Voie parentérale et formes pharmaceutiques

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1 Voie parentérale et formes pharmaceutiques I. Définition Voie parentérale : parentérale du grec «para entere» qui signifie qui évite l intestin. Nécessite une injection Voie invasive. II. Historique des formes injectables (Pas de question aux cours.) III. Voies d administration de la voie parentérale 1. Indications de la voie parentérale Objectifs : Assurer une dose administrée précise (index thérapeutique du principe actif très étroit, ajustement au poids du patient (ex : principe actif à marge thérapeutique étroite)). Contrôler de façon précise certains paramètres pharmacologiques (ex : temps d action du médicament, Cmax en fonction du temps ) (souplesse d utilisation) Assurer une compliance de l administration (en dose et dans le temps) Permettre l action de certains principes actifs (peu absorbés par d autre voies, trop métabolisés ou dont la durée de vie dans l organisme est trop courte ; ex : insuline) Administrer des médicaments à des patients qui ne peuvent utiliser la voie orale ( ex : inconscience ablation d organe du tube digestif) Atteinte de l objectif désiré au niveau local sans générer de toxicité générale (ex : anesthésie locale ) Permettre un rééquilibrage rapide des fluides biologiques en carence de constitution (ex : électrolytes, déshydratations, sous nutrition ) PA formulé IM, SC PA formulé, IV Distribution PA dans tissus cible Site d administration PA dans le sang Sept 08 Avantages : Absorption de 1 er passage hépatique Biodisponibilité = 100% Posologie précise et contrôlable Élimination PA dans l urine ou d autres sites 1

2 Effet rapide voire immédiat o grande utilisation en milieu hospitalier o urgence : choc anaphylactique, OAP (diurétique) Volume variable Utilisation en cas de déglutition impossible Principes actifs inactivés par sucs digestif (insuline, héparines) Principes actifs non absorbés par le tube digestif intestinal. Voie privilégiée si patient inconscient, non coopérant. Inconvénients : Risque d infection Douleur à l injection Irritation et sensibilité au site d injection Personnel qualifié (sauf pour système d auto- injection chez les diabétiques) Prix de revient élevé 2. Voies d administration parentérales spécifiques Trois voies d administration principales Intramusculaire, intra veineuse et sous cutanée Définition a. Voie intramusculaire Injection directe dans un muscle relaxé Indications Absorption rapide de grande quantité de principe actif Administration IV est impossible (ex : solution huileuse) Administration prolongée âpres une seule injection plus pratique que perfusion intraveineuse exemples de principes actifs administrés par voie intramusculaire : lidocaïne, diazepam Précautions Eviter de toucher vaisseaux sanguins ou nerfs périphériques Quantité injectée : dommages locaux du muscle Microorganismes, toxines ou particules présents sur la peau Méthode d injection Muscle deltoïde Région fessière Muscle de la cuisse Volume pas plus de 5ml 2

3 Description b. Voie intraveineuse Injection ou perfusion dans une veine Indication Administration rapide de grandes quantités de liquides, ex angiographie cérébrale car très rapide pour les cas d urgence (effet pharmacologique immédiat) garantir l administration d une dose exacte fournir une alimentation continue, les transfusions sanguines. Précautions Génération de thrombose Injection de microorganismes, toxines, particules ou air Injection simultanée (en perfusion) de deux principes actifs ou formulations incompatibles Extra vascularité de l injection Entrainement et d une partie du système d injection dans la circulation sanguine Méthode d injection Injection en général dans les voies du bras (fesse autre cubital) ou de la cuisse (fémorale) Possible aussi dans les veines du poignet, de la main, du pied, du crane (chez le nourrisson) Caractéristiques c. Cas de la perfusion Une injection continue intraveineuse quantité précise, souvent importante, de médicament, solutés, produits sanguins, dans un but thérapeutique ou diagnostique à rythme régulier, étalé dans le temps. Des injections discontinues répétées elle permet alors de respecter le capital veineux en évitant des ponctions veineuses répétitives dialyse Objectifs Apporter d eau et d électrolytes (sol, K+, ) en quantité précise Rapidement : réhydratation, collapsus Etalé dans le temps, alimentation intraveineuse Problème d administration un médicament rapidement et de façon continue (ex quinamax) Nature des perfusions Solutés isotoniques (NaCl à 9%0 sérum glucosé à 5 %) ringer, lactate Grosses molécules dextran Sang ou plasma avec précaution particulière Autre produit, plus rarement (hypertonique) contenant des acides amines, des lipides. 3

