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2 ' /^ N o d publlcatt is trem entna«ona PARIS N 43/56, 4340) ) Date de dep« c np BREVET DEMANDE DE BREvt D'INVENTION 0emandeofW--"HON A1 1 AGROCHIMIE POULENC (30) Prtottte ^, > NGUYEN DANG LONG. disposwondupu^ de la _ Pr "Ser,, '"" SS3.? - &rfau tre sdocum enunatto naux 64) Mandated 0PYBAZOLES VmUSOESPLANTES. COHTRELES "V = ries attaques vtram CM CC u.

3 " ' - 3 plantes U pr**»«invent con*-*»» F«*t * des 10 insectes. nrnta ffer i es plantes, par un ^ al«chobics 4»s 1. grc-pe const*. suivant terme anglais 1 Leaf Yellowinp of rice Orange leaf tprme fran9ais 25 ^^^^^^ grassy stunt 1Kr^cr-- -- procede selon Invention. specialement - quantite efficace de 1-phenyl pyrazole.

4 2 Invention concerne««on procede selon 1'une des revendications precedentes caracterise en ce qu'i. est mis en oeuvre centre les attaques des vin* produisant des effets connus en langue anglaise sous les noms de leaf yellowmg, orange leaf, grassy stunt, et ragged stunt. ntotection. Plus precisement Invention concerne encore un procede de protecuon des cultures de * centre les attaques virales et les attaques par des arthreped*,ou HZL. ces deux sertes d'attaques etant simultanees eu peuvant etre sunultan^es ZZ-endues comme pouvant avoir lieu dans une msme pta* de ern^ "^ ovrazoles est generalement meuleure a 1'egard des insectes ou arthropedes. V*-ao pyrazoies esi gcn., Droduits selon l'invention attaques virales la protection conferees par les proa vis des anaq, suffisante, et en tout cas eue peut ne pas etre ou ^podicide constitue un complement tres precicu* u<avantageusement des produits de formule (I) 20 (D dans laquelle R est CN ou methyle; R 2 ests(0)nr3; 25

5 3 R 5 et R<3 representent independamment l'atome d'hydrogene ou un radical alkyl. haloalkyl, C(0)alkyl, S(0) r CF 3 ; ou R 5 et R6 peuvent former ensemble un radical alkylene divalent qui peut etre interrompu par un ou deux heteroatomes divalents, tels que l'oxygene ou le soufre; 5 R7 represente un radical alkyl ou haloalkyl; Rg represente un radical alkyl, haloalkyl ou un atome d'hydrogene; R 9 represente un radical alkyl ou un atome d'hydrogene; R 10 represente un groupe phenyl ou heteroaryl eventuellement substitue par un ou plusieurs atomes dlialogene ou groupes tels que OH, -O-alkyl, -S-alkyl, 10 cyano, ou alkyl; Rl let R12 representent, independamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogene ou dlialogene; R 13 represente un atome dlialogene ou un groupe haloalkyl, haloalkoxy, S(0) q CF 3 ou SF 5 ; 15 m,n,q,r representent, independamment l'un de l'autre, un nombre entter egal a 0,1 ou 2; X represente un atome d'azote trivalent ou un radical valences de l'atome de carbone faisant partie du cycle aromatique; C-R12, les trois autres sous reserve que, lorsque K X est methyle, alors R 3 est haloalkyl, R4 est NH 2, 20 Rn est CI, Ri 3 est CF 3, et X est N. Une classe preferee de composes de formule (I) est constitute par les composes tels que R, est CN, R 3 est haloalkyl, R4 est NH 2, Rl 1 et R 12 sont independamment l'un de l'autre un atome dtialogene, et R 13 est haloalkyl- 25 l'invention est le Un compose de formule (I) tout particulierement prefere dans l-[2,6-cl 2 4-CF 3 phenyl] 3-CN 4-[SO-CF 3 ] denomme ci-apres compose A. 5-NH 2 pyrazole, La preparation de composes de formule (I) peut etre faite selon l'un ou l'autre des precedes decrits dans les demandes de brevets WO 87/3781, 30 93/6089, 94/21606 ou europeenne , ou tout autre procede relevant de la competence de lliomme du metier specialiste de synthese chimique. Des formulations utilisables dans l'invention sont decrites en particulier dans les demandes de brevet WO 87/3781, 93/6089, 94/21606 et dans la demande europeenne Les formulations decrites dans l'art anteneur

