Cours de Pharmacologie

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1 Cours de Pharmacologie

2 Pharmacologie généraleg Pharmacocinétique Pharmacodynamie Absorption Distribution Métabolisme [ ] effets Elimination Forme libre

3 Pharmacokinetics conc. vs time Pharmacodynamics conc. vs effect Conc. Effect Time Conc. (log) PK/PD effect. vs time Effect Time

4 Parcours du médicament dans l organisme

5 Résorption/Absorption Le médicament m passe dans la circulation généraleg - IV (voie de référence) : veine périphérique ou centrale - orale ou per os - sub-linguale : veines linguales et maxillaires vers la veine cave - rectale : veines hémorroïdaires - sous-cutanée : abdomen, bras - cutanée ou trans-dermique - intra-musculaire : fessier, deltoïde - nasale ou oculaire - inhalée - dans un organe ou in-situ : intra-oculaire

6 L absorption orale est influencée e par: les caractéristiques ristiques du médicamentm : physico-chimiques (pka), hydro/liposolubilité, taille des molécules, la forme galénique les caractéristiques ristiques liés à l individu : ph digestif, la vitesse de vidange gastrique et la mobilité intestinale, l alimentation, la prise associé de médicament (pansements digestifs), les pathologies associées L absorption se caractérise par la biodisponibilité qui est la fraction de la dose de médicament qui atteint la circulation générale et la vitesse à laquelle elle l atteint.

7 Pharmacocinétique mouvements entre les compartiments Ext. Système Nerveux Central volume extracellulaire compartiment central : volume qui est en équilibre d échange rapide avec le plasma = essentiellement le liquide extracellulaire

8 Membrane biologique et distribution des principes actifs dans l organismel Poids moléculaire et conformation spatiale Degré d ionisation Hydro vs liposolubilité des formes ionisées et non ionisées Liaison aux proteines plasmatique vs tissulaires vs cible pharmacologique

9 Diffusion substances non ionisées Diffusion à travers les membranes la vitesse de diffusion dépend de la surface d absorption S du coefficient de perméabilité (Kp) du gradient des concentrations de part et d autre d de la membrane flux net = Kp.S.(C2.(C2-C1) C1) C1 C2 Kp dépend de la taille de la molécule et de sa liposolubilité seules les petites molécules non chargées et peu polaires passent facilement à travers les membranes +++

10 Notion de pka R-COOH R- NH2 + H + R-COO - + H + RNH3 + Molécules Non chargées Rowland & Tozer log [forme ionisée] [forme non ionisée] = pka - ph

11 Médicaments électrolytes faibles acides faibles pka pénicillines 2.9 acide salycilique 3.0 tolbutamide 5.5 phénobarbital 7.2 théophylline 9.0 bases faibles pka caféine 0.9 diazépam 3.2 cimétidine 6.5 quinidine 8.2 amphétamine 10 ph des compartiments physiologiques: sang urine sécrétion gastrique < 1.4 cytoplasme vésicules 4-6 mitochondries ~8

12 Diffusion passive R-COOH [1] R-COOH [1] ph = 1,5 ph = 7,4 R-COO - + H + [0.001] R-COO - + H + [1000] Médicament acide faible : pka = 4,5

13 Application clinique Intoxications Acide salicylique acide faible, pka = 3,4 Phénobarbital, acide faible, pka = 7,4 9% non ionisé ph urinaire = 4,4 100% non ionisé alcalinisation urinaire 0,1% non ionisé ph urinaire = 7,5 50% non ionisé Seule la fraction libre est filtrée e au niveau rénalr

14 Mécanismes de transports actifs Transport à l aide de transporteurs membranaires : - énergie, - contre gradient électrochimique - sélectif, - saturable - inhibition par compétition

15 Facteurs modifiant la résorption r digestive des médicamentsm Liés s au médicament: m - désagrégation gation stomacale (enrobage gastro-résistant, sistant, forme à libération programmée) - dissolution (solutions, sels, taille particules) Liés s au patient : - vidange gastrique - débit sanguin intestinal (liposolubles) - alimentation - association médicamenteusesm