4 Les sites : Les perfusions en intraveineuse peuvent se faire sur : des veines superficielles : Du membre supérieur : plexus veineux du dos de la main, veine basilique, céphalique, veines cubitale intenses Du membre inférieur : saphène interne Veines temporales et veines du scalp chez le nourrisson veine jugulaire externe Des veines profondes Veine jugulaire interne, sous Clavière, fémorale, basiliques, sinus longitudinal Complications Infectieuse : rare avec les aiguilles métalliques, plus fréquent avec les cathéters courts asepsie rigoureuse, si septicémie retrait du cathéter les solutés hypertoniques Très irritant pour les veines Ne doivent pas être perfuses sur de petites veines périphériques Leur injection : lente Sclérose des petites veines utilisées Si injection extra vasculaire : peut provoquer nécrose Phlébite Inflammation du trajet veineux Perfusion des membres inferieurs déconseillé (risque d embolie pulmonaire) Risque infectieux est aussi plus important sur le membre inferieur Description d. Voie sous cutanée Injection dans les tissus sous le derme Indication Administration par voie orale impossible (dégranulation, mauvaise absorption ou métabolisme du principe actif) Auto- administration (ex : insuline) L absorption Plus rapide et plus prédictive que par voie orale (moins de variation inter et intra individuelles) mais moins rapide et moins prédictive que la voie intra musculaire Exemples d injections sous cutanée : Insuline, vaccins, narcotiques, épinéphrines, vitamine B12, héparines, polysaccharides 4

5 Précautions Formulation trop acide, trop basique, non isotonique, irritant ou inflammatoire ne doivent pas être administré par voie sous cutanée Les infections dues à l entrainement de corps étrangers lors de l injection (auto- administration) Méthode Volume infection à 1ml à 2ml. Site d injection : abdomen, dos, haut du bras, hanches Description e. Voie intra-artérielle Injection ou perfusion dans une artère qui amène à l organe cible Indication Diagnostic (injection de substance radio- opaque) pour diagnostiquer pour imagerie radiographie) Ciblage d un organe précis (chimiothérapie du cancer) Précaution Voie d administration dangereuse car produit très peu dilué dans la circulation, pas filtré par poumon, les reins ou le foie avant contact avec l organe cible donc risque sérieux d infection, de réactions secondaires, de thromboembolisme, vasospasme, ou gangrène dans le cas d injection d air 3. Distribution des actifs administrés par voie parentérale Circulation générale par le système de transport lymphatique et/ou veineux, passage dans les poumons puis circulation artérielle par le cœur Caractéristique du passage pulmonaire capillaire du poumon : filtre ou réservoir (si la substance se partage entre les vaisseaux des poumons et les tissus) métabolisation possible élimination possible : distribution dans tout le volume de distribution des poumons, une partie peut être éliminée par exaltation (en particularité les molécules à haute tension de vapeur) dans le cas des injections intra musculaires et sous cutanées, un temps de latence 5

6 Facteurs affectant ce temps de latence et la distribution du principe actif dans la circulation générale : Solubilité et volume de distribution Les solubilités du principe actif dans la formulation et dans les fluides des tissus au lieu d injection : cas des principes actifs et suspensions (inconvénient, mais aussi avantage (lantus pour insuline libéré toute la journée)) La vitesse d absorption dépend de leur cinétique de dissolution dans le véhicule et dans le fluide au lieu d injection (solubilité) Les facteurs : solubilités (fonction des ph, des force ionique, des degrés d ionisation de la tension ) Viscosité des milieux, et la taille des parts à dissoudre Seul un principe actif solubilisé peut être absorbé de : Les solubilités sont parmi les critères majeurs de l absorption par diffusion passive et partage L étude de la précipitation des actifs au lieu d injection est donc nécessaire à l optimisation de son absorption. Coefficient de partage K Les coefficients de partage du PA entre la formulation et le milieu du site d injection ainsi qu entre le sang et les tissus. Il décrit la distribution d une molécule solubilisée entre 2 milieux non miscibles (ex : aqueux/huileux) K= Co/Cw Co : [soluté] dans phase lipidique ou hydrophobe Cw : [soluté] dans phase aqueuse ou hydrophile Une molécule à coefficient de partage élevé (lipophile) passera facilement d une phase aqueuse vers une membrane. Plus la solubilité de l actif dans les liquides est faible, plus le coefficient de partage est faible et généralement plus sa vitesse d absorption dans le sang est lente. Flux sanguin au lieu d injection Flux sanguin important, alors taux d absorption important En cas d injection douloureuse, injecter dans la cuisse ou dans la fesse car le flux sanguin est moins important Injection simultanée d un vasoconstricteur Pour favoriser une assimilation rapide de l actif, exercice afin d augmenter le flux sanguin. Dégradation de l actif au site d injection Dégradations possibles liées à : Des facteurs physicochimiques : complexation, ph (réactions acide/base), oxygénation Métabolisme : dégradation enzymatique, liaison aux protéines, transport actif (efflux) 6