6 4 peuvent etre adaptees pour les rendre encore plus adaptees a leur usage particulier selon les conditions locales, notamment par des adjonctions d'adjuvants appropries. Les formulations convenables pour la mise en oeuvre du precede selon Tinvention contiennent de a 95 % en poids de matiere active de forraule (I). En ce qui conceme les formulations concentrees a usage comercial (pour le stockage, la vente ou le transport), elles contiennent avantageusement de 0,1 a 15 % en poids de matiere active. Les compositions telles qu'utilisees par l'applicateur sont generalement des compositions beaucoup plus diluees. En dehors de cette matiere active, les compositions selon rinvention contiennent divers supports sondes ou liquides, des tensio-actifs et autres adjuvants de natures les plus diverses, mais agronomiquement acceptables. De maniere avantageuse, les 1 -arylpyrazoles raises en oeuvre dans Tinvention peuvent etre formulas comme des compositions fluides ou liquides, des poudres mouillables, des microemulsions. De telles formulations comprennent generalement un ou plusieurs supports ou diluants inertes, solide ou liquide, et agronomiquement acceptables dans le cas de I'application a des zones de cultures. Des formulations de poudres mouillables ou de granules concentres peuvent etre preparers par broyage d'une 1-arylpyrazole de formule (I), avec environ 1% a 20% en poids de tensioactif solide anionique. Un tensioactif anionique convenable est Tester dioctylique du sel de sodium de l'acide sulfosuccinique. Environ 85% a 95%, en poids, de diluant inerte tel que la montmorillonite, rattapulgite, la chaux, le talc, le kaolin, la terre de diatomee, la pierre ponce, les silicates ou d'autres produits semblables peuvent etre inclus dans de telles formulations, ainsi que les autres adjuvants precedemment indiques. Outre les granules et poudres mouillables decrits ci-dessus, on peut utiliser des formulations fluides, et notamment des formulations facilement dispersables dans l'eau, pour faciliter las dispersion sur le lieu d'application, notamment en agriculture. Les pyrazoles utilisees dans la presente invention ont une faible solubilite, mais peuvent etre utilisees a faibles doses. On peut done les mettre en oeuvre en

7 5 solutions ou emulsions ou, de preference, sous forme de suspensions aqueuses ou non comprenant les adjuvants et/ou co-solvants appropries. L'acetone et la methyl ethyl cetone peuvent etre utilisees comme co-solvants. Tout milieu liquide peut etre utilise pourvu qu'il ne soit rd toxique pour les plantes ni pour 1'envuonnement Quand la matiere active est peu soluble, on peut utiliser des co-solvants et/ou des agents mouillants ou dispersants. D'autres additifs peuvent aussi etre m.s en oeuvre, tels que le talc. Les matieres actives de formule (I) peuvent etre absorbees sur des supports, par exemple la vermiculite, l'argile, le talc le kaolin ou autres, notamment pour faire des granules. Les l-aiylpyrazolesdel'mvention^^ foliaire, ou en traitement du sol ou, de preference, en traitement de semences. La quantite precise de phenyl pyrazole mise en oeuvre peut etre determine par un pem nombre d'experimentation. La quantite ne doit pas etre phytotoxtque. Sur un plan pratique, les doses appliquees soit directement par le feuillage ou par le sol, soit par le moyen des semences traitees, sont generalement comprises entre 5 et 500 g/ha, de preference entre 10 et 200 g/ha, et encore plus preferentiellement entre 20 et 80 g/ha. La dose appliquee a la semence depend de la quantite de semence semee, et l'on admet que, lors du premier semis aussi bien que lors du second senus les quantites de semences semees sont du meme ordre de grandeur. Une fo,s la semence semee, la dose amenee au sol par le moyen des grains mutes correspond a ce qui vient d'etre indique. Dans le cas du riz, les quantttes de semences semees sont de l'ordre de 0,5 a 3 quintal par ha. Les semences peuvent etre traitees par revetement, enduction, impregnation ou trempage dans des formulations liquides ou pateuses. De telles formulations sont connues en soi. On procede en general ulterieurement a un sechage. Des semences traitees comprenant le plus souvent environ 2 a 200 g par quintal de semence de preference de 5 a 80 Us exemples suivants, donn* ^ titre non limitatifs, Ulustrent 1'invention et montrent comment elle peut etre mise en oeuvre. Example 1

