Chimie organique Chapitre 1 : Représentations planes et nomenclature en chimie organique (rappels + compléments)

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1 Chimie organique Chapitre 1 : Représentations planes et nomenclature en chimie organique (rappels + compléments) I. Représentations planes des molécules organiques 1. Formule brute 2. Formule développée 3. Formule semi-développée 4. Formule topologique II. Notion de grpes caractéristiques et de classes fonctionnelles III. Nomenclature en chimie organique 1. Nomenclature des hydrocarbures 2. Nomenclature des molécules possédant un unique grpe caractéristique 3. Nomenclature des molécules polyfonctionnelles IV. Notion d isomérie de constitution 1. Isomérie de chaîne 2. Isomérie de position 3. Isomérie de fonction Extrait des programmes de seconde, 1 ère S et TS Notions Formules développées et semi-développées. Isomérie. Nomenclature des alcanes et des alcools. Formule semi-développée. Formule topologique des molécules organiques. Notion de grpe caractéristique. Capacités exigibles Représenter des formules développées et semidéveloppées correspondant à des modèles moléculaires. Savoir qu à une formule brute peuvent correspondre plusieurs formules semi-développées. Reconnaître une chaîne carbonée linéaire, ramifiée cyclique. Nommer un alcane et un alcool. Donner les formules semi-développées correspondant à une formule brute donnée dans le cas de molécules simples. Utiliser la représentation topologique des molécules organiques. Reconnaître les grpes caractéristiques dans les alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique, ester, amine, amide. Utiliser le nom systématique d une espèce chimique organique pr en déterminer les grpes caractéristiques et la chaîne carbonée. Chimie organique Chapitre 1 : Représentations planes et nomenclature en chimie organique Page 1

2 I. Représentations planes des molécules organiques 1. Formule brute La formule brute d une molécule donne la nature et le nombre, des atomes constituant la molécule. 2. Formule développée La formule développée représente ts les atomes, ttes les liaisons et les dblets non liants des atomes de la molécule. Une formule brute peut convenir à plusieurs molécules. Par exemple, peut correspondre au méthoxyméthane et à l éthanol. Elle n indique pas la nature des grpes caractéristiques ni leur position. Méthoxyméthane : Éthanol : 3. Formule semi-développée La formule semi-développée est une simplification de la formule développée. Les liaisons associant les atomes d hydrogène au reste de la molécule ne sont plus représentées. Certains grpes caractéristiques prront être condensés : - Grpe carboxylique : - Grpe carbonyle de la classe fonctionnelle aldéhyde : - Grpe phényle : Ph 4. Représentation topologique Conventions : - On retire ts les atomes de carbones ainsi que les atomes d hydrogène portés par les carbones. - Il ne reste que les hétéroatomes ainsi que les atomes d hydrogène qu ils portent. - Liaisons C C : lignes brisées (la plupart du temps en «zig-zag»). - Les hydrogènes sont implicites. Méthoxyméthane : Éthanol : Exception : l hydrogène du grpement aldéhyde prra être représenté avec sa liaison, comme dans l éthanal cicontre. Méthoxyméthane : Éthanol : Acide éthanoïque : Éthanal : Attention à ne pas blier d atomes d hydrogène lors du passage de la représentation topologique à la représentation semi-développée, surtt lorsque la molécule possède des liaisons multiples. Une astuce : rappelez-vs que s il n y a pas de charge sur un atome de carbone, il participe forcément à 4 liaisons. Exercice d application 1 Chimie organique Chapitre 1 : Représentations planes et nomenclature en chimie organique Page 2

3 II. Notion de grpes caractéristiques et de classes fonctionnelles En chimie, les molécules organiques peuvent être considérés comme constitués d un squelette hydrogénocarboné relativement non réactif et d un plusieurs grpes caractéristiques, faisant intervenir des atomes autres que le carbone et l hydrogène (O, S, N, etc. appelés hétéroatomes). Le grpe caractéristique est un atome, un grpe d atomes, qui confère des propriétés chimiques spécifiques à la molécule sur laquelle il est présent. Ttes les molécules possédant le même grpement fonctionnel appartiennent à la même classe fonctionnelle. Catégorie du squelette hydrogénocarboné : Grpes caractéristiques et classe fonctionnelle : Caractéristique Classe de molécule Exemple Classe fonctionnelle Nom du grpe caractéristique Structure du grpe caractéristique possèdent uniquement des liaisons simples alcane propane alcool étheroxyde hydroxyle alcoxy possèdent une plusieurs liaisons dbles alcène propène aldéhyde carbonyle possèdent une plusieurs liaisons triples alcyne propyne cétone carbonyle acide carboxylique carboxyle ester amine amino Exercice d application 2 amide halogénoalca ne halogéno (fluoro, chloro, etc.) Avec X un atome d halogène (F, Cl, Br I) Chimie organique Chapitre 1 : Représentations planes et nomenclature en chimie organique Page 3

