÖÑÓÒ ÝÒØ ÓÒØ Ð ØÖÙØÙÖ ÓÖÖ ÔÓÒ ÙÒ Ö Ú Ø ÝÐ Ò ÕÙ ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ µº ÁÐ Ø ÔÖ Ö Ø Ù ÕÙ³ Ò ½ ÙÜ ÑÑ ÔÓÙÖ ÔÖ Ú Ò Ö Ð Ù ÓÙ Ø Ð Ö ÕÙ ÔÖ Ñ ØÙÖ Ø º Ñ Ñ ÒØ ³ Ø Ö Ú Ð ÒÓ ÔÓÙÖ Ð Ò ÒØ ÜÔÓ Ò ÙØ ÖÓ Ø ÙÖØÓÙØ ÔÓÙÖ Ð ÐÐ º ÁÐ Ø ÒÓØ ÑÑ ÒØ Ö ÔÓÒ Ð ³ ÒÓÑ Ð Ò Ø Ð º bsrvtion B A D º ¾º½ Ü Ø Ò ³ÙÒ Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ Ð ÕÙ ØÖ Ù Ø ØÙ ÒØ Ø ÓÒØ Ö ÒØ ÙÜ Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÔÓ Ð µº Ä ÒØÖ ÝÑ ØÖ ÕÙ ÓÒØ ÓÙÚ ÒØ ÙÖ Ð³ ³ÙÒ Ø Ö ÕÙ º A>B>>D B>>A>D >A>B>D 3 A>>B>D B>A>>D >B>A>D Trois conformèrs prtgnt l priorité //3 dns l sns trigonométriqu onfigurtion bsolu S (sinistr = guch) Trois conformèrs prtgnt l priorité //3 dns l sns ds iguills d'un montr onfigurtion bsolu R (rctus = droit) º ¾º½ Ä Ò Ø ÓÒ ³ÙÒ ÔÖ ÓÖ Ø ½»¾»» Ô ÖÑ Ø Ð ÔÓ Ø ÓÒÒ Ñ ÒØ Ù ÖÓÙÔ Ð ÑÓ Ò ÔÖ ÓÖ Ø Ö Ô Ö Ü ÑÔÐ µ Ú Ö Ð³ ÖÖ Ö Ó Ð ÓÒÒ Ò Ð ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ÓÐÙ Ô ÖÑ ØØ ÒØ ³ ØØ Ò Ö Ð ØÖÙØÙÖ ØÖ Ñ Ò ÓÒÒ ÐÐ Ð ÑÓÐ ÙÐ Ö ÔÖ ÒØ Ð ÙÖ ¾º½ º 4 bsrvtion F 3 Br 3 F Br 4 onfigurtion bsolu S ' 3 3 D 3 onfigurtion bsolu S onfigurtion bsolu E ' º ¾º½ Ü ÑÔÐ Ø ÖÑ Ò Ø ÓÒ ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ÓÐÙ ³ ØÙ ÒØ ÙÖ Ò ½º ½º Ä Ø ÖÑ Ò Ø ÓÒ Ø ÔÓ Ð Ù Ö Ò ½ ÙÖ ¾º½ µº ¾º ÁÐ ÖÖ Ú Ô Ö Ó ÕÙ Ð Ø ÖÑ Ò Ø ÓÒ Ò Ó Ø Ô ÔÓ Ð Ù Ö Ò ½ Ô Ö Ü ÑÔÐ Ô Ö ÕÙ ÙÜ ØÓÑ ÒØ ÕÙ ÔÔ Ö ÒØ Ù Ö Ò ½º ÁÐ Ø ÐÓÖ Ò Ö Ô Ö Ù Ö Ò ¾ ÚÓ Ö ÙÜ Ö Ò ÙÔ Ö ÙÖ ÙÖ ¾º½ ¹¾º½ µº ÁÐ ³ Ø ØÓÙ ÓÙÖ ÓÒÐÙÖ Ù Ö Ò Ñ Ò Ñ Ðº º Ò Ð Ð ÓÒ ÑÙÐØ ÔÐ ÙÖ ¾º¾¼ ¾º¾½ Ø ¾º¾¾µ Ð Ö Ô Ð ÑÓÐ ÙÐ Ø ÒØ ÖÚ Ò Ö ØÓÑ Ö ÔÐ ÕÙ ÒÓØ µ ÒÙÑ ÖÓ ØÓÑ ÕÙ µ Ø ØÓÑ ÒØÑ ÒÓØ ¼ ÒÙÑ ÖÓ ØÓÑ ÕÙ Ð

13 ½ b d 3 c º ¾º½ Ü ÑÔÐ Ø ÖÑ Ò Ø ÓÒ ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ÓÐÙ Ò ÔÓÙÚ ÒØ ³ ØÙ Ö Ù Ö Ò ½º Rngs 3 4 b c d º ¾º½ Ö Ô Ð ÓÒ ÕÙ Ú Ð ÒØ Ð ÑÓÐ ÙÐ Ö ÔÖ ÒØ ÙÖ Ð ÙÖ ¾º½ º Ä ÓÖÑÙÐ Ö ÔÖ ÒØ ÙÖ Ð ÙÖ ¾º½ Ô ÙØ ØÖ Ö Ø ÓÙ ÓÖÑ ³ÙÒ Ö Ô ÒØ ÔÔ Ö ØÖ Ð ÓÙ Ð Ø ÒÓÒ Ð ÒØ ÕÙ ÓÑÔØ ÒØ ÔÓÙÖ ¼º È Ö ÓÒÚ ÒØ ÓÒ Ð Ö Ò Ù Ð³ ØÓÑ ÒØÖ Ð ÕÙ Ø ÔÖ Ò ÓÑÔØ ÔÓÙÖ Ð Ø ÖÑ Ò Ø ÓÒ ÙÒ Ö Ò ÓÒÒ Ô Ô Ö Ð ØÓÑ Ð ÔÐÙ Ð Ú Ö Ò º Ò ÁÒ Ø ÖÑ Ò Ø ÓÒ Ù Ö Ò ½ Ù Ö Ò ¾ µ Ù Ö Ò º ³Ó º Ä ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ÓÐÙ Ö Ö Ø ÓÒ Êµº º ¾º½ Ä Ø ÖÑ Ò Ø ÓÒ Ð ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ÓÐÙ Ê Ò Ø ÙÒ ÜÔÐÓÖ Ø ÓÒ Ù ÕÙ³ Ù Ö Ò º ÁÐ ÙØ ÒÓØ Ö ÕÙ Ð Ò ØÙÖ Ð Ö Ò Ô ÖÑ ØØ ÒØ Ö Ð Ö Ð³ ØØÖ ÙØ ÓÒ ½»¾ Ò ÐÓÖ Õ٠гÓÒ Ô Ù Ö Ò ¾ Ù Ö Ò º ¼Ô ÖÓÒÚ ÒØ ÓÒµ ÓÒ ÓÑÔÐ Ø Ö ØÓÙØ Ð Ú Ð Ò ÕÙ ØÖ Ð³ Ü ÔØ ÓÒ Ð³ ØÓÑ ³ Ý ÖÓ Ò µº

14 ½ M 4 3 onfigurtion bsolu S º ¾º½ Ü ÑÔÐ ³ ØÓÑ ³ ÞÓØ ÝÑ ØÖ ÕÙ Ð ÑÓÐ ÙÐ ÕÙ Ò Ò ÔÖÓØÓÒ º ij ØØÖ ÙØ ÓÒ ¾» Ö ÔÓ ÙÖ Ð³ Ò ÐÝ Ù Ö Ò ¾º ij ØÓÑ Ö ÓÒ Ù Ö Ò ¾ Ð Ö Ò ¾ ÔÓÖØ ÙÜ ØÓÑ Ö ÓÒ Ø ÙÒ ØÓÑ ³ Ý ÖÓ Ò ÐÓÖ Õ٠г ØÓÑ Ö ÓÒ Ù Ö Ò ¾ Ð Ö Ò ÔÓÖØ ÙÒ ØÓÑ Ö ÓÒ Ø ÙÜ ØÓÑ ³ Ý ÖÓ Ò º () () º ¾º¾¼ Ö Ô Ù ÖÓÙÔ Ð Ý º () () () () º ¾º¾½ Ö Ô Ù ÖÓÙÔ Ò ØÖ Ð º ' ' onfigurtion bsolu E ' ' onfigurtion bsolu E ¾º º º ¾º¾¾ Ü ÑÔÐ ³ ÔÔÐ Ø ÓÒ Ö Ô ÒØ ÒØ ÖÚ Ò Ö Ð ÓÒ ÑÙÐØ ÔÐ º ÙØÖ Ý Ø Ñ ÒÓÑ ÒÐ ØÙÖ ÆÓÑ ÒÐ ØÙÖ ¹ØÖ Ò Ò Ö Ð Ñ ÒØ Ö ÑÔÐ Ô Ö Ð Ö Ð Ò ÁÒ ÓÐ Ø ÈÖ ÐÓ Ò Ð Ö Ú Ø ÝÐ Ò ÕÙ ÐÐ Ø ÒÓÖ ÙØ Ð Ò Ð ÓÑÔÓ ÝÐ ÕÙ ÕÙ ÔÓÖØ ÒØ ÙÜ Ù Ø ØÙ ÒØ Ê ÒØ ÕÙ º ÐÐ Ö ÔÓ ÙÖ Ð

15 ½ ÔÓ Ø ÓÒ Ö Ð Ø Ú ÙÜ Ù Ø ØÙ ÒØ ÙÖ ¾º¾ µ ¾ ØÙ Ò Ð Ñ Ñ Ñ ¹ Ô Ð Ñ Ø Ô Ö Ð ÔÐ Ò ÑÓÝ Ò Ù ÝÐ µ Ø Ö Ó ÓÑ Ö ØÙ Ô ÖØ Ø ³ ÙØÖ Ù ÔÐ Ò ÑÓÝ Ò Ù ÝÐ µ Ø Ö Ó ÓÑ Ö ØÖ Ò º b º ¾º¾ Ñ Ø Ýй½ ¾¹ÝÐÓÔÖÓÔ Ò ØÖ Ò ÐÓÖÓ¹½ ¹ÝÐÓ ÙØ Ò º ÆÓÑ ÒÐ ØÙÖ Ä Ó Ø «¹ Ñ ÒÓ ÚÓ Ö Ô Ö Ö Ô ¾º º µ ¾º Ê ØÓÙÖ ÙÖ Ð Ø Ö Ó ÓÑ Ö Ä ÔÖ Ñ Ö Ö Ø Ö Ñ Ò ÔÐ ÔÓÙÖ Ø Ò Ù Ö Ø ÓÖ Ø Ö Ó ÓÑ Ö Ö ÔÓ ÙÖ Ð Ò ØÙÖ ÓÖÑ Ø ÓÒ ÔÔÐ ÕÙ ÔÓÙÖ Ô Ö ³ÙÒ Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÙÒ ÙØÖ ÖÓØ Ø ÓÒ ÙØÓÙÖ ³ÙÒ Ð ÓÒ»ÖÙÔØÙÖ ³ÙÒ Ð ÓÒµº ÁÐ Ü Ø ÙÒ ÓÒ Ö Ø Ö Ö ÔÓ ÒØ ÙÖ ÓÒ Ö Ø ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ ÓÙ ÙÒ ÖÐ ÔÖ Ø ÓÒ ¹ Ö Ð ÐÓÖ ÕÙ³ÓÒ ³ ÒØ Ö ÙÜ ÒØ Ö Ø ÓÒ ÒØÖ ÑÓÐ ÙÐ ÓÙ Ð Ö Ø Ú Ø º ¾º º½ Ö Ð Ø Ä Ö Ð Ø ³ÙÒ Ó Ø Ò ÔÖÓÔÖ Ø Ò Ô ØÖ ÙÔ ÖÔÓ Ð ÓÒ Ñ Ò ÙÒ Ñ ÖÓ Ö ÔÐ Òº ÇÒ ÑÓÒØÖ Ò Ñ Ø Ñ Ø ÕÙ ÕÙ³ÙÒ Ó Ø ÔÓ ÒØ ÙÒ ÔÐ Ò ÓÙ ÙÒ ÒØÖ ÝÑ ØÖ Ø Ö Ð ÒÓÒ ÓÙ Ö Ð Ø µº Ü ÑÔÐ ÍÒ Ñ Ò Ø ÙÒ Ó Ø Ö Ðº ÍÒ ÑÓÐ ÙÐ ÓÒØ Ò ÒØ ÙÒ Ö ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ Ø Ö Ð ÙÖ ¾º¾ µº Pln d symétri B A A A D = D B B D Molécul chirl, non suprposbl à son img dns un miroir pln ¾º º¾ º ¾º¾ Ö Ð Ø ³ÙÒ ÑÓÐ ÙÐ ÓÒØ Ò ÒØ ÙÒ ØÓÑ Ö ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ ÍÒ ÑÓÐ ÙÐ ÓÒØ Ò ÒØ ÔÐÙ ³ÙÒ Ö ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ Ò³ Ø Ô Ò Ö Ñ ÒØ Ö Ð ÙÖ ¾º¾ µº Ò ÒØ ÓÑ Ö ³ Ø Ð Ö Ð Ø ÓÒ Ü Ø ÒØ ÒØÖ ÙÜ Ó Ø Ö ÙÜ Ñ Ð³ÙÒ Ð³ ÙØÖ Ò ÙÒ Ñ ÖÓ Ö ÔÐ Òº ÙÜ Ó Ø ÓÒØ Ø Ò ÒØ ÓÑ Ö º Ä ÙÜ Ò ÒØ ÓÑ Ö ³ÙÒ ÑÓÐ ÙÐ Ö Ð Ò ÓÒØ Ò ÒØ ÕÙ³ÙÒ ÙÒ ÕÙ Ö ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ ÓÒØ Ö Ô Ø Ú Ñ ÒØ ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ÓÐ٠ʵ Ø Ëµº ¾º º Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÙÜ Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÒÓÒ Ò ÒØ ÓÑ Ö ÓÒØ Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÙÖ ¾º¾ µº ¾ Ä ÒÓÑ ÒÐ ØÙÖ µ» µ Ö Ø ØÓÙØ Ù ÔÔÐ Ð Ò ÕÙ Ò Ð ÓÙ Ð Ð ÓÒ º Ä Ñ Ø Ýй½ ¾¹ ÝÐÓÔÖÓÔ Ò Ø Ò ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ µ Ø Ð ØÖ Ò ÐÓÖÓ¹½ ¹ÝÐÓ ÙØ Ò ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ µº

16 ½ Pln d symétri Pln d symétri Molécul chirl, non suprposbl à son img dns un miroir pln Existnc d'un pln d symétri molécul chirl I Existnc d'un cntr d symétri molécul chirl º ¾º¾ Ö Ð Ø ÑÓÐ ÙÐ ÓÒØ Ò ÒØ ÔÐÙ ³ÙÒ ØÓÑ Ö ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ 3 Pln d symétri 4 4 = onfigurtion bsolu S onfigurtion bsolu R 3 º ¾º¾ Ä ÙÜ Ò ÒØ ÓÑ Ö Ð³ Ð Ò Ò º t E Z S S t S R º ¾º¾ Ü ÑÔÐ Ø Ö Ó ÓÑ Ö º ¾º º Ê Ð Ø ÓÒ ³ Ò ÒØ ÓÑ Ö» Ø Ö Ó ÓÑ Ö Ñ Ò Ö Ò Ö Ð ÙÒ ÑÓÐ ÙÐ ÔÓ ÒØ Ò Ö ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ ÓÑÔÓÖØ ¾ Ò Ø Ö Ó ÓÑ Ö Ò Ö Ð Ø ÓÒ ³ Ò ÒØ ÓÑ Ö Ø Ø Ö Ó ÓÑ Ö º ÙÜ Ö ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ ÔÓ ÒØ Ù Ø ØÙ ÒØ Ø ÒØ µ Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÙÖ ¾º¾ µº Distéréoisoméri S S S R Distéréoisoméri Enntioméri Enntioméri Distéréoisoméri R S R Distéréoisoméri R º ¾º¾ Ê Ð Ø ÓÒ Ø Ö Ó ÓÑ Ö Ò ÙÒ ÑÓÐ ÙÐ ÓÒØ Ò ÒØ ÙÜ ØÓÑ Ö ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ Ò Ö Ðµº