8 ... 6 On a traite des semences de riz a raison de 40 g. de matiere active par hectare. Les semences ont ete semees a raison de 1 50 kg/ha sur un terrain sec, et les graines ont ete recouvertes d'une fine couche de terre. On a laisse germer ces grains semes. Au bout de quelques semaines ou la temperature etait comprise entre 25 C C et 35 C, le sol a ete recouvert d'eau par le moyen des pluies et on a observe les resultats au bout de 2 mois. On a repet* les essais sur 20 parcelles de 10 m 2 chacune (recolte au bout de 105 jours environ). On a obtenu les resultats indiques au Tableau 1 (generalement exprimes en pourcentage) mesures (sauf indication contraire, par appreciation visuelle) par rapport au timoin constitue par des parcelles de terrain cultiv6 semblables et traitees a Taide d'insecticides habituels (en pratique le carboraran ou les pyr&hroides) aux doses nonnalement actives. Exemple 2 On r p te l'exemple 1 mais en semant les semences a raison de 200 kg/ha. On a obtenu les r&ultats indiques au Tableau 1 Exemple 3 de riz. On rep&te l'exemple 1 mais en effectuant une pr -germination de la semence On a obtenu les resultats indiques au Tableau 1 de riz. Exemple 4 On repute Texemple 2 mais en effectuant une pr^-germination de la semence On a obtenu les resultats indiques au Tableau 1 Attaque de type N Tableau 1 Propri&e observee pour determiner le r sultat 1 Nombre de feuilles jaunies 2 > nombre de rejets qui deviennent orange, puis meurent Resultat observe exprim* en pourcentase Ex.1 60 Ex.2 66 Ex.3 60 Ex

9 7 Rmn H,eations 1. Precede pour proteger les cultures centre des attaques virales caracterise en ce qu'on applique une quantite efficace de 1-phenyl pyrazole. 2. Precede selon la revendication 1 mise en oeuvre pour la protection des cultures de riz. r., 3 Precede selon Tune des revendications precedentes caractense en ce quil est mis en oeuvre pour une protection a la fois centre les attaques virales les attaques par des arthropodes ou insectes. et centre 4 Precede selon l'une des revendications precedentes caractense en ce quil est misen oeuvre centre les attaques de virus produisant des effets cennus en Lgue anglaise sous les noms de leaf yellowing, orange leaf, grassy stunt, et ragged 5. Precede selon la revendication 1 caracterise en ce que le 1-phenyl pyrazole a la formule (I) dans laquelle R est CN ou methyle; R 2 est S(0)nR3; R3 est alkyl ou haloalkyl; «oj7. cm**» 0R» - " ^ N - c(,t»xr,0,

