HYDROCARBURES SATURÉS ALCANES ET CYCLOALCANES

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1 HYDROCARBURES SATURÉS ALCANES ET CYCLOALCANES - Définitions Les hydrocarbures saturés acycliques ont pour formule C n H n+ et sont appelés alcanes. Les hydrocarbures saturés cycliques sont appelés cycloalcanes. Les monocycliques ont pour formule C n H n. - Alcanes linéaires Les quatre premiers alcanes linéaires sont appelés méthane (CH ), éthane (C H ), propane (C H 8 ) et butane (C H 8 ). Les noms des alcanes linéaires comportant un nombre d'atomes de carbone supérieur à quatre sont obtenus en faisant suivre du suffixe "ane" un préfixe numérique d'origine grecque. n alcane n alcane n alcane n alcane méthane hexane undécane hexadécane éthane 7 heptane dodécane 7 heptadécane propane 8 octane tridécane 8 octadécane butane 9 nonane tétradécane 9 nonadécane pentane 0 décane pentadécane 0 eicosane Un groupement ou groupe univalent dérivant d'un alcane linéaire est formellement obtenu par enlèvement d'un atome d'hydrogène sur un atome de carbone terminal. Le nom du groupement est obtenu en remplaçant la terminaison "ane" par "yle". Le nom générique des groupements univalents d'un alcane est alkyle. Le carbone possédant la valence libre, c'est-à-dire qui a perdu un atome d'hydrogène, porte toujours le numéro. CH CH CH CH CH : hexyle c Les abréviations suivantes sont autorisées : : méthyle (Me), CH : éthyle (Et), CH CH : propyle (Pr) et CH CH CH : butyle (Bu). cu Les Cahiers de Chimie Organique pour les Étudiants en Licences fondamentales ou appliquées CAHIER page

2 - Alcanes ramifiés Pour nommer un alcane ramifié: - on commence par repérer la chaîne principale. C'est la chaîne linéaire renfermant le nombre maximum d'atomes de carbone, - les chaînes latérales seront alors les groupements portés par la chaîne principale. Ces groupements ( ou groupes) peuvent être à leur tour linéaires ou ramifiés. - la chaîne principale est numérotée d'un bout à l'autre de telle sorte que l'ensemble des indices soit le plus bas possible, - chaque indice de position est placé immédiatement avant le nom du groupement auquel il se réfère, - employé comme préfixe dans un nom composé, le nom du groupement ne s'écrit pas avec un "e" à la fin. Exemples : CH CH : -méthylbutane et non -méthylbutane CH CH CH CH : -méthylhexane et non -méthylhexane CH CH CH : -méthylbutyle - Si plusieurs chaînes latérales sont présentes, elles sont énoncées par ordre alphabétique, - pour comparer deux ensembles comportant le même nombre d'indices, on range ceux-ci par ordre croissant. L'ensemble le plus bas est celui qui comporte l'indice le plus bas à l'occasion de la première différence qui apparaît quand on compare les deux ensembles terme à terme à partir du début. Ce principe est appliqué sans tenir compte de la nature des substituants. Ainsi, on dit que l'ensemble d'indices { n,n,n,..., n i,...n p } est plus bas que l'ensemble { m,m,m,..., m i,...m p } si le premier n i différent de m i est plus petit que m i CH CH CH CH CH CH CH CH -éthyl--méthylnonane et non -éthyl-8-méthylnonane car {,} est plus bas que {,8}. r La présence de plusieurs groupements non ramifiés identiques est indiquée par un préfixe multiplicatif : di, tri, tétra, penta, hexa.... Ce préfixe n'est pas pris en compte pour déterminer l'ordre alphabétique des substituants. Les Cahiers de Chimie Organique pour les Étudiants en Licences fondamentales ou appliquées CAHIER page