17 ½ ÍÒ Ò Ö Ò Ñ Ò Ø ÐÓÖ ÕÙ Ð Ù Ø ØÙ ÒØ ÔÓÖØ Ô Ö Ð ÙÜ Ö ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ ÓÒØ Ñ Ñ Ò ØÙÖ Ð Ø Ö Ó ÓÑ Ö Êµ ˵µ Ø Ëµ ʵµ Ò Ö Ð Ø ÓÒ ³ Ò ÒØ ÓÑ Ö ÓÒØ ÐÓÖ ÒØ ÕÙ ÙÖ ¾º¾ µº ij Ô Ñ ÕÙ ÓÖÖ ÔÓÒ ÒØ ÕÙ ÔÓ ÙÒ ÔÐ Ò ÝÑ ØÖ Ø ÔÔ Ð Ñ Óº S Distéréoisoméri R S S Distéréoisoméri Idntité Enntioméri Distéréoisoméri R R R S Distéréoisoméri º ¾º¾ Ê Ð Ø ÓÒ Ø Ö Ó ÓÑ Ö Ò ÙÒ ÑÓÐ ÙÐ ÓÒØ Ò ÒØ ÙÜ ØÓÑ Ö ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ ³ÙÒ ÑÓÐ ÙÐ ÓÒØ Ð ÙÜ ØÓÑ Ö ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ ÓÒØ Ñ Ñ Ò ØÙÖ µº ¾º º Ô Ñ Ö Ñ Ò Ö ÑÓ Ò ÓÒ Ñ ÒØ Ð ÕÙ Ð Ö Ð Ø ÓÒ ³ Ò ÒØ ÓÑ Ö Ø Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÓÒ Ô ÖØ ÙÐ Ö Ð Ö Ð Ø ÓÒ ³ Ô Ñ Ö Ô ÖØ ÙÐ Ö Ñ ÒØ ÙØ Ð Ò Ö Ó º ÙÜ Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ÓÒØ Ô Ñ Ö ³ Ð Ò Ö ÒØ ÕÙ Ô Ö Ð ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ³ÙÒ ÙÐ ØÓÑ ÝÑ ØÖ ÕÙ Ö ÓÒ Ð ÔÐÙ ÓÙÚ Òص ÙÖ ¾º ¼ Ø ¾º ¼ µº Enntiomèr R: D(+) 6 6 b c Enntiomèr S: L(-) º ¾º ¼ Ø ÙÜ ÑÓÐ ÙÐ Ò Ö Ð Ø ÓÒ ³ Ô Ñ Ö Ð ¹ ÐÙÓ µ Ø Ð ¹Ñ ÒÒÓ µ Ò ÒØ ÓÑ Ö ¹ Ø Ä¹ Ù ÐÝ Ö Ð Ý º ÄÓÖ Õ٠гÓÒ ÔÐ Ð Ò Ö ÓÒ Ð ÔÐÙ ÐÓÒ Ù ÙÖ ÙÒ Ü Ú ÖØ Ð Ø Ð ÖÓÙÔ ÒÓÑ Ö ³ÓÜÝ Ø ÓÒ Ð ÔÐÙ Ð Ú Ð³ Ð Ý µ Ú Ö Ð ÙØ Ò Ð Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Ö Ð ÖÓÙÔ Ý ÖÓÜÝÐ Ð Ø Ö Ð Ø ÔÓÖØ ÙÖ Ð ÖÓ Ø Ð³ Ü Ò Ð ¹ ÐÝ Ö Ð Ý Ö Ô Ø Ú Ñ ÒØ Ù Ò Ð Ä¹ ÐÝ Ö Ð Ý µº Ä ÒÓÑ ÒÐ ØÙÖ»Ä Ø ÓÙÖ ÑÑ ÒØ ÙØ Ð Ò Ö Ó Ò ÔÖ Ö Ð Ø Ö Ó Ñ Ù ÐÝ Ö Ð Ý Ù Ð Ö Ø ÓÒ ÚÓ Ö ÒÓØ ¾µº Ò ÐÙÓ Ø Ñ ÒÒÓ ÔÔ ÖØ ÒÒ ÒØ Ð Ö ÔÙ ÕÙ³ Ú Ð ÓÒÚ ÒØ ÓÒ ÔÖ ÒØ Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Ò Ö ÓÒ Ð ÔÐÙ ÐÓÒ Ù ÙÖ ÙÒ Ü Ú ÖØ Ð Ø ÖÓÙÔ ÒÓÑ Ö ³ÓÜÝ Ø ÓÒ Ð ÔÐÙ Ð Ú Ú Ö Ð ÙØ Ò Ð Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Öµ Ð ÖÓÙÔ Ý ÖÓÜÝÐ Ð Ø Ö Ð Ð ÔÐÙ ÐÓ Ò Ù ÖÓÙÔ Ð Ý Ø ÔÓÖØ ÙÖ Ð ÖÓ Ø Ð³ Ü ØÓÙØ ÓÑÑ Ò Ð ¹ ÐÝ Ö Ð Ý º ÇÒ Ô ÖÐ Ò ¹ ÐÙÓ Ø ¹Ñ ÒÒÓ º Ä ÒÓÑ ÒÐ ØÙÖ»Ä Ø Ù ÑÔÐÓÝ Ò Ð Ö Ñ Ò Ê À ÆÀ ¾ µ ÇÇÀº ÄÓÖ Õ٠гÓÒ ÔÐ Ð ÖÓÙÔ Ö ÓÜÝÐ Ú Ö Ð ÙØ Ø Ð ÖÓÙÔ Ô ÕÙ Ê Ú Ö Ð Ð ü Ð Ò Ù Ü¹Ò ÙÚ Ñ Ð Ð³ Ò ÐÝ Ð ØÖÙØÙÖ ÑÓÐ ÙÐ Ö ÙÖ ÓÑÑ ÐÐ ØÓÙØ Ð Ô Ñ ÕÙ µ ³ ØÙ Ø Ô Ö Ñ Ò Ù Ö Ø ÓÒ Ö Ø ÓÒ Ô ÖØ Ö Ù Ö ÓÒ ½ ÓÙÖÒ ÒØ Ô Ø Ø ÑÓÐ ÙÐ ÕÙ Ø ÒØ Ö Ø Ö Ô Ö ÓÑÔ Ö ÓÒ Ú ÙØ ÒØ ÕÙ º Ò Ö ÙÖ Ð ÔÖÓ Ð Ñ Ð Ø ÖÑ Ò Ø ÓÒ Ð ÓÖÑÙÐ Ú ÐÓÔÔ ÔÐ Ò ÓÑÔÐ ÕÙ Ø ³ÙÒ ÔÖÓ Ð Ñ Ö Ð Ø º ³ Ø Ò ÕÙ³ º Ö Ö ØÖ Ö Ñ ÒØ Ó Ð ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ÓÐ٠ʵ Ø Ëµ ÙÜ ÒØ ÐÐÓÒ Ò ÒØ ÓÑ Ö Ù ÐÝ Ö Ð Ý ÔÖÓ Ù Ø ÙÐØ Ñ Ö Ø ÓÒ Ó ÒØ ØÓÙÖÒ Ö Ð Ù ÐÙÑ Ö Ð Ò Ö Ñ ÒØ ÔÓÐ Ö Ö Ô Ø Ú Ñ ÒØ Ú Ö Ð ÖÓ Ø ÒØ ÐÐÓÒ ÒÓÑÑ Ô Ö º Öµ Ø Ú Ö Ð Ù ÒØ ÐÐÓÒ Äµ ÚÓ Ö Ô Ö Ö Ô ¾º º µº º Ö Ú Ø ÙÒ Ò ÙÖ ÙÜ ØÖÓÑÔ Ö ÓÒ Ú ÖÖ Ù Ô Ö Ö Ô ¾º º Ð Ô ÖØ Á ÕÙ³ Ð Ò³ Ü Ø ÙÙÒ Ö Ð Ø ÓÒ ÒØÖ Ð ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ÓÐÙ Ø Ð³ Ø ÓÒ ÙÖ Ð ÐÙÑ Ö ÔÓÐ Ö ³ÙÒ ÑÓÐ ÙÐ º Ä Ò ÐÝ Ö Ø ÐÐÓ Ö Ô ÕÙ ØÙ ÐÓÒ Ø ÑÔ ÔÖ ÓÒØ Ô Ò ÒØ ÑÓÒØÖ ÕÙ³ º Ö Ú Ø Ù Ö ÓÒ Ø Õ٠г ØØÖ ÙØ ÓÒ ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ÓÐÙ Ø Ø Ü Ø º

18 ½ ÖÓÙÔ ÆÀ ¾ ØÖÓÙÚ ÖÓ Ø Ð³ Ü Ò Ð Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Ö Ù Ø Ö Ó ÓÑ Ö Ö Ô Ø Ú Ñ ÒØ Ù Ð³ Ü Ò Ð Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Ö Ù Ø Ö Ó ÓÑ Ö Ä µº 3 3 b º ¾º ½ ¹ Ð Ò Ò Ä¹ Ð Ò Ò º ¾º º Ê Ð Ø ÓÒ ØÖÙØÙÖ ¹ÔÖÓÔÖ Ø ÓÑ Ö ÉÙ ÐÐ ÓÒØ Ð Ö Ø Ö Ø ÕÙ ÑÓÐ ÙÐ Ö Ø ÖÑ Ò ÒØ Ð ÔÖÓÔÖ Ø Ô Ý ÕÙ Ø Ñ ÕÙ ÙÜ Ø ÙÖ ÓÒØ ÒØ Ð Ä ØÖÙØÙÖ ÑÓÐ ÙÐ ÕÙ ÓÙÚ ÖÒ Ð ÒØ Ö Ø ÓÒ ÑÓÐ ÙÐ Ö Ð³ÓÖ Ò ÔÖÓÔÖ Ø Ô Ý ÕÙ º Ü ÑÔÐ Ð Ö Ò ÙÖ Ò Ö Ø ÕÙ Ò Ñ ÒØ ³ Ø Ø ÓÑÑ Ð³ ÒØ ÐÔ ³ ÙÐÐ Ø ÓÒ ÙÖ ¾º ¾µº º ¾º ¾ Ä ÒØ Ö Ø ÓÒ ÑÓÐ ÙÐ Ö Ò Ô ÓÒ Ò Ô Ò ÒØ Ð Ø ÐÐ Ø Ð ÓÑ ØÖ ÑÓÐ ÙÐ Ð Ö Ò ÖÓ Ü ÒØ Ö ÒØ ÔÐÙ ÒØÖ ÐÐ ÕÙ Ð Ô Ø Ø Ô Ö Ø Ð ÙÖ Ô Ö Ø ÓÒ Ô Ð Ô Ð ÕÙ Ð Ô Þ Ù ÐÓÖ Ð³ ÙÐÐ Ø ÓÒ Ô Ö Ü ÑÔÐ µ Ö Ð Ñ ÓÒ ÔÐÙ ³ Ò Ö º ij ÒÚ ÖÓÒÒ Ñ ÒØ ÙÒ ÖÓÙÔ Ö Ø Ö Ø ÕÙ ÕÙ ÓÙÚ ÖÒ Ð Ö Ø Ú Ø ÙÖ ¾º µº b º ¾º Ä ÒÓÑ Ö Ñ ÒØ Ø Ö ÕÙ Ø ÒØ ÙØÓÙÖ Ù ÖÓÙÔ ÇÀ Ò Ð ÑÓÐ ÙÐ Ø ÖØ Ó ÙØ ÒÓÐ µ Ø ³ Ø ÒÓÐ µ ÐØ Ö ÒØ Ð Ö Ø Ú Ø º ÁÐ ÔÖÓÚÓÕÙ ÒØ Ô Ö Ü ÑÔÐ ÙÒ Ò Ñ ÒØ Ò Ø ÕÙ Ö Ø ÓÒº Ñ Ò Ö Ò Ö Ð ÙÜ ÓÑ Ö ÕÙ ÐÓÒÕÙ ÔÖ ÒØ ÒØ Ò ÔÖÓÔÖ Ø Ô Ý ÕÙ Ø Ñ ÕÙ ¹ Ø ÒØ º Ò Ô ÖØ ÙÐ Ö ÙÜ Ø Ö Ó ÓÑ Ö Ø Ò Ù ÒØ Ð Ó Ô Ö Ð ÙÖ ÔÖÓÔÖ Ø Ô Ý ÕÙ Ø Ñ ÕÙ º ÁÐ Ò ÔÓ ÒØ Ò Ø Ò Ð Ñ Ñ ÓÑ ØÖ Ò Ð Ñ Ñ ÒÚ ÖÓÒÒ Ñ ÒØ ÙØÓÙÖ ÙÒ Ø Ö ¹ Ø ÙÖ ¾º µº Ò Ö Ú Ò ÙÜ Ò ÒØ ÓÑ Ö ÔÓ ÒØ Ð Ñ Ñ ÓÑ ØÖ Ø ÒÚ ÖÓÒÒ Ñ ÒØ ÙØÓÙÖ º ¾º ÙÜ Ø Ö Ó ÓÑ Ö Ù ÙØ Ò ¹¾ ¹ ÓÐ ÔÖ ÒØ ÒØ ÓÖÑ Ø ÒØ Ø ÒÚ ÖÓÒÒ Ñ ÒØ Ö ÒØ ÖÓÙÔ ÇÀ ÒÚ ÖÓÒÒ Ñ ÒØ ÓÒØ ÒØ ÕÙ Ù ÔÖ Ñ Ö Ö Ò Ñ Ñ ÔÓ Ø ÓÒ ÙØÖ Ù Ø ØÙ ÒØ ÙÖ ¾µ Ñ Ö ÒØ Ù ÓÒ Ö Ò ÔÓ Ø ÓÒ Ö Ð Ø Ú Ù Ø ØÙ ÒØ ÙÖ Ø ÒØ µº ÙÒ Ø Ö Ø Ð ÔÖ ÒØ ÒØ Ð Ñ Ñ ÔÖÓÔÖ Ø Ô Ý ÕÙ Ø Ñ ÕÙ ÙÖ ¾º µº ÙÜ Ò ÒØ ÓÑ Ö ÔÖ ÒØ ÒØ Ô Ò ÒØ ÔÖÓÔÖ Ø Ö ÒØ ÐÓÖ ÕÙ³ Ð ÒØ Ö ÒØ Ú ÒØ Ø Ö Ð Ð Ü Ø Ò Ø ÐÓÖ ÙÒ Ö Ð Ø ÓÒ Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÒØÖ Ð Ô Ñ ÕÙ Ö ÙÐØ ÒØ Ð³ ÒØ Ö Ø ÓÒ Ú Ò Ö µº Ä Ö Ä Ø ÐÐ Ñ Ò Ò ØÙÖ Ð º

19 ½ 3 3 º ¾º Ä ÙÜ Ò ÒØ ÓÑ Ö Ð³ Ð Ò Ò ÔÖ ÒØ ÒØ ÓÖÑ Ø ÒÚ ÖÓÒÒ Ñ ÒØ ÒØ ÕÙ º Ë ØÙ Ø ÓÒ Ò Ð ÕÙ ÐÐ Ñ Ò Ø ÒØ ÙÒ Ö Ò ÓÑÔÓÖØ Ñ ÒØ ÒØÖ Ò ÒØ ÓÑ Ö Ä³ Ø Ú Ø ÓÔØ ÕÙ ÍÒ ÙÚ Ô Ö ÐÐ Ð ØÖ Ò Ô Ö ÒØ ÐÓÒ Ù ÙÖ Ð Ö ÑÔÐ ³ÙÒ ÓÐÙØ ÓÒ ³ÙÒ Ò ÒØ ÓÑ Ö Ð ÓÒ ÒØÖ Ø ÓÒ ÔÖÓÚÓÕÙ Ð ÖÓØ Ø ÓÒ Ù ÔÐ Ò ÔÓÐ Ö Ø ÓÒ ³ÙÒ Ù ÐÙÑ Ö ÔÓÐ Ö ³ÙÒ Ò Ð «Ó ÒØ Ð ÐÓ ÓØ ««Ð ¾º½µ Ó Ò Ð Ø ÑÔ Ö ØÙÖ Ø Ð ÐÓÒ Ù ÙÖ ³ÓÒ Ù Ù ÐÙÑ Ò Ùܺ «³ ÜÔÖ Ñ Ò Ö Óµ Ð Ò Ñ Ò Ñ Ø Ð ÔÓÙÚÓ Ö ÖÓØ ØÓ Ö Ô ÕÙ «Ò Ó Ñ ½ ½ Ñ º l Fiscu d lumièr monochromtiqu α (-) ou l (+) ou d I I // I α Polrisur Anlysur I t º ¾º ÈÖ Ò Ô Ù ÔÓÐ Ö Ñ ØÖ º ÙÜ Ò ÒØ ÓÑ Ö ÔÓ ÒØ ÔÓÙÚÓ Ö ÖÓØ ØÓ Ö Ô ÕÙ ÓÔÔÓ º ÍÒ Ñ Ð Ò Ö Ñ ÕÙ ³ ع¹ Ö ÙÒ Ñ Ð Ò ÕÙ ÑÓÐ Ö ³ Ò ÒØ ÓÑ Ö Ø ÓÒ Ò Ø Ô Ö ÓÑÔ Ò Ø ÓÒ ÚÓ Ö Ù ÒÒ Ü Ð Ô ÖØ Áµº ÁÐ Ò³ Ü Ø ÙÙÒ Ö Ð Ø ÓÒ ÒØÖ Ð ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ÓÐÙ ³ÙÒ Ô Ñ ÕÙ Ø Ð Ò ÓÒ ÔÓÙÚÓ Ö ÖÓØ ØÓ Ö Ô ÕÙ º Ä Ö Ò ³ Ò Ø ÙÜ Ò ÒØ ÓÑ Ö ÔÓÙÖ Ø ³ ÒØ Ö Ø ÓÒ Ö ÙÜ Ä Ý Ø Ñ ÓÐÓ ÕÙ ÓÒØ ÓÒ Ø ØÙ ÑÓÐ ÙÐ Ö Ð ÔÖÓØ Ò ÐÙ ÒÙÐ ÕÙ º º ºµ º Ä Ô ÒÓÑ Ò Ö ÓÒÒ Ò ÑÔÐ ÕÙ ÒØ Ð³ ÒØ Ö Ø ÓÒ Ö ÒØ ÔÓ Ø ÓÒ Ð ÑÓÐ ÙÐ Ö ÓÒÒÙ Ô Ö Ø Óѹ ÔÐ Ñ ÒØ Ö ÐÓ Ð ÙÖ ÙÖ Ñ Ñ Ö Ò ÙÖ ÔÖÓØ ÕÙ º º ºµº ÙÜ Ò ÒØ ÓÑ Ö Ô ÙÚ ÒØ Ò Ô ÔÖ ÒØ Ö ÑÙÐØ Ò Ñ ÒØ ÓÑÔÐ Ñ ÒØ Ö Ø Ø ÒØ ÙÖ ¾º µº Ä Ö ÔÓÒ Ô Ý ÓÐÓ ÕÙ Ý Ø Ñ ÓÐÓ ÕÙ Ô Ò ÒØ Ò Ð³ Ò ÒØ ÓÑ Ö ÓÒ Ö º ÙÖ ¾º µº Ä Ñ Ø Ñ Ø ÔÖÓ Ø ØØ ÔÖÓÔÖ Ø ÔÓÙÖ Ö Ð Ö Ð ÝÒØ ³ Ò ÒØ ÓÑ Ö Ð³ ³ ÒÞÝÑ ÙÖ ¾º µº A D B' B ' D D' B' B ' A D' b º ¾º ÁÐÐÙ ØÖ Ø ÓÒ Ù ÖÐ ÓÑÔÐ Ñ ÒØ Ö Ø ³ ÒØ Ö Ø ÓÒ ÙÖ Ð³ Ò Ø ÑÓÐ ÙÐ ÔÓÙÖ Ö ÔØ ÙÖ ÓÐÓ¹ ÕÙ º ÓÑÔÐ Ñ ÒØ Ö Ø ÓÑÔÐ Ø µ ÒØ Ö Ø ÓÒ ÚÓÖ Ð ÓÑÔÐ Ñ ÒØ Ö Ø ÒÓÑÔÐ Ø µ ÑÓ Ò Ö ÒØ Ö Ø ÓÒº

