SA.4/5 Extraction et identification exercices

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1 SA.4/5 Extraction et identification exercices Savoir son cours Huiles essentielles : Retrouver l huile essentielle que contient chaque éprouvette : Huile essentielle Lavande Menthol Basilic Densité 0,88 0,90 0,95 Qui est qui? On a mélangé 10 ml d eau à 5 ml de solvant organique dans trois tubes à essais. Expliquez ce que contiennent les tubes 1, 2 et 3. Solvant organique cyclohexane dichlorométhane éthanol Densité 0,78 1,3 0,79 Miscibilité avec l eau nulle nulle totale Eprouvette n 1 : 1 = = = 0,95 g/ml c est donc de l huile essentielle de basilic. Eprouvette n 2 : 2 = = = 0,9 g/ml c est donc de l huile essentielle de menthol. Eprouvette n 3 : 3 = = = 0,88 g/ml c est donc de l huile essentielle de lavande. Compléter le tableau : Solvant cyclohexane éthanol éther eau huile lait Masse g 36 g kg 55 kg 1,5 kg 250 g Volume 0,73 L ml 269 L m 3 L L Masse volumique 0,78 g.l -1 0,79 g.ml -1 0,71 kg.l kg.m -3 0,92 g.ml -1 1,03 g.ml -1 Attention!!!! Le but est de regarder l unité de la masse volumique afin de prendre la bonne unité pour m et V. g Pour le cyclohexane : = m = V = 0,78 0,73 0,57 g g/l L g Pour l éthanol : = V = m V = = 45,6 ml g/ml ml kg Pour l éther : = m = V = 0, kg kg/l L

2 kg Pour l eau : = V = m V = = 0,055 m kg/m 3 3 m 3 g Pour l huile: = V = m V = = 1630 ml 1,63 L g/ml ml kg Pour le lait : = V = m V = = 242,7 ml 0,2427 L kg/l L Débrouille-toi! On demande à un élève de prélever 16,0 ml de dichlorométhane. Il n a pas de pipette permettant de mesurer un tel volume. Alors, il décide d utiliser la balance dont il dispose. Sur l étiquette du flacon de dichlorométhane, il lit l étiquette ci-contre. Que va-t-il faire pour prélever ses 16 ml de dichlorométhane? Il faut savoir combien 16 ml de dichlorométhane représentent de grammes. Pour réaliser cette «conversion», on utilise la masse volumique qui nous dit combien 1 ml de dichlorméthane pèse. D après l étiquette, 1,32 g/ml. On en déduit la masse de 16 ml : g/l = g L m = V = 1, g La bonne manipulation : Parmi les expériences de chromatographie présentées ci-dessous, laquelle est réalisée correctement?

3 Utiliser ses connaissances Sirop de menthe : On a réalisé la chromatographie sur papier d un sirop de menthe (M) et d un colorant jaune appelé tartrazine (T). a) Faire un schéma du dispositif expérimental : b) Calculer le rapport frontal de chaque tache obtenue : On ne garde qu un chiffre significatif!!!! Rf 1 = = = 0,225 0,2 Rf 2 = = = 0,7125 0,7 c) Quelles conclusions peut-on tirer de cette expérience : Le sirop de menthe est un mélange de deux colorants (deux taches). Il contient de la tartrazine car une de ses taches est montée à la même hauteur que celle correspondant à la tartrazine (même rapport frontal). Eau de toilette : L eau de toilette Y de Yves saint Laurent est très aromatisée. D après une analyse chromatographique, on obtient le chromatogramme n 1 pour un éluant et une plaque donnée. a) Combien de constituant ont été séparés? Il y a 5 taches sur le chromatogramme n 1, donc 5 constituants ont été séparés. b) Quelle conclusion peut-on en tirer sur la constitution de cette eau de toilette? Cette eau de toilette est un mélange d au moins 5 constituants. Dans le même temps, on réalise un chromatogramme avec quelques arômes du commerce. On obtient le chromatogramme n 2. Les deux chromatogrammes ont été réalisés dans les mêmes conditions. c) En quoi cette dernière précision est-elle importante? Si les conditions expérimentales sont différentes, un même constituant ne montera pas à la même hauteur (aura un rapport frontal différent) d une expérience à l autre. Il sera donc complètement impossible de comparer les deux chromatogrammes. d) Citez deux constituants essentiels de l eau de toilette Y. Justifiez votre réponse de deux façons différentes : l eau de toilette contient du citral et du linalol (taches à la même hauteur).