7 Optimisation : choix d un sel d actif stable dans des conditions physiologiques, la formulation d un véhicule compatible avec le milieu physiologique et éventuellement protecteur de l actif. IV. Formes galéniques administrées par voie parentérale 1. Définition de la pharmacopée européenne Préparations parentérales selon la Pharmacopée Européenne : Elles sont toutes définies comme stériles et étanches, divisées en 5 catégories : - les préparations injectables - les préparations pour perfusions IV - les préparations à diluer pour injections ou pour perfusions IV - les poudres pour injections ou pour perfusions IV - les implants, les gels injectables (4 année) a. Les préparations injectables Solutions, suspensions ou émulsions ; les solutions sont limpides et pratiquement exemptes de particules. - les émulsions sont stables physiquement (elles ne déphasent pas) - les suspensions peuvent présenter une sédimentation qui doit être dispersible par agitation de façon à être suffisamment stable et homogène pour garantir l administration de la dose voulue. Stériles et essais des endotoxines- pyrogènes Contrôle de taille des particules pour les suspensions. b. Les préparations pour perfusions IV Solutions aqueuses ou des émulsions à phase externe aqueuse Sont stériles, exemptes de pyrogènes et isotoniques au sang Sont limpides et pratiquement exemptes de particules Les émulsions ne déphasent pas et la taille de leurs particules doit être contrôlée dans les conditions d administration. c. Les préparations à diluer pour injections ou pour perfusions IV Solutions stériles, diluées avant administration «Après dilution dans les conditions de leur administration, elles doivent satisfaire aux conditions prescrites pour les préparations injectables ou pour les préparations pour perfusions IV selon le mode d administration choisi» d. Les poudres pour injections ou pour perfusions IV Substances solides, stériles Après agitation avec le volume prescrit d un liquide stérile spécifié : soit une solution soit une suspension uniforme. e. Les implants Préparations solides, stériles 7

8 2. Physique des formes pharmaceutiques a. Les solutions Aqueuses, hydrophiles non aqueuses, huileuses ou organiques Liquides, isotropes, homogènes, thermodynamiquement stables Propriétés suivantes : stériles, pratiquement exemptes de particules, test des endotoxines, pyrogènes Si possible : isotoniques, de faible viscosité, à des ph proches de la neutralité et de composition la plus simple possible Mise au point : nombreuses études de formulation. b. Les émulsions Sont de type «huile dans eau» La phase huileuse peut contenir de l huile, du PA ou un solvant organique non miscible à l eau La phase aqueuse contient toujours de l eau mais aussi d autres constituants miscibles à l eau Elles sont non isotropes, hétérogènes et thermodynamiquement instables Propriétés suivantes : stériles, de taille de particules contrôlée, endotoxines, apyrogènes Si possible, leur phase aqueuse doit être isotonique à des ph proches de la neutralité L émulsion doit être de faible viscosité et de composition la plus simple possible Très utilisées pour les indications nutritionnelles Très utilisées comme agent de diagnostic radiologique (base d huiles iodées) Substituts du sang transporteur d oxygène (à base d huiles perfluorées) Ce sont aussi des formes qui demandent pour leur mise au point de nombreuses études de formulation. c. Les formes solides Poudres pures ou de mélange de poudres cristallines ou amorphes, souvent contenues par lyophilisation (ou cryodessication) Ces formes doivent être stériles Les formes solides lyophilisées sont très courantes pour administrer les macromolécules biologiques qui sont souvent instables chimiquement en solution aqueuse. La poudre à administrer est généralement accompagnée de son solvant de reconstitution qui est généralement une solution. 3. Formulation stabilité - incompatibilité Limitation du choix des excipients car : Cahier des charges restrictif : stérile (procédé), apyrogène, pas de particules si solution, isotonique si possible, tolérance, toxicité Etude de formulation longue et coûteuse : Nature, proportion, nouveaux excipients 8

