Eléments de correction de la compo 2

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1 Eléents de correction de la copo Exercice 1 : Un anti-inflaatoire à base d ibuprofène ( points) 1. Expliquer les points couns et les différences entre un édicaent princeps et un générique. (1 pt) es deux ont le êe actif ais des excipients et des fores galéniques qui peuvent être différentes.. Quelle dose axiale un enfant de 5 kg peut-il ingérer par jour? (1 pt) a dose axiale est ax =0x5= g soit 0,75 g par jour. e Nurofen est présenté sous fore de flacon de 00 de solution buvable, de concentration assique C= 0 g Quelle est la asse totale de actif contenue dans le flacon? (1 pt) C , ,0g 1. A quel volue de solution correspond la dose axiale journalière pour un enfant de 5 kg? (1 pt) sol ax sol ax sol ax sol ax C Exercice : Préparation d'un édicaent (10 points) 1. Calculer la concentration assique en acétylcystéine de la solution. (1 pt) C C C , 0.10,00 g.. Noer le protocole de laboratoire perettant la réalisation cette solution aqueuse d'acétylcystéine et indiquer le atériel nécessaire. ( pt) On réalise une dissolution. e atériel nécessaire est une fiole jaugée de 50,0, un entonnoir et une spatule.. Calculer la quantité de atière d'acétylcystéine dans un sachet. (1 pt) ) 5 9 n( ) ( C5H9NOS ) M ( ) ,1 n( ) 6,1.10 ol g 1 1

2 . Calculer la concentration olaire de cette solution. (1 pt) C M ( ),00 16, ,.10 ol. 1 Malheureuseent, le laborantin a al lu les instructions, il a versé deux sachets pour un volue total de 50,0. 5. Calculer la concentration olaire de cette nouvelle solution. (1 pt) a asse de soluté est deux fois plus iportante donc la quantité de atière aussi et donc la concentration olaire est aussi deux fois plus iportante : , 6.10 ol Montrer qu'il peut cependant utiliser la solution al préparée pour faire la solution d'acétylcystéine à la bonne concentration. Que doit-il faire? Indiquer la verrerie utilisée. ( pts). a concentration étant plus iportante, il peut réaliser une dilution. Déterinons le volue de solution à prélever : ors d une dilution la quantité de atière se conserve, ( ) n( ) àprelever àprelever àprelever car C5H9NOS C 5H9NOS àprelever àprelever 50,0 5,0 On doit donc utiliser une fiole jaugée 50,0 et une pipette jaugée 5 ( ou une burette 5 ) Maladroit, le laborantin fait tober un quart de la solution finale. Pour palier à ce anque il rajoute de l'eau pour obtenir le êe volue. 7. Obtient-il la êe solution? Quelle la concentration olaire de cette solution? ( pts) Non, car le laborantin en faisant tober un quart de la solution a perdu un quart de la quantité de atière en soluté et ajoute seuleent du solvant pour essayer de copenser. a concentration en soluté a donc diinué. Dans la solution, il reste après l accident ¾ de la quantité de atière initiale puis il raène le volue de solution à 0 donc la concentration finale correspond au trois quart de la solution avant accident : ,.10 9,.10 ol. 1

3 Exercice : Faux sucre (10 points) aspartae est un édulcorant avec une faible valeur calorique, ais un fort pouvoir sucrant. Ainsi, une asse de saccharose ou une asse d aspartae 00 fois plus faible provoquent la êe sensation sucrée. a forule brute du saccharose est C 1 H O 11. a forule topologique (où on ne représente pas les atoes de carbone ni les atoes d'hydrogène portés par ces derniers) de l aspartae est : 1. Ecrire la forule sei-développée de l aspartae.(1 pt). Entourer et noer les groupes caractéristiques sur la forule précédente. ( pts). Ecrire la forule brute de l aspartae et vérifier que sa asse olaire est M =9,0 g.ol -1 ( pts) a forule brute de l asparta est : C 1 H 18 O 5 N Sa asse olaire est donc bien M =9,0 g.ol -1. Quelle relation lie les asses et ayant le êe pouvoir sucrant? (1 pt) Une asse de saccharose provoque la êe sensation sucrée qu une asse d aspartae 00 fois plus faible : = Quelle relation lie les quantités de atière n en saccharose et n en aspartae provoquant la êe sensation sucrée? ( pts) Par définition : n M ' n' M ' et donc ' 00 n M 00 n' M ' n' n' n M 00 M ' n,0 00 9, 0 n' 5,8.10 n 6. Calculer la quantité de atière en aspartae correspondant à une quantité de saccharose de 1, ol. (1 pt) n' 5,8.10 n donc n ' 5, et n' 1,0.10 ol 7. Calculer le nobre de olécules d aspartae correspondant. (1 pt) 19 N ' n' N A donc N ' 1,0.10 6,0.10 et N ' 6,0.10 olécules d aspartae.

