R OCH 3 H. réaction A-B. Cette méthode est une excellente méthode pour préparer un ester méthylique.

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1 Thierry llevier himie organique II M-2000 Autres méthodes de synthèse d'un ester (suite) Par réaction avec le diazométhane 3 diazométhane Mécanisme réaction A-B 3 S 3 ette méthode est une excellente méthode pour préparer un ester méthylique. derivesacides :04

2 Thierry llevier himie organique II M Synthèse des dérivés d'acides (suite) 2.7. Synthèse des esters et lactones par la réaction de Baeyer-Villiger ' cétone MPBA ou autre peracide ' ester ou lactone l acide méta-chloro peroxybenzoïque (MPBA) Particularités 1) 3 3 MPBA L'atome d'oxygène s'insère dans la liaison - la plus substituée. 2) 2 3 MPBA 2 3 Si on a un centre chiral en position adjacente, la chiralité est maintenue dans le produit de réaction. derivesacides :06

3 Thierry llevier himie organique II M Synthèse des esters et lactones par la réaction de Baeyer-Villiger (suite) Mécanisme l acide méta-chloro peroxybenzoïque (MPBA) (cat.) derivesacides :06

4 Thierry llevier himie organique II M Synthèse des esters et lactones par la réaction de Baeyer-Villiger (suite) emarque MPBA MPBA (excès) MPBA peut aussi convertir des alcènes en époxydes. La réaction d'époxydation sera plus rapide que la réaction de Baeyer-Villiger. 'est finalement la lactone-époxyde qui sera obtenue. La lactone suivante ne pourra donc pas être préparée par oxydation de la cétone-alcène de départ : derivesacides :06

5 Thierry llevier himie organique II M Synthèse des dérivés d'acides 2.1. Synthèse des carboxylates 2.2. Synthèse des chlorures d'acides 2.3. Synthèse des anhydrides d'acides 2.4. Synthèse des esters 2.5. Synthèse des amides 2.6. éduction des acides carboxyliques et dérivés 2.5. Synthèse des amides chlorure d'acide l ' l ' amine amide ' 2 ' acide amine amide Mécanisme l ' l ' ' l ' ' ' derivesacides :05

6 Thierry llevier himie organique II M-2000 Avec les acides carboxyliques : Mécanisme ' addition - élimination ' 2 équilibre A-B ' L'équilibre acide-base est à l'origine en faveur du carboxylate mais le processus de formation de l'amide (addition-élimination) déplace l'équilibre en faveur de la consommation du carboxylate. En version cyclique lactame Analogie : 2 lactone derivesacides :05

7 Thierry llevier himie organique II M-2000 omenclature α β γ δ β-lactame γ-lactame δ-lactame Le motif β-lactame est présent dans la structure des pénicillines : S 2 Analogie avec les lactones : β-lactone γ-lactone δ-lactone butyrolactone (cfr. acide butyrique-butanoïque en 4 ) derivesacides :05

8 Thierry llevier himie organique II M Synthèse des dérivés d'acides 2.1. Synthèse des carboxylates 2.2. Synthèse des chlorures d'acides 2.3. Synthèse des anhydrides d'acides 2.4. Synthèse des esters 2.5. Synthèse des amides 2.6. éduction des acides carboxyliques et dérivés 2.6. éduction des acides carboxyliques et dérivés éduction des esters par les hydrures ' 1) 0,5 équivalent LiAl 4 2) 3 ' La réduction d'un ester en alcool nécessite 0,5 équivalent d'hydrure (2 hydrogènes pour réduire la fonction ester). L'ester est d'abord réduit en aldéhyde. L'aldéhyde est ensuite réduit en alcool. Mécanisme ' Li Al Li Al ' Li 3 Al Al Li derivesacides :05

9 Thierry llevier himie organique II M éduction des esters par les hydrures (suite) Exemple 1) 0,5 équivalents LiAl 4 2) 3 Il existe d'autres hydrures capables de réduire un ester. ex. Al hydrure de diisobutylaluminium (DIBAL) (i-bu 2 Al) ' 1) 2 équivalents DIBAL ' 2) 3 Dans certains cas (1 équivalent de DIBAL, dans le toluène comme solvant et à basse température), il est possible d'arrêter la réduction de l'ester à l'aldéhyde. ' 1) 1 équivalent DIBAL toluène, -78 2) 3 ' derivesacides :32