16 Biodisponibilité AUC per os AUC : aire sous la courbe Biodisponibilité = AUC IV concentration plasmatique I..V. per os temps [h]

17 [C] Durée e d actiond Cmax Cmax, AUC et Tmax Cmax/EC 50 AUC EC 50 C rés Tmax T 1/2 Temps (h) Absorption Distribution, Elimination

18 Voies d administration d parentérales rales i.v., intraveineuse = directement dans le compartiment central i.m. intramusculaire, ou s.c. sous-cutanée : injection d un petit volume de solution concentrée la vitesse d absorption dépend de la solubilité et du débit sanguin dans le tissu concerné (muscle > tissus sous-cutané) voie intra-artérielle : concentration plus élevée dans un territoire pendant la durée de la perfusion voie intrarachidienne : directement dans le LCR voie intrapéritonéale : absorption par une surface de 1-2 m 2 de surface épithéliale

19 voie orale : Voies d administration d entérales résorption sublinguale: pour les substances à haut coefficient de perméabilité (ex. : nitroglycérine) résorption faible dans l estomac (env. 1 m 2 de surface muqueuse), épithélium «serré». résorption surtout dans le grêle (env. 200 m 2 ), épithélium «lâche». vu le passage obligé par le système porte et le foie, effet de premier passage : métabolisme hépatique avant que la substance parvienne dans le compartiment central. voie rectale : passage partiel (env. 30 %) par le système porte. voie nasale voie nasale : topique pour la muqueuse nasale systémique pour peptides (mais problème d immunisation)

20 Phénom nomènes nes limitant la biodisponibilité pour l administration par voie orale paroi intestinale veine porte foie parvient dans le compartiment central Métabolisme Intra-intestinal Métabolisme hépatique non réabsorbé: élimination fécale

21 Administration par inhalation voie bronchique : aérosols ou micro-particules qui se déposent sur les muqueuses bronchiques topique pour bronchodilatateurs et vasoconstricteurs systémique : nicotine! voie pulmonaire (alvéolaire) : très grande surface et perfusion sanguine très importante ==> absorption potentiellement très rapide des gaz ou substances volatiles (utilisation clinique : surtout gaz anesthésiques, mais aussi important pour toxiques gazeux!)

22 Administration par voie cutanée topique : traitements dermatologiques ou systémique : quelques substances à haut Kp (petit poids moléculaire, liposoluble) par ex: nitroglycérine, oestrogènes, nicotine et autres toxiques : organophosphorés, DDT, fentanyl, absorption très dépendante de l état normal ou pathologique de la peau! (attention par exemple aux effets systémiques des corticostéroïdes topiques par exemple).

23 Distribution Liaison aux protéines Volume de distribution

24 Liaison des médicaments m aux protéines plasmatiques M + P M-P

25 Les principaux paramètres cinétiques Vd [C] élimination C = Q / Vd Vd = Q / C Vd : Volume de distribution C : concentration dans le compartiment central Q : quantité dans l organisme

26 Volume (apparent) de distribution (Vd) On a Vd = dose / C0 (concentration initiale). Par exemple, si l'on injecte par voie intraveineuse 100 mg d'un médicament et que sa concentration initiale, C0, dans le plasma est de 10 mg/l, le volume de distribution est de 10 L. Pour un médicament donné, la connaissance de sa concentration souhaitée dans le sang et de son volume de distribution permet d'évaluer la dose à administrer.

27 Distribution Volume de distribution apparent (Vd) C = Q / Vd Vd = Q / C rappel des volumes liquidiens de l organisme : (pour un homme de 70 Kg) eau totale 60 % (80-50 %) 42 l. volume intracellulaire 40 % 28 l. volume extracellulaire 20 % 14 l. volume plasmatique 5 % 3.5 l.

