Exercices Complémentaires

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1 Exercices omplémentaires hapitre : elations d'isomérie entre les molécules organiques. Exercice. Ecrire les formules semi-développées de tous les isomères correspondant aux formules brutes suivantes : a) 9 N b) 7 N c) 6 d) ETIN Exo. (page 5). Exercice. Ecrire les formules semi-développées des composés de formule brute 8. Se limiter aux formules ayant des liaisons carbone-carbone simples. ETIN Exo. (page 6). Exercice. Ecrire les formules semi-développées de tous les isomères possibles des composés suivants : a) 6 b) 6 ETIN Exo. (page 6). Exercice. Parmi les molécules suivantes, quelles sont celles qui possèdent un ou plusieurs carbones asymétriques? N 5 6 ETIN Exo. (page 6)

2 .5 Exercice.5 Selon la règle séquentielle de ahn-ingold-prelog, quel est l ordre de priorité des substituants suivants? : a b. -N -N - N -N c N d. -N -S - - ETIN Exo.5 (page 7).6 Exercice.6 Parmi les molécules suivantes, quelles sont celles qui sont chirales? N N N 5 6 ETIN Exo.6 (page 7) N.7 Exercice.7 Déterminer la configuration absolue (, S) des carbones asymétriques dans les molécules suivantes : 5 N S N N ETIN Exo.7 (page 8)

3 .8 Exercice.8 eprésenter la molécule suivante : (, ) a) Selon Fischer b) Selon ram c) Selon Newman (axe -) avec les groupements et en ANTI. ETIN Exo.8 (page 8).9 Exercice.9 Parmi les molécules suivantes : a) Quelles sont celles qui sont énantiomères b) Quelles sont celles qui sont diastéréoisomères c) Quelles sont celles qui sont isomères de conformation d) Quelles sont celles qui sont méso e) Quelles sont celles qui sont chirales ETIN Exo.9 (page 9).0 Exercice.0 Soit les sucres en suivants. Donner la configuration absolue de chaque carbone asymétrique. es trois composés sont-ils énantiomères ou diastéréoisomères? D - (+) - Glucose D - (+) - Mannose D - (+) - Galactose ETIN Exo.0 (page 9)

4 . Exercice. eprésenter les molécules suivantes selon Newman (axe -) en respectant les indications de conformation suivantes : Molécule : groupements et en ANTI ; Molécule : groupements N et en position gauche ; Molécule : groupements N et en ANTI. N N 5 ETIN Exo. (page 9). Exercice. Soit les molécules suivantes : 5 Déterminer les positions relatives : des atomes de chlore dans la molécule ; des groupements et dans la molécule ; des groupements dans la molécule. ETIN Exo. (page 9). Exercice. eprésenter selon Newman (axe -) : les groupements et de la molécule en position GAUE ; les groupements N de la molécule en position GAUE ; les groupements et de la molécule en position SYN ; les groupements et de la molécule en position ANTI ; les groupements et 5 de la molécule 5 en position SYN ; les groupements et de la molécule 6 en position GAUE ; N N ETIN Exo. (page 0)

5 orrection des exercices complémentaires hapitre : elations d'isomérie entre les molécules organiques. Exercice. Les formules semi-développées de tous les isomères : a) 9 N : N N N N b) 7 N : N N N N N N N N N N N N c) 6 : d) : 5

6 . Exercice. Les formules semi-développées des composés de formule brute 8, se limitant aux formules ayant des liaisons carbone-carbone simples.. Exercice. Les formules semi-développées de tous les isomères : a) 6 : b) 6 l. Exercice. *: carbones asymétriques * * * 5 6 * * * * N 6

7 .5 Exercice.5 rdre de priorité selon les règles de ahn-ingold-prelog. a) b) -N -N -N - N c) - -N - - d) -S - -N -.6 Exercice.6 ( *) ( *) ( *) 7 ( *) 8 ( *) 9 ( *) Attention :, 5 et 6 ne sont pas chirales malgré la présence de carbones asymétriques. e sont des composés méso. 5 5 entre de symétrie otation Plan de symétrie otation N N 6 N N 6 entre de symétrie 7

8 .7 Exercice.7 5 N (S) () () S N N 5 (S, ) 5(S) 6(, ) 7(S) 8(S, ) 9(S, ).8 Exercice.8 (, ) Vue en face de Newman(-) onformation où et sont en SYN otation de 80 de ram Vue "par dessous" Fischer haîne principale horizontale (à l'arrière) Groupements verticaux à l'avant Newman(-) onformation où et sont en ANTI 8

9 .9 Exercice.9 a) énantiomères : ( et ) ; ( et 5) b) diastéréoisomères : ( et 6) ; ( et 6) c) isomères de conformation : ( et 5) d) méso :, e) chirales :,, 5, 6.0 Exercice.0 onfiguration absolue et relation d isomérie : S S S S S (+) - Glucose (+) - Mannose (+) - Galactose Les molécules, et sont diastéréoisomères.. Exercice N N N N N. Exercice. : les en ANTI (angle de 80 ) 5 : et en position gauche (angle de 60 ) : les en SYN (angle de 0 ) 9

10 . Exercice. ou et en position GAUE N N 5 N N 5 N N N 5 N ou 5 Les N en position GAUE et en position SYN et en ANTI et 5 en SYN 6 et en position GAUE 0