La chimie du carbone

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1 La chimie du carbone 1)L'atome de carbone 1.1)Structure de l'atome de carbone A l'aide d'une classification périodique donner la structure électronique de l'atome de carbone. La structure électronique de l'atome de carbone est : (K) 2 (L) 6 Faire le schéma annoté de l'atome de carbone : Electrons (6) : 2 électrons de coeur 4 électrons de Valence Noyau : 6 protons (chacun portant une charge positive) 6 neutrons 1.2)Structure de l'atome d'hydrogène A l'aide d'une classification périodique donner la structure électronique de l'atome d'hydrogène. La structure électronique de l'atome de carbone est : (K) 1 Faire le schéma annoté de l'atome d'hydrogène : Electrons (1) 1 électron de Valence Noyau : 1 proton (portant une charge positive) 0 neutron

2 1.3)Tétravalence de l'atome de carbone Règle du duet : Les éléments de numéro atomique proche de celui de l hélium adoptent sa structure électronique : (K) 2. Ils ont alors deux électrons sur leur couche externe. Règle de l octet : Les Autres éléments de numéro atomique inférieur à 18 adoptent la structure du néon ou de l argon. Ils portent donc 8 électrons (un octet) sur leur couche externe. Dans cette configuration, ni le carbone ni les atomes d'hydrogène ne respectent le règle de l'octet. Dans cette configuration l'atome de carbone partage 4 électrons avec 4 atomes d'hydrogène différents. De plus chaque atome d'hydrogène partage son éléctron avec l'atome de carbone. Définition : Le partage de deux éléctrons entre deux atomes se nomme : liaison covalente 1.4)Notation La molécule contituée de 4 atomes d'hydrgène liés un atome de carbone se nomme Méthane. La formule développée de cette molécule est : Chaque trait correspond à une liaison covalente. La représentation spatiale de cette molécule est :

3 2)Les alcanes 2.1)Les alcanes linéaires et les différentes notations Un alcane est un hydrocarbure dont la molécule ne comporte que des liaisons covalentes simples. On dit que la molécule est saturée )Formule brute d'un alcane. Les atomes de carbone se trouvent les uns à la suite des autres. Il n'y a pas de ramifications.la formule brute d'un alcane non cyclique peut s'écrie C n H 2n )Modèle de Lewis et formule développée Le représentation développée du méthane est : 2.1.3)Nomenclature et formule semi-développée des permiers alcanes Méthane : CH 4 Butane : CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 Éthane : CH 3 - CH 3 Pentane : CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 Propane : CH 3 - CH 2 - CH 3 Hexane : CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 Note : La formule semi-développée ne fait plus apparaître les liaisons carbone-hydrogène. Lors des exercices il est indispensable de bien vérifier que tous les atomes de carbones sont tétravalents (ils possèdent 4 liaisons...) 2.1.4)Représentation de Cram Composé Modèle de Lewis Modèle de Cram CH 4 Méthane C 2 H 6 Ethane

4 2.2)Alcanes à chaînes carbonnées ramifiées On nomme un alcane ramifié en considérant qu'il est formé d'une chaîne principale sur laquelle se fixent des groupes )Les principaux groupes.(alkyles) CH 3 - est le groupe méthyle CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - est le groupe butyle CH 3 - CH 2 - est le groupe éthyle CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - est le groupe pentyle CH 3 - CH 2 - CH 2 - est le groupe propyle CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - est le groupe hexyle 2.2.2)Nomenclature des alcanes à chaînes carbonnées ramifiées Étape 1 : On cherche la chaîne carbonée la plus longue. C'est elle qui donne son nom à l'alcane. Étape 2 : En préfixe, on ajoute le nom (sans le «e» final) du groupe fixé sur la chaîne principale. On repère sa position en numérotant la chaîne principale afin de donner le plus petit nombre au carbone qui porte le groupe. Ce nom est placé devant le nom du groupe. Étape 3 : Lorsqu'il y a plusieurs groupes identiques, on place le préfixe di-, tri-, tétra- devant le nom du groupe. Étape 4 : Lorsqu'il y a des groupes différents, on les nomme dans l'ordre alphabétique. Le plus petit nombre étant affecté au groupe placé en tête dans l'ordre alphabétique. Exemples : 2.2.3)Isomérie de constitution A partir de 4 carbones, deux types de chaînes carbonées sont possibles : une chaîne linéaire et une chaine ramifiée. Retrouvez ces deux types de chaines et complétez le tableau ci-dessous. Nom Formule brute Formule semi-developpée Butane C 4 H 10 2-méthylpropane C 4 H 10 Définition : Deux isomères de constitution ont la même formule brute mais des formules semi développées planes différentes.