28 Tissus réservoirsr tissus adipeux : toutes les substances liposolubles os : plomb, fluor, aluminium, tétracyclines diverses protéines tissulaires : amiodarone, cadmium acides nucléiques : chloroquine Effets des tissus réservoirs sur la cinétique d élimination : pour une clairance constante, l élimination est d autant plus lente que le volume de distribution est grand. Ke = Cl / Vd

29 Cinétique de distribution exemple du gaz anesthésique N 2 O Goodman & Gilman s

30 La liaison aux protéines (I) La liaison aux protéines est généralement réversible. La fraction liée doit-être considérée comme une forme de stockage Seule la fraction libre d un médicament est diffusible et active. Sa concentration est déterminante pour l activité pharmacologique. Seule la fraction libre est filtrée au niveau rénal.

31 La liaison aux protéines (II) 2 ème cible, les tissus et organes : La fixation se fait en quantité variable selon le principe actif et les organes. Elle est généralement réversible. Elle dépend de l affinité respective pour les protéines tissulaires et plasmatiques. Après défixation le médicament quitte le tissu pour rejoindre le sang et y être éliminé.

32 Liaison aux protéines plasmatiques Exemples de protéines plasmatiques qui lient les médicaments: albumine mm très nombreuses substances glycoprotéine acide 10 µm subst. Basiques transcortine ~1 µm cortisol liaisons : dépendent du ph sanguin attention aux modifications de fraction libre en cas d acidose ou d alcalose taux de liaison très variables : la fraction libre peut varier entre 0.1 % et 100 % (tableau)

33 Liaison aux protéines plasmatiques Attention aux interactions possibles par compétition entre les substances qui se lient aux mêmes sites : déplacement d une première substance par une autre qui se lie au même site p. ex. dicoumarol (anticoagulant oral) et plusieurs anti-inflammatoires, anti-diabétiques oraux, etc. +

34 Métabolisme Induction Inhibition Pharmacogénétique

35 Métabolisme des médicamentsm principaux tissus responsables du métabolisme des xénobiotiques : surtout le foie mais aussi rein, tube digestif, poumon, peau, enzymes plasmatiques, etc. Phase I Oxydation hépatique Cytochrome P 450 Introduction ou exposition d un groupe réactif Phase II Réactions de conjugaison Tous les tissus hydrosolubilité Résultat du passage par les deux phases : - production d un dérivé conjugué hautement soluble qui rend l élimination rénale possible (en particulier par sécrétion tubulaire active pour certains conjugués anioniques)

36 Sites Importants du Métabolisme M MédicamenteuxM Ensemble du tractus GI Foie Rein Cerveau Sang

37 Réactions médim diées par le Cytochrome P450 - Hydroxylation Aromatique 3-hydroxylation de la Lidocaine

38 Réactions médim diées par le Cytochrome P450 N-déalkylation Ex: diazépam Valium ---> Nordaz

39 Réactions médim diées par le Cytochrome P450 O-déalkylation The O-dealkylation of codeine

40 Causes de variation du métabolisme m des xénobiotiquesx 1. Induction } 2. Inhibition 3. Polymorphisme génétiqueg 4. Âge 5. Pathologie (médicaments, composants alimentaires, contaminants de l environnement) l

41 Induction: exemples phénobarbital nobarbital : induction du CYP3A mais aussi nombreux autres enzymes hépatiques, amplification du RE. Activation peu spécifique du métabolisme hépatique de nombreuses substances. benzpyrène ne : stimulation très rapide et très importante du CYP1A2 (epoxydation du benzpyrène et d autres hydrocarbures aromatiques polycycliques). PCB (polychlorinated biphenyl) : induction du métabolisme des stéroïdes Conséquences de l induction : Accélération considérable de la vitesse d élimination de toutes les substances métabolisées par le système induit (demi-vie diminuée), médicaments mais aussi hormones endogènes mais aussi formation accélérée de métabolites toxiques ou carcinogènes

