Schéma de Lewis des molécules et structures spatiales

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1 Schéma de des molécules et structures spatiales Décrire à l aide des règles du «duet» et de l octet les liaisons que peut établir un atome (, N,, ) avec les atomes voisins. Interpréter la représentation de de quelques molécules simples. Mettre en relation la formule de et la géométrie de quelques molécules simples. Prévoir si une molécule présente une isomérie Z/E. Savoir que l'isomérisation photochimique d'une double liaison est à l'origine du processus de la vision. Une étape du processus de vision met en jeu l interaction de la lumière (énergie) avec les photorécepteurs présents sur la rétine (cônes et bâtonnets) : lors d apport d énergie lumineuse, une molécule appelée rétinal initialement liée à l opsine (pigment du photorécepteur) se «déplie». Sous l action de ce changement de forme, le rétinal se détache de l opsine ce qui entraîne la transmission d un message nerveux au nerf optique. e processus invite à répondre aux questionnements suivants : Quelle est la structure géométrique des molécules? omment représenter une molécule dans l espace? omment peut-on prévoir cette structure? I. Représentation de d une molécule : 1. Rappels de seconde : la règle de l octet 1.1. Règle de l octet : Un atome respecte la règle de l octet s il possède 8 électrons sur sa couche de valence (couche externe). ette structure correspond à la structure électronique des atomes qui constituent les gaz rares (dernière colonne de la classification), qui ne présentent quasiment aucune réactivité chimique. Elle confère donc aux atomes une stabilité, raison pour laquelle tous les atomes cherchent à acquérir cette structure. Exception : Les atomes pour lesquels Z < 4 (dont l hydrogène) cherchent à acquérir la structure de l hélium qui possède uniquement 2 électrons sur sa couche externe. Ils ne suivent donc pas la règle de l octet, mais du duet.

2 1.2. Application : formation des ions monoatomiques : ertains atomes gagnent ou perdent des électrons afin de se stabiliser et se transforment donc en ions. En expliquant la démarche, donner les ions qui se forment à partir des atomes inscrits en noir dans le tableau périodique simplifié suivant : 2. Liaison covalente : e Li Be B N F Ne Na Mg Al Si P S l Ar K a Dans les molécules, les atomes mettent en commun des électrons en respectant les règles du duet et de l octet. Il peut alors exister : La liaison covalente simple est une mise en commun de deux électrons entre deux atomes. Le doublet d électrons mis en commun, ou «doublet liant», est responsable de la liaison entre les deux atomes. Il est représenté par un tiret entre les deux atomes concernés. A B Une liaison covalente double est une mise en commun de quatre électrons entre deux atomes. Elle est représentée par deux tirets parallèles. A B Une liaison covalente triple est une mise en commun de six électrons entre deux atomes. Elle est représentée par trois tirets parallèles. 3. Les doublets non liants : A B Les électrons mis en commun appartiennent à chacun des deux atomes. Les électrons d un atome qui ne participent pas aux liaisons covalentes sont répartis en doublets d électrons appelés doublets «non liants». A B 4. Schéma de d une molécule : 4.1. Formule brute et schéma de : La formule brute indique la nature des atomes qui la constitue et le nombre de ces atomes. Le schéma de d une molécule rend compte de l enchaînement des atomes et de la disposition des doublets liants et non liants Remarque : le schéma de ne rend pas compte de la disposition dans l espace des atomes Méthode : A partir de la formule brute de la molécule : Ecrire la structure électronique de chaque atome

3 Déterminer le nombre d électrons n e de la couche externe de chaque atome alculer le nombre total n t d électrons externes intervenant dans la molécule en faisant la somme des différents n e En déduire le nombre total n d de doublets liants et non liants Répartir les doublets de la molécule en doublets liants (liaisons covalentes) ou en doublets non liant de façon à ce que chaque atome respecte la règle de l octet (ou du duet pour l atome d hydrogène). Lorsqu il y a plus de deux atomes différents dans la molécule, c est l atome qui doit gagner le plus d électrons qui est au centre de la molécule 4.3. Exemples : ompléter les tableaux qui suivent en suivant la méthode proposée ci-dessus. Molécule Nom : méthane Formule : 4 Atomes Structure électronique n e n t n d Schéma de Répartition des doublets et nature des doublets Molécule Nom : ammoniac Formule : N 3 Atomes Structure électronique n e n t n d Schéma de Répartition des doublets et nature des doublets

4 Molécule Nom : Dioxyde de carbone Formule : 2 Atomes Structure électronique n e n t n d Schéma de Répartition des doublets et nature des doublets II. Géométrie des molécules : Nous savons établir la représentation de des molécules qui nous renseignent sur l enchaînement des atomes et la façon dont ces atomes sont liés dans une molécule. L objet de ce paragraphe est de prévoir quelle va être la forme des molécules dans l espace en fonction des atomes et des liaisons existants. 1. La règle de Gillespie : Les domaines électroniques autour d un atome s orientent dans l espace de façon à minimiser les répulsions, donc à être le plus loin possible les unes des autres. n distingue les types de domaines électroniques suivants : 1 liaison simple constitue 1 domaine électronique 1 liaison double constitue 1 domaine électronique 1 liaison triple constitue 1 domaine électronique 1 doublet non liant constitue 1 domaine électronique 2. Représentations de ram : La représentation de ram permet de représenter sur la feuille la disposition dans l espace de la molécule. La molécule est donc représentée en «perspective». ette représentation dépend du nombre de domaines autour de l atome étudié : 2.1. ram pour 4 domaines autour de l atome étudié : L atome central est au centre d un tétraèdre régulier (4 faces identiques = 4 triangles équilatéraux) L angle entre les différentes liaisons est de 109 (Rq : cet angle peut un peu varié en fonction de la taille des atomes liés à )