20 ¾¼ Tértogèn mlformtions d l'mbryon on toxiqu dur d citron dur d'orng b º ¾º ÅÓÐ ÙÐ ÓÒØ Ð Ò ÒØ ÓÑ Ö Ø ÖÑ Ò ÒØ Ö ÔÓÒ ÓÐÓ ÕÙ Ø ÒØ º Ø Ð ÓÑ º Ä Ø Ð ¹ ÓÑ Ø ÔÖ Ö Ø ÓÙ ÓÖÑ Ö Ñ ÕÙ Ò Ð Ò ÒÒ ½ ¼ ÓÑÑ Ø Ø ÒØ ¹Ò Ù ÙÜ ÔÓÙÖ Ð ÑÑ Ò ÙØ ÖÓ º ÁÐ Ø ÔÔ ÖÙ Ö Ô Ñ ÒØ Õ٠г Ò ÒØ ÓÑ Ö Ê Ñ Ñ ÒØ Ø Ø Ø Ö ØÓ Ò Ø ÓÒ Ù Ø Ù Ð ÑÓÖØ Ù ØÙ º Ê Ø Ö Ù Ñ Ö Ò Ð ÔÐÙÔ ÖØ Ô Ý ½ ½ Ð Ø Ð ÓÑ Ò ³ÙÒ Ö Ò ³ ÒØ Ö Ø ÔÓÙÖ Ð ØÖ Ø Ñ ÒØ Ð Ð ÔÖ Ø ÔÐÙ Ö ÑÑ ÒØ ÙËÁ Ø ÖØ Ò Ò Ö Ð ÑÓÒ Ò º Psudomons cpci lips º ¾º ÍÒ ÒÞÝÑ Ð Ð Ô Ô ÖÑ Ø ³ ØÙ Ö Ð³ Ø Ö Ø ÓÒ ³ÙÒ ÙÐ ÖÓÙÔ ÐÓÓÐ Ð ÑÓÐ ÙÐ Ö ÔÖ ÒØ ÙÒ ÙÒ ÕÙ Ò ÒØ ÓÑ Ö Ø Ò Ð Ñ ÒØ Ó Ø ÒÙº Ä Ô Ö Ø ÓÒ ³ Ò ÒØ ÓÑ Ö Ô Ö ÖÓÑ ØÓ Ö Ô ÙÖ Ô Ö Ð Ä ÔÖ Ò Ô Ö ÔÓ ÙÖ Ð³ Ø Ö ¹ Ø ÓÒ Ð³ÓÔ Ö Ø ÓÒ Ö ÓÒÒ Ò ÜÔÓ Ò Ð³ Ð Ò ÔÖ ÒØ ÙÖ ¾º ¼µº + º ¾º ¼ Ë Ô Ö Ø ÓÒ ³ Ò ÒØ ÓÑ Ö Ô Ö ÖÓÑ ØÓ Ö Ô ÙÖ Ô Ö Ð ÓÒ Ø ØÙ Ö Ú ÝÐÓ ÜØÖ Ò º ij«¹ÝÐÓ ÜØÖ Ò Ö ÔÖ ÒØ Ø ÙÒ ØÓÖ Ö Ð ÓÒ Ø ØÙ Ü ÑÓÐ ÙÐ ³«¹ ¹ ÐÙÓ º Ä ÓÒ Ø ÒØ ³ ÕÙ Ð Ö ÓÑÔÐ Ü Ø ÓÒ ÑÓÐ ÙÐ Ô Ö Ö Ú Ð ÝÐÓ ÜØÖ Ò Ö Ð ÓÒØ Ø ÒØ Ð ÓÙÔÐ Ø ¹ Ù ØÖ Ø ÓÒØ Ò Ø Ò Ö Ð Ø ÓÒ Ø Ö Ó ÓÑ Ö º ÇÒ Ó ÖÚ Ò ÙÜ Ô Ò ÖÓÑ ØÓ Ö Ô Ó ÙÜ ÙÜ Ò ÒØ ÓÑ Ö Ù ØÖ Ø Ð Ô Ñ ÖÕÙ ³ÙÒ Ø Ö ÕÙ Ò³ ÔÔ ÖØ ÒØ Ô Ù Ù ØÖ Øµº

21 ¾½ ÓÙ Ð Ñ ÒØ ³ÙÒ Ö Ñ ÕÙ Ô Ö ÓÖÑ Ø ÓÒ Ø Ö Ó ÓÑ Ö Ä ÔÐÙ ÓÙÚ ÒØ Ð ØÖ Ò ÓÖÑ ¹ Ø ÓÒ Ñ ÕÙ ÓÙÖÒ ÒØ Ô Ö Ð ÓÙØ ÒØ Ð³Ó Ø ÒØ ÓÒ Ñ Ð Ò Ö Ñ ÕÙ ³ ع¹ Ö ³ÙÒ Ñ Ð Ò ÕÙ ÑÓÐ Ö ³ Ò ÒØ ÓÑ Ö º Ò ÙÒ Ö Ò ÒÓÑ Ö ØÙ Ø ÓÒ Ð Ø Ò ÒÑÓ Ò Ò Ö ³ ÜØÖ Ö Ù Ñ Ð Ò Ö Ñ ÕÙ ÙÒ ÙÐ Ò ÒØ ÓÑ Ö ÔÖ ÒØ Ô Ö Ü ÑÔÐ Ù Ø ³ÙÒ Ø ÓÒ ÓÐÓ ÕÙ Ô ÕÙ ÐÓÖ ÕÙ³ Ð ³ Ø ³Ó Ø Ò Ö ÙÒ Ñ Ñ Òغ ÁÐ ÙØ ÐÓÖ ÔÖÓ Ö ÙÒ ÓÙ Ð Ñ Òغ Å ÓÑÑ ÒØ Ö Ð Ö ØØ ÓÔ Ö Ø ÓÒ ÐÓÖ ÕÙ Ð ÔÖÓÔÖ Ø Ô Ý ÕÙ Ø Ñ ÕÙ Ò ÒØ ÓÑ Ö ÓÒØ ÒØ ÕÙ Ä ÓÐÙØ ÓÒ ÓÒ Ø ÓÑ Ò Ö Ð Ñ Ð Ò Ö Ñ ÕÙ Ú ÙÒ Ô Ñ ÕÙ Ö Ð Ü Ø ÒØ ÓÙ ÓÖÑ ³ÙÒ ÙÐ Ò ÒØ ÓÑ Ö ÔÖÓ Ù Ø Ò ØÙÖ Ðµ ÔÙ ÔÖÓ Ø Ö Ð Ö Ò ÔÖÓÔÖ Ø ÒØÖ Ð Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÓÖÑ º Ü ÑÔÐ ÓÙ Ð Ñ ÒØ ³ÙÒ Ñ Ð Ò Ö Ñ ÕÙ ½¹Ô ÒÝÐ Ø Ò Ñ Ò Ô Ö Ð³ Ø ÖØÖ ÕÙ ÙÖ ¾º ½ ¾º µº Ph Ph Ph + Réction cido-bsiqu 3 Ph 3 b º ¾º ½ Ø Ô ½ ÓÖÑ Ø ÓÒ ³ÙÒ ÓÙÔÐ Ø Ö Ó ÓÑ Ö Ô Ö Ö Ø ÓÒ Ó¹ ÕÙ º Ø Ø Ò Ø Ð Ñ Ð Ò Ö Ñ ÕÙ Ò ÒØ ÓÑ Ö Ë Ø Ê Ð ½¹Ô ÒÝÐ Ø Ò Ñ Ò ½ Ò Ô Ö Ð µ Ø ÖØÖ ÕÙ Ò ØÙÖ Ð Ê Êµ ¾ Ø Ø Ò Ð Ñ Ð Ò ÕÙ ÑÓÐ Ö ÙÜ Ð Ø Ö Ó ÓÑ Ö Ô Ö Ð µ ½ ˵ ¾ Ê Êµ ½ ʵ ¾ Ê Êµº Ph 3 Ph 3 Séprtion Ph 3 Ph 3 b º ¾º ¾ Ø Ô ¾ Ë Ô Ö Ø ÓÒ Ø Ö Ó ÓÑ Ö Ô Ö Ö Ö Ø ÐÐ Ø ÓÒº Ø Ø Ò Ø Ð Ñ Ð Ò ÕÙ ÑÓÐ Ö ÙÜ Ð Ø Ö Ó ÓÑ Ö ½ ˵ ¾ Ê Êµ ½ ʵ ¾ Ê Êµ Ø Ø Ò Ð Ë Ð Ø Ö Ó ÓÑ Ö ½ ˵ ¾ Ê Êµ ½ ʵ ¾ Ê Êµ Ô Ö º Ph Ph + ( +, - ) 3 Ph + ( +, - ) 3 Réction cido-bsiqu Ph +, - -, + + b º ¾º Ø Ô Ê Ò Ö Ø ÓÒ ÙÜ Ò ÒØ ÓÑ Ö Ð ½¹Ô ÒÝÐ Ø Ò Ñ Ò º Ø Ø Ò Ø Ð Æ ÙØÖ Ð Ø ÓÒ Ð Ø Ö Ó ÓÑ Ö ½ ˵ ¾ Ê Êµ ½ ʵ ¾ Ê Êµ Ô Ö Ø Ø Ò Ð Ò ÒØ ÓÑ Ö ½ ˵ Ø ½ ʵ Ô Ö Ø ÖØÖ Ø Ó ÙÑ ¾ Ê Êµº

22 ¾¾ +, - -, + + ( +, - ) Réction cido-bsiqu + ( +, - ) º ¾º Ø Ô Ê Ò Ö Ø ÓÒ Ð³ Ø ÖØÖ ÕÙ ÙØ Ð ÐÓÖ Ù ÓÙ Ð Ñ ÒØ Ð ½¹Ô ÒÝÐ Ø Ò Ñ Ò º Ù Ð Ò Ð Ñ Ð Ò Ö Ñ ÕÙ ÙÜ Ò ÒØ ÓÑ Ö Ð ½¹Ô ÒÝÐ Ø Ò Ñ Ò ÓÒØ ÒÙ Ò ÙÒ Ö ¹ Ô ÒØ ÙÒ ÕÙ Ø ÓÙ Ð Ù ÔÖ Ü ³ÙÒ Ò ÙØÖ Ð Ø ÓÒ Ó¹ Õ٠г Ù Ö ÒØ ÓÔ Ö Ø ÓÒ Ð Ò ÒØ ÓÑ Ö Ê Ø Ë Ð ½¹Ô ÒÝÐ Ø Ò Ñ Ò ÓÒØ ÓÐ Ò ÙÜ Ö Ô ÒØ Ô Ö ÙÖ ¾º µº Ph Ph Ph + ( +, - ) + ( +, - ) Ph + + ( +, - ) º ¾º Ð Ò Ù ÓÙ Ð Ñ ÒØ Ð ½¹Ô ÒÝÐ Ø Ò Ñ Ò Ô Ö Ð³ Ø ÖØÖ ÕÙ º È Ö ÕÙ³ ÐÐ Ñ Ò ÒØ ÓÙÚ ÒØ ØÖ Ò ÓÖÑ Ø ÓÒ ÓÑÔÐ Ø Ð Ö Ø ÓÒ ¹ ÓÒØ ÓÙÚ ÒØ Ñ Ò ÙÚÖ ÔÓÙÖ ØÙ Ö ÓÙ Ð Ñ ÒØ Ñ Ð Ò Ö Ñ ÕÙ º ij Ø ÖØÖ ÕÙ Ø ÓÙÚ ÒØ ÙØ Ð ÐÓÖ ÕÙ³ Ð ³ Ø ÓÙ Ð Ö Ñ Ð Ò Ö Ñ ÕÙ ³ Ñ Ò º ÇÒ ÑÔÐÓ Ð ÐÓ Ò ØÙÖ ÐÐ Ò ÒØ ÓÑ ¹ Ö ÕÙ Ñ ÒØ ÔÙÖ ÔÓÙÖ ÓÙ Ð Ö Ñ Ð Ò Ö Ñ ÕÙ ³ ÙÖ ¾º µº R M R Brucin R = 3 Strychnin R = Quinin º ¾º Ü ÑÔÐ ³ Ð ÐÓ ÙØ Ð ÔÓÙÖ Ö Ð Ö ÓÙ Ð Ñ ÒØ º ÁÒ ÙØ ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ Ò ÖÓÒ Ø Ò ÚÓÖ Ð Ð³ Ü Ø Ò ³ÙÒ ÒØÖ ÝÑ ØÖ ÕÙ Ò ÙÒ ÑÓÐ ÙÐ Ô ÙØ Ø ÖÑ Ò Ö ÙÒ ÔÖ Ö Ò Ø Ö Ó Ñ ÕÙ ÔÓÙÖ ÙÒ ÒØÖ ÝÑ ØÖ ÕÙ ÒÓÙÚ ÐÐ Ñ ÒØ ÓÖÑ ¹ ÙÖ ¾º Ø ¾º µº 3 ) 3 MgI ) 3 3 Ph Ph 67 % 33 % º ¾º Ü ÑÔÐ ³ Ò ÙØ ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ º ij Ò ÙØ ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ Ø ÓÒ Ø ØÙØ Ú Ý Ø Ñ ÓÐÓ ÕÙ º

23 ¾ 3 3 MgI 3 3 MgI Attqu d l'orgnomgnésin sur l group crbonyl pr l fc vnt Intrction d l'orgnomgnésin vc l'tom d'hydrogèn (ptit) n α lors d l'ttqu sur l group crbonyl Attqu d l'orgnomgnésin sur l group crbonyl pr l fc rrièr Intrction d l'orgnomgnésin vc l rdicl méthyl (moyn) n α lors d l'ttqu sur l group crbonyl btntion préférntill du distéréoisomèr º ¾º гÓÖ Ò Ð³ Ò ÙØ ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ º

