Chapitre 4 : Les alcanes et les alcools

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1 Activité 1 : Introduction à la nomenclature 1. Nomenclature des alcanes linéaires Chapitre 4 : Les alcanes et les alcools La nomenclature st un système de conventions qui permet de nommer les molécules. Le nom d un alcane linéaire est créé en accolant le suffixe «-ane» à un radical qui indique le nombre de carbone de la chaîne. Les principaux radicaux sont donnés dans le tableau ci-dessous : Nombre d atomes Radical Méth- Eth- Prop- But- Pent- ex- ept- Oct- (a) Comment appelle-t-on les alcanes linéaires suivants : C 2 6? C 5 12? C 2 6 : Ethane C 5 12 : Pentane (b) Donner le nom des gaz combustibles utilisés dans la vie quotidienne. Préciser le nombre de carbone dont est constitué leur squelette carboné. Butane (4) Propane (3) Méthane (1) 2. Nomenclature des alcanes ramifiés La molécule représentée par l écriture (1) ci-dessous s appelle le méthylbutane. Son nom est établi avec les conventions suivantes : «but-» est le radical, il précise le nombre d atomes de carbone dans la chaîne la plus longue (en gras dans la représentation (2)) «-ane» le suffixe «méthyl-» est le préfixe, désignant la ramification en gras dans l écriture (3). Le groupe d atome de cette ramification est appelé substituant de la chaîne. (1) (2) (3) Les préfixes que nous utiliserons seront «méthyl-» et «éthyl-» (c) Donner la formule développée et l écriture topologique du méthylpropane, sachant que cette molécule diffère du butane. C C C C

2 (d) Montrer, à l aide d écritures topologiques, qu il existe deux molécules répondant au nom de méthylpentane, différentes de l hexane. Que peut-on dire de ces deux molécules? Quand, avec ces conventions, plusieurs alcanes différents correspondent au même nom, il faut préciser la position de la ramification. (e) Préciser, parmi les molécules de la question précédente, celle qui est appelée le 2-métylpentane et celle qui est appelée le 3-méthylpentane. De même, donner une écriture topologique du 2-méthylhexane et du 3-méthylhexane. 2-méthylpentane 3-méthylpentane 2-méthylhexane 3-méthylhexane Quand plusieurs noms sont possibles pour un même hydrocarbure, on choisit toujours le nom dont le radical indique la chaîne d atome de carbone la plus longue. (f) A l aide des modèles moléculaires, montrer que le méthylbutane et l éthylpropane correspondent à la même molécule. Quel est le nom correct pour cette molécule? Donner une écriture topologique de cette molécule. Le nom correct de cette molécule est le méthylpropane. (g) Comment doit-on appeler le : 1-méthylpropane? le 4-éthylbutane? 1-méthylpropane : 4-éthylbutane : = butane = hexane Quand plusieurs noms sont possibles à cause de la numérotation du substituant, on choisit toujours la numérotation qui conduit au plus petit chiffre. (h) A l aide des modèles moléculaires, montrer que le 2-méthylpentane et le 4-méthylpentane correspondent à la même molécule. Quel est le nom correct pour cette molécule? Donner une écriture topologique de cette molécule. 2-méthylpentane 4-méthylpentane Le nom correct pour cette molécule est le 2-méthylpentane.

3 Quand la numérotation n est pas nécessaire, on ne la mentionne pas. Par exemple, il n existe qu un seul méthylpropane. Il n est donc pas nécessaire de préciser 2-méthylpentane. (i) A l aide des modèles moléculaires, préciser s il faut indiquer la numérotation du méthylbutane et du méthylhexane. Il faut préciser la numérotation uniquement pour le méthylhexane ; elle n est pas nécessaire pour le méthylbutane. Il arrive que les hydrocarbures comportent plus d une ramification comme dans l exemple ci-dessous (j) Par analogie avec les règles de nomenclature déjà introduites, nommer l hydrocarbure ci-contre (les ramifications sont classées par ordre alphabétique. Cette molécule s appelle le 3,2-éthyl-méthylhexane. f (k) Donner une écriture topologique du 2,2,3-triméthylpentane. Activité 2 : Nomenclature de quelques alcanes Construire, à l aide des modèles moléculaires, la représentation d une molécule d alcane à partir de cinq atomes de carbone. (a) Quelle est la formule brute obtenue? C 5 12 est la formule brute obtenue. (b) Représenter la formule semi-développée et l écriture topologique de cette molécule. 3 C C 2 C 2 C 2 C 3 (c) Y a-t-il plusieurs possibilités? si oui, les représenter et indiquer les formules brutes 3 C C C 2 C 3 C 5 12 C 3 C 3 3 C C C 3 C 3 C 5 12 (d) Donner un nom aux différentes molécules obtenues (voir nomenclature) Question (b) : Pentane Question (c) : méthyl-butane 2,2-diméthylpropane

