9 Questions de type examen

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1 9 Questions de type examen Choix multiple Choisis la réponse qui complète le mieux l énoncé ou qui répond le mieux à la question. 1 Des isomères structurels existent pour un seul des composés suivants. De quel composé s agit-il? a) C 2 H 4 ClBr b) CHClBrCH 3 c) CH 3 CHClBr d) CH 2 ClCH 2 Br 2 Tous les composés organiques contiennent du carbone. Parmi les composés suivants, un seul est un composé organique. De quel composé s agit-il? a) b) HCN Ca 2 C c) H 2 CO 3 d) CH 3 OH 3 La formule correcte du but-2-ène est : a) CH 3 CHCH 2 CH 3 b) CH 3 CHCHCH 3 c) CH 3 CH 2 CHCH 3 d) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Reproduction autorisée Chenelière Éducation inc. chapitre 9 1

2 Scénario 9.1 La production pétrolière en Alberta En 2003, la production albertaine de pétrole brut conventionnel atteignait en moyenne b/j (barils par jour) et la production des sables bitumineux, presque b/j. Chaque baril contient 159 L. Une fois le pétrole raffiné, un baril de pétrole fournit environ 72 L d essence (octane). Outre l octane, le pétrole fournit de nombreux autres hydrocarbures importants de formule générale : i. C n H n ii. C n H 2n iii. C n H 2n 1 2 iv. C n H 2n Réponds à la question suivante à l aide des informations du scénario 9.1. Les alcanes, tels que l octane et la paraffine, appartiennent au groupe d hydrocarbures de formule générale : a) b) i ii c) iii d) iv 5 Réponds à la question suivante à l aide des informations du scénario 9.1. Le benzène et d autres composés aromatiques appartiennent au groupe d hydrocarbures de formule générale : a) i b) c) ii iii d) iv Reproduction autorisée Chenelière Éducation inc. chapitre 9 2

3 6 Réponds à la question suivante à l aide des informations du scénario 9.1. Les alcynes appartiennent au groupe d hydrocarbures de formule générale : a) i b) ii c) iii d) iv 7 Réponds à la question suivante à l aide des informations du scénario 9.1. Les hydrocarbures cycliques appartiennent au groupe d hydrocarbures de formule générale : a) i b) ii c) iii d) iv 8 Réponds à la question suivante à l aide des informations du scénario 9.1. Les composés les plus réactifs ont la formule générale : a) i b) ii c) iii d) iv Reproduction autorisée Chenelière Éducation inc. chapitre 9 3

4 9 Les hydrocarbures de poids moléculaire différent sont plus facilement séparés à l aide du processus : a) de filtration ; b) de distillation ; c) d estérification ; d) de cristallisation. 10 Les hydrocarbures insaturés sont des produits intermédiaires importants dans la préparation de nombreux composés organiques d usage courant tels que les cosmétiques, les médicaments et certains composants électroniques. Considérons le propylène : CH 2 5 CH 2 CH 3 L ajout de chlore gazeux au propylène produirait quelle substance parmi les suivantes? a) CH 3 CCl 2 CH 3 b) CHClCClCH 3 c) CH 2 ClCHClCH 3 d) CH 2 CHClCH 3 Cl Scénario 9.2 Les alcanes Ces alcanes sont dérivés des importants gisements de pétrole albertains. Ils ont des applications très répandues dans l industrie, et bon nombre sont utilisés à la maison. Le butane est utilisé dans les briquets et l industrie des plastiques. L éthane sert à fabriquer des plastiques. Le méthane permet de chauffer les logements et de produire de l électricité. Le propane sert de combustible dans les barbecues et les automobiles. Reproduction autorisée Chenelière Éducation inc. chapitre 9 4

5 11 Réponds à la question suivante à l aide des informations du scénario 9.2. Classe ces composés dans l ordre croissant des points d ébullition. a) méthane, butane, éthane, propane b) méthane, éthane, butane, propane c) méthane, butane, éthane, propane d) méthane, éthane, propane, butane 12 Réponds à la question suivante à l aide des informations du scénario 9.2. Le meilleur procédé pour séparer ces composés est : a) la distillation ; b) la précipitation ; c) l estérification ; d) la cristallisation. Réponse numérique 13 Le cyclopentanol sert de point de départ à de nombreuses réactions chimiques. La formule empirique du cyclopentanol est C a H b O c. Les valeurs de a, de b et de c sont, et. (Inscris ta réponse sur la feuille de réponses.) RÉPONSE : 5, 10, 1 Reproduction autorisée Chenelière Éducation inc. chapitre 9 5