4 Exercice : Cannelle (16 points) e but de cet exercice est d étudier le d extraction de l huile essentielle contenue dans un bâton de cannelle, de réaliser ensuite sa synthèse puis d identifier par chroatographie les espèces chiiques obtenues. 1. Extraction par solvant. Protocole expériental : Dans un erleneyer de 100, ettre de la poudre issue d un bâton de cannelle puis ajouter sous la hotte 0 de cyclohexane. Boucher puis agiter. Filtrer, puis verser le filtrat dans une apoule à décanter. aver avec 10 d'eau, bien agiter, dégazer, puis laisser décanter. Recueillir la phase organique dans un flacon (noté A) et le conserver pour une analyse chroatographique (voir ). a densité du cyclohexane est 0,71. Deux des pictograes de sécurité présents sur la bouteille de cyclohexane sont : 1.1. Quels critères essentiels doit posséder le cyclohexane pour être utilisé dans cette extraction? ( pts) e cyclohexane doit être non-iscible avec l eau et l huile essentielle doit y être plus soluble que dans l eau. 1.. Que signifient les pictograes de sécurité et quelles précautions faut-il prendre lors de l utilisation du cyclohexane? ( pts) e preier signifie dangereux pour l environneent et le second inflaable. e cyclohexane ne doit donc pas être rejeté dans l évier ais dans un flacon de récupération. Il ne doit pas être approché d une source de chaleur, d une flae. 1.. Faire un schéa du contenu de l apoule à décanter. On justifiera la position relative des deux phases et on indiquera le contenu de chaque phase observée. ( pts) Phase aqueuse : eau + autres coposants de la cannelle Phase organique : Cyclohexane + huile essentielle de cannelle. benzaldéhyde huile essentielle de cannelle est plus soluble dans le cyclohexane que dans l eau, il est donc dans la phase organique. e cyclohexane est oins dense (d=0,71) que l eau, la phase organique est donc la phase supérieure et la phase aqueuse la phase inferieure.. Synthèse de l huile essentielle d un bâton de cannelle Dans un tube à essai introduire environ 0, g de soude et 1,9 g d éthanol. Agiter puis refroidir 5 in dans la glace. Sous la hotte ajouter : 1 de benzaldéhyde et 0,5 d éthanal. Boucher le tube à essai puis agiter 10 inutes. On récupère le produit de synthèse dans un flacon (noté E) pour une analyse chroatographique.

5 Nos Forules chiiques Masse voluique Tepérature de fusion Tepérature d ébullition ( g/c ) Soude NaOH,1 C 190 C Ethanol C H 6 O 0,80-11 C 79 C Benzaldéhyde C 7 H 6 O 1,0-6 C 179 C Ethanal C H O 0,78-1 C 0 C.1. Donner les définitions de la tepérature de fusion et de la tepérature d ébullition. oir cours.. Quels sont les états de la soude et de l éthanol à tepérature abiante (5 C)? Justifier. ( pts) a soude est à l état solide car sa tepérature de fusion est supérieure à la tepérature abiante. éthanol est à l état liquide car sa tepérature de fusion est inferieure à la tepérature abiante et sa tepérature d ébullition est supérieure à la tepérature abiante... Pourquoi refroidit-on le tube à essai avant d introduire l éthanal? (1 pt) Si on ne refroidit pas le tube, l éthanal va se vaporiser car la tepérature abiante est supérieure à sa tepérature d ébullition. Or, c est un des réactifs et il doit être sous fore liquide... Calculer la asse de 10,0 de benzaldéhyde. (1 pt) benzaldehyde benzaldehyde benzaldehyde benzaldehyde benzaldehyde 1,0 10,0 10,g. Chroatographie On effectue sur une plaque de chroatographie cinq dépôts : Tache A : produit issu de l extraction par solvant du 1. Tache B : anéthole (arôe naturel pur) Tache C : cinnaaldéhyde (arôe naturel pur) Tache D : benzaldéhyde (arôe naturel pur) Tache E : produit de synthèse obtenu au. A B C D E A B C D E Après élution puis révélation sous U., on obtient le chroatograe ci-dessus..1. e produit issu de l extraction par solvant est-il pur? Justifier votre réponse. (1 pt) Pour le dépôt A, on observe deux taches donc deux espèces chiiques : le produit issu de l extraction n est pas pur... Identifier le no de l arôe constituant l huile essentielle de la cannelle. Justifier. (1 pt) aroe constituant l huile essentielle de la cannelle est présent dans le produit issu de l extraction ainsi que dans le produit de synthèse. Ils possèdent chacun une tache ayant le êe rapport frontal que le dépôt C de cinnaaldéhyde. aroe constituant l huile essentielle de la cannelle est donc le cinnaaldéhyde.

6 .. analyse chroatographique du produit de synthèse obtenu au. ontre qu il contient d autres espèces chiiques que l arôe. Peut-on les identifier : si oui, donner leurs nos. Justifier. (1,5 pt) e produit de synthèse possède trois taches, il est donc constitué de trois espèces chiiques. a preière est l aroe constituant l huile essentielle de la cannelle donc le cinnaaldéhyde (voir.) Une des taches est une espèce chiique possédant le êe rapport frontal que le dépôt D de benzaldéhyde donc le produit de synthèse est constitué de benzaldéhyde. (Un des réactifs, en excès). a troisièe espèce chiique ne peut être déterinée par coparaison... Définir puis calculer le rapport frontal de l anéthol. (1,5 pt) R f est le rapport frontal, h la distance parcourue par l espèce chiique et H la distance parcourue par le front de l éluant. R R f f R f h H,0 5,5 0,6