24 Ô ØÖ Ä ÑÓÐ ÙÐ Ò ÑÓÙÚ Ñ ÒØ º½ Ä ÑÓÐ ÙÐ Ó Ø ÓÖÑ Ð Ä ÑÓÐ ÙÐ ÓÒØ Ñ Ð ³ ØÓÑ Ù Ø Ò ³ Ò Ö º ÐÐ ÓÒØ Ò Ñ ÑÓÙÚ ¹ Ñ ÒØ Ò ÒØ Ø ÑÔ Ö ØÙÖ Ñ ÒØ º ÙÜ ÓÒØÖ ÙØ ÓÒ Ò Ö Ø Õ٠г Ò Ö ÒØ ÖÒ ³ÙÒ ÑÓÐ ÙРг Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐРг Ò Ö Ò Ø ÕÙ º º½º½ ij Ò Ö Ó ÓÒ ÑÓÐ ÙРг Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐÐ Ä ÙÜ ÒØ Ö Ø ÓÒ ÒØÖ Ð ØÓÑ ÕÙ ÓÒ Ø ØÙ ÒØ Ð ÑÓÐ ÙÐ ÐÐ Ô Ò ÙÒ ÕÙ Ñ ÒØ Ð ÙÖ ÔÓ Ø ÓÒ Ö Ð Ø Ú º ½ Ò Ð ÑÓÐ ÙÐ Ý ÖÓ Ò Ö ÙÐØ ÒØ Ð³ Ñ Ð ÙÜ ØÓÑ ³ Ý ÖÓ Ò Ð³ Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐÐ Ò Ô Ò ÕÙ Ð Ø Ò ÒØÖ Ð ÙÜ ØÓÑ Ð ÙÖ º½ Ø º¾µº Ä ÓÖÑ Ø ÓÒ Ð ÑÓÐ ÙÐ Ý ÖÓ Ò Ú Ö Ø ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ µ Ø Ú Ð٠г Ð ÐÓÒ Ù ÙÖ Ð ÓÒ À À Ö Ö Õ Ó Ö Õ Ò Ð ÐÓÒ Ù ÙÖ Ð Ð ÓÒ À Àº r r r 3 E p (r ) > E p (r ) t E p (r 3 ) > E p (r ) º º½ ij Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐÐ Ð ÑÓÐ ÙÐ Ý ÖÓ Ò ÓÑÑ ÙÒ ÓÒØ ÓÒ Ð Ø Ò ÒØ Ö ØÓÑ ÕÙ º ij Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐÐ Ø Ð Ú ÐÓÖ ÕÙ Ð ÙÜ ØÓÑ ³ Ý ÖÓ Ò ÓÒØ ÓÖØ Ñ ÒØ ÐÓ Ò Ð³ÙÒ Ð³ ÙØÖ Ø Ò Ö½µ Ð Ö ÓÙÚÖ Ñ ÒØ ÒØÖ Ð ÓÖ Ø Ð ½ ÑÔÐ ÕÙ Ò Ð Ð ÓÒ Ø Ò Ø ÐÓÖ Ö Ù Øº Ä Ö ÔÙÐ ÓÒ ÒØÖ Ð ÙÜ ÒÓÝ ÙÜ ØÓÑ ³ Ý ÖÓ Ò Ø ÕÙ ÒØ ÐÐ Ö ÔÓÒ Ð Ð³ Ù Ñ ÒØ Ø ÓÒ Ð³ Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐÐ ÕÙ Ò ÓÒ Ö ÔÔÖÓ ÓÒ Ö Ð Ñ ÒØ Ð ÙÜ ØÓÑ Ø Ò Ö µº Ä Ñ Ò ÑÙÑ ³ Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐÐ ÓÖÖ ÔÓÒ Ð Ø Ò ³ ÕÙ Ð Ö ÒØÖ Ð ÙÜ ØÓÑ ³ Ý ÖÓ Ò Ø Ò Ö¾ Ö Õµ ÄÓÖ ÕÙ Ð ÑÓÐ ÙÐ ÓÒØ ÒØ ÔÐÙ ÙÜ ØÓÑ ÙÒ ÒÓÙÚ Ù ØÝÔ ÓÖÑ Ø ÓÒ ÒØÖ ÑÓÐ ÙÐ Ö ³ ÓÙØ ÙÜ Ú Ö Ø ÓÒ Ð ÖÓØ Ø ÓÒ ÒØ ÖÒ Ô Ö Ñ ØÖ Ô Ö ÙÒ Ò Ð ÙÖ º µº Ñ Ñ ÕÙ ÔÓÙÖ Ð³ ÐÓÒ Ø ÓÒ ÓÒ Ô ÙØ ØØ Ò Ö Ð ÓÙÖ ³ Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐÐ Ô µº ³ÙÒ Ñ Ò Ö Ò Ö Ð ÓÒ Ô ÙØ Ò Ö ÙÒ ÓÙÖ ³ Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐÐ Ô Ö ÑÓ ÓÖÑ Ø ÓÒ ÒØÖ ÑÓÐ ÙÐ Ö Ú Ð٠г ³ÙÒ ÓÓÖ ÓÒÒ ÔÔ Ð ÓÓÖ ÓÒÒ Ö Ø ÓÒÒ ÐÐ º ½ ÍÒ Ö Ø ÓÒ Ñ ÕÙ ³ ÓÑÔ Ò Ò Ö Ð Ñ ÒØ ³ÙÒ ÖÙÔØÙÖ Ø ³ÙÒ ÓÖÑ Ø ÓÒ Ð ÓÒº ÓÑÔØ Ø ÒÙ ÓÖ Ö Ö Ò ÙÖ Ð ÙÖ º¾ Ð Ö Ð Ø ÓÒ ³ÙÒ Ö Ø ÓÒ Ñ ÕÙ Ò Ø ÓÒ Ð Ö Ò Ñ ÒØ ³ÙÒ ÖÖ Ö ³ Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐÐ ÕÙ ÐÕÙ ÒØ Ò ÂÑÓÐ ½ º ü Ø ÑÔ Ö ØÙÖ Ñ ÒØ Ð Ö Ò Ñ ÒØ ØØ ÖÖ Ö ³ ØÙ Ö Ö Ñ ÒØ ÐÓÖ ³ÙÒ Ó ÒØÖ ÑÓÐ ÙÐ Ö Ø Ð ÔÖÓ Ð Ø ÓÖÖ ÔÓÒ ÒØ Ú Ö ÓÑÑ ÜÔ ÊÌ µ Ú ÊÌ ÂÑÓÐ ½ Ø ÑÔ Ö ØÙÖ Ñ ÒØ ÐÐ Ú ÙØ ÒÚ ÖÓÒ ½¼ ½¼ ½¼ ½ ÔÓÙÖ Ð Ñ ÓÖ Ø Ö Ø ÓÒ Ð Ñ ÓÖ Ò ÕÙ µº ØØ Ö Ñ ÖÕÙ Ù Ø Ò Ô ÖØ ÙÐ Ö ÓÒ Ö Ö ÙÜ Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ÓÑÑ Ô Ñ ÕÙ Ø ÒØ ÔÙ ÕÙ Ð ÙÖ ÒØ ÖÓÒÚ Ö ÓÒ Ò Ø ÖÙÔØÙÖ Ø ÓÖÑ Ø ÓÒ Ð ÓÒ ÓÚ Ð ÒØ º ¾

25 ¾ 5 5 E p (kjmol - ) E tot E p -5 E c -5 r éq r (m) º º¾ ÓÙÖ Ô Öµ Ð ÑÓÐ ÙÐ Ý ÖÓ Ò º ØØ ÓÙÖ Ö Ø Ð³ ÚÓÐÙØ ÓÒ Ð³ Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐÐ Ð ÑÓÐ ÙÐ À À Ò Ö Ö Ò Ð Ð Ò Ð ÙÖ º½º È Ö ÓÒÚ ÒØ ÓÒ ÓÒ Ü Þ ÖÓ Ð³ Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐÐ Ð ÑÓÐ ÙÐ ÐÓÖ ÕÙ Ð ÙÜ ØÓÑ ÓÒØ Ò Ò Ñ ÒØ ÐÓ Ò Ð³ÙÒ Ð³ ÙØÖ º Ä Ñ Ò ÑÙÑ Ð ÓÙÖ ÓÖÖ ÔÓÒ Ð Ø Ò ³ ÕÙ Ð Ö Ö Õº ÈÓÙÖ ØØ Ú Ð ÙÖ Ð Ø Ò ÒØ Ö ØÓÑ Õ٠г Ò Ö ÒØ ÖÒ Ð ÑÓÐ ÙÐ ØÓØ Ö Õµ Ø Ð Ð ÓÑÑ Ð³ Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐÐ Ô Ö Õµ Ø Ð³ Ò Ö Ò Ø ÕÙ Ö Õµº θ θ º º ÊÓØ Ø ÓÒ ÒØ ÖÒ Ô Ö Ñ ØÖ Ô Ö ÙÒ Ò Ð Ð³ Ü ÑÔÐ Ù Ô ÖÓÜÝ ³ Ý ÖÓ Ò À¾Ç¾º º½º¾ Ä ÓÙÖ ³ Ò Ö ÑÓÙÚ Ñ ÒØ ÑÓÐ ÙÐ Ö Ð³ Ò Ö Ò Ø ÕÙ Ò Ö ÙÜ Ó ÒØÖ ÑÓÐ ÙÐ ÐÐ Ø ØÓ Ò Ð Ö ÒØ ÑÓ ÓÖÑ Ø ÓÒ Ð ÑÓÐ ÙÐ ÙÖ º µº ij Ò Ö Ò Ø ÕÙ Ù Ñ ÒØ Ú Ð Ø ÑÔ Ö ØÙÖ ÐÐ Ø Ð³ÓÖ Ö ÊÌ Ô Ö ÑÓ z r y x Trnsltion Rottion Vibrtion º º Ä ØÖÓ ÓÒØÖ ÙØ ÓÒ Ð³ Ò Ö Ò Ø ÕÙ Ð ÑÓÐ ÙÐ Ý ÖÓ Ò º ÓÖÑ Ø ÓÒ ÓÙ Ê Ò Ð ÓÒ Ø ÒØ Þ Ô Ö Ø Ê ¾Âà ½ ÑÓÐ ½ µº

26 ¾ º½º ÍÒ Ò Ö ÕÙ ÓÖÑ Ø ÓÒ ÑÓÐ ÙÐ Ö Ð ÖÓØ Ø ÓÒ ÒØ ÖÒ Ð ÑÓÐ ÙÐ ³ Ø Ò θ º º ÅÓÐ ÙÐ ³ Ø Ò º ij Ò Ð Ö ÒØÖ Ð ÔÐ Ò À ½ ¾ Ø ½ ¾ À Ø ÙØ Ð ÓÑÑ Ô Ö Ñ ØÖ ÔÓÙÖ Ú ÐÙ Ö Ð Ú Ö Ø ÓÒ ³ Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐÐ Ó Ð ÓÖÑ Ø ÓÒ ÑÓÐ ÙÐ Ö Ô Ö ÖÓØ Ø ÓÒ ÒØ ÖÒ ÙØÓÙÖ Ð Ð ÓÒ ½ ¾ ÙÖ º µº 5 E p (kjmol - ) 5 d d d ( ) º º ÓÙÖ Ô µ Ð ÑÓÐ ÙÐ ³ Ø Ò Ò Ô Þ Ù º Ä ÓÙÖ Ô µ Ø Ô Ö Ó ÕÙ Ô Ö Ó ½¾¼ Ó µ ÐØ ÖÒ ÒØ Ñ Ò Ñ ÓÒ ÓÖÑ Ö Ð µ Ø Ñ Ü Ñ ÓÒ ÓÖÑ Ö Ð Ô µº b º º Ä ÓÒ ÓÖÑ Ö Ò ÙÐ Ö Ð ÑÓÐ ÙÐ ³ Ø Ò º ÓÒ ÓÖÑ Ö Ð ¼ ¼ ½ ¼ ¼ ¼¼ ¼ ÓÒ ÓÖÑ Ö Ð Ô ¼ ¼ ½¾¼ ¼ ¾ ¼ ¼ Ä ÔÓÔÙÐ Ø ÓÒ Ö Ð Ø Ú Ö ÒØ ÓÒ ÓÖÑ Ö Ô Ò ÒØ Ð ÙÖ ÐØ ØÙ Ö Ð Ø Ú º Ä Ñ Ò Ñ ÐÓ ÙÜ Ð ÓÙÖ Ô µ ÓÒØ Ð Ñ Ñ ÐØ ØÙ µ г ÕÙ Ð Ö Ø ÖÑÓ ÝÒ Ñ ÕÙ Ð ÔÓÔÙÐ Ø ÓÒ ØÖÓ ÓÒ ÓÖ¹ Ñ Ö Ð ÓÒØ ÒØ ÕÙ º Ä ÓÒ ÓÖÑ Ö Ð Ô ÓÒØ ³ Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐÐ ÔÐÙ Ð Ú ÕÙ Ð ÓÒ ÓÖÑ Ö Ð µ г ÕÙ Ð Ö Ø ÖÑÓ ÝÒ Ñ ÕÙ Ð ÔÓÔÙÐ Ø ÓÒ ÓÒ ÓÖÑ Ö Ð Ø ÔÐÙ ÑÔÓÖØ ÒØ ÕÙ ÐÐ ÓÒ ÓÖÑ Ö Ð Ô º ij Ò Ð Ö ³ÙÒ ÑÓÐ ÙÐ ³ Ø Ò ÓÒÒ Ò Ô Ö ÙØ ÒØÖ Ñ Ò Ñ ÐÓ ÙÜ Ð ÓÙÖ Ô µ Ù ÓÙÖ Ù Ø ÑÔ º Ä Ö ÕÙ Ò ÙØ Ô Ò Ð³ ÐØ ØÙ ÓÐ Ð ÓÙÖ Ô µ Ð Ø ÑÔ Ö ØÙÖ º ÐÐ ÖÓ Ø ÕÙ Ò Ð³ ÐØ ØÙ Ñ ÒÙ ÕÙ Ò Ð Ø ÑÔ Ö ØÙÖ Ù Ñ ÒØ º ü Ø ÑÔ Ö ØÙÖ Ñ ÒØ Ð Ö ÕÙ Ò ÙØ Ø ÜØÖ Ñ Ñ ÒØ Ð Ú ÓÒ Ø ÓÙÚ ÒØ ÕÙ Ð ÑÓÐ ÙÐ ³ Ø Ò Ø Ò Ð Ö ÖÓØ Ø ÓÒº ¾ ¾ ØØ ÖÒ Ö Ö Ø Ö Ø ÕÙ Ö ÕÙ ÑÑ ÒØ Ó ÖÚ Ò Ñ ÓÖ Ò ÕÙ Ñ Ò ÓÒ Ö Ö Ñ ÐÐ ÓÒ ÓÖÑ Ö ÕÙ Ò Ð ³ Ø Ò Ö ÙÒ Ô Ñ ÕÙ º

27 ¾ º¾ Ø ÙÖ Ø ÖÑ Ò ÒØ Ð³ Ò Ö Ø Ø Ä Ô Ö Ö Ô º½ ÑÓÒØÖ Ð³ ÑÔÓÖØ Ò ÔÖ ÚÓ Ö ÕÙ Ð Ø Ø Ú Ñ ÒØ Ð³ Ò Ö ³ Ø Ø ÑÓÐ ÙÐ Ö ÐÓÖ ÕÙ³ Ð ³ Ø ³ Ú ÐÙ Ö ÔÓÔÙÐ Ø ÓÒ Ð³ ÕÙ Ð Ö ÓÙ Ò Ø ÕÙ ³ ÒØ ÖÓÒÚ Ö ÓÒº ÒÓÑ Ö ÙÜ Ô Ö Ñ ØÖ Ø ÖÑ Ò ÒØ Ð Ô ÖØ Ò ÒØ Ð³ Ò Ö ³ÙÒ ÑÓÐ ÙÐ ÔÓÙÖ Ð Ñ º Ò Ô ØÖ ÓÒ Ò ÓÒ Ö ÕÙ ÙÜ ÕÙ ÓÒØ ÔÖ Ò Ô Ð Ñ ÒØ Ñ Ò ÙÚÖ Ò Ñ ÓÖ Ò ÕÙ º º¾º½ ij ÒÓÑ Ö Ñ ÒØ Ø Ö ÕÙ ÉÙÓ Õ٠г Ò ÐÝ ÓÒ ÓÖ Ò Ñ ÙÖ ÙØ Ð ³ Ñ ÓÑÑ ÙÒ Ø ÙÖ Ö ÔÙÐ ÕÙ Ø Ò ÐÓ Ò Ö Ð ÖÓÙÔ ÒÓÑ Ö ÒØ º ij ÒÓÑ Ö Ñ ÒØ Ø Ö ÕÙ Ø Ü Ñ Ò Ò Ð Ö ÖÓØ Ø ÓÒ ÒØÖ ÑÓÐ ÙÐ Ö Ô Ö Ö Ö Ò Ð³ Ø Ò ÔÖ ÒØ Ù Ô Ö Ö Ô º½º º Ä ÙØ Ò ÜÔ Ö Ñ ÒØ Ð Ñ ÒØ ÓÒ ØÖÓÙÚ ØÓÙ ÓÙÖ ÕÙ Ð ÓÒ ÓÖÑ Ø ÓÒ Ð Ô ÓÒØ ³ Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐÐ ÔÐÙ Ð Ú ÕÙ Ð ÓÒ ÓÖÑ Ø ÓÒ Ð º ÓÒØÖ Ö Ñ ÒØ Ð³ Ø Ò Ð ÓÒ ÓÖÑ Ø ÓÒ Ð Ò ÓÒØ Ô Ò ÒØ ÔÐÙ ÒØ ÕÙ º ÇÒ Ø Ò Ù ÓÖÑ ÙÜ ÓÒ ÓÖÑ Ö Ù µ Ø ÙÒ ÓÒ ÓÖÑ Ö ÒØ Øµ ÙÖ º µº g θ = 6 t θ = 8 g θ = 3 º º Ä ÓÒ ÓÖÑ Ö Ò ÙÐ Ö Ù Ø ÒØ Ð ÑÓÐ ÙÐ ÙØ Ò º E p (kjmol - ) - - d d d ( ) º º ÓÙÖ Ô µ Ð ÑÓÐ ÙÐ ÙØ Ò Ò Ô Þ Ù º ij Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐÐ Ù ÓÒ ÓÖÑ Ö Ð ÒØ Ø ÔÐÙ Ð ÕÙ ÐÐ ÓÒ ÓÖÑ Ö Ð Ù ØÓÙØ Ô ÓÑÑ ³ Ð Ü Ø Ø ÙÒ ÓÒ Ø ÓÒ Ø Ö ÕÙ ÐÓÖ ÕÙ Ð ÖÓÙÔ Ñ ÒØ Ñ Ø ÝÐ Ø ÒØ Ð ÔÐÙ Ö ÔÔÖÓ º Ä ÝÐÓ Ü Ò Ä ÑÓÐ ÙÐ ÝÐÓ Ü Ò ÔÖ ÒØ ÒÓÑ Ö Ù ÔÓ Ð Ø ÖÓØ Ø ÓÒ ÒØ ÖÒ ÓÙØ ÒØ Ð³ ÒØ Ö¹ ÓÒÚ Ö ÓÒ ÒØÖ ÓÒ ÓÖÑ Ö º Ä ÓÒ ÓÖÑ Ö Ð ÔÐÙ Ø Ð ÓÒØ ØÝÔ Ð Ö ÔÖ ÒØ ÒØ ÒÚ ÖÓÒ ± Ð ÔÓÔÙÐ Ø ÓÒ ØÓØ Ð ÓÒ ÓÖÑ Ö Ø ÑÔ Ö ØÙÖ Ñ ÒØ º Ä ÓÒ ÓÖÑ Ö ØÝÔ Ò ÔÖ ÒØ ÒØ Ô ³ ÒØ Ö Ø ÓÒ ³ Ð Ô ÙÖ º½¼µº ÄÓÖ ³ÙÒ ÒØ ÖÓÒÚ Ö ÓÒ ÒØÖ ÙÜ ÓÒ ÓÖÑ Ö Ð Ù Ø ØÙ ÒØ ÕÙ ØÓÖ ÙÜ Ú ÒÒ ÒØ Ü ÙÜ Ø ÒÚ Ö Ñ Òغ Ä ÓÖÑ ØÛ Ø Ø ÙÒ ÒØ ÖÑ Ö ÓÒÚ Ö ÓÒ ÒØÖ ÓÒ ÓÖÑ Ö ÙÖ º½½µº Ù Ø Ù Ö Ò ÒÓÑ Ö ³ ÒØ Ö Ø ÓÒ ³ Ð Ô Ð ÓÒ ÓÖÑ Ö ØÝÔ Ø Ù ÓÒØ ØÖ Ô Ù ÓÒ ÒØ Ù Ò ÖØ Ò ÔÓÐÝÝÐ ÓÑÑ Ò Ð ÑÔ Ö Ô Ö Ü ÑÔÐ ÙÖ º½¾µº