10 R.5 et R$ representent independamment l'atome dliydrogene ou un radical alkyl, haloalkyl, C(0)alkyl, S(0) r CF3; ou R5 et peuvent former ensemble un radical alkylene divalent qui peut etre interrompu par un ou deux heteroatomes divalents, tels que l'oxygene ou le soufre; R7 represente un radical alkyl ou haloalkyl; Rg represente un radical alkyl, haloalkyl ou un atome dliydrogene; R9 represente un radical alkyl ou un atome dliydrogene; RjO represente un groupe phenyl ou heteroaryl eventuellement substitue par un ou plusieurs atomes dlialogene ou groupes tels que OH, -Oalkyl, -S-alkyl, cyano, ou alkyl; R l l et R 12 representent, independamment Tun de l'autre, un atome dliydrogene ou dlialogene; R 13 represente un atome dlialogene ou un groupe haloalkyl, haloalkoxy, S(0) q CF 3 ou SF 5 ; m,n,q,r representent, independamment Tun de l'autre, un nombre entier egal k 0,1 ou2; X represente un atome d'azote trivalent ou un radical XI-R12; sous reserve que, lorsque Ri est methyle, alors R3 est haloalkyl, R4 est NH2, Rl 1 est CI, R13 est CF3, et X est N. 6. Precede selon Tune des revendications precedentes caracterise en ce que le 1 -phenyl pyrazole a la formule (I) dans laquelle R\ est CN, R 3 est haloalkyl, R4 est NH2, Rl l etr 12 sont independamment Tun de l'autre un atome dlialogene, et Rl3 est haloalkyl. 7. Precede selon Tune des revendications precedentes caracterise en ce que le 1 -phenyl pyrazole est le l-[2,6-cl2 4-CF3 phenyl] 3-CN 4-[SO-CF3] 5-NH 2 pyrazole. 8. Precede selon Tune des revendications precedentes caracterise en ce que le traitement est effectue sur le feuillage ou sur le sol ou sur les semences. 9. Precede selon la revendication 1 caracterise en ce que le traitement est effectue a raison d'une quantite de compose de formule (I) comprise entre 5 et 500 g/ha, de preference entre 1 0 et 200 g/ha.

11 10. Procede selon Tune des revendications precedentes caracterise en ce que le 1 -phenyl pyrazole est applique a des doses comprises entre 20 et 80 g/ha Procede selon Tune des revendications precedentes caracterise en 5 ce que le 1 -phenyl pyrazole est applique en traitement de semences a raison de 2 h 200 g. par quintal de semences, de preference de 5 & 80 g/q. 12. Procede selon Tune des revendications precedentes caracterise en ce que le 1 -phenyl pyrazole est applique en traitement de semences a raison de 5 a 60 g. par quintal de semences Compositions pour la mise en oeuvre d'un procede selon Tune des revendications precedentes caracterisees en ce qu'elles contiennent de % en poids de mati&re active de formule (I).

12 V REPUBLIQUE FRANCHISE INSTITUT NATIONAL del* PROPRIETE INDUSTRIELLE RAPPORT DE RECHERCHE PRELIMINAIRE etabfi sur la base des dernieres rrrendications depeaces avant le commencement dc U recherche FA FR DOCUMENTS CONSIDERES COMME PERTINENTS taste keswa, tela A X A X A A EP-A (HAY & BAKER LTD) 14 Decent)re 1988 * le document en entier * EP-A (RHONE POULENC AGROCHIMIE) 26 Aout 1992 * le document en entier * FR-A (RHONE POULENC AGROCHIMIE) 22 Avril 1994 * le document en entier * US-A (JANIAK MARIAN) 13 Juillet 1971 * le document en entier * DATABASE WPI Section Ch, Week 7425 Derwent Publications Ltd., London, GB; Class B63, AN V XP & JP-A (CHUGAI PHARM CO), 25 Avril 1974 * abrege * 1-13 DOMAINES TECHNIQUES BECHEKCHES flato-i) A01N X Y A CATEGOME DES DOCUMENTS CUES avtkatlfemat potiocaf a tal sail awtkulunaawai aatrt <wuwn it la p titimu* a toenail* tfnu meims oaa MMailnrina cm aftmrt-ataa etcaaotocfaae gtairal O P Date #i II it * U i 13 Novembre 1996 T E Lamer s, tfcfcxfe oa triad** i la base U riavaatina iocancrt it Wcwt aiatfcunt fta* iata a U iafe ** Matt <c am a'a at* aoattt a<i ctfta tat* it ikfot on aara oa* iat«pustarttura, Ddctcmast» L dt* poor faatres raisoas * aoaar* a* la faaritu, W

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