10 Thierry llevier himie organique II M éduction des esters par les hydrures (suite) Exemples DIBAL (2 équivalents) Et 2 Me DIBAL (1 équivalent) Toluène, Addition de réactifs organométalliques a) à un ester : ' 1) 2 équivalents "MgBr 2) 3 " " Les esters peuvent être transformés en alcools lorsqu'on ajoute deux équivalents d'un réactif de Grignard. Les esters sont donc convertis en alcools tertiaires (les esters formiques en secondaires). derivesacides :08

11 Thierry llevier himie organique II M Addition de réactifs organométalliques (suite) Mécanisme ' " MgBr MgBr " ' " " MgBr Exemples " " 3 BrMg " " 1) 2 MgBr 1) Et 2 2) 3 2) 2 MgBr 1) Et 2 2) 3 derivesacides :08

12 Thierry llevier himie organique II M Addition de réactifs organométalliques (suite) b) à un acide : 1) 2 équivalents "Li 2) 3 " Exemple 3 Li 3 Li Li Li - 4 Li 3 3 Mécanisme 3 " Li derivesacides :07

13 Thierry llevier himie organique II M éduction des amides par les hydrures '" 1) LiAl 4 2) 3 '" Exemple 1) LiAl 4 2) 3 Mécanisme '" Li Al Li Al '" ' " iminium Al Li ' " derivesacides :07

14 Thierry llevier himie organique II M-2000 ésumé La plupart des réactions vues : synthèse d'un ester (lactone en version cyclique) au départ d'un acide synthèse d'un acide au départ d'un ester (hydrolyse acide ou basique) synthèse d'un chlorure d'acide au départ d'un acide synthèse d'un acide au départ d'un chlorure d'acide (hydrolyse) synthèse des anhydrides d'acides, des amides (lactames en version cyclique),... hydrolyses des anhydrides d'acides, des amides, des nitriles,... additions d'organométalliques, hydrures, passent toutes par le même mécanisme d'addition-élimination via un intermédiaire tétraédrique Le mécanisme d'une de ces réactions pourra donc toujours être déduit de manière logique puisqu'il suffit de le dériver du mécanisme général d'addition-élimination. L u u L - L u Addition Élimination derivesacides :10

15 Thierry llevier himie organique II M-2000 Problème Donnez la structure des produits et détaillez les mécanismes. r 3 A MPBA B n-ct-li Problème (solution) r 3 MPBA n-ct-li Li n-ct n-ct-li n-ct n-ct Li 3 Li n-ct n-ct derivesacides :10

16 Thierry llevier himie organique II M-2000 Problème (S) Problème (S) Problème (S) (sauf a) 1.) Problème (S) Problème (S) Problème (S) Solutions des problèmes : voir D-M Problèmes complémentaires Écrivez le/les produit(s) des réactions suivantes ainsi que le mécanisme détaillé. 1) 3 2 S 4? 2) 2 2 S 4? derivesacides :10

17 Thierry llevier himie organique II M-2000 Problèmes complémentaires (suite) Écrivez le/les produit(s) des réactions suivantes ainsi que le mécanisme détaillé. 3) 3? 4) 3? 5) Et 2? 6) Me 2? 7) 1) LiAl 4 2) 3? derivesacides :09

18 Thierry llevier himie organique II M-2000 Problèmes complémentaires (suite) Expliquez le résultat suivant avec un mécanisme. 3 2 Problèmes complémentaires (solutions) 1) 3 2 S 4 3 2) 2 2 S 4 derivesacides :09

19 Thierry llevier himie organique II M-2000 Problèmes complémentaires (solutions) 3) 3 4) 3 5) Et derivesacides :09

20 Thierry llevier himie organique II M-2000 Problèmes complémentaires (solutions) 6) Me 2 Me 2 7) 1) LiAl 4 2) 3 2 Expliquez le résultat suivant avec un mécanisme (solution). 3 2 mécanismes à écrire de manière détaillée... derivesacides :09

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