3 7 8 9 CH CH CH CH CH CH CH CH -éthyl-,-diméthylnonane et non,-diméthyl--éthylnonane Si les deux ensembles d'indices sont identiques, on donne l'indice le plus bas au premier groupement cité dans le nom. CH CH CH CH : -éthyl--méthylhexane et non -éthyl--méthylhexane CH Remarque : certains alcanes ramifiés ont des noms usuels CH C CH CH isobutane néopentane isopentane Lorsqu'un groupement est lui même ramifié, la constitution de son nom obéit à l'ensemble des règles énoncées ci-dessus. CH 8 7 CH CH CH CH CH CH CH : -éthyl--méthyl--propyloctyle CH CH Pour éviter toute confusion entre les indices principaux et les indices secondaires, les noms des groupements latéraux sont écrits entre parenthèses. Les indices de position à l'intérieur de la parenthèse se rapportent à la chaîne principale du groupement envisagé et non à la chaîne principale de la molécule. CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH -éthyl--méthyl--( -méthylpropyl )nonane L'ordre alphabétique est déterminé par la première lettre du nom de la chaîne latérale ramifiée, même s'il s'agit d'un préfixe multiplicatif. Les Cahiers de Chimie Organique pour les Étudiants en Licences fondamentales ou appliquées CAHIER page

4 CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH -(, -diméthylpropyl )--éthyl--méthylnonane Si deux chaînes latérales différentes ont des noms composés des mêmes lettres, le nom prioritaire est celui qui présente le premier numéro différent le plus petit ( -méthylpropyl )--( -méthylpropyl ) tétradécane La présence de plusieurs chaînes latérales ramifiées identiques est indiquée par un préfixe multiplicatif: bis, tris, tétrakis.... Ce préfixe n'est pas pris en compte pour déterminer l'ordre alphabétique des substituants éthyl-,-bis ( -méthylpropyl ) undécane Les noms des groupements ramifiés suivants sont autorisés (noms usuels) : C CH CH isobutyle tert-butyle ( prononcer tertiobutyle ) CH isopropyle CH CH sec-butyle Les Cahiers de Chimie Organique pour les Étudiants en Licences fondamentales ou appliquées CAHIER page

5 CH CH CH C CH isopentyle néopentyle Exemples : méthyl--(-méthyléthyl )octane ou -isopropyl --méthyloctane -(,-diméthyléthyl )heptane ou -tert-butyl heptane r S'il existe plusieurs enchaînements de même longueur pouvant servir de chaîne principale, on appliquera les critères de choix suivants, dans l'ordre indiqué, jusqu'à ce qu'une décision puisse être prise : - le nombre de chaînes latérales doit être aussi grand que possible - les chaînes latérales doivent avoir des ensembles d'indices de position aussi bas que possible - les chaînes latérales de plus bas indice doivent contenir le plus grand nombre possible d'atomes de carbone Cycloalcanes monocycliques -(,-diméthylpentyl )-,,-triméthyltridécane Le nom d'un cycloalcane monocyclique sans chaîne latérale se forme en accolant le préfixe "cyclo" au nom de l'alcane acyclique non ramifié possédant le même nombre d'atomes de carbone. Exemples : cyclopropane cyclobutane cyclopentane cyclohexane cu Le nom des cycloalcanes monocycliques portant une ou plusieurs chaînes latérales est formé à partir de celui du cycloalcane monocyclique sans chaîne latérale correspondant et en indiquant la substitution selon les règles énoncées précédemment. Les Cahiers de Chimie Organique pour les Étudiants en Licences fondamentales ou appliquées CAHIER page

6 La numérotation le long du cycle est choisie de telle façon que l'atome de carbone portant le premier substituant par ordre alphabétique porte le numéro et que le carbone portant le second substituant par ordre alphabétique porte le numéro le plus petit possible. Exemples:,-diméthylcyclohexane -éthyl--méthylcyclopentane Les Cahiers de Chimie Organique pour les Étudiants en Licences fondamentales ou appliquées CAHIER page