5 2.3)Les alcanes à chaînes cycliques 2.3.1)Fromule brute et exemples Leur formule brute n'est plus de la forme C n H 2n + 2. Voici deux molécules : 2.3.2)Nomenclature Afin de nommer les alcanes à chaînes cycliques, il faut rajouter le préfixe cyclo devant le nom de la chaîne cyclique principale. Si des ramifications sont présentes, il convient de nommer les différents groupements comme expliqué précédement. 2.4)Formules topologiques Un trait représente une liaison entre deux atomes qui, sauf indication contraire, sont des atomes de carbone. Les atomes d'hydrogène ainsi que leurs liaisons avec les atomes de carbone ne sont pas représentés. Ils sont représentés, au contraire, lorsqu'ils sont liés à un atome autre que le carbone. Ils sont évidemment présents dans la molécule en nombre suffisant pour que la tétravalence du carbone, ou la valence classique des autres atomes, soit satisfaite.

6 3)Les hydrocarbures insaturés 3.1)Les alcènes 3.1.1)Définition Un alcène est un hydrocarbure dont la chaîne carbonée renferme une liaison double. On dit que la molécule est insaturée. Les atomes de carbone se trouvent les uns à la suite des autres. Il n'y a pas de ramifications. La formule brute d'un alcène non cyclique peut s'écrie C n H 2n )Formule semi-développée et nomenclature La formule du premier alcène est : Le nom d'un alcène se déduit du nom de l'alcane correspondant en remplaçant la terminaison -ane par la terminaison -ène. On indique la place de la double liaison en numérotant les atomes de carbone de la chaîne carbonée de façon à donner aux atomes de carbone portant la double liaison les plus petits numéros. Cette numérotation est inutile pour les deux premiers alcènes, c est-à-dire l'éthène (communément appelé éthylène) et le propène. 3.2)Isomérie spatiale ou isomérie de constitution Lorsqu'on considère une molécule entièrement développée dans l'espace, de nouveaux cas d'isomérie, autres que l isomérie de constitution, peuvent apparaître. On parle alors d'isomérie spatiale ou de stéréoisomérie (du grec «stéréos» : solide) Deux stéréoisomères ont la même formule semi développée plane mais des formules différentes dans l espace à trois dimensions. En classe de première, on se limite à la stéréoisomérie de configuration Z ou E.

7 Remarque : L'isomérie Z et E se généralise à toutes les molécules de type CHA = CHB, les groupes A et B n'étant pas des atomes d'hydrogène. 3.3)Les alcènes à chaîne carbonnée ramifiée Afin de trouver la nomenclature, on commence par indiquer la place de la double liaison en numérotant les atomes de carbone de la chaîne carbonée de façon à donner aux atomes de carbone portant la double liaison les plus petits numéros. Ensuite seulement on regarde les numéros des atomes de carbone sur lesquels se trouvent les groupes méthyle, éthyle etc. 3.4)Les alcynes Un alcyne est un hydrocarbure dont la molécule comporte une liaison triple carbone-carbone. La molécule est insaturée. Structure de la molécule d'éthyne : Nom Formule brute Formule semi-developpée Ethyne C 2 H 2

8 3.5)Influence de la chaîne carbonnée sur les propriétés physiques des alcanes 3.5.1)Température de changement d'état La longueur de la chaîne carbonée influe sur les températures de fusion et d'ébullition. Ces températures de changement d'état croissent avec la longueur de la chaîne carbonée )Densité La densité par rapport à l'air pour les alcanes gazeux ou par rapport à l'eau pour les alcanes liquides ou solides augmente également avec la longueur de la chaîne carbonée )Solubilité Les alcanes sont formés de molécules non-polaires. Ils sont miscibles, entre eux, à l'état fluide. L'eau liquide, formée de molécules polaires, n'est pas un solvant des alcanes, formés de molécules non-polaires )Les alcanes à chaines carbonée ramifiée Sous une pression donnée, la température d'ébullition d'un alcane à chaîne carbonée ramifiée est plus haute que la température d'ébullition de son isomère à chaîne carbonée linéaire. La qualité d'une essence s'améliore lorsqu'elle contient des alcanes à chaîne carbonée ramifiée (l'essence s'auto-enflamme moins facilement). Indice d'octane 4)La famille des alcools 4.1)Définitions Un alcool est un composé organique qui comporte un groupe hydroxyle OH fixé sur un atome de carbone à structure tétraédrique. Le groupe fonctionnel des alcools est constitué par l enchaînement : L atome de carbone qui porte le groupe hydroxyle est appelé carbone fonctionnel. Les alcools se divisent en trois classes : primaires, secondaires et tertiaires.