6 Réponses courtes 14 Indique les similarités et les différences entre les hydrocarbures aromatiques et les alcènes organiques. Ta réponse doit inclure : la formule structurale générale et la formule chimique de chaque famille ; les types de réactions chimiques que chaque famille de composés peut subir ; la famille de composés organiques la plus stable ou la moins réactive ; un exemple de composé de chaque famille avec leur nom UICPA. RÉPONSE : Exemple de réponse Formule structurale générale et formule chimique Hydrocarbures aromatiques composés du benzène, C 6 H 6 Alcènes organiques C n H 2n liaisons doubles C=C Types de réactions chimiques combustion, substitution combustion, addition Réactivité plus stable, lumière UV nécessaire Exemple et nom UICPA toluène but-1-ène Types de liaisons covalentes de l exemple anneau de benzène avec groupe méthyle fixé sur l un des carbones C 6 H 5 CH 3 moins stable, lumière UV non nécessaire, réagit avec Br 2 spontanément liaison double C=C entre les carbones 1 et 2 CH 2 CHCH 2 CH 3 Reproduction autorisée Chenelière Éducation inc. chapitre 9 6

7 15 Les alcènes et les cycloalcanes ont la même formule moléculaire générale, mais des formules structurales différentes. a) Indique la formule chimique et dessine la structure : i) du but-1-ène ; ii) du cyclobutane. b) Quel mot décrit les structures de même formule chimique, mais de structures et propriétés différentes? c) Écris l équation chimique équilibrée de la combustion complète du but-1-ène. d) Écris l équation chimique équilibrée de la combustion incomplète du cyclobutane. e) Quel composé est le plus stable entre le bu-1-ène et le cyclobutane? Explique ta réponse. RÉPONSE : a) i) but-1-ène : CH 2 CHCH 2 CH 3, C n H 2n, C 4 H 8 ii) cyclobutane : structure en anneau avec deux atomes d hydrogène liés à chaque carbone, C n H 2n, C 4 H 8 b) des isomères c) CH 2 CHCH 2 CH 3 (l) 1 6 O 2 (g) 4 CO 2 (g) 1 4 H 2 O(g) d) C 4 H 8 (g) 1 4 O 2 (g) 4 CO(g) 1 4H 2 O(g) e) Le cyclobutane est plus stable et moins réactif, car la structure est complètement saturée, alors que le but-1-ène a une liaison double qui le rend insaturé et donc plus réactif. 16 Quelles sont les différences et les similarités entre la combustion complète et la combustion incomplète d un hydrocarbure organique? Ta réponse doit inclure : les équations équilibrées qui justifient ta réponse ; l effet de chaque produit formé par combustion sur les gaz à effet de serre et les changements climatiques ; le plus important facteur qui détermine les types de produits formés dans une réaction de combustion ; une autre source d énergie que les combustibles fossiles d hydrocarbures. Reproduction autorisée Chenelière Éducation inc. chapitre 9 7

8 EXEMPLE DE RÉPONSE : Quantité d oxygène nécessaire Produits de la combustion Gaz à effet de serre formés et effets sur les changements climatiques Exemple d équation équilibrée de la combustion du méthane Autres effets Combustion incomplète moins d oxygène monoxyde de carbone et vapeur d eau monoxyde de carbone, fonte de la calotte glaciaire des pôles et des glaciers, changement des conditions météorologiques et des vents CH 4 (g) O 2 (g) CO(g) 1 2 H 2 O(g) s attache à l hémoglobine du sang, diminue la quantité d oxygène à la disposition des cellules Combustion complète davantage d oxygène dioxyde de carbone et vapeur d eau dioxyde de carbone, monoxyde de carbone, fonte de la calotte glaciaire des pôles et des glaciers, changement des conditions météorologiques et des vents CH 4 (g) 1 2 O 2 (g) CO 2 (g) 1 2 H 2 O(g) Autres sources d énergie : énergie solaire, énergie éolienne, hydroélectricité, énergie nucléaire, biocarburants, autres. 17 Indique les différences entre les hydrocarbures saturés et les hydrocarbures insaturés. Ta réponse doit inclure : RÉPONSE : les définitions ; une comparaison de la stabilité relative de chaque famille de composés ; une comparaison des types de réactions que chaque type subit dans des conditions normales. Les hydrocarbures saturés consistent en des chaînes d atomes de carbone et d hydrogène liés ensemble par des liaisons simples. Les alcanes sont plus stables que les alcènes ou que les alcynes du fait de leur structure à liaisons simples. Les hydrocarbures saturés font l objet de réactions de combustion et de substitution en présence de lumière UV. Reproduction autorisée Chenelière Éducation inc. chapitre 9 8