4 Constituants d un arôme : On désire identifier les composants d un additif alimentaire utilisé comme arôme dans les pâtisseries. On réalise une chromatographie. (C) : citral (M) : menthol (L) : limonène (V) : vanilline (P) : produit étudié a) Comment doit-on placer la ligne de dépôt par rapport à la surface de l éluant? La ligne de dépôt doit être au-dessus du niveau du solvant pour que les espèces puissent monter avec le solvant lors de la migration. Sinon, elles se dilueraient dans le solvant au fond de la cuve à élution. On utilise une solution de permanganate comme révélateur après élution. b) Combien y-a-t-il de constituants dans le produit testé? On voit qu il y a 4 taches, donc le produit testé contient 4 conposants. c) Quels sont ceux que l on peut identifier? On peut identifier la vanilline et le citral car des taches du produit testées sont au même niveau que celles du citral et de la vanilline. d) Déterminer le rapport frontal du limonène : On ne garde qu un chiffre significatif!!!! Rf = = = 0,607 0,6 e) La température de fusion du menthol est de 43 C et celle de son ébullition de 215 C. Dans quel état physique est le menthol à température ambiante? La température ambiante se situe autour de. fusion 43 C A propos du citron ébulition 215 C A température ambiante, le menthol est donc à l état solide! L huile essentielle de citron est principalement constituée de citral qui donne une bonne odeur et de limonène que l on élimine souvent lors de la fabrication de parfums car son odeur est désagréable. Après extraction d huile essentielle de citron, on réalise une chromatographie sur couche mince. a) Définir le rapport frontal. De quoi dépend-il? On appelle rapport frontal R f d une espèce chimique, le quotient de la distance h parcourue par cette espèce par la distance H parcourue par l éluant pendant le même temps. Il dépend des conditions dans lesquelles se font l expérience : le la cuve à élution, de l éluant, de l espèce déposée et de la nature de la phase fixe b) Analyser le chromatogramme obtenu : l huile essentielle de citron comporte deux composants (deux taches). c) Sachant que le rapport frontal du citral obtenu dans les mêmes conditions expérimentales est de 0,6, quelle tache correspond au citral? On calcule le rapport frontal pour les deux taches en ne gardant qu un chiffre significatif!!!! Rf1 = = = 0,36 0,4 et Rf2 = = = 0,617 0,6 Donc le citral correspond à la plus haute des deux taches, la n 2.

5 Extraction d huiles essentielles On donne, à la pression atmosphérique, les températures de fusion et d ébullition de certaines huiles essentielles. Ces huiles sont extraites par hydrodistillation. Espèce chimique T de fusion ( C) T d ébullition ( C) Anéthole (anis) Menthol (menthe) Eugénol (clou de girofle) a) Préciser quel est l état physique dans lequel se trouve chacune des espèces chimiques considérées à température ambiante () et à 5 C (premiers froids de l automne). Pour l anéthol : 5 C fusion 22 C ébulition 235 C A 5 C, l anéthol est donc à l état solide! A à température ambiante, l anéthol est donc à l état liquide! Pour le menthol : 5 C fusion 41 C ébulition 212 C A 5 C, l anéthol est donc à l état solide! A à température ambiante, l anéthol est donc à l état solide! Pour l eugénol : 5 C fusion 9 C ébulition 212 C A 5 C, l anéthol est donc à l état solide! A à température ambiante, l anéthol est donc à l état liquide!

6 Potence Thermomètre Réfrigérant à eau Noix de serrage Ballon Support élévateur Chauffe- ballon Distillat b) Légender le schéma d hydrodistillation ci-dessous. c) A quoi sert la pierre ponce? Elle sert à réguler l ébulition. A quoi sert le support élévateur? Il permet de descendre rapidement le chauffe-ballon en cas d emballement de la réaction ou si tout autre problème survient. Comme le ballon monocol est retenu à la potence par une pince, il reste en l air et on éloigne ainsi la source de chaleur du mélange réactif. Mesure d un point de fusion : On veut identifier un conservateur qui se présente sous la forme d une poudre blanche et montrer qu il s agit d acide benzoïque. Pour cela on souhaite mesurer sa température de fusion. On dispose de deux thermomètres : l un à l alcool (éthanol) et l autre au mercure. Le tableau suivant fournit des données à pression atmosphérique : Espèce chimique T de fusion ( C) T d ébullition ( C) Eau Huile de table Ethanol Mercure Acide benzoïque a) Pour faire chauffer le solide à identifier, on a le choix entre un bain marie ou un bain d huile. Lequel allez-vous choisir? La température de fusion de l acide benzoïque et de 122 C. L eau bout à 100 C donc la température de l eau ne peut pas dépasser 100 C. Ainsi, ce n est pas avec de l eau, même bouillante, que l on peut faire fondre de l acide benzoïque. On utilisera un bain d huile. La température d ébullition de l huile est de 200 C. Elle est supérieure à la température de fusion de l acide benzoïque : ça va marcher! b) Avec quel thermomètre allons-nous travailler? Il faut que le thermomètre puisse monter jusqu à la température de fusion de l acide benzoïque et même la dépasser. L espèce chimique qui doit être dans le thermomètre doit être à l état liquide à 122 C. Or à 122 C, l éthanol est à l état gazeux alors que le mercure est à l état liquide. Donc c est un thermomètre à mercure qu il faut utiliser. c) Faire le schéma du montage.