4 III. Nomenclature en chimie organique Un chimiste doit pvoir nommer les molécules qu il étudie. Mais il faut utiliser une nomenclature universelle pr qu il n y ait pas de confusion d une personne à l autre. La nomenclature systématique la plus utilisée est la nomenclature substitutive (instaurée par l IUPAC : International Union of Pure and Applied Chemistry). 1. Nomenclature des hydrocarbures a. Alcanes ( hydrocarbures saturés) : - La chaîne carbonée la plus longue, dite chaîne principale, est nommée en ajtant le suffixe ane au nom du radical correspondant au nombre d atomes de carbone de la molécule Les séparations entre chiffres sont matérialisées par des virgules à la place des tirets. Exemple : 3-éthyl-2,6-diméthylheptane Préfixe alc méth éth prop but pent hex hept oct non déc - On numérote la chaîne de manière à ce que l indice de l atome de carbone, portant la première ramification rencontrée, soit minimal. En cas d égalité, c est l indice du grpement suivant qui doit être minimal. - Chaque ramification est nommée ss forme de préfixe -alkyl («alk» étant remplacé par le nom du radical correspondant au nombre d atomes de carbone de la ramification). Pr des substituants identiques, on utilise les préfixes di, tri, etc. - Les ramifications sont énumérées par ordre alphabétique du préfixe alkyl. Si la chaîne principale est cyclique, on ajte le préfixe cyclo devant le nom de l alcane. Exemple : 1-éthyl-1,3-diméthylcyclopentane Si les ramifications sont elles-mêmes ramifiées, la nomenclature peut s avérer plus complexe. Cependant les appellations crantes de certains grpes sont à connaître ( représente la chaîne principale) : b. Alcènes et alcynes ( hydrocarbures insaturés) - La chaîne carbonée principale est la chaîne la plus longue contenant la liaison multiple. - On numérote la chaîne de manière à ce que l indice du premier atome de carbone rencontré, lié à une dble liaison, soit minimal. - La terminaison «ane» est remplacée par «-ène» «-yne». - Si la molécule est ramifiée, le principe énoncé pr les alcanes s applique. Exercices d application 3 et 4 Exemple : 2-éthyl-3-méthylpent-1-ène Un hydrocarbure insaturé particulier possède un nom qui lui est propre : le benzène. Chimie organique Chapitre 1 : Représentations planes et nomenclature en chimie organique Page 4

5 2. Nomenclature des molécules possédant un unique grpe caractéristique - On identifie le grpe caractéristique et la classe fonctionnelle de la molécule. - La chaîne principale est la chaîne carbonée la plus longue contenant le carbone fonctionnel (carbone porteur du grpement appartenant au grpement). - On numérote la chaîne de manière à ce que l indice du carbone fonctionnel soit minimal. - Selon le grpe caractéristique, on ajte un préfixe un suffixe noté en gras (cf. tableau). Exercices d application 5 et 6 Classe fonctionnelle Grpe caractéristique Nom général Exemple Halogénoalcane halogéno avec i-halogénoalcane 2-bromopropane Alcool hydroxyle alcan-i-ol butan-2-ol Étheroxyde alcoxy -alcolxyalcane 2-méthoxypropane Amine primaire alcan-i-amine propan-2-amine Amine amino Amine secondaire -alkylalcan-iamine -méthyléthanamine Amine tertiaire -alkyl- - alkylalcan-i-amine, - diméthylpropan -2-amine Aldéhyde carbonyle alcanal propanal Cétone carbonyle alcan-i-one pentan-3-one Acide carboxylique carboxyle acide alcanoïque acide propanoïque Ester alcanoate d alkyle propanoate de méthyle Amide primaire alcanamide propanamide Amide Amide secondaire -alkylalcanamide -méthylpropanamide Amide tertiaire -alkyl- - alkylalcanamide -éthyl- - méthylpropanamide 3. Nomenclature des molécules polyfonctionnelles Chimie organique Chapitre 1 : Représentations planes et nomenclature en chimie organique Page 5

6 De nombreuses molécules possèdent plusieurs grpes caractéristiques et appartiennent donc à plusieurs classes fonctionnelles. - La chaîne principale est la chaîne carbonée la plus longue contenant le grpe fonctionnel principal : grpe le plus oxydé (possédant le plus de liaisons avec des hétéroatomes). - On numérote la chaîne de manière à ce que l indice du carbone fonctionnel principal soit minimal. - Les autres grpes caractéristiques sont nommés comme des substituants par un préfixe et sont énumérés par ordre alphabétique : - grpe halogéno : «halogéno» - grpe hydroxyle : «hydroxy» - grpe amino : «amino» - grpe carbonyle : «oxo» Exemple : acide 2-aminopropanoïque Pr le choix de la chaîne principale, une insaturation est prioritaire, comme le montre l exemple suivant : acide 4-éthyl- 3-hydroxypent-4-ènoïque. IV. Notion d isomérie de constitution Exercice d application 7 Définitions : Isomères : Des isomères sont des molécules ayant la même formule brute mais qui diffèrent soit : - par l ordre et/ la nature des liaisons (isomères de constitution), - par la disposition des atomes dans l espace (stéréoisomère) Isomères de constitution : Deux isomères de constitution possèdent la même formule brute mais leur formule développée diffère. Ils diffèrent par l ordre et/ la nature des liaisons. Le suffixe -ène n est pas incompatible avec les suffixes des fonctions classiques, dans l exemple précédent on peut donc cumuler les suffixes -èn- et oïque. Exercice d application 8 Des isomères de constitution ont des propriétés physico-chimiques différentes. 1. Isomère de chaîne Exemples : L isomérie de chaîne est une isomérie de constitution pr laquelle l enchaînement des atomes de carbone diffère. pentane 2. Isomérie de position Exemples : L isomérie de position est une isomérie de constitution pr laquelle le grpe caractéristique, identique, n a pas la même position dans les molécules isomères. pentan-2-ol 3. Isomérie de fonction Exemples : L isomérie de fonction est une isomérie de constitution pr laquelle les molécules isomères ne possèdent pas le même grpe caractéristique. méthoxyméthane 2-méthylbutane pentan-3-ol éthanol Chimie organique Chapitre 1 : Représentations planes et nomenclature en chimie organique Page 6