28 ¾ b º º½¼ Ä ÝÐÓ Ü Ò º Ê ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Ò Ô Ö Ô Ø Ú Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Æ ÛÑ Òº his Form twisté his º º½½ ÁÒØ ÖÓÒÚ Ö ÓÒ ÒØÖ ÓÒ ÓÖÑ Ö Ù ÝÐÓ Ü Ò º his Btu b c º º½¾ ÁÒØ ÖÓÒÚ Ö ÓÒ ÒØÖ ÙÒ ÓÒ ÓÖÑ Ö Ø ÙÒ ÓÒ ÓÖÑ Ö Ø Ù Ù ÝÐÓ Ü Ò Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Æ ÛÑ Ò ³ÙÒ ÓÒ ÓÖÑ Ö Ø Ù Ù ÝÐÓ Ü Ò ÑÓÐ ÙÐ ÑÔ Ö º Ä Ñ Ø ÝÐÝÐÓ Ü Ò ÙÜ Ð ÓÒ ÓÖÑ Ö Ò Ð ÕÙ Ð Ð ÖÓÙÔ Ñ Ø ÝÐ ÓÙÔ Ó Ø Ð ÔÓ Ø ÓÒ ÕÙ ØÓÖ Ð Ó Ø Ð ÔÓ Ø ÓÒ Ü Ð ÙÖ º½ µº Ù ÔÓ ÒØ Ú٠г ÒÓÑ Ö Ñ ÒØ Ø Ö ÕÙ Ð ÓÒ ÓÖÑ Ö Ð ÔÐÙ Ø Ð Ø ÐÙ Ò Ð ÕÙ Ð Ð ÖÓÙÔ Ñ Ø ÝÐ Ø Ò ÔÓ Ø ÓÒ ÕÙ ØÓÖ Ð ÙÖ º½ µº Intrction répulsiv ntr substitunts xiux M M intrctions guchs défvorbls M M º º½ ÁÒØ ÖÓÒÚ Ö ÓÒ ÒØÖ ÓÒ ÓÖÑ Ö Ù Ñ Ø ÝÐÝÐÓ Ü Ò º ³ÙÒ Ñ Ò Ö Ò Ö Ð Ð ÓÒ ÓÖÑ Ö ÑÓÐ ÙÐ ÝÐÓ Ü Ò ÔÓÐÝ Ù Ø ØÙ Ð ÔÐÙ Ø Ð Ù ÔÓ ÒØ Ú٠г ÒÓÑ Ö Ñ ÒØ Ø Ö ÕÙ ÓÒØ ÙÜ ÓÒØ Ð Ñ ÓÖ Ø Ù Ø ØÙ ÒØ ÓÒØ Ò ÔÓ Ø ÓÒ

29 ¾ ÕÙ ØÓÖ Ð ÙÖ º½ µº,,4-triméthylcyclohxn plus stbl qu º º½ ÁÒØ ÖÓÒÚ Ö ÓÒ ÒØÖ ÓÒ ÓÖÑ Ö Ù ½ ¾ ¹ØÖ Ñ Ø ÝÐÝÐÓ Ü Ò º º¾º¾ ij Ø Ò ÙØ ÁÐ ³ Ø ³ÙÒ Ø ÕÙ Ø ÒØ ÖÚ Ò Ö Ð³ Ð ØÖÓÒ Ø Ú Ø ØÓÑ º ØØ ÔÖÓÔÖ Ø Ø ÖÑ Ò Ð ÓÑÔÓÖ¹ Ø Ñ ÒØ Ù Ú ÒØ ÙÒ Ö Ò ³ Ð ØÖÓÒ Ø Ú Ø ÒØÖ ØÓÑ Ð ÔÖÓÚÓÕÙ Ð ÔÓÐ Ö Ø ÓÒ Ð Ð ÓÒº ÐÐ Ø Ð³ÓÖ Ò Ð³ ÔÔ Ö Ø ÓÒ ³ÙÒ ÔÐ ÔÓÙÚ ÒØ Ø ÖÑ Ò Ö ÒØ Ö Ø ÓÒ Ð ØÖÓ Ø Ø ÕÙ ÑÓ ÒØ Ô Ö Ü ÑÔÐ Ð ÓÒ ÓÖÑ Ø ÓÒ ÑÓÐ ÙÐ Ö ÔÖ Ú Ð ÙÖ º½ Ø º½ µº 3 isostériqu d Polristion ds liisons - δ+ g θ = 6 t θ = 8 δ δ+ 3 δ º º½ ÈÓÐ Ö Ø ÓÒ Ò Ð ÑÓÐ ÙÐ ½ ¾¹ ÐÓÖÓ Ø Ò º 4 E p (kjmol - ) 3 d d d ( ) º º½ ÓÙÖ Ô µ Ð ÑÓÐ ÙÐ ½ ¾¹ ÐÓÖÓ Ø Ò Ò Ô Þ Ù º ÙÒ ØÓÑ Ñ Ò Ø ÒØ ÙÒ Ø ÕÙ Ð ³ Ò ÙØ ØØÖ Ø ÙÖ ÓÙÚ ÒØ ÒÓØ Áµ ÓÒØÖ Ù Ð Ø Ð Ø ÓÒ ³ÙÒ Ö Ò Ø Ú ÔÓÖØ Ô Ö ÙÒ ØÓÑ Ú Ð ÕÙ Ð Ð Ø Ð ÐÓÖ ÕÙ ÖÒ Ö Ø ÑÓ Ò Ð ØÖÓÒ Ø ÕÙ ÐÙ º È ÖÑ Ð ØÓÑ Ò ÙØ ØØÖ Ø ÙÖ ÓÒ ØÖÓÙÚ ÒØ ÐÐ Ñ ÒØ Ð ÐÓ Ò Ð Ö Áµ Ò Õ٠гÓÜÝ Ò ÖÓÙÔ ÐÓÓÐ ÇÀ Ø Ø Ö¹ÓÜÝ Çʵ Ø Ð³ ÞÓØ ÖÓÙÔ Ñ Ò ÆÊ ¾ µº ÁÒÚ Ö Ñ ÒØ ÙÒ ØÓÑ Ñ Ò Ø ÒØ ÙÒ Ø ÕÙ Ð ³ Ò ÙØ ÓÒÒ ÙÖ ÓÙÚ ÒØ ÒÓØ Áµ ÓÒØÖ Ù Ð Ø Ð Ø ÓÒ ³ÙÒ Ö ÔÓ Ø Ú ÔÓÖØ Ô Ö ÙÒ ØÓÑ Ú Ð ÕÙ Ð Ð Ø Ð ÐÓÖ ÕÙ ÖÒ Ö Ø ÐÐ ¹Ñ Ñ Ð Ð³ Ò Ö ÓÖ Ø Ð ØÓÑ Õ٠г Ò Ö ³ÙÒ ÓÖ Ø Ð ØÓÑ ÕÙ ÓÒÒ Ñ ÒÙ ÐÓÖ Õ٠г Ð ØÖÓÒ Ø Ú Ø Ð³ ØÓÑ ÓÒ Ö Ù Ñ ÒØ º

30 ¼ ÔÐÙ Ð ØÖÓÒ Ø ÕÙ ÐÙ º Ò Ñ ÓÖ Ò ÕÙ Ð Ö ÙÜ Ð ÝÐ ÓÒ Ø ØÙ ÒØ Ð ÖÓÙÔ Ò ÙØ ÓÒÒ ÙÖ Ð ÔÐÙ ÑÔÓÖØ ÒØ ÚÓ Ö ÙÖ º¾ µº Ä Ø Ò ÙØ ÓÒØ Ø ÙÖ º½ µº < 3 < < R < < RR' < < RR'R'' R, R', R'' rdicux lkyl º º½ ÁÐÐÙ ØÖ Ø ÓÒ Ð³ Ø Ú Ø Ù Ö Ø Ö Ò ÙØ ÓÒÒ ÙÖ Ö ÙÜ Ð ÝÐ º Ä Ø Ò ÙØ ÓÑÑÙÒ ÕÙ ÒØ ÙØÖ Ú Ö Ð ÓÒ Ñ ÕÙ º ij Ø ³ ØØ ÒÙ Ô Ò ÒØ Ð ÓÒ Ð ÓÒ Ø Ø ÒØ ÐÐ Ñ ÒØ Ò Ü Ø ÒØ Ù Ð ÙÖ º½ µº > - < > < > º º½ ÁÐÐÙ ØÖ Ø ÓÒ Ð³ ØØ ÒÙ Ø ÓÒ Ù Ö Ø Ö Ò ÙØ ØØÖ Ø ÙÖ Ð³ ØÓÑ ³ÓÜÝ Ò Ú Ð Ø Ò º º¾º ij Ø Ñ ÓÑ Ö Ä ÑÓÐ ÙÐ Ö ÔÖ ÒØ ÓÑÑ ÙÒ ÑÓÝ ÒÒ ÔÓÒ Ö ØÖÙØÙÖ Ð Ñ Ø Ù ÔÓ ÒØ ÚÙ Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Ð Ð ÓÒ Ñ ÕÙ Ö ÓÙÚÖ ØÙ Ø ÓÒ Ð Ñ Ø Ú Ö ÓÑÑ Ð³ ÐÐÙ ØÖ Ð ÙÖ º½ Ò Ð Ð ÑÓÐ ÙÐ Ý ÖÓ Ò À ¾ º ÙÙÒ ØÖÙØÙÖ Ð Ñ Ø Ò Ô ÙØ ÔÖ Ø Ò Ö ÐÐ ¹ ÙÐ Ö ÔÖ ÒØ Ö Ð ÑÓÐ ÙÐ Ö ÐÐ ÕÙ Ó Ø ØÖ ÓÒ Ö ÓÑÑ ÙÒ ÓÖÑ ÒØ ÖÑ Ö Ø Ñ ÓÑ Ö ÒØÖ ØÖÓ ØÖÙØÙÖ Ð Ñ Ø º ³ÙÒ Ñ Ò Ö Ò Ö Ð ÓÒ Ö Ø ÓÙÚ ÒØ Ò Ñ ÓÖ Ò ÕÙ Ð ÑÓÐ ÙÐ ÓÑÑ ÓÖÑ Ñ ÓÑ Ö ÒØÖ ØÖÙØÙÖ Ð Ñ Ø Ò Ñ ÙÜ Ö Ò Ö ÓÑÔØ Ð ÙÖ ÔÖÓÔÖ Ø Ô Ý Ó¹ Ñ ÕÙ ÐÓÒ Ù ÙÖ Ð ÓÒ ÑÓÑ ÒØ ÔÓÐ Ö º º ºµº b c º º½ ÅÓÐ ÙÐ Ý ÖÓ Ò Ä ÓÒ Ñ ÕÙ ÓÚ Ð ÒØ Ø ØÙ Ø ÓÒ Ô Ý ÕÙ º Ä ÓÙ Ð Ø ³ Ð ØÖÓÒ Ñ Ò ÓÑÑÙÒ Ô Ö Ð ÙÜ ØÓÑ ØÙ Ð ÔÐÙÔ ÖØ Ù Ø ÑÔ ÒØÖ Ð ÙÜ ØÓÑ ³ Ý ÖÓ Ò µº ÁÐ ÖÖ Ú Ô Ò ÒØ ÕÙ Ð ÓÙ Ð Ø ³ Ð ØÖÓÒ ÓÙÖÒ Ù ÚÓ Ò Ð³ÙÒ ØÓÑ ³ Ý ÖÓ Ò Ø µº Ä ÑÓÐ ÙÐ Ý ÖÓ Ò Ö ÐÐ Ô ÙØ ØÖ ÓÒ Ö ÓÑÑ ÙÒ ÑÓÝ ÒÒ ÔÓÒ Ö ÒØÖ Ð ØÖÓ ØÖÙØÙÖ Ð Ñ Ø ¹º Ò ÙÒ Ð ÓÒ ÓÚ Ð ÒØ ÓÑÑ ÐÐ Ð ÑÓÐ ÙÐ Ý ÖÓ Ò Ð ØÖÙØÙÖ Ð Ñ Ø Ò ÙØÖ µ Ø ³ Ò Ö ÑÓ Ò Ö ÕÙ ÐÐ ÙÜ ØÖÙØÙÖ ÓÒ ÕÙ Ø µº Ø Ò ÔÐÙ Ö ÔÖ ÒØ Ø Ú Ð ÓÖÑ Ñ ÓÑ Ö Ø Ð Ð ÓÒ ÓÚ Ð ÒØ Ø Ö ÔÖ ÒØ Ô Ö ÙÒ ØÖ Ø ÔÐÙØØ ÕÙ Ô Ö ÙÒ Ô Ö ³ ÓÒ º Ò Ö Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Ð ÒÓØ Ø ÓÒ ØÖÙØÙÖ Ð Ñ Ø Ô Ö Ô Ö Ð ÝÑ ÓÐ ÒØÖ ÖÓ Ø Ø À¹À ÓÒØ ÕÙ Ú Ð ÒØ º Ä ÓÙ Ð ÑÔÐÓÝ ÐÓÖ Ð³ ÒÙÑ Ö Ø ÓÒ ØÖÙØÙÖ Ð Ñ Ø Ò Ó Ø Ô ØÖ ÓÒ ÓÒ Ù Ú ÙÒ ÝÑ ÓÐ ÕÙ ÐÓÒÕÙ ³ Ö ØÙÖ Ð Ö Ø ÓÒ Ñ ÕÙ º ÁÐ Ò³ Ü Ø Ô Ö Ø ÓÒ Ô ³ÙÒ ØÖÙØÙÖ Ð Ñ Ø ÙÒ ÙØÖ Ð ÔÐ Ñ ÒØ ³ Ð ØÖÓÒ Ó Ø ØÖ ÓÒ Ö ÓÑÑ ÙÒ ÔÓÙÖ Ö Ö ÙÒ Ð Ø Ø ÒÓÒ Ô ÓÑÑ ÙÒ ÔÖÓ Ù º ijÙÒ ØÙ Ø ÓÒ Ð ÔÐÙ ÚÓÖ Ð Ð ÑÓ Ð Ø ÓÒ Ö ÓÒÒ Ñ ÒØ Ñ Ø Ò Ù Ö ÓÙÚÖ Ñ ÒØ ÓÖ Ø Ð Ö ÒØÖ ÓÖ Ø Ð ØÓÑ ÕÙ ØÝÔ Ôº ÁÐ ³ Ø ³ Ö Ö ØÖÙØÙÖ Ð Ñ Ø Ö ÙÐØ ÒØ ³ÙÒ ÔÐ Ñ ÒØ ³ Ð ØÖÓÒ Ò Ñ Ö Ø ÓÒ ³ ØÓÑ Ù Ò ³ÙÒ Ò ³ ØÓÑ ÕÙ ÔÓ ÒØ ÙÒ ÙÒ ÓÖ Ø Ð ØÓÑ ÕÙ ØÝÔ Ô ÓÒØ Ð Ö ÓÙÚÖ Ñ ÒØ Ð Ø Ö Ð Ø ÖÑ Ò Ð ÓÒ Ù ÓÒº ÍÒ Ø Ð Ö ÓÙÚÖ Ñ ÒØ Ò³ Ü Ø ÕÙ ÐÓÖ ÕÙ Ð Ð ÓÒ ÒØÖ ØÓÑ ÙÖ Ð ÕÙ Ð Ñ Ò Ø Ð ÐÓ Ð Ø ÓÒ ÓÒØ ØÙ Ò ÙÒ Ñ Ñ ÔÐ Ò ÙÖ º¾¼µº Ä Ð ÓÒ Ô ÔØ ÕÙ ÓÙÖÒ Ø ÙÒ ÓÒ Ü ÑÔÐ ³ ÔÔÐ Ø ÓÒ Ð Ñ ÓÑ Ö ÓÑÑ Ö Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Ð ØÖÙØÙÖ ÑÓÐ ÙÐ Ö º Ò Ð Ð ÓÒ Ô ÔØ ÕÙ ÓÒ Ó ÖÚ ÜÔ Ö Ñ ÒØ Ð Ñ ÒØ ÕÙ ÙÖ º¾½µ Ä ØÓÑ ÑÔÐ ÕÙ ÓÒØ ØÙ Ò ÙÒ Ñ Ñ ÔÐ Ò

