Représentation de molécules organiques et nomenclature

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1 Terminale S - AP SPC 1 Représentation de molécules organiques et nomenclature bjectifs : Savoir écrire une molécule organique en utilisant différents type de représentation. Savoir nommer alcanes, alcènes, alcools, acides carboxyliques, aldéhydes et cétones. 1/ Différentes représentations de molécules organiques Q1 : Parmi les molécules suivantes, identifier celles qui correspondent à la même molécule. A B C D E C 3 H 8 G F H I A J C 5 H 10 K L M N Q2 : Rappeler quel nom porte la représentation des molécules : J.. A.. K.. N.. H.. I.. L..

2 2/ Les règles de nomenclature en chimie organique A NMMER LA CHAINE CARBNÉE Déterminer la chaine carbonée la plus longue qui sera identifiée par le préfixe suivant : Nombre de C préfixe méth éth prop but pent hex hept oct non déc La terminaison du nom dépend du type de liaisons de cette chaine carbonée : Simple liaison famille des alcane suffixe : ane. Double liaison famille des alcènes suffixe : ène, précédé du numéro du premier atome de carbone de la double liaison (numéro la plus petit possible). Q3 : CH 2 CH = CH CH 2 = CH.. S il y a des ramifications (groupe alkyle): leur nom correspond au préfixe de leur nombre d atomes de carbone + suffixe yl. Leurs positions seront repérées à l aide du numéro de l atome de carbone qui les porte. Pour les alcanes, numéroter la chaine principale de façon à ce que les numéros des ramifications soient les plus petits possible ; pour les alcènes, utiliser la numérotation mise en place pour la double liaison (prioritaire). Q4 : CH 2 CH CH CH CH 2 CH 2 CH CH.... CH 2 = CH CH.... B NMMER LES GRUPES CARACTERISTIQUES Q5 : Parmi les molécules présentées ci-dessous, identifier les familles alcool, aldéhyde, cétone et acide carboxylique, entourer le groupe caractéristique et le nommer. Molécule CHC= H CH H -CH-CH 2 -C-H C Famille Groupe caractéristique Suffixe dans la nomenclature.

3 Nomenclature : Pour obtenir le nom de ces molécules, on prend le nom de la chaine carbonée correspondante et on remplace le e final par le suffixe de la famille. La chaine carbonée se numérote de telle sorte que le carbone portant le groupe caractéristique ait le numéro le plus petit (pour les acides et les aldéhydes le groupe fonctionnel est en bout de chaine donc toujours sur le carbone n 1, qu il n est donc pas nécessaire d indiquer.) Q6 : Nommer les quatre molécules précédentes : Q7 : Ça se complique : H -CH-CH 2 -CH-CH- Nom: CH 2-3,3-diméthylbutan-1-ol Formule semi-développée : Nom : Acide 2-méthyloctanoïque Formule de Lewis : Nom :

4 2,4-dichloro-4-méthylpent-2-ène Formule topologique: Formule brute : Nom: -(CH 2 ) 3 -CH-C- CH 2 CH 2 3-éthyl-4-méthylhex-3-ène Formule semi-développée : Auto-corrigez-vous pour ce dernier exercice. N appelez le professeur qu en cas d incompréhension!

5 Terminale S - AP SPC 1 - CRRECTIN Représentation de molécules organiques et nomenclature Q1 : Parmi les molécules suivantes, identifier celles qui correspondent à la même molécule. - A ; C ; J ; I - B ; G ; N - D ; L - E ; H - F ; - K ; M Q2 : Rappeler quel nom porte la représentation des molécules : J Formule brute A Formule développée K Formule semi-développée N Formule de Cram H Formule de Lewis I Formule topologique L Modèle moléculaire Q3 : CH 2 CH = CH CH 2 = CH Propane But-2-ène Propène Q4 : CH 2 CH CH CH 2 3-éthyl-4-méthylhexane CH 2 CH 2 CH CH 2,3-diméthylpentane CH 2 = CH CH 3-méthylbut-1-ène Q5 : Parmi les molécules présentées ci-dessous, identifier les familles alcool, aldéhyde, cétone et acide carboxylique, entourer le groupe caractéristique et le nommer. Molécule CHC= H CH H -CH-CH 2 -C-H C Famille Aldéhyde Alcool (secondaire) Acide carboxylique Cétone Groupe caractéristique Suffixe dans la nomenclature. carbonyle Hydroxyle carboxyle carbonyle --AL --L Acide --ÏQUE --NE

6 Q6 : Nommer les quatre molécules précédentes : 2-méthylpropanal Propan-2-ol Acide 3-méthylbutanoïque Propanone Q7 : Ça se complique : H -CH-CH 2 -CH-CH- Nom: 3-éthyl-5-méthylhexan-2-ol CH 2-3,3-diméthylbutan-1-ol Formule développée : H CH 2 CH 2 C Nom : 4-éthyl-2,5-diméthylheptane Acide 2-méthyloctanoïque Formule de Lewis : H C--H C-- H H Nom : 3-éthyl-2-propylhexanal 2,4-dichloro-4-méthylpent-2-ène Formule topologique: Cl Cl Formule brute : C 6 Cl 2 H 10

7 Nom: 3-propylheptan-2-one -(CH 2 ) 3 -CH-C- CH 2 CH 2 3-éthyl-4-méthylhex-3-ène Formule semi-développée : CH 2 - -CH 2 -C = C - CH 2 -