29/01/14. Cours de Pharmacocinétique UE 6

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1 Cours de Pharmacocinétique UE 6 Professeur Dominique Breilh Université Bordeaux Collège santé UFR Sciences Pharmaceutiques

2 Pharmacocinétique : définition Devenir du médicament dans l organisme en fonction du temps, de son administration jusqu à son élimination Devenir : parcours du médicament défini par les étapes (ADME) Absorption ou Résorption Distribution dans l organisme Métabolisation ou biotransformations Excrétions : sorties du médicament de l organisme Le devenir est étudié aux plans qualitatif et quantitatif Le devenir est évalué à partir des concentrations dans l organisme (sang) en fonction du temps. 3 Pharmacocinétique Discipline pharmacologique qui : étudie l action de l organisme sur le médicament est essentielle à la connaissance des médicaments et à leur utilisation en clinique choix du médicament dans une classe pharmacologique optimisation de la thérapeutique : voies d administration, doses, intervalles est présente à toutes les étapes du développement du médicament 4 2

3 Plan du cours Partie 1 : Aspect qualitatif de la pharmacocinétique Partie 2 : Aspect quantitatif de la pharmacocinétique et détermination des principaux paramètres pharmacocinétiques 5 Plan du cours Partie 1 : Aspect qualitatif de la pharmacocinétique Partie 2 : Aspect quantitatif de la pharmacocinétique et détermination des paramètres pharmacocinétiques 6 3

4 Aspect qualitatif : Résorption Définition Généralités Mécanismes de transfert Métabolisme pré-systémique: «effet de premier passage» Cycle entéro-hépatique Facteurs influençant la résorption 7 Résorption: définition La résorption est l ensemble des phénomènes intervenant dans le transfert du principe actif du médicament (PA) depuis son site d administration jusqu à la circulation sanguine. 8 4

5 Résorption: généralités La résorption n existe pas lors de l administration intra veineuse La résorption concerne : - les formes pharmaceutiques diverses: comprimé, gélule suppositoire... - les voies d administration dites extra-vasculaires (voie orale, sous/cutanée, rectale ) Avant d être résorbé le PA du médicament doit être libéré de la forme pharmaceutique et dissous dans les liquides biologiques de l organisme 9 C est un phénomène complexe qui comprend: le passage à travers les membranes biologiques (ex : membrane digestive) la métabolisation pré-systémique du PA avant son arrivée dans la circulation générale Mécanismes de transfert Diffusion passive Transport actif Filtration 10 5

6 Rappel : la membrane cellulaire La membrane cellulaire : bicouche phospholipidique (modèle de la mosaïque fluide Singer et Nicholson) 11 Diffusion passive (1) 12 6

7 Diffusion passive (2) Principe actif : Poids moléculaire inférieur à 600 daltons Sous forme liposoluble, non ionisée et libre La liposolubilité est en rapport avec le coefficient de partage, L ionisation est en rapport avec le pka et le ph du milieu, La forme libre est non fixée principalement aux protéines. 13 Diffusion passive (3) Mécanisme de diffusion passive répond à la Loi de Fick Mécanisme proche de la dissolution Dépendant de la taille et du poids moléculaire Selon le gradient de concentration (+ vers -) Non spécifique Non saturable Sans dépense d énergie (pas besoin d ATP) Sans compétition entre molécules de principe actif 14 7

8 Transport actif (1) Exemple de transport actif : pompe Na + /K + 15 Transport actif (2) Mécanisme de transport actif : Fait appel à un transporteur plus ou moins spécifique Ne tient pas compte du gradient de concentration Nécessite de l énergie (ATP) Est saturable Donne lieu à compétition (deux substances peuvent utiliser le même transporteur) Entraine des interactions médicamenteuses par compétition 16 8

9 Filtration (1) Passage d un PA à travers les pores de la membrane biologique Phénomène passif 17 Filtration (2) Caractéristiques concerne les PA de faible poids moléculaire et de petite taille PA hydrosoluble sans dépense d énergie Exemple: filtration glomérulaire des PA au niveau du néphron 18 9