9 4.2)Classe d'un alcool Alcools primaires Alcools secondaires Alcools tertiaires Formule Signe distinctif : Le carbone fonctionnel est lié à 0 ou 1 autre atome de carbone Le carbone fonctionnel est lié à 2 autres atomes de carbone Le carbone fonctionnel est lié à 3 autres atomes de carbone Exemples : Butan-1-ol Alcool primaire Butan-2-ol Alcool secondaire 2-méthylpropan-1-ol Alcool primaire 2-méthylpropan-2-ol Alcool tertiaire 5)La famille des aldéhydes 5.1)Définition La famille des aldéhydes est reconnaissable par la présence du groupe carbonyle situé en fin de chaîne carbonée : Groupe carbonyle La formule générale d un aldéhyde est : Dans cette formule, R est généralement un groupe alkyle Exceptionnellement, R- peut être un atome d hydrogène (cas du méthanal) Leur nom s'obtient en remplaçant le e final de l'alcane dont il dérive par la terminaison al. La chaîne carbonée d'un aldéhyde est numérotée à partir du carbone fonctionnel (le carbone du groupe carbonyle).

10 5.2)Exemples Formule semi-développée Modèle de Lewis Nom CH 3 CH 2 CHO propanal CH 3 CH(CH 3 ) CHO 2-méthylpropanal 6)La famille des cétones 6.1)Définition La famille des cétones est reconnaissable par la présence du groupe carbonyle situé dans la chaîne carbonée : Groupe carbonyle Leur nom s'obtient en remplaçant le e final de l'alcane dont il dérive par la terminaison one précédée éventuellement de l'indice de position du carbone fonctionnel (carbone du groupe carbonyle). 6.2)Exemple Formule semi-développée Modèle de Lewis Nom CH 3 CO CH 3 propanone (ou acétone) CH 3 CO CH 2 CH 2 CH 3 pentan-2-one 7)La famille des acides carboxyliques 7.1)Définition La famille des acides caroxyliques est reconnaissable par la présence du groupe carboxyle On pourra noter les acides carboxyliques R COOH ou plus simplement R CO 2 H. On obtient leur nom en remplaçant le e final de l'alcane dont il dérive par la terminaison oïque et en le faisant précéder du mot acide. On numérote la chaîne carbonée à partir du carbone fonctionnel (carbone du groupe carboxyle).

11 7.2)Exemple Formule semi-développée Modèle de Lewis Nom CH3 COOH acide éthanoïque (ou acide acétique) CH3 CH(CH3) COOH acide 2-méthylpropanoïque 8)La famille des amines 8.1)Définition Les groupes amines peuvent être les suivants : -NH 2 >NH >N- Les molécules de cette famille présentent toutes un groupe amino fixé sur une chaîne carbonée. Leur nom officiel s'obtient en remplaçant le e final de l'alcane dont il dérive par le suffixe amine. 8.2)Exemple Formule semi-développée CH3 CH2 CH2 NH2 Nom propanamine 9)La famille des composés halogénés 9.1)Définition Rappel sur les halogènes Les molécules présentant un groupe halogéne font partie de la famille des composés halogénés. Si R représente la chaîne carbonée, ces composés pourront être notés très généralement R X R F pour les composés fluorés R Cl pour les composés chlorés R Br pour les composés bromés R I pour les composés iodés Leur nom s'obtient en faisant précéder le nom de l'alcane dont il dérive du préfixe fluoro, chloro, bromo ou iodo, précédé de l'indice de position de ce groupe suivi d'un tiret. 9.2)Exemple Formule semi-développée Modèle de Lewis Nom CH3 CHCl CH3 2-chloropropane CH3 CHBr CHBr CH3 2,3-dibromobutane