42 Variabilité de la réponse r pharmacologique (efficacité,, toxicité) Neutropénie Insuffisances hépatique, h rénale, cardiaque, respiratoire... Réanimation, Etat de choc Génétique Maladies du tractus GI ou métaboliquesm Réponse au médicament Interactions médicamenteuses Age Sexe Adhésion au traitement Etat nutritionel

43 Définitions Pharmacogénétique : étude de l'influence du polymorphisme génétique au niveau d'un gène spécifique sur la réponse au traitement. C'est un élément important de la variabilité interindividuelle de cette réponse. Les gènes qui codent pour les protéines impliquées dans la pharmacocinétique des médicaments peuvent présenter des anomalies de séquence

44 Polymorphisme génétique de la N-Acétylation NAT-2 Années1940 : Neuropathie Périphérique notée chez les patients traités pour la tuberculose : Facteurs Génétiques influençant les taux sanguins d INH chez l homme. Trans Conf Chemother Tuberc 1959: 8, Molécule mère : active, neurotoxique métabolites acétylés non actifs, hépatotoxiques

45 Elimination Principaux organes d élimination Reins : élimination urinaires des substances hydrosolubles (ou rendues hydrosolubles par le métabolisme hépatique) Foie : élimination biliaire, puis fécale d autres susbtances Poumon : élimination de substances gazeuses ou volatiles Peau, phanéres res

46 Elimination rénaler Principe : Filtration glomérulaire Sécrétion tubulaire Réabsorption tubulaire Globalement l élimination est proportionnelle à la filtration glomérulaire, même pour les substances qui sont non seulement filtrées mais aussi sécrétées et/ou réabsorbées Anse de Henle Schéma rein Rowland & Tozer

47 Filtration glomérulaire Filtration glomérulaire mesurée par la clairance à la créatinine Pour une substance seulement filtrée (ni sécrétée, ni réabsorbée) : clairance = environ 100 ml/min (adulte de 70 kg) Ce qui correspond, pour une volume de distribution de 20 l par exemple, à une demi-vie de 200 minutes

48 Sécrétion tubulaire sécrétion tubulaire active, surtout dans le tube proximal, pour de nombreuses substances. Cell. tubulaire proximale La substance est d abord accumulée dans la cellule tubulaire par un système de transport basolatéral (1) puis sécrétée dans la lumière tubulaire par un autre transporteur apical (2) systèmes de transport (échangeurs, cotransporteus, protéines ABC) saturables X 22 X 1 X Na + Na + Possibilités d inhibition ou de compétition = interactions!

49 Réabsorption tubulaire active système de transport actif à la membrane apicale (1, surtout cotransport avec le sodium) accumulation dans la cellule tubulaire Élimination basolatérale par un deuxième système de transport (2) X Na + 1 Cell. tubulaire proximale X Na + 2 X Système saturable, sujet à compétition ou inhibition

50 Réabsorption tubulaire passive G Diffusion due à la haute concentration tubulaire suite à la réabsorption d eau le long du tubule. dépend de la perméabilité membranaire de la substance réabsorption passive très importante pour les substances liposolubles de faible poids moléculaire Dépend du débit urinaire (réabsorption d eau plus ou moins importante) Pour les acides et les bases faibles la réabsorption dépend de la fraction non-ionique acide faible fortement ionisé (= peu réabsorbé) dans une urine alcaline alcalinisation des urines ==> élimination plus rapide L inverse pour une base faible : acidification ==> élimination plus rapide d où modification du ph urinaire pour élimination plus rapide d un toxique ex : acidification urinaire lors d une intoxication aux amphétamines

51 Adaptation des doses en cas de capacité d élimination diminuée Insuffisance hépatique : adaptation difficile (pas de mesures faciles de la capacité métabolique hépatique) : en cas d insuffisance hépatique, on cherche à limiter l utilisation de médicaments éliminés totalement ou principalement par le foie. Insuffisance rénale : adaptation possible et nécessaire, grâce à la disponibilité d une bonne mesure de la fonction rénale par la clairance à la créatinine. Adaptation nécessaire si Cl créat < 60 ml/min et élimination principalement par voir rénale