31 ½ Rcouvrmnt ds dux nugs π impossibl Rcouvrmnt ds dux nugs π possibl b º º¾¼ Å ÓÑ Ö Ø ÓÖ Ø Ð ØÓÑ ÕÙ Ò Ð ÑÓÐ ÙÐ ½ ¹ ÙØ Ò Ò Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Æ ÛÑ Òº Ë ÙÐ Ð ÓÒ ÓÖÑ Ö Ö ÔÖ ÒØ Ò Ô ÖÑ Ø Ð³ Ö ØÙÖ ØÖÙØÙÖ Ð Ñ Ø Ö ÙÐØ ÒØ ÔÐ Ñ ÒØ ³ Ð ØÖÓÒ ÙÖ Ð Ð ÓÒ ÙÒ ÒØ Ð ØÓÑ Ö ÓÒ ¾ Ø º Ä Ð ÓÒ Æ Ø ÔÐÙ ÓÙÖØ ÕÙ Ò Ò Ð Ñ Ò Ø ÕÙ Ð Ð ÓÒ Ç Ø ÔÐÙ ÐÓÒ Ù ÕÙ Ò Ð Ö Ú Ö ÓÒÝÐ º Ó ÖÚ Ø ÓÒ Ù Ö ÒØ ÕÙ Ð Ð ÓÒ Æ Ö Ô Ø Ú Ñ ÒØ Çµ ÔÓ ÙÒ ÖØ Ò Ö Ø Ö ÓÙ Ð Ö Ô Ø Ú Ñ ÒØ ÑÔÐ µ Ð ÓÒ Ò Ð Ð ÓÒ Ô ÔØ ÕÙ º Ä ÓÖÑ Ñ ÓÑ Ö Ö ÔÖ ÒØ Ò Ð ÙÖ º¾½ Ö Ò ÓÑÔØ ³ÙÒ Ñ Ò Ö Ø ÒØ Ó ÖÚ Ø ÓÒ ÜÔ Ö Ñ ÒØ Ð º Z b c º º¾½ Å ÓÑ Ö Ø Ð ÓÒ Ô ÔØ ÕÙ º ÇÒ Ó ÖÚ ÜÔ Ö Ñ ÒØ Ð Ñ ÒØ ÕÙ µ Ð ØÓÑ ½ Ç Æ À Ø ¾ ÓÒØ ØÙ Ò ÙÒ Ñ Ñ ÔÐ Ò µ Ð Ð ÓÒ Æ Ø ÔÐÙ ÓÙÖØ ÕÙ³ÙÒ Ð ÓÒ ÑÔÐ µ Ð Ð ÓÒ Ç Ø ÔÐÙ ÐÓÒ Ù ÕÙ Ò Ð Ö Ú Ö ÓÒÝÐ º Ò Ö Ò Ö ÓÑÔØ ØØ Ó ÖÚ Ø ÓÒ ÓÒ Ö ÓÒ ØÖÙ Ö ÙÒ ØÖÙØÙÖ Ð Ñ Ø ÓÒØ Ò ÒØ ÙÒ ÓÙ Ð Ð ÓÒ Æ Ø ÙÒ ÑÔÐ Ð ÓÒ ¹Ç Ô Ö ÔÐ Ñ ÒØ ÓÙ Ð Ø Ð ØÖÓÒ ÕÙ ÙÖ Ð ÕÙ Ð ØØ ÔÐ Ò Ð Ð ÓÒ Ô ÔØ ÕÙ º ÇÒ Ô ÙØ ÔÓÙÖ Ð Ö ÙÐ Ö Ð ÓÙ Ð Ø ÒÓÒ Ð ÒØ Ð³ ØÓÑ ³ ÞÓØ ÙÖ Ð Ð ÓÒ ¹Æº Ò Õ٠г ØÓÑ Ö ÓÒ ÓÒ ÖÚ ÓÒ ÓØ Ø Ð Ø ÐÓÖ Ò Ö ÕÙ Ð ÓÙ Ð Ø ³ Ð ØÖÓÒ Ð ÓÙ Ð Ð ÓÒ Ç ÙÐ ÙÖ Ð³ ØÓÑ ³ÓÜÝ Ò º Ù Ð Ò Ð³ ØÓÑ ³ ÞÓØ ÓÖÑ ÐÐ Ñ ÒØ Ô Ö Ù ÙÒ Ð ØÖÓÒ Ð ÓÙ Ð Ø ÒÓÒ Ð ÒØ ÕÙ ÐÙ ÔÔ ÖØ Ò Ø Ø ÓÖÑ Ñ Ò ÓÑÑÙÒ ÒØÖ ÙÜ ØÓÑ Ð Ú ÒØ ÔÓ Ø Ú Ñ ÒØ Ö º ij ØÓÑ ³ÓÜÝ Ò ÕÙ ÒØ ÐÙ ÓÖÑ ÐÐ Ñ ÒØ Ò ÙÒ Ð ØÖÓÒ Ð ÓÙ Ð Ø Ð Ð ÓÒ Ò Ð ÕÙ Ð Ð Ò³ Ú Ø ÒÚ Ø ÕÙ³ÙÒ ÙÐ Ð ØÖÓÒ ÐÙ Ø ÓÖÑ ÕÙ Ð Ú ÒØ Ò Ø Ú Ñ ÒØ Ö º ÇÒ ÙÖ Ø ÔÙ Ù ÒÚ Ö ÓÒ ØÖÙ Ö Ð ØÖÙØÙÖ Ð Ñ Ø Ö ÔÖ ÒØ Ò ÕÙ ÓÒØ ÒØ ÐÐ ¹ Ù ÙÒ ÓÙ Ð Ð ÓÒ Æ Ø ÙÒ ÑÔÐ Ð ÓÒ ¹Çº Ô Ò ÒØ Ð ØÓÑ ³ÓÜÝ Ò Ø ³ ÞÓØ Ò ÔÓ ÒØ Ô Ð ÙÖ ÓØ Ø Ò ØØ ØÖÙØÙÖ Ð Ñ Ø ÓÖØ ÕÙ ØØ ØÖÙØÙÖ Ð Ñ Ø ØÖ ÙØ Ò Ö Ò³ Ø Ô Ö ÔÖ ÒØ Ø Ú º Ä ÓÖÑ Ñ ÓÑ Ö Ö ÔÖ ÒØ Ø Ú Ð Ð ÓÒ Ô ÔØ ÕÙ Ö ÐÐ Ó Ø ÓÒ ØÖ ÓÒ ØÖÙ Ø Ô ÖØ Ö ÙÐ ØÖÙØÙÖ Ð Ñ Ø Æ Ø Ö ÔÖ ÒØ Ò º ³ÙÒ Ñ Ò Ö Ò Ö Ð Ð ÓÖÑ Ñ ÓÑ Ö ÑÔÐ ÕÙ ÒØ Ð ØÖÙØÙÖ Ð Ñ Ø ÓÒØ Ð Ó ÒØ ÔÓÒ Ö Ø ÓÒ ÓÒØ Ö Ò ³ ع¹ Ö Ð ÔÐÙ Ø Ð º Ä ØÖÓ Ö Ð ÔÖ Ò Ô Ð ³ Ú ÐÙ Ø ÓÒ Ò Ö ØÖÙØÙÖ Ð Ñ Ø ÓÒØ ½º Ð ØÖÙØÙÖ Ð Ñ Ø Ö Ô Ø ÒØ Ð Ö Ð Ð³ÓØ Ø ÔÓÙÖ Ð ØÓØ Ð Ø ØÓÑ ÓÒØ Ð ÔÐÙ Ø Ð ¹ ÙÖ º¾½µ ¾º Ñ ÒÙ ÖÐ ÒÓÑ Ö Ð ÓÒ Ñ ÕÙ ÓÙ ÔÖÓÚÓÕÙ Ö ÙÒ Ô Ö Ø ÓÒ Ö ÓÒ ÙØ Ù ÔÐ ¹ Ñ ÒØ ÙÜ Ð ØÖÓÒ Ù Ñ ÒØ Ð³ Ò Ö Ð ÓÖÑ ÓÒ Ö ÙÖ º¾¾µ º ÒÓÑ Ö Ð ÓÒ Ø Ô Ö Ø ÓÒ Ö ÒØ ÕÙ Ð ØÖÙØÙÖ Ð Ñ Ø ÐÓ Ð ÒØ Ð Ö ÐÓÒ Ð ÔÖ Ö Ò Ð ØÖÓÒ Õ٠Рг Ð ØÖÓÒ Ø Ú Ø ØÓÑ ÓÒØ Ð ÔÐÙ Ø Ð ÙÖ º¾ µº Ä Ñ ÓÑ Ö Ø Ñ Ò ÙÚÖ ÒØ ÐÐ Ñ ÒØ Ò ØÖÓ Ý Ø Ñ Ò Ö ÕÙ ÙÜ ÓÙ Ð Ð ÓÒ ÓÒ Ù Ù ÙÖ º¾¾ Ø º¾ µ ÙÒ ÓÙ Ð Ð ÓÒ Ø ÙÒ ÓÙ Ð Ø ÒÓÒ Ð ÒØ ÓÒ Ù Ù ÙÖ º¾ µ ÙÒ ÓÙ Ð Ð ÓÒ Ø ÙÒ Ð ÙÒ Ð ØÖÓÒ ÕÙ ÓÒ Ù Ù ÙÖ º¾ µº ÓÑÑ ÔÓÙÖ Ð³ Ø Ò ÙØ ÓÒ Ø Ò Ù ÖÓÙÔ

32 ¾ Z Z º º¾¾ Ä Ñ ÓÑ Ö Ò Ð ÑÓÐ ÙÐ ½ ¹ ÙØ Ò º Ò Æ Ð ÓÒ ÑÔÐ Ø ¾ Ð ÓÒ ÓÙ Ð Ô Ô Ö Ø ÓÒ Ö º Ò ½ Ø ¾ Ð ÓÒ ÑÔÐ Ø ½ Ð ÓÒ ÓÙ Ð Ô Ö Ø ÓÒ Ö µ ½ Ø ¾ Ø Ð Ø ÒØ ÕÙ Ø Ø Ð Ø ÑÓ Ò Ö Õ٠ƺ Z Z º º¾ Ä Ñ ÓÑ Ö Ò Ð ÑÓÐ ÙÐ ÖÓØÓÒ Ð Ý º Ò Æ Ð ÓÒ ÑÔÐ Ø ¾ Ð ÓÒ ÓÙ Ð Ô Ô Ö Ø ÓÒ Ö º Ò ½ Ð ÓÒ ÑÔÐ Ø ½ Ð ÓÒ ÓÙ Ð Ô Ö Ø ÓÒ Ö Ö Ò Ø Ú ÙÖ Ð³ ØÓÑ ³ÓÜÝ Ò Ö ÔÓ Ø Ú ÙÖ Ð³ ØÓÑ Ö ÓÒ µº Ò ¾ Ð ÓÒ ÑÔÐ Ø ½ Ð ÓÒ ÓÙ Ð Ô Ö Ø ÓÒ Ö Ö ÔÓ Ø Ú ÙÖ Ð³ ØÓÑ ³ÓÜÝ Ò Ö Ò Ø Ú ÙÖ Ð³ ØÓÑ Ö ÓÒ µ µ Ð Ñ ÒØ Ô Ö ÓÖ Ö Ø Ð Ø ÖÓ ÒØ Æ ½ ¾ г ØÓÑ ³ÓÜÝ Ò Ø ÒØ ÔÐÙ Ð ØÖÓÒ Ø ÕÙ ÐÙ Ö ÓÒ ½ ¾µº X X = l,, Z X R R Exmpls M M º º¾ Å ÓÑ Ö ÑÔÐ ÕÙ ÒØ ÙÒ ÓÙ Ð Ð ÓÒ Ø ÙÒ ÓÙ Ð Ø ÒÓÒ Ð ÒØ ÓÒ Ù Ù º R R A A R R R R Z Exmpls: stbilistion ds crboctions llyliqus t bnzyliqus º º¾ Å ÓÑ Ö ÑÔÐ ÕÙ ÒØ ÙÒ ÓÙ Ð Ð ÓÒ Ø ÙÒ Ð ÙÒ Ð ØÖÓÒ ÕÙ ÓÒ Ù Ù º Ñ ÓÑ Ö ÓÒÒ ÙÖ Åµ ÔÓÖØ ÙÖ ÓÙ Ð Ø ÒÓÒ Ð ÒØ ÓÙ ³ÙÒ ÓÙ Ð Ð ÓÒ ÙÖ º¾ µº ÖÓÙÔ ÓÒØ Ö ÔÓÒ Ð Ð Ø Ð Ø ÓÒ Ö Ó Ø ÓÒ Ô Ö ÐÓ Ð Ø ÓÒ Ð Ö ÔÓ Ø Ú º R R R X X = l = (F),, Br, I º º¾ Ü ÑÔÐ ÖÓÙÔ Ñ ÓÑ Ö ÓÒÒ ÙÖ º Ñ ÓÑ Ö ÔØ ÙÖ Åµ Ù ÔØ Ð ÐÓ Ð Ö ÙÜ Ð ØÖÓÒ ÙÖ ÙÒ Ô ÓÒ Ù ÓÒ ¹ ÙÖ º¾ µ Ð Ô ÙÚ ÒØ Ø Ð Ö Ò Ö Ò Ø Ú º Å ÓÑ Ö Ø Ø Ð Ø Ä³ Ò Ö ³ÙÒ ÓÖÑ Ñ ÓÑ Ö Ø ØÓÙ ÓÙÖ Ò Ö ÙÖ ÐÐ ØÖÙØÙÖ Ð Ñ Ø ÙØ Ð ÔÓÙÖ Ð ÓÒ ØÖÙ Ö º ÍÒ ÑÓÐ ÙÐ Ø Ô Ö ÐÐ ÙÖ ³ ÙØ ÒØ ÔÐÙ Ø Ð ÕÙ³ ÐÐ Ø Ö Ø Ô Ö ÙÒ ÒÓÑ Ö ÑÔÓÖØ ÒØ ØÖÙØÙÖ Ð Ñ Ø º ³ÙÒ Ñ Ò Ö Ò Ö Ð Ð Ø Ñ ÓÑ Ö ÓÒØ ÓÑ Ò ÒØ ÐÓÖ ÕÙ³ÙÒ ÖÓÙÔ ÔÖ ÒØ Ø ÒØ ÓÒ Ø ÔÓ ÒØ ÚÙ Ò ÙØ Ø Ñ ÓÑ Ö ÙÖ º¾ µº