9 Les hydrocarbures insaturés présentent des liaisons covalentes doubles ou triples. Ils n ont pas le nombre maximal de liaisons possibles, mais les liaisons multiples peuvent se briser pour permettre à un plus grand nombre d atomes de se lier à la molécule. Pour cette raison, les alcènes et les alcynes sont plus réactifs que les alcanes. Ils réagissent spontanément avec les éléments du groupe 17 et des oxydants, tel le permanganate de potassium. Les hydrocarbures insaturés font l objet de réactions d addition et de combustion. 18 a) Décris le processus général de craquage avec ou sans catalyseur. b) Écris l équation équilibrée du craquage de l éthane gazeux pour former de l éthylène gazeux. c) Nomme deux produits de consommation qui proviennent de l industrie pétrolière et gazière. d) Décris deux problèmes environnementaux que soulève l industrie pétrolière albertaine. RÉPONSE : a) Le craquage est un processus industriel qui nécessite de briser de grosses molécules d hydrocarbures, avec ou sans catalyseur, à des températures élevées pour produire de plus petites molécules d hydrocarbures. b) C 2 H 6 (g) C 2 H 4 (g) 1 H 2 (g) c) Des exemples de produits de consommation incluent les sacs et récipients en plastique, les vêtements, les tissus, les stores, les tuyaux en PVC, les câbles électriques, les composants d automobiles, les cônes de circulation et les composants électroniques. d) Les problèmes environnementaux comprennent la qualité de l eau, la pollution atmosphérique, la production de gaz à effet de serre à l origine de changements climatiques, les pluies acides, la sécurité des opérations d extraction et de forage, la destruction des paysages, la perte de la biodiversité, l extinction et l éradication des organismes. Reproduction autorisée Chenelière Éducation inc. chapitre 9 9

10 19 a) Dessine deux isomères structuraux de C 5 H 12 et donne le nom UICPA de chaque isomère. b) Prédis les points d ébullition relatifs des deux isomères en comparant les forces intermoléculaires qu ils subissent. c) Écris l équation équilibrée de la combustion complète du C 5 H 12 (l). Si le volume d oxygène présent était réduit, quel produit se formerait? d) Quel test diagnostique peut être utilisé pour identifier du C 5 H 12 (l) et du C 5 H 10 (l)? Prédis les résultats du test diagnostique. À quelles familles de composés ces deux composés appartiennent-ils? RÉPONSE : a) Les isomères possibles : i) pentane : hydrocarbure aliphatique avec uniquement des liaisons simples ; ii) méthylbutane : hydrocarbure aliphatique avec une branche méthyle sur le deuxième carbone de la chaîne de quatre carbones ; iii) diméthylpropane : hydrocarbure aliphatique avec deux groupes méthyle sur le carbone central de la chaîne de trois carbones. b) Les hydrocarbures à chaîne plus longue ont des points d ébullition plus élevés que les hydrocarbures à chaîne plus courte, car ces derniers subissent des forces de London plus faibles. Le pentane a donc le point d ébullition le plus élevé et le diméthylpropane, le point d ébullition le moins élevé de cet exemple. c) Combustion complète : C 5 H 12 (l) 1 8 O 2 (g) 5 CO 2 (g) 1 6 H 2 O(g) La combustion incomplète des hydrocarbures, du fait d une quantité insuffisante d oxygène, produit du monoxyde de carbone plutôt que du dioxyde de carbone. d) Un test diagnostique pour différencier le C 5 H 12 (l) et le C 5 H 10 (l) est de faire réagir chaque composé avec un halogène du groupe 17 ou un oxydant, tel que le permanganate de potassium ou le dichromate de potassium. L alcène (C 5 H 10 (l)) changera de couleur, alors que l alcane (C 5 H 12 (l)) ne changera pas de couleur. Reproduction autorisée Chenelière Éducation inc. chapitre 9 10