9 Solvants et co- solvants : Eau : cf catégories eaux inscrites à la Pharmacopée Propylène glycol Ethanol Glycérol PEG (de faible PM) Huiles (émulsions lipidiques) DMA (diméthylacétamide) Alcool benzylique 0.2 à 72.2% 0.6 à 80% 1.6 à 70% p/v 50 à 60% 5 à 20% p/v 6% p/v Ex : Cordarone : PA : amiodarone Molécule insoluble dans l eau et peut faire des agrégats ; existe en solution injectable IV pour perfusion ; Excipients : polysorbate 80 (tensioactif non ionique pour solubiliser), alcool benzylique (co- solvant + antimicrobien), eau ppi. Précautions d emploi : - pour des raisons galéniques : ne pas utiliser à des concentrations inférieures à 2 ampoules dans 500 ml ( ne pas diluer en dessous de la cmc sinon : précipitation du produit) - utiliser exclusivement le sérum glucosé isotonique (sinon précipitation) - n ajouter aucun autre produit dans le liquide de perfusion Mise en garde : doit être administré par voie veineuse centrale. En effet, l administration par la voie veineuse périphérique peut être responsable d effets locaux ; localement : possible réaction inflammatoire à type de veinite si adinistration veineuse périph directe. Incompatibilités : l utilisation de matériel ou de dispositifs médicaux en PVC plastifié avec du DEHP (di- 2- éthylhexylphtalate) peut entraîner un relargage de DEHP en présence de la solution d amiodarone injectable. Afin de minimiser l exposition du patient au DEHP, il est recommandé de réaliser la dilution finale de l amiodarone préalablement à la perfusion à l action de sels ne contenant pas de DEHP Formulation : - agents tensioactifs : Rôles : solubilisation, émulsification, agents mouillants Ex : Cremophor EL, déoxycholate de Na, phospholipides, polysorbate (tween 20, tween 80) Ils sont tous non ioniques pour des raisons de tolérance. - viscosifiants : CMC (CarboxyMéthylCellulose), CMC Na, acacia (agents de suspension) - agents chélatants : EDTA Na, DTPA (complexation de métaux lourds) - antioxydants, agents réducteurs : Acide ascorbique, métabisulfite de Na, bisulfite de Na, thoglycérol 9

10 - agents antimicrobiens : Alcool benzylique, parabens, phénol - tampons, ajustement de ph : Tampons : phosphate, citrate et acétate Ajustement de ph : mono ou diéthanolamine (et formation du sel correspondant) - protecteurs, isotonants, remplissage : Isotonisants : NaCl, dextrose AA : stabilisants PEG PVP Problèmes associés à la voie parentérale : Intéractions au sein des préparations Problème : stabilité, compatibilité Concernent : excipients, conditionnement => études préliminaires importantes!!! Ex : - amphotéricine B : précipitation en présence de NaCl donc FUNGIZONE à dissoudre dans glucose 5% - propylène glycol : potentialisation de l activité antimicrobienne des parabens - voir ex Cordarone avec le dispositif médical (contenant du DEHP) Problèmes liés à l administration : existence de tests in vitro : - Hémolyse due à :solutions hypotoniques, cosolvants, surfactifs, PA lui- même Existence d un délai d apparition - Précipitation du PA due à : PA précipitant à la dilution ex : Valium - Phlébite due à : action sur endothélium vasculaire ; souvent induite par des particules et donc concentration à saturation sur le site - Douleur due à : si phlébite : 1 er signe ; cède rapidement Différente : brûlure, démangeaison Durée : dépend du mode d administration ; ex : IM douleur persistante car système d e de dépôt V. Biopharmacie des préparations injectables Injections IV : l actif est directement dans la circulation sanguine en situation en shuntant la plupart des effets physicochimiques et physiologiques Les injections dans des sites extravasculaires (tissus) subissent l influence de ces effets sur l absorption 10

