On appelle chaîne carbonée ou squelette carboné l enchaînement des atomes de carbone constituant une molécule organique.

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1 1 S LE SQUELETTE CARBNÉ DES CMPSÉS RGANIQUES C 8 bjectifs : Reconnaître une chaîne carbonée saturée linéaire ou non Donner le nom des alcanes (en se limitant aux alcanes comportant une chaîne de 6 atomes de carbones au plus). Reconnaître la présence d une liaison double sur une chaîne carbonée (alcènes et dérivés éthyléniques). Donner les formules brutes et semi développée d une molécule simple. Prévoir les isomères de constitution d une molécule à partir de sa formule brute (en se limitant aux alcanes comportant une chaîne carbonée de 6 atomes de carbone au plus). Au vu de la formule développée plane d une molécule, reconnaître les familles de composés suivantes : amine, composé halogéné, alcool, cétone et acide carboxylique. 1. Chaîne carbonée et groupes caractéristiques n appelle chaîne carbonée ou squelette carboné l enchaînement des atomes de carbone constituant une molécule organique. Dans les cas les plus simples, les autres liaisons sont uniquement des liaisons C H. Le composé est alors constitué uniquement de carbone et d hydrogène : c est un hydrocarbure. Si de plus la chaîne carbonée ne comporte que des liaisons simples C C : c est un hydrocarbure saturé. Si la chaîne carbonée comporte au moins une liaison multiple : c est un hydrocarbure insaturé. Rem : les électronégativités (C2 2.1) du carbone et de l hydrogène étant voisines, les liaisons C H ne sont pas polarisées. Les hydrocarbures sont donc insolubles dans l eau (solvant polaire cf. C2.) 1.1. Les groupes caractéristiques La présence d autres atomes que C et H entraîne des propriétés chimiques différentes. Ces atomes ou groupes d atomes sont appelés groupes caractéristiques Les représentations des composés organiques Toute molécule organique comporte un squelette carboné et éventuellement un ou plusieurs groupe(s) caractéristique(s) La formule brute De la forme NX, elle permet de déterminer la masse molaire, mais pas la structure de la molécule ni la nature des groupes caractéristiques La formule développée C est une représentation de Lewis dans laquelle on ne fait figurer que les doublets liants La formule semi-développée C est une formule développée dans laquelle les liaisons faites par les atomes d hydrogène ne sont pas représentées La représentation topologique n représente la chaîne carbonée sous forme d une ligne brisée. Les atomes de carbone ne sont pas représentés, ils sont à chaque extrémité des lignes brisées. Les atomes autres que C et H sont représentés par leur symbole. Les liaisons doubles ou triples sont représentées par un segment double ou triple. 2. La diversité des chaînes carbonées 2.1. Chaînes ouvertes chaînes cycliques

2 Un hydrocarbure saturé à 5 atomes de carbones peut présenter une chaîne ouverte comme celle du pentane ou une chaîne cyclique comme celle du cyclopentane. 2.2.Chaînes linéaires chaînes ramifiées La chaîne ouverte d un hydrocarbure saturé de formule C5H 12 peut être linaire ou ramifiée. pentane 2-méthylbutane ou isopentane H C C H 2 Le squelette linéaire est formé d un enchaînement de groupes 2 terminé par un groupe. Le squelette ramifié est formé d un enchaînement de groupes 2 et avec plusieurs groupes. 2.. Chaînes saturées chaînes insaturées Une chaîne est saturée lorsqu elle ne comporte que des liaisons simples entre les atomes de carbone. Une chaîne carbonée insaturée comporte au moins une liaison multiple (double ou triple) entre deux atomes de carbones. 2 H H C 2 C C C H C butane But-2-éne But-2-yne. Isoméries des composés organiques.1. Définition n appelle isomères de constitution des molécules de même formule brute mais qui différent par l ordre ou la nature des liaisons qui relient les atomes constitutifs..2. Isomérie Z-E Autour d une simple liaison C C, il y a libre rotation. Autour d une double liaison C = C, il ne peut pas y avoir de rotation. Il apparaît donc une autre isomérie, l isomérie Z E, dans laquelle deux molécules de même formule brute ne différent que par la position dans l espace des groupes portés par les atomes de carbones de la double liaison. Exemple : H C Isomère E du but-2-ène H C Isomère Z du but-2-ène Lorsque les gros groupes d atomes sont du même coté de la double liaison, c est l isomère Z (zusammen : ensemble). Lorsque les gros groupes d atomes sont de part et d autre de la double liaison, c est l isomère E (entgegen : opposé).