10 Mécanismes de transfert : résumé (1) 19 Mécanismes de transfert : résumé (2) Diffusion passive Transport actif Filtration Selon le gradient OUI (+ vers -) NON NON Energie NON OUI NON Spécificité NON OUI NON Saturation NON OUI NON Interactions médicamenteuses NON OUI NON 20 10

11 Métabolisme pré-systémique et effet de premier passage Définition du métabolisme pré systémique : Les entérocytes (tube digestif) et les hépatocytes (foie) disposent des enzymes de métabolisation pour dégrader le PA qui traverse les organes AVANT son arrivée dans la circulation générale entrainant une perte de PA sous forme initiale intacte. 21 Métabolisme pré systémique (1) Veine porte hépatique Entérocytes Hépatocytes 22 11

12 Métabolisme pré systémique (2) Le métabolisme pré systémique définit en pharmacocinétique ce que l on appelle effet de premier passage 23 Effet de premier passage (1) Définition Perte de médicament par métabolisation avant son arrivée dans la circulation générale dès son premier contact avec l organe responsable de sa biotransformation Importance de la voie d administration sur l effet de premier passage : maximal pour la voie orale 24 12

13 Effet de premier passage (2) Caractéristiques : N intéresse QUE les principes actifs subissant une métabolisation Met en jeu des réactions enzymatiques d où phénomène saturable Peut être simple (digestif) double (digestif et hépatique) parfois pulmonaire. N est pas toujours défavorable car formation de métabolites actifs au plan pharmacologique Est difficilement prévisible même pour des familles homogènes au plan structurel 25 Cycle entéro-hépatique Bile CYCLE ENTEROHEPATIQUE Sécrétions biliaires Lumière duodénale FOIE Barrière intestinale Circulation générale SANG 26 13

14 Facteurs influençant la résorption Propriétés physico-chimiques du PA : taille, poids, pka et ph du milieu, coefficient de partage, état chimique (sel ou base)... Facteurs physiologiques: temps de présence dans l organisme, vascularisation Facteurs pathologiques : pathologies digestives, alimentation, associations médicamenteuses (pansements anti acides Maalox, Phosphalugel, anti sécrétoires Mopral et Inexium ). 27 Aspect qualitatif : Distribution Définition Distribution sanguine Distribution tissulaire Facteurs influençant 28 14

15 Distribution : définition La distribution correspond aux processus de répartition du PA dans l ensemble des tissus et organes de l organisme Deux niveaux sont à distinguer: Distribution sanguine ou plasmatique Distribution tissulaire 29 Distribution sanguine (1) Introduction : Dans la circulation générale le PA peut exister sous deux formes LIBRE et LIEE qui sont en équilibre La forme libre est pharmacologiquement active et la forme liée est inactive La forme liée peut se dissocier et donner la forme libre dès que la forme libre a quitté le compartiment sanguin pour gagner les tissus et les organes 30 15

16 Distribution sanguine (2) Liaison du PA aux protéines Les protéines: Albumine ou sérum albumine Alpha 1 glyco-protéine acide Caractéristiques de la liaison: Suit la loi d action de masse (réaction d équilibre) Rapide (quelques milli-secondes) Réversible Plus ou moins spécifique 31 Distribution sanguine (3) Paramètres de la fixation du PA sur les protéines Pourcentage de fixation : FP% = M lié sur M total pour 100 Affinité du PA pour la protéine (Ka : constante d affinité) qui définit l importance et surtout la «solidité» de la fixation Nombre de sites occupés (capacité de fixation N) N = n x P avec n = nombre de sites de fixation par molécule de protéine et P = concentration molaire des protéines 32 16

17 Distribution sanguine (4) 2 grands types de fixation aux protéines plasmatiques : fixation de type 1 et fixation de type Distribution sanguine (5) Interprétation de la fixation aux protéines plasmatiques : Médicament fortement fixé si FP supérieure à 75% Médicament moyennement fixé si FP comprise entre 75 et 45 % Médicament faiblement fixé si FP inférieure à 40% 34 17