33 R R R R A R A =, A R º º¾ Ü ÑÔÐ ÖÓÙÔ Ñ ÓÑ Ö ÔØ ÙÖ º A rboction stbilisé pr ls ffts inductifs donnurs ds 3 groups méthyl - I M + M M rboction: - stbilisé pr ls ffts inductifs donnurs ds groups méthyl, - stbilisé pr fft mésomèr donnur du group méthoxy (supériur à l déstbilistion pr fft inductif ttrctur du mêm group) B L crboction B st plus stbl qu l crboction A º º¾ ØÙ Ð Ø Ð Ø Ö Ð Ø Ú ÙÜ Ö Ó Ø ÓÒ º º¾º ij ÖÓÑ Ø Ø Ä ÓÒ Ù ÓÒ Ø Ð³ÓÖ Ò ³ÙÒ Ø Ð Ø ÓÒ Ö Ð ÔÓ Ð Ø ³ Ö Ö ÓÖÑ Ñ ÓÑ Ö º Ò ÖØ Ò ÖÓÒ Ø Ò Ð Ý Ø Ñ ÓÒ Ù Ù ÔÖ ÒØ ÒØ ÙÒ Ø Ð Ø ÓÒ ÙÔÔÐ Ñ ÒØ Ö Ð³ ÖÓÑ Ø Ø º Ò Ð ÒÞ Ò Ø ÔÐÙ Ø Ð ÕÙ Ð ½ ¹ Ü ØÖ Ò Ú ¹¹Ú г Ý ÖÓ Ò Ø ÓÒ Ô Ö Ü ÑÔÐ ÙÖ º¾ µº b º º¾ ÒÞ Ò ½ ¹ Ü ØÖ Ò º ÈÓÙÖ ÕÙ Ð ÙÖÖÓ Ø Ø Ð Ø Ñ Ò Ø Ð Ð ØÖÓÒ ÐÓ Ð Ó Ú ÒØ ØÖÓÙÚ Ö Ò ÙÒ ÝÐ ÔÐ Ò ÓÒØ Ò ÒØ ÓÙ Ð Ð ÓÒ ÓÒ Ù Ù ÓÙ ÓÙ Ð Ð ÓÒ Ø ÓÙ Ð Ø ÒÓÒ Ð ÒØ ÓÒ Ù Ù Ø Ð ÕÙ Ð ÒÓÑ Ö ³ Ð ØÖÓÒ ÐÓ Ð ÙÖ Ð ÝÐ Ó Ø Ð ÓÖÑ Ò ¾Ó Ò Ø ÙÒ ÒØ Ö Ò ØÙÖ Ð ÙÖ º ¼µº ij ÖÓÑ Ø Ø Ø Ð³ÓÖ Ò ÒÓÑ Ö Ù ÐØ Ö Ø ÓÒ Ö Ø Ú Ø ÙÖ º ½µº º¾º Ì Ò ÓÒ ÝÐ Ä Ô Ñ ÕÙ ÓÒØ Ò ÒØ ÙÒ ÓÙ ÔÐÙ ÙÖ ÝÐ Ý ÖÓ Ö ÓÒ ØÙÖ ÓÒØ ÓÙÖ ÒØ Ò Ñ ÓÖ Ò ÕÙ ÙÖ º ¾µº Ê Ñ Ò ÙÒ ÖÓÙÔ Ñ Ø ÝÐ Ò À ¾ Ð ÝÐ ÒÕ Ø Ü ØÓÑ Ö ÓÒ ÓÒØ Ð Ó Ð ÔÐÙ Ø Ð Ø Ð ÔÐÙ Ð ÓÖÑ Öº Ä ÝÐ ÔÐÙ Ô Ø Ø ÓÒØ Ò Ö Ð ÓÒ ÔÐÙ Ð Ù Ø Ù ÑÓ Ò Ö Ö ÓÙÚÖ Ñ ÒØ ÒØÖ ÓÖ Ø Ð ØÓÑ ÕÙ º ÁÐ ÔÖ ÒØ ÒØ Ù ÒØ Ö Ø ÓÒ ³ Ð Ô ÒØÖ Ù Ø ØÙ ÒØ º º¾º ÍÒ Ü ÑÔÐ Ð ÓÒ Ô ÕÙ Ð Ð ÓÒ Ý ÖÓ Ò ÁÐ ³ Ø ³ÙÒ Ð ÓÒ ÒØÖ ÙÒ ØÓÑ ÓÖØ Ñ ÒØ Ð ØÖÓÒ Ø Ç Æµ Ø ÙÒ ØÓÑ ³ Ý ÖÓ Ò ÐÙ ¹Ñ Ñ Ð ÙÒ ØÓÑ ÓÖØ Ñ ÒØ Ð ØÖÓÒ Ø Ç Æµº Ä Ð ÓÒ Ý ÖÓ Ò Ø ³ ÙØ ÒØ ÔÐÙ ÓÖØ ÕÙ Ð ÓÐ Ò Ö Ø ØÓÑ À Ø Ø Ö Ð ÙÖ º µº Ä Ð ÓÒ Ý ÖÓ Ò Ô ÙØ Ô Ö Ó Ø ÖÑ Ò Ö Ð ÓÒ ÓÖÑ Ø ÓÒ ÔÖ Ú Ð ÙÖ º µº

34 Doublt non lint prpndiculir u pln du cycl conjugué b c 3 doubls liisons ltrnés cycl pln 6 (4x+) élctrons déloclisés 3 doubls liisons ltrnés molécul cycliqu 6 (4x+) élctrons déloclisés doubls liisons t doublt non lint ltrnés cycl pln 6 (4x+) élctrons déloclisés molécul romtiqu molécul non romtiqu molécul romtiqu Doublt non lint dns l pln du cycl non conjugué d Doublt non lint prpndiculir u pln du cycl conjugué doubls liisons t doublt non lint ltrnés cycl pln 6 (4x+) élctrons déloclisés molécul romtiqu º º ¼ Ú ÐÙ Ø ÓÒ Ù Ö Ø Ö ÖÓÑ Ø ÕÙ ÕÙ ÐÕÙ ÑÓÐ ÙÐ º ÒÞ Ò ½ ¹ Ü ØÖ Ò ÔÝÖÖÓÐ Ñ ÞÓÐ º, i(ct) 5, br, i(ct) 8, br pk,98 K =,5 pk,98 K = 7, b º º ½ ÐØ Ö Ø ÓÒ ÓÑÔÓÖØ Ñ ÒØ Ð Ð³ ÖÓÑ Ø Ø º ÈÓ Ð Ø Ö Ð Ö Ý ÖÓ Ò Ø ÓÒ Ð Ø Ú Ä Ø ÓÒ ÁÑÀ¾ ¾ Ø ÓÒ Ö Ð Ñ ÒØ ÔÐÙ Õ٠г ÑÑÓÒ ÙÑ Ö Ú ³ÙÒ Ñ Ò Ð Ô Ø ÕÙ Ê½Ê¾Ê Æ Ôà ½¼µº yclopropn yclobutn yclopntn yclohxn yclohptn yclooctn º º ¾ ÈÖ Ò Ô ÙÜ Ý ÖÓ Ö ÙÖ ÝÐ ÕÙ ØÙÖ º ü ½¼¼ Ó Ò Ô Þ Ù ÓÒ Ó ÖÚ ¼± ÓÒ ÓÖÑ Ö Ù Ø ¾¼± ÓÒ ÓÖÑ Ö ÒØ Ò Ð ½ ¾¹ Ø Ò Óк Ò Ð Ñ Ñ ÓÒ Ø ÓÒ Ð ÔÖÓÔÓÖØ ÓÒ ÓÒ ÓÖÑ Ö Ù Ø Ò Ö ÙÖ ¼ ½± Ò Ð ½ ¾¹ ÙÓÖÓ Ø Ò º

35 δ δ'+ δ' X Y Liison hydrogèn fort δ X δ'+ Liison hydrogèn fibl δ' Y º º Ä ÓÒ Ý ÖÓ Ò º g θ = 6 δ+ δ isostériqu t isoélctroniqu d δ F F F F t θ = 8 º º ÓÒ ÓÖÑ Ö Ð ÔÐÙ Ø Ð ÑÓÐ ÙÐ ½ ¾¹ Ø Ò ÓÐ Ø ½ ¾¹ ÙÓÖÓ Ø Ò º º¾º Ä ÓÐÚ ÒØ ÌÓÙ Ð Ö ÓÒÒ Ñ ÒØ Ò Ö Ø ÕÙ ÔÖ ÒØ Ò ÓÒØ ØÖ Ø Ñ ÒØ Ú Ð ÕÙ³ Ò Ô Þ Ù º Ò Ø Ð ÓÐÚ Ø Ø ÓÒ ³ ع¹ Ö Ð³ ÒØ Ö Ø ÓÒ Ð ÑÓÐ ÙÐ ÓÐÙØ Ú Ð ÑÓÐ ÙÐ ÓÐÚ ÒØ Ô ÙØ ÑÓ Ö Ð Ö ÙÐØ Ø Ó Ø Ò٠г ³ÙÒ Ò ÐÝ ÕÙ Ò Ö ÔÓ Ö Ø ÕÙ ÙÖ Ð ÙÐ ÔÖÓÔÖ Ø ÒØÖ Ò Õ٠г Ô ¹ Ñ ÕÙ ØÙ º Ö ÓÒÒ Ñ ÒØ Ñ ÙÖ ÒØ Ô Ò ÒØ Ò Ö Ð Ñ ÒØÚ Ð Ð ÐÓÖ ÕÙ³ÓÒ ³ ÒØ Ö Ô Ñ ÕÙ Ò ÙØÖ º ÁÐ Ô ÙÚ ÒØ ÒÖ Ú Ò Ù Ö ÑÓ Ø ÓÒ ÑÔÓÖØ ÒØ ÐÓÖ ÕÙ³ÓÒ ³ ÒØ Ö ÓÒ Ò ÓÐÚ ÒØ ÔÓÐ Ö ³ ع¹ Ö ÓÒØ Ð ÑÓÐ ÙÐ ÔÓ ÙÒ ÑÓÑ ÒØ ÔÓÐ Ö ÒÓÒ ÒÙк Ü ÑÔРг ٠г ØÓÒ µ Ø»ÓÙ ÔÖÓØ ÕÙ ³ ع¹ Ö ÓÒØ Ð ÑÓÐ ÙÐ Ô ÙØ ÓÒÒ Ö ÙÒ ÓÙ ÔÐÙ ÙÖ µ Ð ÓÒ µ Ý ÖÓ Ò º Ü ÑÔРг Ù Ð ÐÓÓÐ µ ÙÖ º µº + - b º º ij Ù ÑÓÐ ÙÐ ÔÓÐ Ö ËÓÐÚ Ø Ø ÓÒ ³ÙÒ Ô Ö ³ ÓÒ Æ Ð Ò Ð³ Ù ÓÐÚ ÒØ ÔÓÐ Ö Ø ÔÖÓØ ÕÙ º ij Ù Ø Ð Ð Ø ÓÒ Ô Ö ÒØ Ö Ø ÓÒ ÓÒ¹ ÔÐ Ð ØÓÑ ³ÓÜÝ Ò Ð³ Ù ÔÓÖØ ÙÖ ³ÙÒ Ö Ô ÖØ ÐÐ Ò Ø Ú ÓÒØ ÓÖ ÒØ Ú Ö Ð Ø ÓÒº ij Ù Ø Ð Ð³ Ò ÓÒ ÔÐÙ ÖÓ ÕÙ Ð Ø ÓÒ Ð Ó Ô Ö ÒØ Ö Ø ÓÒ ÓÒ¹ ÔÐ ÓÒØ ØØ Ó ¹ Ð ØÓÑ ³ Ý ÖÓ Ò ÕÙ ÓÒØ ÓÖ ÒØ Ú Ö Ð³ ÓÒ Ö Ð ÔÓÖØ ÒØ ÙÒ Ö Ô ÖØ ÐÐ ÔÓ Ø Ú µ Ø Ô Ö Ð ÓÒ Ý ÖÓ Ò ÔÓÙÖ Ð ÙÜ ÑÓÐ ÙÐ Ò ÕÙ Ô Ö ÙÒ µº

36 Ð Ó Ö Ô ½ ź Ð Ò Ö ¹ º Ó Ø º ÙÝÓØ Äº ÂÙÐÐ Ò Ëº È Ð Ò Ñ ÓÖ Ò ÕÙ ÜÔ Ö Ñ ÒØ Ð À ÖÑ ÒÒ È Ö ½ º ÍÒ ÓÙÚÖ Ñ ÜÔ Ö Ñ ÒØ Ð ÕÙ ÔÖ ÒØ Ö Ú Ñ ÒØ Ð ÔÐÙ ÑÔÓÖØ ÒØ Ø Ò ÕÙ ÜÔ Ö Ñ ÒØ Ð Ñ Ò ÙÚÖ Ò Ñ º ¾ º º РР˺ Àº Ï Ð Ò ËØ Ö Ó Ñ ØÖÝ Ó ÇÖ Ò ÓÑÔÓÙÒ ÂÓ Ò Ï Ð Ý ² ËÓÒ Æ Û ÓÖ Ø Ö Ö Ò ÌÓÖÓÒØÓ Ë Ò ÔÓÖ ½ º Ä Ø ÜØ Ö Ö Ò Ð Ñ ÓÖ Ò ÕÙ Ò Ð ÓÑ Ò Ð Ø Ö Ó Ñ º º ʺ ÒØÓÖ Èº ÊºË ÑÑ Ð ÓÔ Ý Ð Ñ ØÖÝ È ÖØ ÁÁ Ö Ñ Ò Æ Û ÓÖ ½ ¼º ÍÒ Ü ÐÐ ÒØ Ø ÜØ ÒØÖÓ ÙØ ÔÖ ÒØ ÒØ Ð Ö Ò Ø Ò ÕÙ ³ Ò ÐÝ ØÖÙØÙÖ Ð ÑÓÐ ÙÐ ÓÐÓ ÕÙ º º º Å ØÞÐ Ö ºÅº Å ØÞÐ Ö ºÂº Ë Ù Ó Ñ ØÖÝ Ì Ñ Ð Ê Ø ÓÒ Ó Ä Ú Ò ÐÐ ÎÓк ½ Ò ÎÓк¾ À ÖÓÙÖØ ¾¼¼½º ÍÒ Ü ÐÐ ÒØ ÓÙÚÖ Ó Ñ Ñ ÕÙ ÓÒØ Ð ÓÒ Ø ÓÒ Ø ÔÔ ÖÙ Ö ÑÑ Òغ ʺ ˺ ÖÖÝ Ëº º Ê Âº ÊÓ È Ý Ð Ñ ØÖÝ ¾Ò º ÇÜ ÓÖ ÍÒ Ú Ö ØÝ ÈÖ ¾¼¼¼º ÍÒ ÓÙÚÖ Ö ÒØ Ñ Ô Ý ÕÙ ÓÑÔÐ Ø Ø ÙØ Ò Ú Ùº Ϻ º ÇÖÚ ÐÐ ¹Ì ÓÑ ØÓÖ ÁÒØ ÖÒ Ð ÊÓØ Ø ÓÒ Ò ÅÓÐ ÙÐ ÂÓ Ò Ï Ð Ý ² ËÓÒ ½ º ÍÒ ÓÙÚÖ Ô Ð ÕÙ ØÖ Ø ÓÒ ÓÖÑ Ø ÓÒ Ò Ð Ô Ø Ø ÑÓÐ ÙÐ º Ð Ñ ÒØ Ð Ó Ö Ô ÔÖ ÒØ Ð ÓÙÖ ÙØ Ð ÔÓÙÖ Ö Ö ÒÓØ ÓÙÖ Ð Ò ÓÒ Ø ØÙ ÒØ Ô ÓÙÚÖ ØÖ Ú Ð Ò Ð Ö Ù Ä ¾¼ Ñ ÔÓÙÖÖÓÒØ ØÖ ÓÒ Ö ÓÑÑ ÓÙÚÖ Ö Ö Ò Ò Ð Ù Ø ÚÓ ØÙ º

