CHIMIE ORGANIQUE GENERALE ET PHYSIQUE

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1 1 IMIE RGANIQUE GENERALE ET PYSIQUE 1 Pr Amidou DUURE: FAST-Université de Bamako. MALI & Dr Bakary KEÏTA: DER P/-E.N.Sup. Bamako MALI

2 1A-LES STRUTURES RGANIQUES La chimie organique est la chimie des composés du carbone (structures organiques). N 4, N (N 2 ) 2 F.Wöhler,1828 es structures regroupent: carburants/combustibles, polymères, colles, vernis, peintures, médicaments, textiles, produits agroalimentaires et cosmétiques, insecticides, pesticides, engrais 1) Liaisons inter-atomiques: elles contribuent à la formation d édifices stables. la liaison ionique (ou hétéropolaire) résulte du transfert électronique: Na, l la liaison covalente (ou homopolaire), la plus courante en chimie organique, résulte de la mise en commun d un doublet de liaison par la contribution de chaque atome lié : l l ou l l A noter: - dans la liaison semi-polaire le doublet de liaison est fourni par l un des atomes liés: 3 N - dans la liaison métallique, les cations métalliques sont entourés d électrons - les liaisons intramoléculaires (chélation) et intermoléculaires (agrégation) expliquent certaines caractéristiques physico-chimiques: interactions ions-dipôle, dipôledipôle (Van der Waals), liaison hydrogène. 2) Représentations: la formule brute représente la nature et le nombre d atomes de chaque élément la formule moléculaire (ou réelle) peut être un multiple de la formule brute les formules structurales : - la formule développée plane représente en plus les liaisons interatomiques de la molécule - la formule semi-développée (ou combinée) ne représente pas les liaisons la formule condensée la représentation stylisée (ou topologique) fait ressortir les liaisons - (squelette carboné), les hétéroatomes et liés. ( 2 6 ) n Pr Amidou DUURE: FAST-Université de Bamako. MALI & Dr Bakary KEÏTA: DER P/-E.N.Sup. Bamako MALI

3 La formule stéréochimique représente la connectivité dans l espace. Elle fait ressortir le type d hybridation : - sp 3 ram Fischer Perspective Newman - sp 2 les et les atomes liés sont dans le même plan - sp les et les atomes liés sont alignés. Remarques: la molécule est en conformation éclipsée, la chaîne la plus longue est disposée verticalement et le de plus faible indice en haut (Fischer) la stéréoisomérie se rapporte à la représentation stéréochimique les valences des éléments dans les différentes représentations doivent être scrupuleusement respectées N N N X,,,,,,,,, la formule moléculaire est utilisée dans la détermination de l indice de non-saturation (INS), i. Pour : c h N n X x, 2c + 2 h+ n x i = 2 les structures organiques intègrent les groupes fonctionnels (responsables des activités biochimiques) dans l écriture de la formule brute après et, les autres éléments sont placés par ordre alphabétique N 3 (la morphine). 3) Nomenclature L IUPA fixe les règles de nomenclature systématique au terme des étapes suivantes : i. Recenser les fonctions organiques et identifier la fonction principale (ou prioritaire): Acide carboxylique; Anhydride; Ester; alogénure d acide; Amide; Nitrile; Aldéhyde; étone; Alcool; Amine; Dérivé halogéné; Ether; Nitro (ordre décroissant de 3 Pr Amidou DUURE: FAST-Université de Bamako. MALI & Dr Bakary KEÏTA: DER P/-E.N.Sup. Bamako MALI

4 priorité).la fonction principale engendre le suffixe tandis que les autres fonctions s expriment dans les substituants. ii. Répertorier les cycles et insaturations. iii. Identifier la chaîne principale (la plus longue renfermant la fonction principale et le maximum d insaturations).la fonction prioritaire sur un cycle fait du cycle la chaîne principale. iv. Répertorier les ramifications (s exprimant dans les substituants). v. Numéroter la chaîne principale de telle manière que le plus petit indice de localisation possible soit attribué à la fonction principale. Dans l alternative, attribuer le plus petit indice de localisation aux insaturations et/ou le plus petit indice au premier point de différence. vi. onstruire le nom en le faisant précéder de stéréodescripteurs, en italique, entre parenthèses suivis de tiret de la façon suivante : (3S)-3-amino-6-méthylhept-5-én-2-one pour l aminocétone (ci-dessous), éthylénique à sept atomes de carbone dans la chaîne principale dont le 3 e carbone possède une configuration absolue S ;avec les positions des fonctions, de l insaturation et de la chaîne latérale précisées dans l esprit de l IUPA N 2 Stéréodescripteurs Substituants haîne principale Alc-ane,ène,yne Fonction principale R/S,+/Z/E,cis/trans,o/m/p, syn/anti,érythro/thréo,méso Par ordre alphabétique Exprime le nombre de carbone «an»,«èn»,«yn» Suffixe S Amino,méthyle hept ène one 4 Pr Amidou DUURE: FAST-Université de Bamako. MALI & Dr Bakary KEÏTA: DER P/-E.N.Sup. Bamako MALI

5 EXERIES 1A-LES STRUTURES RGANIQUES 1A1-Représenter selon ram (cycle plan du cyclohexane): a) Me b) 2 NN c) MeEt 1A2-Représenter en perspective: X a) Et(l)-(l)-Et b) 2 =-( 3 )-()- 2 5 c) 3 l 1A3-Représenter selon Newman: 3 a) b) c) Et 3 suivant (4)-(3) Et 3 Et 3 3 1A4-Représenter selon Fischer 2 a) b) c) Me Et N 2 1A5-Expliciter les liaisons de l isocyanate de méthyle de formule condensée 3 N. n donnera l état de l hybridation des atomes de. 1A6-Quels composés listés ci-dessous sont des composés organiques? Me a) NaN b) 6 5 l c) Na 3 d) N 2 4 e) 2 6 f) 5 10 g) 3 P 4. n attribuera une formule développée à chacun des composés. 1A7-L analyse organique attribue à une substance la formule brute Sachant que sa masse moléculaire est de 130g, quelle est sa formule moléculaire? omparer les 4 propositions de représentation topologique : Me a) b) c) d) 5 Pr Amidou DUURE: FAST-Université de Bamako. MALI & Dr Bakary KEÏTA: DER P/-E.N.Sup. Bamako MALI

6 1A8-Identifier les représentations impossibles de la série : a) Me 2 b) N 2 3 c) 2 2 X d) e) 1A9-Trouver selon les règles de l IUPA les noms des structures suivantes : N 2 1) 2) 3) N 1A10-Représenter: 3-halogénopentan-1-olate de lithium; 2-(1-fluoroéthyl)cyclopentanone; acide 3-hydroxy-4-méthylhex-5-ynoïque. 6 Pr Amidou DUURE: FAST-Université de Bamako. MALI & Dr Bakary KEÏTA: DER P/-E.N.Sup. Bamako MALI