11 Les 2 effets considérés comme les plus importants sont : - la diffusion passive (facteur physicochimique) - la nature du flux sanguin (facteur physiologique) L étude de ces paramètres permet au formulateur d optimiser la composition des préparations injectables de façon à obtenir l absorption la plus efficace pour l effet thérapeutique recherché. 1. Influence des facteurs physicochimiques sur l absorption a. La diffusion passive La vitesse de passage d un actif à travers une membrane biologique par diffusion passive est affectée par des facteurs physicochimiques : - gradient de concentration - coefficient de passage (les solubilités) - les degrés d ionisation des molécules - les liaisons macromoléculaires - osmolalité Le taux auquel une molécule traverse une membrane semi- perméable par diffusion passive est décrit par la loi de Fick : D après l équation de Fick, la diffusion de la molécule devrait s arrêter lorsque C 1 =C 2 or dans la réalité, ce gradient de concentration nul n est pas un facteur limitant de l absorption car la molécule absorbée est entraînée par la circulation sanguine d où C 2 tend vers 0 et l équation de Fick devient celle des conditions «sink» : b. Le degré d ionisation du PA Facteur très important mais dont l étude est souvent négligée en milieu physiologique Le PA traverse différents environnements entre lesquels il va se partager : - de la formulation (aqueuse ou lipidique ou les 2) au tissu (lipidique) - du tissu à la membrane du capillaire (lipidique) - de la membrane vers la circulation sanguine (aqueuse) Possible que si la molécule active se présente parfois sous forme ionisée pour être soluble dans les phases aqueuses et parfois sous sa forme non ionisée pour être soluble dans les phases lipidiques pka et degré d ionisation : Le paramètre physicochimique qui affecte le plus le degré d ionisation d un actif est le ph des phases aqueuses car dans les fluides biologiques, la force ionique ainsi que la température sont des constantes 11

12 Le degré d ionisation d un actif change rapidement à mesure que la différence entre le ph du milieu et le pk de l actif augmente jusqu à un maximum pour une différence ph- pk=+/- 2 au- delà de laquelle le degré d ionisation évolue peu c. Liaisons aux macromolécules Les fluides biologiques contiennent des macromolécules (protéines) qui peuvent avoir une affinité pour l actif. PM trop grands pour traverser les membranes, donc PA lié à ces protéines n est plus disponible pour le phénomène de diffusion passive, l absorption est donc diminuée et ralentie mais pas empêchée Ces liaisons chimiques obéissent à la loi des complexes et dépendent de la constante d association Ka (et de dissociation Kd) en équilibre dynamique selon la loi d action de masse : L absorption d un actif par la membrane déplace cet équilibre chimique en consommant de l actif libre, le complexe se dissocie alors au fur et à mesure de l absorption de l actif. d. Osmolalité Une solution est iso- osmotique avec un fluide quand le nombre total de particules dissoutes dans les 2 systèmes est égale. L influence de l osmolalité sur la diffusion passive : Solution hypo- osmotique : le solvant passe vers la région de concentration la plus faible (milieu extracellulaire d injection) vers la région de plus forte concentration (intracellulaire). Ceci devrait entrainer une augmentation de la diffusion passive de l actif, si l injection de solution hypo- osmotique ne causait la rupture des cellules. Solution hyper- osmotique : à l inverse des solutions hypo- osmotiques, l injection des solutions hyper- osmotiques diminue la diffusion passive donc l absorption. Solution iso- osmotique : pas d effets sur la diffusion, la plus utilisée par voie parentérale et dont la tolérance diffère en fonction de la voie d administration (IM, IV, SC ) e. Volume d injection D après la loi de Fick pour des conditions «sink» et si le volume de solution injectée reste constant au site d injection, on obtient : dq/dt = K.A/V où A est la quantité d actif au site d injection. Le taux de diffusion devient donc inversement proportionnel au volume injecté. L injection de petits volumes favorise donc l absorption. De plus, l injection de petits volumes permet de minimiser les douleurs à l injection ainsi que les dommages sur les tissus du site d injection. 12

13 2. Influence des facteurs physiologiques sur l absorption Ces facteurs sont surtout liés au flux sanguin dont les variations inter et intra individuelles sont nombreuses. Facteurs physiologiques ayant une influence sur le flux sanguin donc sur l absorption : - site anatomique d injection (très ou peu irrigué) - mouvement du site d injection (post- injection!) - état des tissus au site d injection (traumatisés ou sains) - température du corps - âge du patient - éventuelles maladies du patient - présence d enzymes à un taux anormal (ex : hyaluronidase qui hydrolyse l acide hyaluronique qui freine l absorption ou chymotrypsine) - agents vasoactifs (ex : vasoconstricteur comme Epinéphrine ralentissent l absorption, vasodilatateur comme Prostaglandines E2 augmente l absorption) 13

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