37 ÒÒ Ü ÐÙÐ Ù ÒÓÑ Ö ³ Ò ØÙÖ Ø ÓÒ ÐÙÐ ÔÓÙÖ ÙØ ³ Ú ÐÙ Ö Ð ÒÓÑ Ö ÝÐ Ø Ð ÓÒ ÑÙÐØ ÔÐ Ò ÙÒ ÓÖÑÙÐ ÕÙ ÐÓÒÕÙ Ð ÓÒ Ø ÓÒ ÕÙ Ð ÑÓÐ ÙÐ ÓÖÖ ÔÓÒ ÒØ Ø Ø ÙÜ Ö Ð Ù Ù Ø Ø Ð³ÓØ Øº ÇÒ ÓÒ Ö ÙÒ ÑÓÐ ÙÐ ÓÖÑÙÐ ÖÙØ Ò Ó Ò Ò Ð ÒÓÑ Ö ³ ØÓÑ Ð³ Ð Ñ ÒØ Ò Ð ÑÓÐ ÙÐ ÓÒ Ö º Ü ÑÔÐ Ø ÒÓÐ ¾ À Ç Ò ¾ Ò À Ò Ç ½ ÔÖÓÔ Ò Ð À Ç Ò Ò À Ò Ç ½º ü Ð ÓÒ Ø ÓÒ ÕÙ ØØ ÑÓÐ ÙÐ Ó ÙÜ Ö Ð Ù Ù Ø Ø Ð³ÓØ Ø ÕÙ ØÓÑ ÓÒÒ Ú Ð ÓÒ Ó Ú Ò Ð Ú Ð Ò Ð³ Ð Ñ ÒØ º Ä ÒÓÑ Ö ØÓØ Ð Ò Ð Ð ÓÒ ÓÒØ ÒÙ Ò Ð ÑÓÐ ÙÐ Ø Ó Ø ÒÙ Ò ÓÑÑ ÒØ ØÓÙØ ³ ÓÖ ÙÖ ØÓÙ Ð ØÓÑ ³ÙÒ Ñ Ñ Ð Ñ ÒØ Ò Ú µ ÔÙ ÙÖ Ð³ Ò Ñ Ð Ð Ñ ÒØ ÓÒØ ÒÙ Ò Ð ÑÓÐ ÙÐ Ø Ò Ú ÒØ Ò Ò Ô Ö ÙÜ ÔÓÙÖ Ò Ô ÓÑÔØ Ö ÙÜ Ó ÙÒ Ñ Ñ Ð ÓÒ ÒØÖ ÙÜ ØÓÑ Ò Ú º½µ Ò Ð ½ ¾ Ä ÑÓÐ ÙÐ ³ Ø ÒÓÐ ÓÒØ ÒØ Ò ¾ ½ ½ ¾µ ¾ Ð ÓÒ ½¼ Ð ÓÒ Ò Ð ÔÖÓÔ Ò Ðµº ij Ú ÐÙ Ø ÓÒ Ù ÒÓÑ Ö ³ Ò ØÙÖ Ø ÓÒ Ô Ô Ö Ð³ ÒØÖÓ ÙØ ÓÒ ³ÙÒ Ô ØÙÖ Ô Ö Ó ÝÔÓØ Ø ÕÙ Ö Ò Ø ÒØ Ô Ò Ö Ñ ÒØ Ð Ö Ð Ð³ÓØ Øº ÁÐ ³ Ø Ð ÑÓÐ ÙÐ ÝÐ ÕÙ ½ ÓÖÖ ÔÓÒ ÒØ ÓÒØ Ð ØÓÑ ÓÒ Ø ØÙØ ÓÒ ÓÒØ Ð ÒØÖ ÙÜ Ô Ö Ð ÓÒ ÑÔÐ º Ò Ð Ð³ Ø ÒÓÐ Ð ÑÓÐ ÙÐ ØÙÖ ÓÖÖ ÔÓÒ ÒØ Ø Ð³ Ø ÒÓÐ ÐÙ ¹Ñ Ñ ÔÙ ÕÙ Ð ÑÓÐ ÙÐ Ò ÓÒØ ÒØ ÕÙ Ð ÓÒ ÑÔÐ º Ò Ö Ú Ò Ò Ð Ù ÔÖÓÔ Ò Ð Ð ØÖÙØÙÖ ØÙÖ ÓÖÖ ÔÓÒ ÒØ ³ Ö Ø ÙÖ º½ µ b º º½ ÒÓÑ Ö Ñ ÒØ Ð ÓÒ ÑÔÐ Ò Ð ÑÓÐ ÙÐ ÔÖÓÔ Ò Ðº Ä ÒÓÑ Ö Ð ÓÒ ÑÔÐ Ò Ð Ð³ Ô ØÙÖ ÓÖÖ ÔÓÒ ÒØ Ô ÙØ ØÖ Ð Ñ ÒØ Ó Ø ÒÙ Ò Ö Ñ Ö¹ ÕÙ ÒØ ÕÙ Ð ÒÓÑ Ö Ð ÓÒ ÑÔÐ Ò³ Ø Ô ÑÓ ÐÓÖ ÕÙ³ÓÒ ÓÒ ØÖÙ Ø ÙÒ Ò Ð Ò Ö ³ ØÓÑ Ò ÒÓÑ Ö ÒØ ÕÙ Ù ÒÓÑ Ö ØÓØ Ð ³ ØÓÑ ÓÒØ ÒÙ Ò Ð ÑÓÐ ÙÐ ÙÖ º½ µº ÁÐ Ý Ò ÙØ ÒØ ÑÔÐ Ð ÓÒ Ò Ð ÙÜ Ö Ô Ð ÙÖ º½º Ä ÒÓÑ Ö Ð ÓÒ ÑÔÐ Ò ÙÒ Ò Ð Ò Ö Ò ÔÓ ÒØ Ø Ð Ù ÒÓÑ Ö ³ ÒØ ÖÚ ÐÐ ÒØÖ ÔÓ ÒØ Ó Ø Ò ½º ÇÒ Ò Ù Ø ÓÒÕÙ Ò Ð Ò ½ º¾µ Ò Ð Ý ¾ ½µ¹½ Ð ÓÒ ÑÔÐ Ò Ð³ Ø ÒÓÐ Ð ÓÒ ÑÔÐ Ò Ð³ Ô ØÙÖ ÓÖÖ ÔÓÒ ÒØ Ù ÔÖÓÔ Ò Ðµº ½ ÄÓÖ ÕÙ³ Ð Ü Ø ÝÐ Ò Ð ÑÓÐ ÙÐ ÓÒ Ö Ð Ø Ò Ö ÖÓÑÔÖ ÙÒ Ð ÓÒ ÕÙ ÝÐ ÔÓÙÖ Ö Ö Ð ÑÓÐ ÙÐ ØÙÖ º

38 Ä ÒÓÑ Ö ³ Ò ØÙÖ Ø ÓÒ Ò Ò Ð ÑÓÐ ÙÐ ÓÒ Ö Ø ÐÓÖ Ò ÓÑÑ Ð ÒÓÑ Ö ØÓØ Ð Ð ÓÒ Ò Ð Ñ ÒÙ Ù ÒÓÑ Ö Ð ÓÒ ÑÔÐ Ò Ð Ð ÑÓÐ ÙÐ ØÙÖ ÓÖÖ ÔÓÒ ÒØ ÓÖÑÙÐ Ò Ò ½ ¾ Ò Ú Ò ½ ÈÓÙÖ Ð ÓÖÑÙÐ ÑÓÐ ÙÐ Ö Ò Ö Ð Á ÁÁ ÁÁÁ ÁÎ Ó Ø Ò ÒØ Ö Ô Ø Ú Ñ ÒØ ØÓÑ ÑÓÒÓÚ Ð ÒØ Ü À Ð Ö Áµ Ú Ð ÒØ Ü Ç Ëµ ØÖ Ú Ð ÒØ Ü Æ Èµ Ø Ø ØÖ Ú Ð ÒØ Ü Ë µ г ÜÔÖ ÓÒ º µ Ú ÒØ º µ Ò ÁÎ ½ ½ ÁÁÁ ¼ ÁÁ ¾ Á ½ ÁÎ ¾ ½ ÁÁÁ ¾ ½ ¾ Á ½ º µ Ü ÑÔÐ Br b S S S P S S P P S c d P º º¾ ÓÖÑ Ð Ý ¹ ÖÓÑÓ¹ÔÝÖ Ò ¹ÓÜÝ ÞÓØ ÓÙ Ö Ô Ó Ô ÓÖ Ð Ò º ÓÖÑ Ð Ý ÙÖ º¾ µ À ¾ Ç Ò ¼ ½ ¾ ½ ½ ¾µ ½ ¾ ½µ ½ ½ ½ ÓÙ Ð Ð ÓÒµ ¹ ÖÓÑÓ¹ÔÝÖ Ò ¹ÓÜÝ ÙÖ º¾ µ À ÖÆÇ Ò ¼ ½ ½ ½ ½ ½ ¾µ ½ ½ ½µ ½ ½ ÝÐ ØÖÓ ÓÙ Ð Ð ÓÒ µ ÞÓØ Æ ¾ ÙÖ º¾µ Ò ¼ ¾ µ ¾µ ½ ¾ ¾ ÓÙ Ð Ð ÓÒ µ Ë ÙÖ º¾ µ Ò ¼ ¾µ µ ½ ½ ½ ÝÐ µ È ÙÖ º¾ µ Ò ¼ µ µ ½ ÝÐ ÓÒ Ò ÑÓÐ ÙÐ Ø ØÖ Ö ÕÙ µº

39 ÒÒ Ü ÇÖ Ò Ö ÑÑ Ð³ ÓÑ Ö Ä ÕÙ Ø ÓÒ ÔÓ Ö ÔÓÙÖ ÕÙ Ð Ö Ð Ö Ð Ø ÓÒ Ü Ø ÒØ ÒØÖ ÙÜ Ô Ñ ÕÙ º ÙÜ Ô ½º ÈÖ Ñ Ö Ô Å Ñ ÓÖÑÙÐ ÖÙØ ÆÓÒ µ Ô Ñ ÕÙ Ø ÒØ ÒÓÒ ÓÑ Ö ÇÙ µ Á ÓÑ Ö Å Ñ Ö Ô Ð ÓÒ ÇÙ µ ËØ Ö Ó ÓÑ Ö Ô Ö Ò Ô ¾ ÆÓÒ µ Á ÓÑ Ö ÓÒ Ø ØÙØ ÓÒ Æ ØÙÖ ÖÓÙÔ Ö Ø Ö Ø ÕÙ ÒØ ÕÙ ÆÓÒ µ Á ÓÑ Ö ÓÒØ ÓÒ ÈÓ Ø ÓÒ ÖÓÙÔ Ö Ø Ö Ø ÕÙ ÒØ ÕÙ ÆÓÒ µ Á ÓÑ Ö ÔÓ Ø ÓÒ ËÕÙ Ð ØØ ÒØ ÕÙ ÆÓÒ µ Á ÓÑ Ö ÕÙ Ð ØØ ¾º Ë ÓÒ Ô ÁÒØ ÖÓÒÚ Ö ÓÒ Ô Ö ÖÓØ Ø ÓÒ ÙØÓÙÖ Ð ÓÒ ÇÙ µ ËØ Ö Ó ÓÑ Ö ÓÒ ÓÖÑ Ø ÓÒ ÓÙ ÓÒ ÓÖÑ Ö µ ÆÓÒ µ ËØ Ö Ó ÓÑ Ö ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ÓÙ Ø Ö Ó ÓÑ Ö µ ËÝÑ ØÖ ÕÙ Ô Ö Ö Ü ÓÒ Ò ÙÒ Ñ ÖÓ Ö ÇÙ µ Ò ÒØ ÓÑ Ö ÆÓÒ µ Ø Ö Ó ÓÑ Ö

40 ÒÒ Ü Ö Ð Ø Ø Ú Ø ÓÔØ ÕÙ Ø Ö Ø Ö ÝÑ ØÖ Ä Ô ØÖ ¾ ³ Ø ØØ Ö Ö Ø Ö ÓÔ Ö ØÓ Ö Ô ÖÑ ØØ ÒØ ÔÖ ÚÓ Ö Ò ÕÙ ÐÐ ØÙ Ø ÓÒ Ö Ð Ø Ø Ø Ú Ø ÓÔØ ÕÙ Ñ Ò Ø Òغ Ò Ð Ô ØÖ ¾ Ð ÑÓÐ ÙÐ ÓÒØ ÒÚ ÓÑÑ Ø Ø ÕÙ Ò ÓÒ Ø ÓÒ Ð Ø Ð ³ Ñ Ò Ö ÕÙ Ö Ø Ö ÝÑ ØÖ Ô ÖÑ ØØ ÒØ ³ ØÙ Ö Ð Ñ ÒØ º Ä Ô ØÖ Ô Ò ÒØ ÑÓÒØÖ ÕÙ Ð ÑÓÙÚ Ñ ÒØ ÑÓÐ ÙÐ Ö Ø ÒØ Ò ÒØ Ù Ö ÒØ ÕÙ³ÙÒ ÑÓÐ ÙÐ ÝÑ ØÖ ÕÙ ÔÙ ÓÔØ Ö Ò Ö Ð Ø ÒÓÑ Ö Ù ÓÒ ÓÖÑ Ø ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ º ÓÑÔÐ Ñ ÒØ ÔÖ Ð³ÓÖ Ò Ö ÓÒÒ Ñ ÒØ ØÙ Ù Ô ØÖ ¾ Ð ÐÙÑ Ö ÓÒØ ÒÙ Ù Ô ØÖ º ÍÒ ÑÓÐ ÙÐ ÓÒÒ ÚÓÐÙ Ð ØÓ Ö Ñ ÒØ ³ÙÒ ÓÒ ÓÖÑ Ø ÓÒ ÙÒ ÙØÖ º ü ÑÓ Ò ÕÙ Ð ÓÒ ÓÖÑ Ø ÓÒ ÓÔØ ÙÒ Ò Ø ÒØ ÓÒÒ ÔÖ ÒØ ÙÒ Ð Ñ ÒØ ÝÑ ØÖ Ø Ð ÕÙ³ÙÒ ÔÐ Ò ÓÙ ÙÒ ÒØÖ ÝÑ ØÖ ØÓÙØ ÑÓÐ ÙÐ Ø Ò Ø ÒØ Ò Ñ ÒØ Ö Ð Ð³ ÐÐ Ò Ú Ù ÐÐ ÐÐ ÓÒØÖ Ù Ò Ù ÔÓÙÚÓ Ö ÖÓØ ØÓ Ö Ô ÕÙ Ö ÔÖ ÒØ Ø ³ÙÒ ÔÓÔÙÐ Ø ÓÒ ÓÒØ Ò ÒØ ÒÚ ÖÓÒ ½¼ ¾ ÑÓÐ ÙÐ Ì Ð º½µº ÅÓÐ ÙÐ 3 Ö Ð Ø Ò Ø ÒØ Ò ÇÙ ÇÙ ÇÙ Ø Ú Ø ÓÔØ ÕÙ ÇÙ ÇÙ ÇÙ ÓÒØÖ ÙØ ÓÒ Ò Ú Ù ÐÐ Ù ÔÓÙÚÓ Ö ÖÓØ ØÓ Ö Ô ÕÙ Æ«Æ«¼ Æ«¼¼ Ì º º½ Ò ÐÝ Ð Ö Ð Ø Ò Ø ÒØ Ò ØÖÓ ÑÓÐ ÙÐ Ð Ò Ò ¹½ ¾¹ ÐÓÖÓÝÐÓ Ü Ò ÐÓÖÓ¹½ ¾¹ Ø Ò º ÙÜ ÑÓÐ ÙÐ Ò Ø ÒØ Ò Ñ ÒØ Ò ÒØ ÓÑ Ö ÔÔÓÖØ ÒØ ÓÒØÖ ÙØ ÓÒ Ò Ú Ù ÐÐ ÓÔÔÓ Ù ÔÓÙÚÓ Ö ÖÓØ ØÓ Ö Ô ÕÙ Ì Ð º¾µº ÅÓÐ ÙÐ 3 ÓÒØÖ ÙØ ÓÒ Ò Ú Ù ÐÐ Ù ÔÓÙÚÓ Ö ÖÓØ ØÓ Ö Ô ÕÙ Æ«Æ«¼ Æ«¼¼ Ì º º¾ Ò ÐÝ Ð Ö Ð Ø Ò Ø ÒØ Ò Ò ÒØ ÓÑ Ö ÑÓÐ ÙÐ Ö ÔÖ ÒØ Ò Ð Ø Ð º½µ Ä ÔÓÙÚÓ Ö ÖÓØ ØÓ Ö Ô ÕÙ Ø Ð ÓÑÑ ÓÒØÖ ÙØ ÓÒ Ò Ú Ù ÐÐ º Ò ÙÒ Ñ Ð Ò Ö Ñ ÕÙ Ð ÓÒØÖ ÙØ ÓÒ ³ ÒÒÙÐ ÒØ ÙÜ ÙÜ ÙÖ º½µº Ò Ð Ô ØÖ ¾ г Ü Ø Ò ³ÙÒ ÔÐ Ò ÓÙ ³ÙÒ ÒØÖ ÝÑ ØÖ Ò Ð³ Ö ØÙÖ ³ÙÒ Ô Ñ ÕÙ Ò Ó Ø Ô ØÖ ÒØ ÖÔÖ Ø ÓÑÑ ÓÙÖÒ ÒØ ÙÒ Ò ÓÖÑ Ø ÓÒ ÕÙ ÒØ Ð ÓÑ ØÖ Ð³ Ò Ñ Ð ÑÓÐ ÙÐ ÔÖ ÒØ Ò ÓÐÙØ ÓÒº ÙÙÒ ÓÒ ÓÖÑ Ö Ø Ð Ù ÝÐÓ Ü Ò Ò ÔÖ ÒØ Ò ÔÐ Ò ÝÑ ØÖ º Ä Ö Ø Ö ÝÑ ØÖ ³ ÔÔÐ ÕÙ ÙÒ Ô Ñ ÕÙ ÑÓÝ ÒÒ Ø ØÖ Ù Ø Ò Ø Ð³ Ü Ø Ò ÕÙ ÒØ Ø ÒØ ÕÙ Ö ÒØ ÓÒ ÓÖÑ Ö Ò ÒØ ÓÑ Ö ÔÖ ÒØ º Ä ÔÓÙÚÓ Ö ÖÓØ ØÓ Ö ÓÐÙØ ÓÒ ÕÙ ÓÑÑ ÙÖ Ð ØÓØ Ð Ø ¼