52 Elimination hépatique et digestive élimination par sécrétion biliaire de substances plus ou moins lipophiles ex : stéroïdes, divers produits du métabolisme hépatique calcul de la clairance hépatique : Cl hep = débit sanguin hep X fraction d excrétion fraction d excretion : (C art -C vein )/C art réabsorption intestinale possible : cycle entéro-hépatique ce qui ralentit considérablement l élimination de la substance ou de ses métabolites

53 Elimination hépatique et digestive élimination par sécrétion biliaire Accumulation dans la cellules hépatique (souvent par un système de cotransport avec le Na + ou une protéine ABC) Éventuellement métabolisme Puis élimination par sécrétion dans le canalicule biliaire (souvent par une protéine ABC) Cycle entérohépatique: fentanyl Na + X canalicule biliaire Na + X hépatocyte

54 Clairances E < 0.3 Cl dépend surtout du débit sanguin E > 0.7 Cl dépend essentiellement de la fraction libre

55 Adaptation des doses à une fonction rénale diminuée

56 Nomogramme pour adaptation des doses à une fonction rénale diminuée en cas d élimination rénale partielle Q Q = Cl créat [ml/min]

57 Analyse compartimentale

58 Analyse compartimentale

59 Mesure du volume de distribution (V d ) et de la constante d éd élimination (k e ) Rowland & Tozer C i V d = Q / C i k e = pente de la droite Cl/Vd cinétique de la concentration plasmatique après une injection IV de 1 g de procaïnamide

60 Administrations multiples, répétées à intervalle régulierr Etat stable Etat stable h h I.V. per os Rowland & Tozer oscillations de la concentration plasmatique (l'amplitude des oscillations dépends de la dose unitaire et du volume de distribution).

61 Index thérapeutique Aspects pharmacodynamiques Effet (%) Courbe effet Index Thérapeutique Courbe toxicité E+12 EC 50 EC 50 concentration (log)

62 Index Thérapeutique (II) Aspects pharmacocinétiques

63 Médicaments à faible index thérapeutique Immunosuppresseurs Anti-épileptiques Antirétroviraux troviraux Certains antibiotiques Digitaliques Anti-canc cancéreux Anti-coagulants Certains psychotropes

64 Cinétique d éd élimination: cinétique d ordre d 0 élimination d une quantité constante de la quantité contenue dans l organisme, par exemple 1.2 mg sont éliminés chaque heure (quelque soit la concentration) Q [mg] 10 (ou [C]) Q = Vd. [C] 5 élimination temps [h] c(t) = c0 k.t e = k.t situation plutôt rare, rencontrée lorsqu un système d élimination travaille en condition de saturation

65 Cinétique d éd élimination : cinétique d ordre d 1 élimination d une fraction constante de la quantité contenue dans l organisme, par exemple 1% est éliminé chaque minute = élimination proportionnelle à la concentration [C] (ou [Q]) C = 16 * e^(-0.34.t) 10 log [C] (ou log[q]) C = 16 * e^(-0.34.t) temps [h] c(t) = c 0.e k.t temps [h] règle des 7 demi-vies : il reste env. 1 % après 7 t 1/2

66 Constante d éd élimination, demi-vie et clairance k e [1/s] : constante d élimination ke = Cl / Vd demi-vie (t 1/2 ) [s] : temps nécessaire à l élimination de la moitié de la substance Clairance (Cl) totale (ou métabolique) [ml/min] = volume épuré par minute

67 Administration continue C eq C [µm] Équilibre lorsque apports = élimination Début de la perfusion continue temps [h] Dose de charge : quantité suffisante pour «remplir» le volume de distribution à l concentration voulue

68 Cinétique lors d une administration unique per os A Q = Vd. [C] élimination lc] temps [h]

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