XIX èmes OLYMPIADES DE LA CHIMIE

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1 XIX èmes LYMPIADES DE LA CIMIE Chimie et Beauté ACADEMIE D AIX-MARSEILLE Mercredi 5 Février 2003 PRTCLE Ne pas inscrire de Nom sur les feuilles mais le numéro d anonymat.

2 XIXe lympiades de la Chimie, année 2003, académie Aix-Marseille, Chimie et Beauté CNTRLE QUALITE D UNE CREME PUR LES MAINS Une crème pour les mains doit subir quelques tests afin de contrôler sa qualité. Le but de ce protocole est donc de s intéresser à certains d entre eux. 1. La composition de la crème affichée à l arrière du tube est la suivante : Eau Glycérine PEG stéarate Alcool cétéarique leth 12 Alcool stéarique Diméthicone Cocoate Lanolate Allantoïne Acide glycyrréthinique Sel disodique d EDTA Parfum Méthylparaben Colorant 1.a) Préciser à quoi est relié l ordre d inscription des corps chimiques dans la composition du produit 1.b) Donner une signification des sigles P.E.G : EDTA : 2. Le premier test consiste à vérifier la teneur en glycérol. 2.a) Ecrire la formule plane du glycérol, alias propan-1,2,3-triol 2.b) La manipulation est la suivante : Peser 10 grammes de crème dans un bécher de 250 ml Ajouter 100 ml d eau distillée et agiter en chauffant modérément Ajouter quelques gouttes de pourpre de bromocrésol Amener à la couleur violette avec de la soude molaire, puis au jaune avec de l acide sulfurique 0,1 mol.l -1. Ajouter 1 gramme de periodate de potassium finement broyé Chauffer en agitant sans dépasser 40 C Ajouter 3 ml de glycol et attendre 5 minutes Doser le mélange par de la soude à 0,5 mol.l -1 jusqu à l obtention de la couleur violette correspondant à l équivalence 2

3 XIXe lympiades de la Chimie, année 2003, académie Aix-Marseille, Chimie et Beauté 2.b) 1. Le glycérol est oxydé par l ion periodate I 4 -. Ecrire la demi-équation relative au couple I 4 - / I b) 2. Ecrire la demi-équation relative au glycérol sachant qu une mole de glycérol donne une mole d acide méthanoïque et deux moles de méthanal 2b) 3. Ecrire l équation bilan de la réaction 2b) 4. Quelle espèce formée au cours de la réaction précédente dose-t-on avec la soude? 2b) 5. Donner l expression de la quantité n de glycérol en fonction de C -, V e (volume de soude versé à l équivalence) 2b) 6. Donner l expression de la masse m de glycérol 2b) 7. Sachant que V e = 10,8 ml calculer m 2b) 8. En déduire le pourcentage massique en glycérol 3

4 XIXe lympiades de la Chimie, année 2003, académie Aix-Marseille, Chimie et Beauté 3. Le deuxième test concerne la teneur en acide glycyrrhétinique par mesure d indice d acide. 3.a). L acide glycyrrhétinique a la formule développée suivante. 3 C C C C 3 C 3a) 1. Repérer les fonctions présentes et leurs nombres 3a) 2. Extrait de la saponine de la réglisse, il appartient aux terpènes naturels ; pour cela il doit avoir un nombre de carbones multiple de 10. Donner la formule brute 3a) 3. Il sert d émulsionnant. Donner une définition de ce terme 3.b). Un échantillon de 1,05 grammes de crème est prélevé, placé dans un bécher avec 100 ml d eau distillée et soumis à une agitation vigoureuse. n ajoute quelques gouttes de phénolphtaléine et l on verse une solution de potasse de concentration 0,01 mol.l -1, placée dans une burette de 25 ml, jusqu à l équivalence obtenue pour un volume V b = 6,95 ml. 3.b) 1. Calculer la quantité de potasse versée à l équivalence 3.b) 2. Calculer la masse correspondante (M k = 39 g.mol -1 ) 3.b) 3. Calculer l indice d acide I a de cet échantillon sachant qu il correspond à la masse en milligrammes de potasse nécessaire pour neutraliser toutes les fonctions acides présentes dans 1 gramme de produit à analyser. 4

5 XIXe lympiades de la Chimie, année 2003, académie Aix-Marseille, Chimie et Beauté 3.b) 4. L indice d acide théorique est 3,57 pour 1% en masse d acide glycyrrhétinique dans la crème. n veut donc savoir quel est le pourcentage massique exact de cet acide dans la crème testée. 3.b) 4.1. Calculer la quantité de fonctions acides présentes dans l échantillon 3.b) 4.2. En déduire la quantité d acide glycyrrhétinique 3.b) 4.3. Calculer la masse correspondante ( M = 470,7 gmol -1 ) 3.b) 4.4. Quel est le pourcentage en masse de cet acide dans l échantillon? 5

6 XIXe lympiades de la Chimie, année 2003, académie Aix-Marseille, Chimie et Beauté 4. Le colorant utilisé pour teinter en orangé clair la crème est livré à la société sous forme d une solution C déjà diluée. Un contrôle en amont de la fabrication est donc nécessaire pour vérifier sa concentration. Pour cela un dosage spectrocolorimétrique est donc effectué. Pour confirmer la teneur en colorant dans la solution C on effectue un dosage spectrophotométrique Il faut d abord déterminer la longueur d onde correspondant au maximum d absorbance. Pour cela on fabrique une solution étalon de colorant pur de concentration 1 m.mol.l a). Calculer la masse du produit pur : Na 3 S N N S 3 Na nécessaire pour préparer 100 ml de cette solution étalon. Données en g.mol -1 : Na = 23 N = 14 S = 32,1 6

7 XIXe lympiades de la Chimie, année 2003, académie Aix-Marseille, Chimie et Beauté 4.1.b). n trace alors le spectre d absorption de ce colorant et l on obtient : A 400 Echelle abscisse : 1 division = 50 nm 4.1.b).1. Quelle est la longueur d onde correspondant au maximum d absorbance? d nm λ = 4.1.b).2. D après le tableau N 3 cela correspond-il à la couleur de la crème? 4.2. Pour déterminer la concentration en colorant dans la solution C, on fabrique une gamme à partir de la solution étalon précédente. En se plaçant au maximum d absorption, on va mesurer l absorbance de chacun des tubes de la gamme correspondant à des concentrations différentes, ainsi que celle d un tube qui contient une solution obtenue à partir de C. n obtient le tableau suivant : Tube 1 Tube 2 Tube 3 Tube 4 Tube 5 Essai Solution étalon : V(ml) Solvant : V(ml) Solution C : V(ml) Absorbance 0 0,045 0,095 0,145 0,195 0,059 [colorant] par tube x 4.2.a). Compléter les cases vides du tableau 4.2.b). Tracer A= f([colorant] par tube) 4.2.c). A partir du graphe précédent déduire x puis calculer la concentration en colorant dans la solution C 7