AP séance 2 ACTIVITE : INTRODUCTION A LA NOMENCLATURE

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1 I) REPRESENTATION DES MOLEULES AP séance 2 ATIVITE : INTRODUTION A LA NOMENLATURE Une molécule organique comporte un squelette carboné et éventuellement un ou des groupes caractéristiques La formule brute Elle renseigne sur la nature et le nombre des différents atomes constitutifs. Elle permet de déterminer la masse molaire, mais ne donne aucune indication sur la structure de la molécule, en particulier sur l'enchaînement de ses atomes et la nature des groupes caractéristiques. Exemples : 4 ; 5 10 O etc.. La formule développée plane Elle détaille l'enchaînement des atomes dans la molécule et la nature des liaisons qui les unissent. Elle diffère de la représentation de Lewis par l'absence des doublets non liants. Priv ate om La omformule semi-développée man Elle mandonne la constitution mande la molécule man sous forme concise. dbut Elle dérive de la formule développée par suppression dbut des liaisons dbut (ou O, dbut N...). Les ton1atomes d'hydrogène sont regroupés avec l'atome ton1 ton1 ton1 qui les porte (un indice indiquant leur nombre). 0_l ick() 2 User For m18 La représentation.idtopologique.id.id.id On représente la chaîne carbonée sous forme d'une ligne e e e e brisée symbolisant les liaisons simples. haque extrémité de segment représente alors un atome de portant autant d'atomes d'hydrogène qu'il est Mod nécessaire Mod pour respecter Mod la règle de l'octet Mod èle. Les èle. atomes autres que èle. sont représentés èle. de manière explicite MAI ainsi que les atomes d'hydrogène qu'ils MAI MAI MAI portent. Les liaisons multiples sont matérialisées par un N double ou un triple trait. N End Priv ate om 0_l ick() User For m18 N End N 1 )On considère les molécules organiques suivantes : A ) 2 2 B ) 2 = 2 ) Priv ate 0_l ick() O User User For For O m18 m18 N End Priv ate om 0_l ick() End O O D ) E ) F ) G) 2 5 O 1 ) Ecrire si nécessaire la formule semi développée 2 ) Ecrire les formules topologiques correspondantes. 1

2 I I NOMENLATURE DES ALANES LINEAIRES AP séance 2 La nomenclature est un système de conventions qui permet de nommer les molécules. Le nom d'un alcane linéaire est créé en accolant le suffixe «ane» à un radical qui indique le nombre d'atomes de carbone de la chaîne. Les principaux radicaux sont donnés ci dessous : * Les préfixes : nombre de carbone préfixes Méth- Éth- Prop- But- Pent- ex- ept- Oct- Non- Deca. omment appelle-t-on les alcanes linéaires suivants : 2 6, 5 12? b. Donner le nom de gaz combustibles utilisés dans la vie quotidienne. Préciser de combien d'atomes de carbone est constitué leur squelette carboné. II ) NOMENLATURE DES ALANES RAMIFIES La molécule représentée par l'écriture ci-contre s'appelle le méthylbutane. Son nom est établi avec les conventions suivantes : «but» est le radical, il précise le nombre d'atomes de carbone de la chaîne, en rouge dans la formule ci-contre, «ane» est le suffixe, «méthyl» est le préfixe, désignant la ramification en bleu dans l'écriture topologique ci-contre ci-contre. Le groupe d'atomes de cette ramification est appelé substituant de la chaîne. Les préfixes que nous utiliserons sont «méthyl» et «éthyl». a. Donner la formule développée et l'écriture topologique du méthylpropane, sachant que cette molécule est différente du butane. b. Montrer, à l'aide d'écritures topologiques, qu'il existe deux molécules répondant au nom de méthyl pentane, différentes de l'hexane. Que peut-on dire de ces deux molécules? Quand, avec ces conventions, plusieurs alcanes différents correspondent au même nom, il faut préciser la position de la ramification. c. Préciser, parmi les molécules de la question b., celle qui est appelée le 2-méthylpentane et celle qui est appelée le 3-méthylpentane. De même, donner une écriture topologique du 2-méthylhexane et du 3- méthylhexane. Quand plusieurs noms sont possibles pour un même hydrocarbure, on choisit toujours le nom dont le radical indique la chaîne d'atomes de carbone la plus longue. d. Montrer que le méthylbutane et l'éthylpropane correspondent à la même molécule si, dans les deux cas, le substituant est placé sur le second atome de carbone de la chaîne carbonée. Quel nom n'est pas correct? omment doit-on appeler le 1-méthylpropane? Et le 4-éthylbutane? Quand plusieurs noms sont possibles à cause de la numérotation du substituant, on choisit toujours la numérotation qui conduit au plus petit chiffre. e. Représenter en écriture topologique le 2-méthyl-pentane et le 4-méthylpentane. Montrer qu'il s'agit de la même molécule. Quel nom faut-il retenir? Quand la numérotation n'est pas nécessaire, on ne la mentionne pas. Par exemple, il n'existe qu'un seul méthylpropane. Il n'est donc pas utile de préciser 2-méthylpropane. f. Doit-on préciser la numérotation du méthylbutane? Du méthylhexane? Il arrive que des hydrocarbures comportent plus d'une ramification, comme le montre l'exemple ci- contre. g. Par analogie avec les règles de nomenclature déjà introduites, nommer l'hydrocarbure ci-dessus (on énumérera les ramifications dans l'ordre alphabétique). h. Donner une écriture topologique du 2,2,3-triméthylpentane. 2