7 Composition d un vin : Dans le vin on peut trouver différentes substances comme l acide éthanoïque, l acide malique, l acide lactique, l acide tartrique. Lors de l élaboration d un vin, il se produit deux fermentations : La fermentation alcoolique où le sucre est transformé en alcool. La fermentation malolactique où l acide malique est transformé en acide lactique. Pour mettre le vin en bouteille, il faut que les deux fermentations soient achevées. Avant la mise en bouteille, il faut donc estimer le taux d avancement de la fermentation malolactique et pour cela, on utilise une chromatographie. a) Etudier la composition de chacun des trois vins : Le vin A contient : de l acide tartrique, de l acide malique et de l acide lactique. Le vin B contient : de l acide tartrique et de l acide lactique. Le vin C contient : de l acide tartrique et de l acide malique. b) Evaluer l avancement de la fermentation malolactique dans les trois échantillons de vin analysés. Pour que le vin puisse être mis en bouteille, il faut que les deux fermentations soient achevées et notamment la deuxième fermentation (malolactique) au cours de laquelle l acide malique est transformé en acide lactique. Tous les vins ont de l acide tartrique ceci nous importe peu Dans le vin C : il n y a que de l acide malique. Aucune trace d acide lactique. Ceci veut dire que la transformation d acide malique en acide lactique n a pas commencé. Ce vin n a pas commencé sa dernière fermentation. Dans le vin A : il n y a de l acide lactique, mais il reste de l acide malique. Ceci veut dire que la transformation d acide malique en acide lactique a commencé mais qu elle n est pas terminée. Ce vin a commencé sa dernière fermentation mais ne l a pas terminée. Dans le vin B : il n y a plus que de l acide lactique et il ne reste plus d acide malique. Ceci veut dire que la transformation d acide malique en acide lactique est complètement terminée. Ce vin est prêt à être mis en bouteilles.

8 Identification d espèces chimiques : Dans une armoire étaient rangés différents récipients contenant des produits chimiques. Mais l humidité a fait tomber les étiquettes. On sait toutefois qu il y avait : du dichlorométhane, du cyclohexane, de l éthanol, de l acide benzoïque et de l acide salicylique. Pour identifier ces produits, on peut utiliser de l eau distillée. On sait que l éthanol contrairement au dichlorométhane et le cyclohexane et soluble dans l eau. Le tableau suivant fournit des données à pression atmosphérique : Espèce chimique Eau dichlorométhane Cyclohexane Ethanol Couleur incolore incolore incolore incolore Densité à T de fusion ( C) T d ébullition ( C) Indice de réfraction Acide benzoïque solide blanc/liquide incolore Acide salicylique solide blanc/liquide incolore 1,00 1,33 0,78 0,85 1,32 1, ,330 1,424 1,425 1, a) Dans quels états se retrouvent les espèces chimiques? Pour le dichlorométhane : fusion -97 C Pour le cyclohexane : Pour l éthanol : ébulition 40 C fusion -117 C fusion 7 C ébulition 81 C ébulition 79 C A, le dichlorométhane est donc liquide. A, le cyclohexane est donc liquide. A, l éthanol est donc liquide.

9 Pour l acide benzoïque : fusion 122 C ébulition 249 C A, l acide benzoïque est donc solide. Pour l acide salicylique : fusion 158 C ébulition? A, l acide salicylique est donc solide. b) Proposer un protocole expérimental pour reconnaître les différents liquides : On mélange 10 ml d eau à 5 ml de liquide à identifier dans trois tubes à essais. c) Proposer un protocole pour différencier l acide benzoïque de l acide salicylique. On regarde laquelle des deux espèces fond en premier dans un bain d huile. NB : on sait que l huile de table bout à environ 200 C ce qui est supérieur aux températures de fusion de l acide benzoïque et de l acide salicylique. Avec de l eau bouillante, nous n aurions jamais pu atteindre ces températures. L espèce qui fond la première est forcément de l acide benzoïque