3 4. La nomenclature des composés organiques (poly élèves) 4.1. Les alcanes Définition : Les alcanes sont des hydrocarbures saturés acycliques c est à dire formés de chaînes ouvertes linéaires ou ramifiées. Ils ont pour formule brute CnH 2n+2. Nomenclature : Pour déterminer le nom de l alcane, on cherche la chaîne carbonée la plus longue : c est la chaîne principale qui identifie l alcane. Nom des 6 premiers alcanes : Nombre Formule Nom de d atome de brute de l alcane carbone l alcane Formule topologique ou semi développée de l alcane 1 Méthane Éthane C2H6 Propane Butane C4H Pentane C5H Hexane C6H n identifie ensuite les ramifications : ce sont les groupes alkyles. n écrit leur nom en remplaçant la terminaison ane de l alcane par la terminaison yle. Si plusieurs groupes sont identiques, on utilise les préfixes di, tri, tétra, Exemples : Groupe Nom usuel du groupe Nom systématique Groupe Substituant Méthyle Méthyl- 2 Éthyle Éthyl- Propyle Propylisopropyle 1-méthyléthyle 1-méthyléthyl- n numérote ensuite la chaîne carbonée principale afin que le nombre obtenu par l ensemble des indices soit le plus bas. Les groupes substituants sont classés par ordre alphabétique sans tenir compte des préfixes multiplicatifs. L alcane ramifié se nomme en faisant précéder le nom de l alcane, correspondant à la chaîne la plus longue, du nom du groupe alkyle (avec élision du e final). n place devant ce nom, en le séparant par un tiret, le nombre indiquant sa position sur la chaîne principale. S il y a plusieurs groupes alkyles identiques, on utilise des préfixes multiplicateurs et on sépare les indices par une virgule. S il y a plusieurs groupes alkyles différents, on les nomme dans l ordre alphabétique en mettant un tiret entre le nom du groupe précédent et l indice du groupe suivant. Exemples : H C C H H C H C C 2 2 H C 2-méthylpentane 2,2,,4-tétraméthylpentane -éthyl-2-méthylhexane

4 4.2. Les alcènes Définition : Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés, c est à dire, possédant une double liaison C = C. Ils ont pour formule brute C2H 2n. Nomenclature : Pour nommer les alcènes, on remplace le suffixe ane du nom de l alcane comportant le même nombre d atomes de carbones par le suffixe ène. n identifie la chaîne la plus longue qui comprend la double liaison. n indique par un indice placé avant la terminaison ène la place de la double liaison. n numérote la chaîne de façon à obtenir le plus petit indice pour le premier carbone portant la liaison double. Seul l indice le plus bas des deux atomes de carbone de la liaison double est cité. Exemples : H 2 C C H 2 H C C 2 Pent-1-ène Pent-2-ène 2-méthylbut-1-ène 4.. Les composés dont la chaîne porte un groupe caractéristique Composés halogénés : le groupe caractéristique est désigné par un préfixe et on indique le numéro du carbone qui le porte comme pour un groupement alkyle. Famille de composés Groupe caractéristique Préfixe Chlorure Cl Chloro- Bromure Br Bromo- Autres groupes caractéristiques : Le groupe caractéristique qui est désigné en remplaçant le e du suffixe ane du nom de l alcane par un autre suffixe dépendant de la fonction. Famille de composés Groupe caractéristique Suffixe Acide carboxylique C H ou Acide -oïque Aldéhyde C H ou -al Cétone Alcool C H -one -ol n détermine l alcane correspondant à la chaîne carbonée la plus longue portant le groupe caractéristique. n numérote la chaîne carbonée de l alcane de façon à obtenir le plus petit indice pour le groupe caractéristique. n identifie les groupes alkyles. n classe les préfixes par ordre alphabétique. Pour les amines ( 1 atome d azote lié à 1, 2 ou chaînes carbonées) : on ajoute la terminaison amine au nom du ou des groupes alkyles fixés sur l atome d azote. Pour les amines primaires, de la forme R NH2, on peut les nommer en ajoutant le suffixe amine au nom de la chaîne carbonée avec élision du e du nom de l alcane.

5 Exemples : Br Br H H H Cl 2, 2-dibromo--chlorobutane Acide méthanoïque Acide formique Acide éthanoïque Acide acétique Acide butanoïque Acide butyrique H Butanal Pentan-2-one Pentan--one éthanol H H NH 2 NH 2 Butan-2-ol 2-méthylpropan-2-ol Éthanamine ou éthylamine Butan-1-amine ou butylamine 5. L influence de la chaîne carbonée 5.1. Évolution des propriétés physiques Pour une famille donnée, la densité par rapport à l eau augmente avec la chaîne carbonée. Pour une famille donnée, la température d ébullition augmente avec la chaîne carbonée. Les hydrocarbures, composés apolaires sont insolubles dans l eau, par contre, ils sont solubles dans les solvants organiques comme l éther ou l acétone et sont eux-mêmes des solvants pour les composés organiques. Si le squelette carboné d une molécule est porteur d un groupe polaire comme H, NH2 et celui-ce favorise les interactions avec les molécules d eau. n observe alors que la solubilité diminue lorsque la longueur de la chaîne carbonée augmente Application à la distillation fractionnée La distillation simple : lorsqu on chauffe un mélange liquide, les premières vapeurs formées sont principalement constituées du corps pur ayant la température d ébullition la plus faible. Après condensation de ces vapeurs, on recueille un distillat enrichi en composé le plus volatil. En répétant plusieurs fois l opération à partir du distillat, on peut purifier le composé le plus volatil. La distillation factionnée : Elle consiste à répéter des distillations simple un grand nombre de fois de manière à obtenir des distillat formé de corps purs. Dans l industrie pétrolière on réalise ces opérations dans des colonnes à plateaux. Voir schéma.

6 La distillation du pétrole : voir schéma. GERMAIN Lydie Page 6/6 0/11/200707