18 Distribution sanguine (6) Conséquences de la fixation: Un médicament fixé est inactif au plan pharmacologique et NON diffusible pour les tissus et organes : retard de la distribution tissulaire Un médicament libre est actif et diffusible pour les tissus et organes : atteinte facilitée des récepteurs et sites pharmacologiques La fixation d un médicament peut varier et en partie se défixer (augmentation de la fraction libre) en cas : d hypo-protéinémie (hypo-albuminémie) de compétition entre deux médicaments pouvant se fixer sur un même site. 35 Distribution tissulaire La distribution tissulaire dépend: Affinités respectives du PA pour les protéines sanguines et les protéines tissulaires Principe actif : pka, PM, taille et coefficient de partage. Irrigation des organes: relation entre la vitesse de perfusion d un organe ou d un tissu et la vitesse de distribution du médicament dans l organe ou le tissu. Affinité particulière du PA pour un tissu spécifique : accumulation des AINS dans certains tissus inflammatoires, accumulation des aminoglycosides dans le cortex rénal et l oreille interne

19 Distribution : facteurs influençant Age : nouveau né et personne âgée Etats pathologiques entrainant des variations des taux de protéines :insuffisant rénal; insuffisant hépatique, brulés, états inflammatoires : rhumatismes Interactions avec des substances endogènes (bilirubine) et exogènes (médicaments) Débits de perfusion des organes et des tissus 37 Aspect qualitatif : Elimination Métabolisation ou bio-tranformation post-systémique Fonctionnalisation Conjugaison Facteurs modifiant Polymorphismes génétiques Induction enzymatique Inhibition enzymatique Excrétions Définition Voies d excrétion : Rénale hépato-biliaire Facteurs influençant 38 19

20 Métabolisation post systémique : définition Processus par lequel une modification de la structure chimique d un médicament est effectuée par des systèmes enzymatiques Conséquence : formation de métabolites actifs (conservation d une activité pharmacologique ) ou inactifs ou toxiques 39 Métabolisation post systémique : lieux foie, reins, cerveau, poumons, tous les tissus et organes contenant des systèmes enzymatiques. Microsomes hépatiques et CYP

21 29/01/14 Métabolisation post systémique : schéma général des réactions 41 Métabolisation post systémique : Phase 1 Réactions Phase 1 Il s agit de réaction de fonctionnalisation qui impliquent la création ou la modification de groupements fonctionnels sur la structure initiale du médicament Dépendent du CYP450 Il s agit de réactions: Oxydation : monoxygénases Réduction : réductases Hydroxylation : hydrolases CYP3A

22 Métabolisation post systémique : Phase 2 Réactions de Phase 2 Il s agit de réaction de conjugaison qui impliquent le transport d un reste généralement polaire (hydrosoluble et pris sur un co-enzyme) sur un groupement fonctionnel du médicament ou du métabolite formé en phase 1 Co-enzyme glucuronyl (glucuronotransférase UGTs) glucuronoconjugaison formation d un dérivé glucuronidé (Gzidovudine, G6 morphine, G- atazanavir etc ) Co-enzyme méthyl (méthyl transférase) méthylconjugaison formation d un dérivé méthylconjugué Glucuronotransférase 43 Métabolisation post systémique Exemple: métabolisation du paracétamol Hépatotoxique Conjugaison 44 22

23 Facteurs modifiant la métabolisation (1) 45 Facteurs modifiant la métabolisation (2) Polymorphismes génétiques sur les enzymes impliquées dans les biotransformations (CYP450 et UGTs) Entrainent des variations dans les réactions de biotransformations chez certains patients. Exemple des réactions d hydroxylations qui distinguent des métaboliseurs lents, rapides ou intermédiaires

24 Facteurs modifiant la métabolisation (3) Mécanisme induction enzymatique Est due à l augmentation de la synthèse d enzymes sous l action de substances dites «inductrices» qui ont une action sur ARN messager de certaines isoenzymes du cytochrome P450 Les enzymes concernées sont des monoxygénases ou des transférases Caractéristiques de l induction enzymatique Nécessite un temps d exposition à la substance inductrice (environ 7 jours) Est saturable Est réversible à l arrêt de l exposition 47 Facteurs modifiant la métabolisation (4) Conséquences de l induction enzymatique Diminution de l activité pharmacologique par augmentation des biotransformations mais attention à la formation de métabolites actifs ou toxiques La majoration du métabolisme du PA entraine la modification des paramètres PK d élimination (clairance totale et demi vie et SSC ). Exemples de médicaments inducteurs Rifampicine Phénobarbital, (historique) Carbamazépine Efavirenz, tipranavir, fosamprénavir Millepertuis 48 24