5 2.2. ram pour 3 domaines autour de l atome étudié : Les trois domaines (liaisons) sont dans un même plan, ainsi que les cantres des atomes liés à. L angle entre les liaisons est de 120 (Rq : cet angle peut un peu varié en fonction de la taille des atomes liés à ) 2.3. ram pour 2 domaines autour de l atome étudié : Les deux domaines (liaisons) sont alignés, ainsi que les centres des atomes liés à. L angle entre les liaisons est de Méthode : comment établir la representation de ram? Etablir la représentation de de la molécule ompter le nombre de domaines autour de l atome dont on veut donner une représentation spatiale hoisir la représentation de ram adéquat, selon le nombre de domaines 4. Application : 4.1. as des atomes n échangeant que des liaisons simples : ram Méthane ram Ammoniac N N Eau ram

6 4.2. as de molécules dans lesquelles les atomes échangent des liaisons covalentes doubles : ram Ethylène ram Dioxyde de carbone ram Méthanal () 4.3. as de molécules dans lesquelles les atomes échangent des liaisons covalentes triples : ram Acéthylène ( 2 2 ) ram yanure d hydrogène N N

7 III. Stéréoisomérie autour de la double liaison : 1. himie organique : quelques notions à connaître Molécules organiques : molécules formées d atomes de carbone et d hydrogène (+ éventuellement, N, l, ) ydrocarbure : molécule formées uniquement d atomes de et Squelette de la molécule : Enchaînement des atomes de carbones haîne linéaire : Groupe fonctionnel : molécule dont le squelette est constitué d atomes de s enchaînant les uns après les autres (par opposition : chaîne «ramifiée») groupes d atomes conférant à la molécule des propriétés chimiques particulières ; détermine la «famille» à laquelle la molécule appartient. ex : Famille Exemples Groupe fonctionnel Alcools Ethanol Propan2ol 3 2 Acides carboxyliques Acide éthanoïque Acide propanoïque 2. Le carbone en chimie organique : atome de carbone ayant 4 voisins (donc échangeant 4 liaisons covalentes simple) se trouvant au centre d un tétraèdre La rotation autour des liaisons simples est facilement réalisable (avec peu d apport d énergie) atome de carbone ayant 3 voisins (donc échangeant 1 liaison double et deux liaisons simples), l ensemble se situant dans un même plan La rotation autour de la liaison double est difficilement réalisable. Elle nécessite un apport d énergie conséquent et peut entraîner la rupture de cette liaison. atome de carbone ayant 2 voisins (donc échangeant 1 liaison triple et 1 liaison simple), l ensemble se situant sur une même ligne Exemple : Ethylène 2 2

8 3. Les isomères : Voici les formules semi-développées du butane et de l isobutane : Expliquer pourquoi ces deux molécules sont isomères. 4. Stéréoisomères : 4.1. Le but-2-ène : A l aide des modèles moléculaires mis à votre disposition, construire la molécule de but-2-ène, dont la formule semi développée est la suivante : 3 - = - 3 Remarque : repérer quels sont les carbones trigonaux et digonaux Nomenclature : - le suffixe «but» indique que le squelette de la molécule compte 4 atomes de carbone - la terminaison «ène» indique que la molécule appartient à la famille des alcènes (comporte 1 double liaison) - le chiffre «2» indique que la double liaison se situe entre le 2 ème et le 3 ème atome de carbone 4.2. Représentation : a. Qu y a-t-il de remarquable au sujet de la disposition spatiale des 6 atomes en noir 3 - = - 3 b. Représenter dans l espace la double liaison de la molécule que vous avez construite, en complétant le schéma avec les groupes 3 et : c. Existe-t-il une représentation différente de la molécule, qui ne pourrait se superposer à la première représentation? d. es deux molécules sont stéréoisomères. Définir ce terme.

9 Pour les différencier, on utilise les préfixes «Z» (pour Zusammen qui signifie ensemble) et «E» (pour Entgegen qui signifie de part et d autre). Nommer convenablement les 2 isomères obtenus. e. Ecrire la formule développée du but-1-ène et prévoir l existence ou non de stéréoisomères. Dessiner la ou les représentations spatiales de la molécule autour de la double liaison. utre la double liaison et similitude des formules semi-développées, quelle autre propriété doivent présenter des molécules pour qu elles soient stéréoisomères? IV. Réponse au problème posé : isomérisation et chimie de la vision - activité documentaire livre P 117 Le processus de la vision met en jeu une isomérisation photochimique. La rétine contient des milliards de photorécepteurs (cônes et bâtonnets) qui contiennent des protéines appelées opsines. La molécule de Z-rétinal se fixe sur l opsine. Sous l action d un photon, il subit une isomérisation et est transformé en E-rétinal. Sa géométrie change et elle se détache de l opsine. En réponse à ce changement, un message nerveux est transmis au nerf optique.