11 20 a) Décris le processus de raffinage du pétrole qui se produit dans une colonne de fractionnement (distillation fractionnée). Quelle propriété physique permet la séparation du pétrole brut en divers composants? b) Décris le processus chimique du craquage catalytique. Pourquoi utiliser un catalyseur dans une réaction chimique? c) Donne les différences et les similarités entre le reformage catalytique et l alkylation. Quels sont les avantages de convertir les hydrocarbures à l aide de ces deux réactions chimiques? RÉPONSE : a) Le pétrole brut est chauffé dans une colonne de distillation (fractionnement) et séparé en divers composants en fonction du point d ébullition. Les plus petits hydrocarbures ont des points d ébullition plus bas que les gros hydrocarbures et se séparent d abord du mélange de pétrole brut. Ils sont alors refroidis, condensés et recueillis. Les plus gros hydrocarbures, qui ont des points d ébullition supérieurs, se fractionnent plus tard, une fois les fractions plus basses retirées. b) Le craquage catalytique est un processus chimique par lequel des molécules organiques à chaîne longue sont décomposées en molécules organiques à chaîne plus courte à l aide d un catalyseur. Les catalyseurs utilisés dans des réactions chimiques accélèrent la vitesse de réaction en baissant l énergie d activation nécessaire pour que la réaction ait lieu. c) Le reformage catalytique et l alkylation sont des processus en lien avec la qualité de l essence. Ces deux processus comprennent la réorganisation des liaisons de molécules pour produire des hydrocarbures qui brûlent de manière plus efficace dans un moteur à combustion interne. Le reformage catalytique comprend la conversion d un hydrocarbure aliphatique en un hydrocarbure aromatique. L alkylation permet de convertir un hydrocarbure à chaîne linéaire en isomère ramifié (aussi appelé «isomérisation»). Les deux réactions chimiques ont recours à des catalyseurs pour que les réactions soient plus efficaces. 21 Le benzène, C 6 H 6, et d autres molécules qui contiennent l anneau de benzène, sont appelés des «hydrocarbures aromatiques». a) Dessine deux représentations de la structure du benzène. b) Nomme deux propriétés physiques ou chimiques du benzène. c) Dessine les deux composés suivants : i) 1,2-diméthylbenzène ii) 1,3-diméthylbenzène d) Donne un autre nom aux composés mentionnés en c). Reproduction autorisée Chenelière Éducation inc. chapitre 9 11

12 RÉPONSE : a) Voir la figure 2, page 381 du manuel de l élève, pour une série de diagrammes structuraux du benzène. b) Les propriétés physiques du benzène : le point de fusion : 5,5 C (état liquide à TAPN) ; le point d ébullition : 80,1 C. Les liaisons du benzène sont toutes de la même longueur, et chaque atome de carbone est lié à un atome d hydrogène. Les propriétés chimiques du benzène : Aucune observation ne montre qu il existe des liaisons doubles ou triples dans le benzène. Le benzène est une substance stable qui ne réagit pas avec les éléments du groupe 17 ni avec KMnO 4 sans lumière UV. c) i) Le 1,2-diméthylbenzène consiste en un anneau de benzène et en deux groupes méthyle liés aux atomes de carbone voisins. ii) Le 1,3-diméthylbenzène consiste en un anneau de benzène et en un groupe méthyle lié au carbone 1 et en un autre groupe méthyl lié au carbone 3. d) i) o-diméthylbenzène ii) m-diméthylbenzène Réponses longues 22 Indique les similarités et les différences entre le benzène, C 6 H 6 (l), et le cyclohexène, C 6 H 10 (l). Pour chaque substance, ta réponse doit inclure : un diagramme structural ; la famille de composés organiques à laquelle le composé appartient ; le type et le nombre de liaisons covalentes ; une propriété physique ou chimique. Reproduction autorisée Chenelière Éducation inc. chapitre 9 12

13 Exemple de RÉPONSE : Propriété/Composé Benzène Cyclohexène Structure anneau de 6 atomes de carbone et 1 atome d hydrogène lié par liaison simple à chaque atome de carbone anneau de 6 atomes de carbone avec liaison C=C ; 2 atomes d hydrogène sur chaque atome de carbone, sauf sur la liaison double de carbone où chacun est lié à 1 atome d hydrogène Famille organique aromatique cycloalcène Nombre de liaisons covalentes 3 liaisons covalentes simples et 3 liaisons covalentes doubles, ou des liaisons égales réparties également au sein de l anneau 26 liaisons C2H 5 liaisons C2C 1 liaison double C=C 10 liaisons C2H Propriété physique liquide à TAPN liquide à TAPN Propriété chimique stable, ne réagit pas avec le brome moins stable, réagit avec le brome 23 Indique les similarités et les différences entre le cyclohexène et le cyclohexyne. Pour chaque substance, ta réponse doit inclure : la formule chimique ; un diagramme structural ; la famille de composés organiques à laquelle le composé appartient ; le type et le nombre de liaisons covalentes ; une propriété physique ou chimique. Reproduction autorisée Chenelière Éducation inc. chapitre 9 13

14 Exemple de RÉPONSE : Propriété/Composé Cyclohexène Cyclohexyne Formule chimique C 6 H 10 C 6 H 8 Diagramme structural anneau de 6 atomes de carbone et liaison double C=C anneau de 6 atomes de carbone avec liaison triple C2C Famille organique cycloalcène cycloalcyne Nombre de liaisons covalentes 1 liaison double C=C 10 liaisons C2H 5 liaisons C2C 1 liaison triple C2C 8 liaisons C2H 5 liaisons C2C Propriété physique liquide à TAPN liquide à TAPN Propriété chimique réagit avec 1 mol de brome réagit avec 2 mol de brome Reproduction autorisée Chenelière Éducation inc. chapitre 9 14