à la mise sur le marché de "promédicaments"
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- Marie-Josèphe Latour
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1 FACULTE DE PARMACIE De la conception de prodrogues à la mise sur le marché de "promédicaments" "La façon de donner vaut mieux que ce que l on donne." Corneille, Le Menteur, Act 1, Scene 1.
2 Définition : - "prodrogue" : notion dvlpée en 1958 par Albert. ~10% des médicaments sont des prodrogues - valorisation pour le drug design (toxicité-pharmacocinétique, physico-chimie ) - molécule pharmacologiquement inactive 00 - activation par des processus enzymatiques (biotransformations) non-enzymatiques (hydrolyse) - la conversion prodrogue drogue peut se faire avant, pendant ou après l absorption ou au niv. d un site spécifique dans l organisme (vectorisation)
3 Pourquoi des prodrogues : Améliorer la perméabilité membranaire Augmenter la solubilité aqueuse d un médicament Prolonger l activité pharmacologique d un médicament Masquer les effets secondaires et/ou la toxicité d un médicament Réduire la solubilité aqueuse d un médicament Favoriser l action du principe actif au niveau de la cible (vectorisation)
4 istorique : Quand la sérendipité est au service de la santé : 2 S :découverte du Prontosil par Gerhard Domagk 2 Pourpre de prontosil 1935 : découverte du mode d activation Azoréductases bactériennes 1940 : Usage des sulfamides comme antibactériens S 2 Sulfanilamide
5 Comment faire une prodrogue : 2 approches sont possibles Via un «transporteur» Bioprécurseurs Drug Carrier Bipartite Drug Linker Carrier Tripartite Principe actif modifié Pharmacologiquement inactif Drug Drug Mutuelle Coupure par hydrolyse : chimique enzymatique Modifications par réactions : chimiques enzymatiques transporteur Linker* Principe actif Principe actif
6 Pourquoi des prodrogues : 1/ améliorer la perméabilité membranaire *augmenter la lipophilie R C 3 R= C 2 5 (énalapril REITEC) estérases plasmatiques R= (énalaprilate actif) C 2 Me Timolol (Log P = -0,04) Butyryltimolol (Log P= 2,08) absorption cornéenne x 5 S Me Me Me
7 Pourquoi des prodrogues : 1/ améliorer la perméabilité membranaire *augmenter la lipophilie *stratégie du cheval de Troie : mise à profit des protéines de transport Flux sanguin Barrière hémato-encéphalique SC C 2 C Lévodopa 2 C 2 2 C 2 2 LAT-1 L-Amino-acid Transporter C Dopamine Activités biologiques
8 2/ prolonger l activité pharmacologique d un médicament * cas de médts métabolisés trop rapidement * conversion lente en substance active 2 S S C 3 ½ vie = 5h transformation chimique ½ vie = 0.5h - antimétabolite et immunosuppresseur - vitesse hydrolyse liée au grpt 2 Azathioprine (IMUREL) 6-mercaptopurine tbu tbu -Bronchodilatateur - hydrolyse lente des fonctions carbamates Terbutalin Bambuterol (3 prises par jour) (1 prise par jour)
9 3/ masquer les effets secondaires et/ou la toxicité d un médicament P métabolisation hépatique 2 P - agent alkylant toxique - chimiothérapie per os Cyclophosphamide (EDXA) moutarde phosphoramidée activations P cyclophosphamide Cyt P-450 P B: 2 P espèces électrophiles P spontaneous ou phosphoramidase 2 P - + acroléine Alkylation de l'ad effet II
10 4/ augmenter la solubilité aqueuse d un médicament - en I.V. : injection de fortes conc. dans un faible volume, diminuer la douleur à l injection. F F Fluconazole Phosphatases P F F Fosfluconazole - antifongique - solubilité supérieure à 300 mg/l pour le Fosfluconazole - utilisation en IV avec de forte dose de charge
11 Fonction ester si le PA possède une fonction alcool ou acide carboxylique R1 R2 Estérases R1 + R2 Fonction amide si le PA possède une fonction amine ou acide carboxylique R1 R2 Estérases X Liaison stable sauf cas particulier R1 Acide aminé Peptidases R1 2 + Acide aminé R1 carbamate R2 Estérases R1 2 + R2 Fonction phosphate si le PA possède une fonction amine ou alcool PA X P X =, Phosphatases PA X =, X + 3 P 4
12 Bilan dérivatisation
13
14 Latanoprost acid Composé polaire Incapable de traverser la cornée 2 GS-4071 Inhibiteur de neuraminidase Propofol (DIPRIVA ) anesthésiant peu soluble
15 S 2 Amprénavir Peu soluble 2 prises par jour de 8 gélules S-38 Solubilité : 0.3 mg/ml
16 F C 3 S C 3 Sulfide de Sulindac AIS Solubilité : 0.03 mg/l Me Me 2 Desglymidodrine 50% de biodisponibilité
17 2 Penciclovir 4% de biodisponibilité par voie orale Me Me Me Acide mycophénolique Mauvaise biodisponibilité
18 2 nex 3 C Et Dabigatran étexilate (PRADAXA ) Traitement de l AVC Ph P Me 3 C Me Me F Sofosbuvir (SVALDI ) Traitement du VC Ph Ph P Fosphénytoïne Antiépileptique
19 Résumé des principales stratégies 2 + phosphate Augmentation de la solubilité PA X P X =, Groupes fonctionnels présents sur le PA + Ester Augmentation de la solubilité si présence d un azote protonable sur le transporteur Augmentation de la pénétration membranaire si utilisation de chaînes lipophiles. R1 R2
20 Limitations des prodrogues La conception d une prodrogue est attractive pour les pharmacochimistes MAIS elle sous-tend de nouvelles difficultés dans la mesure des propriétés : 1/ pharmacologiques la bioactivation nécessaire à générer l espèce active exclue les tests in vitro de liaison, de recapture, de mesure d inhibition enzymatique ou des tests d activité sur organes isolés. 2/ pharmacocinétiques les études de libération du principe actif sont difficiles et réalisables uniquement in vivo. 3/ toxicologiques la prodrogue est une nouvelle entité avec des effets II qui lui sont propres ou secondaires à la formation de métabolites non désirés ou liés au transporteur. 4/ cliniques remise en cause de l aspect prédictif de l étude chez l animal (syst. enzymatiques animal/homme très différents)
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