25 Induction enzymatique 49 Facteurs modifiant la métabolisation (5) Mécanisme d inhibition enzymatique Est due à une compétition entre deux substances sur le site actif de l enzyme responsable de la biotransformation Les enzymes concernées sont les monoxygénases, les hydrolases... Caractéristiques: Nécessite un temps d exposition à la substance inhibitrice (mais le temps sera court, équilibre plasmatique rapide des deux substances entrant en compétition) Est saturable Est réversible à l arrêt de l exposition 50 25

26 Facteurs modifiant la métabolisation (6) Conséquences de l inhibition enzymatique Augmentation de l activité pharmacologique du médicament subissant l inhibition par diminution de ses biotransformations (toxicité) Augmentation de la présence du médicament dans l organisme avec modification des paramètres PK d élimination (clairance totale et demi-vie et SSC ) Exemples de substances inhibitrices Ritonavir, Antifongiques triazolés dont certains à fortes doses, Jus de pamplemousse. 51 Inhibition enzymatique 52 26

27 Aspect qualitatif : Excrétion Définition Voies d excrétion Facteurs influençant 53 Excrétion : définition L excrétion correspond à l élimination définitive (sortie) du médicament de l organisme Voie rénale : élimination dans les urines Voie hépato-biliaire : élimination dans la bile et les féces 54 27

28 Excrétion rénale : le néphron et les mécanismes d excrétion rénale 1. Filtration glomérulaire 2. Réabsorption tubulaire 3. Sécrétion tubulaire 55 Excrétion hépatobiliaire : vésicule biliaire et mécanismes d excrétion biliaire 1. Sécrétion biliaire Elimination dans les féces 56 28

29 Cycle entéro-hépatique et excrétion hépato-biliaire Bile CYCLE ENTEROHEPATIQUE Sécrétions biliaires Lumière duodénale et intestinale Fèces Barrière intestinale FOIE Circulation générale SANG 57 Facteurs influençant l excrétion des médicaments Facteurs physiologiques : âge, grossesse. Facteurs pathologiques : Insuffisance rénale, insuffisance hépatique, obésité. Liaison aux protéines plasmatiques. Interactions médicamenteuses.(surtout au niveau de la sécrétion tubulaire) 58 29

30 Plan du cours Partie 1 : Aspect qualitatif de la pharmacocinétique Partie 2 : Aspect quantitatif de la pharmacocinétique et détermination des paramètres pharmacocinétiques 59 Biodisponibilité (F) : paramètre permettant de quantifier la résorption Définition Fraction du PA administré sous forme de médicament qui atteint la circulation générale et vitesse avec laquelle il l atteint seul le PA sous forme intacte compte pour mesurer la biodisponibilité d une forme pharmaceutique Deux notions sont importantes quantité de PA qui atteint la circulation mesurée par la surface sous la courbe des concentrations en fonction du temps vitesse avec laquelle il l atteint estimée par le pic de concentration (place par Tmax et valeur par Cmax) 60 30

31 Détermination de la biodisponibilité illustration Tmax Cmax 61 Calcul de la surface sous la courbe Méthode des trapèzes 62 31

32 Différents types de biodisponibilité (1) Biodisponibilité absolue: biodisponibilité d une forme pharmaceutique mesurée par rapport à la forme intraveineuse de référence Le médicament est administré à la même dose chez un même individu selon des voies d administration différentes Equation : F = SSC forme à tester/ssc IV 63 Exemple de biodisponibilité absolue Forme à tester : forme comprimé administrée par voie orale Forme de référence : forme injectable par voie I V % % % 64 32

33 Différents types de biodisponibilité (2) 65 Biodisponibilité relative : biodisponibilité d une forme pharmaceutique mesurée par rapport à une forme pharmaceutique choisie comme référence Le médicament est administré par la même voie à la même dose sous deux formes pharmaceutiques différentes l une à tester l autre de référence Equation : F = SSC forme à tester/ssc forme de référence forme à tester : forme comprimé forme de référence : solution buvable Biodisponibilité Expressions (notée F): pourcentage 0 à 100 % ou fraction de 0 à 1 Interprétation F excellente si supérieure à 90% F bonne si comprise entre 70 et 90% F moyenne si comprise entre 40 et 70% F mauvaise si inférieure à 40% Interprétation du pic (valeur et place) 66 33