3 ANNEXE 1 NOMENLATURE D UN ALANE Objectif : désigner sans ambiguïté les molécules organiques Alcanes linéaires : le nom est obtenu en ajoutant la terminaison -ane à un préfixe indiquant le nombre de carbone ( n ) Nom des 6 premiers alcanes linéaires n préfixe Formule Formule nom n préfixe brute brute nom 1 Méth 4 Méthane 4 But 4 10 Butane 2 Eth 2 6 Ethane 5 Pent 5 12 Pentane 3 Prop 3 8 Propane 6 ex 6 14 exane Les groupes alkyles (groupes substituants) sont identifiés et nommés : En enlevant un atome d hydrogène à un alcane on obtient un groupe d atomes nommé alkyle. Un groupe alkyle se nomme en remplaçant la terminaison ane de l alcane par le suffixe yle Groupe Nom usuel Nom systématique / méthyle Nom de groupes alkyle 2 / éthyle 2 2 / propyle Isopropyle* 1-méthyléthyle *nom usuel de préférence Alcane à chaîne ramifiée : Le nom est obtenu en faisant précéder le nom de l alcane correspondant à le chaîne la plus longue (nommée chaîne principale) du nom du groupe alkyle correspondant à la ramification (avec élision de la lettre e ) On place devant ce nom, en le précédant d un tiret, un nombre indiquant la position du groupe alkyle sur la chaîne principale. La chaîne principale est numérotée afin que le chiffre obtenu par l ensemble des indices soit le plus bas et les groupes substituants sont classés par ordre alphabétique sans tenir compte des préfixes multiplicatifs. L ensemble des indices le plus bas est celui qui, comparé à un autre ensemble d indices, chacun classé par ordre croissant (indépendamment de la nature des substituants), présente l indice le plus bas au premier point de différence : Soit sur cet exemple (2,3,5) au lieu de (2,4,5) éthyl-2,5-diméthylhexane et non éthyl-2,5-diméthylhexane Préfixes multiplicatifs mono di tri tétra 3

4 ANNEXE 2 4

5 Nomenclature des esters Le nom d'un ester comporte, de ce fait, deux parties : la première provenant de la partie contenant le groupe carbonyle avec la terminaison «oate», la seconde partie du nom désigne le groupe alkyle lié à l oxygène. Exemples : -OO- 2 - est le méthanoate d'éthyle ; -OO- 2 - est l'éthanoate d'éthyl 5

6 Noms Formules topologiques 2,2-diméthylbutane 2-éthyl-3-méthylpent-1-ène 2,2-diméthylbutan-1-ol 3-méthyl-2-propylhexanal 2,4-diméthylpentan-3-one acide 4-méthylpentanoïque N,N-diméthylbutanamine éthylamine 6

7 formules nom 2 2 = 2 O 2 2 =O 2 OO 2 N 2 7

8 Exercice 1. Donner le nom des molécules suivantes ainsi que leur écriture topologique : 2 2 Butane 2-méthylpentane = 2 Propène Pent-2-ène O Méthanol (I) 3-méthylbutan-2-ol (II) 2-méthylpropan-2-ol (III) 2 2 =O Butanal 2-éthylbutanal Pentan-2-one 5-méthylheptan-2-one 2 OO Acide propanoïque Acide 4-méthylpentanoïque 2 N 2 2 N Ethanamine (I) N-éthyl méthylamine (II) N-éthyl N-méthyl propylamine 8

9 Exercice 2. Donner la formule des molécules suivantes. AP séance 2 2,2-diméthylbutane 3 2-éthyl-3-méthylpent-1-ène 2 2,2-diméthylbutan-1-ol 3 O O 3-méthyl-2-propylhexanal 3 2,4-diméthylpentan-3-one 3 O O acide 4-méthylpentanoïque O N,N-diméthylbutanamine N Triméthylamine 3 N 9

10 présence présence.... Formule générale suffixe suffixe Alcène D une double liaison = n 2n ene alcools d un hydroxyle O lié à un atome de carbone tétragonal n 2n+1 -O ou R-O ol Butan 2 ol d un groupe carbonyle lié à un atome d'hydrogène. n 2n+1 -O ou R-O al méthanal aldéhydes d un groupe carbonyle placé en milieu de chaîne (donc lié à deux autres les cétones atomes de carbone) acides carboxyliques d un groupe carboxyle - OO en bout de chaîne. (groupe carbonyle lié à un groupe hydroxyle) n 2n+1 -O n 2n +1 ou R-O R n 2n+1 - OO ou R-OO one Acide oïque Acide éthanoïque Amine d un groupe amine n 2n+1 -N2 ou R-N2 ou R-N- R ou R-N-R Amide Ester Présence d un amide (groupe carbonyle lié à un azote) Présence d un groupe ester (groupe carbonyle lié à un oxygène) R R-O-N 2 ou R-O-N-R ou R-O-N-R R R-O-OR amine N Ethanamine -N- 2 - N-méthyléthylamine amide Ethanamide oate de.. yle 10

11 Alcène D une double liaison = ene alcools d un hydroxyle O lié à un atome de carbone tétragonal ol Butan 2 ol aldéhydes d un groupe carbonyle lié à un atome d'hydrogène. al méthanal les cétones acides carboxyliques d un groupe carbonyle placé en milieu de chaîne (donc lié à deux autres atomes de carbone) d un groupe carboxyle -OO en bout de chaîne. ( groupe carbonyle lié à un groupe hydroxyle) one Acide oïque Acide éthanoïque Amine d un groupe amine amine Ethanamine Amide Présence d un amide (groupe carbonyle lié à un azote ) amide Ethanamide Ester Présence d un groupe ester (groupe carbonyle lié à un oxygène) oate de.. yle 11