4 Activité 3 : Nomenclature de quelques alcools Construire les représentations des molécules d alcools possédant 1, 2, 3, 4 atomes de carbone. Dans chaque cas : (a) Indiquer la formule brute obtenue. (b) Représenter les formules semi-développées et l écriture topologique. (c) S il y a plusieurs possibilités, les représenter. (d) Donner un nom aux différentes molécules obtenues (voir nomenclature). Atomes Formule brute C 4 O C 2 6 O C 3 8 O C 4 10 O Formule semidéveloppée et formule topologique Différentes possibilités C 3 3 C C 2 3 C C 2 C 2 3 C C 2 C 2 C 2 O Nom des différentes molécules Méthanol (Méthan-1-ol) Ethanol (Ethan-1-ol) Propanol (Propan-1-ol) Propan-2-ol Butanol (Butan-1-ol) Butan-2-ol 2-méthylpropan-1-ol 2-méthylpropan-2-ol COURS : I- Différents types de chaînes carbonées L enchaînement des atomes C constitue la chaîne carbonée (ou squelette carboné) des molécules organiques. 2 C C 2 C 2 3 C C 2 C 2 C C 3 2 C C 2 C 3 C 2 exane Cyclohexane 2-méthylpentane Sur les trois molécules ci-dessus, on peut observer différentes caractéristiques de la chaîne carbonée. Elle peut être : Linéaire : Les atomes C sont tous liés les uns à la suite des autres (chaque atome C est lié à un ou deux atomes C sans former de cycles). Ramifiée : Si au moins un atome C est lié à trois ou quatre atomes C Cyclique : Si l enchaînement des atomes est fermé sur lui-même.

5 II- Alcanes et alcools Un alcane est un hydrocarbure (une molécule constituée uniquement d atomes C et ) dans lequel tous les atomes C sont liés par des liaisons simples. La formule brute d un alcane linéaire ou ramifié est de la forme C n 2n + 2. Celle d un alcane cyclique (cycloalcane) est de la forme C n 2n Les formules des alcools dérivent de celles des alcanes en remplaçant un atome d hydrogène par un groupe caractéristique hydroxyle (-) Méthane Méthanol III- Nomenclature des alcanes Pour les alcanes linéaires : leur nom est formé d un radical et d un suffixe : Le radical fixe la longueur de la chaine Le suffixe ane est placé à la suite du radical Nombre d atomes de Carbone Formule brute Nom de l alcane 1 C 4 Méthane 2 C 2 6 Ethane 3 C 3 8 Propane 4 C 4 10 Butane 5 C 5 12 Pentane 6 C 6 14 exane Pour les alcanes cycliques, leur nom se déduit de l alcane linéaire précédé du préfixe cyclo-. Pour nommer les alcanes ramifiés : C 3 C 2 C 3 3 C C C C 2 C 2 C 3 C 3 2,3-diméthylpentane 3-éthyl-2,2-diméthylhexane Rechercher la chaine principale, c est-à-dire la chaîne carbonée la plus longue présente dans la molécule, et la nommer comme pour les alcanes non ramifiés. Repérer les ramifications : elles constituent les substituants de la chaîne principale. Ce sont des groupes alkyles : méthyle (-C 3), éthyle (-C 2-C 3) Numéroter la chaîne carbonée de telle sorte que l un des atomes C porteur des substituants ait le numéro le plus petit possible.

6 Classer les substituants par ordre alphabétique, sans tenir compte des préfixes multiplicatifs éventuels. Placés avent le nom de la chaine sans le e final, ils sont précédés du chiffre indiquant leur position dans la chaîne principale. Lorsque le même substituant apparaît à plusieurs reprises, on utilise les préfixes di-, tri-, tétra- que l on fait précéder des chiffres indiquant chacune des positions des substituants. IV- Nomenclature des alcools 3 C C C 2 C 2 C 3 Butan-2-ol 3-éthyl-2-méthylpentan-1-ol Pour nommer les alcools : Repérer la chaîne carbonée la plus longue comportant le groupe. Numéroter cette chaîne carbonée de telle sorte que l atome de carbone qui porte le groupe ait le plus petit numéro possible Identifier les substituants éventuels et les nommer Nommer l alcool en suivant les mêmes règles que pour les alcanes, en ajoutant la terminaison ol, après avoir enlevé le e, précédée du numéro du groupe.