34 Bioéquivalence La notion de bioéquivalence intéresse les formes pharmaceutiques (ou galéniques) Deux médicaments qui ont la même biodisponibilité (SSC, Cmax «pic» et Tmax identiques) sont dits bioéquivalents Cas des «génériques» 67 Volume apparent de distribution (VAD) : paramètre permettant de quantifier la distribution Définition : Volume théorique dans lequel le médicament devrait se répartir pour être partout à la même concentration que dans le sang Volume fictif sans réalité physiologique qui est un facteur de proportionnalité entre la quantité et la concentration du médicament au même moment 68 34

35 Volume apparent de distribution (1) Equations : A l origine au temps T0 (V D initial) : VAD = Dose/ C0 (administration IV) A l équilibre pharmacocinétique V D = Fx Dose/SSC x Ke V D =CL totale /Ke! Exemples : 69 35

36 Volume apparent de distribution (2) Interprétation VAD petit si inférieur à 20 L: rétention plasmatique VAD moyen si autour de 40 L : distribution tissulaire normale VAD grand si supérieur à 100 L : large diffusion tissulaire Facteurs influençant Physico-chimie du PA: notamment son coefficient de partage Corpulence du patient ; obèse; femme enceinte 72 36

37 Clairances et temps de demi-vie d élimination : paramètres permettant de quantifier l élimination Clairances Totale Rénale Extra-rénale = Hépatique Demi-vie Temps de demi-vie d élimination Constante de vitesse d élimination 73 Clairance totale Définition : Volume de sang totalement débarrassé d une substance médicamenteuse par unité de temps après que celle-ci ait atteint la circulation générale. Equation : CL Totale = F x Dose / SSC 0 (ml/min ou en L/h) La clairance totale correspond à la somme des clairances partielles correspondant aux différentes voies d élimination du médicament CL Totale = CL rénale + CL métab organisme + CL hépatique CL Totale = CL rénale + Cl extra-rénale 74 37

38 Clairance rénale (CL rénale ) Définition : Volume de sang au niveau rénal totalement débarrassé de la substance médicamenteuse par unité de temps Equation : CL rénale = fe x CL Totale fe : fraction du médicament éliminée dans les urines Facteurs modifiant la clairance rénale : ph urinaire (réabsorption tubulaire) Âge (personne âgée) Insuffisance rénale (filtration glomérulaire diminuée) Fraction libre plasmatique du médicament (seule la fraction libre est filtrée) 75 38

39 Clairance extra rénale (CL ER ) Définition : volume de sang débarrassé de la substance médicamenteuse par unité de temps par les autres voies que la voie rénale Equation : CL ER = CL Totale CL rénale Facteurs modifiant la clairance extra-rénale : Insuffisance hépatique Activité de biotransformation Interactions médicamenteuses (induction et inhibition enzymatiques) Age 77 Temps de demi-vie d élimination (1) Définition : Temps nécessaire pour que la concentration diminue de moitié pendant la phase d élimination. Pendant la demi-vie d élimination la concentration plasmatique passe d une valeur C à la valeur C/2. Equation : (T1/2peut être exprimée en minute ou heure) T 1/2Ke = Ln2 / Ke = / Ke Ke constante de vitesse d élimination 78 39

40 Temps de demi-vie d élimination (2) Détermination graphique sur repère semi-logarithmique : C C/2 e T1/2 Ke Kel 79 40

41 Temps de demi-vie d élimination (3) Temps d élimination totale = entre 5 et 7 fois la demi-vie Utilisation de la demi-vie pour la détermination des intervalles d administration T 1/2 courte autour de 2h : répétition des doses 4 à 6 fois/ jour T 1/2 moyenne autour de 6h : 2 à 3 administrations/jour T 1/2 longue supérieure à 10h deux administrations par/ jour T 1/2 très longue supérieure à 20h : une seule administration/ jour 81 Fin Merci de votre attention et bon courage 41

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