FACULTÉ DES SCIENCES ET TECHNOLOGIE DS du 15 mars 2011 LES CALCULATRICES NE SONT PAS AUTORISEES ÉPREUVE DE BIOCHIMIE L1S2 DURÉE : 1 h 30
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- Tristan Nolet
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1 Page 1 sur 6 UNIVERSITÉ PARIS EstCréteil FACULTÉ DES SCIENCES ET TECOLOGIE DS du 15 mars 2011 Questions de cours 1 Quelle relation relie le ph d une solution d une molécule acidobasique et le pk de cette molécule (nom de la relation et équation)? HA H 2 O H 3 O A Equation d HendersonHasselbach 2 Citez un acide aminé (nom, code à 3 lettres, code à une lettre et formule à ph = 7) pour chacune des catégories suivantes : Acide aminé basique Arginine (Arg, R) Histidine (His, H) Lysine (Lys, K) 3 CH CH 2 N Acide aminé aromatique Phénylalanine (Phe, F) Tyrosine (Tyr, Y) Tryptophane (Trp, W)
2 Page 2 sur 6 UNIVERSITÉ PARIS EstCréteil FACULTÉ DES SCIENCES ET TECOLOGIE DS du 15 mars 2011 Acide aminé hydrophobe Il y a trop de choix pour que je les indique tous je vous renvoie au poly de cours Acide aminé à fonction alcool Sérine (Ser, S) Thréonine (Thr, T) 3 Les acides aminés sont reliés entre eux par une liaison chimique pour former une protéine. Quelle est cette liaison? Dessinez un tripeptide en identifiant clairement la ou les liaisons nécessaires et en indiquant clairement l extrémité C et l extrémité N. La liaison reliant 2 acides aminés entre eux, est une amide qu on appelle la liaison peptidique R 1 R 3 CH CO CH extrémité N 3 CO CH extrémité C R 2 4 Quelle est la différence entre une électrophorèse sur couche mince et une électrophorèse sur gel de polyacrylamide? Application dans le cas des protéines. Lors d une électrophorèse sur couche mince, les ions de l échantillon migrent vers les électrodes de signes opposés. Lors d une électrophorèse sur gel de polyacrylamide, les molécules sont séparées en fonction de leur taille (la charge ne sert ici que de «moteur» de déplacement). Le gel va ralentir la migration des grosses molécules (les plus petites migrent plus loin dans le gel plus près de l anode).
3 Page 3 sur 6 UNIVERSITÉ PARIS EstCréteil FACULTÉ DES SCIENCES ET TECOLOGIE DS du 15 mars 2011 Qu estce que le SDS? Le SDS (sodium dodécyl sulfate) est un détergent : sel à longue chaîne carbonnée (12 C), molécule amphiphile A quoi sertil lors d une SDSPAGE? Le SDS (Sodium Docécyl Sulfate) dénature les protéines et les charge négativement. Les protéines sont alors toutes chargées négativement et la séparation sur le gel d acrylamide ne prendra en compte que leur taille. 5 Quel est le nom du réactif utilisé en TP pour colorer les acides aminés? La ninhydrine Exercice 1 : Domaines de prédominance et électrophorèse On réalise l électrophorèse à ph = 7 d un mélange constitué par les acides amines suivants : tyrosine, asparagine, acide aspartique, lysine et histidine. 1 ) Donner les domaines de prédominance de chaque acide aminé en fonction du ph. Vous considérerez que la fonction carboxylique commune à tous les acides aminés a un pk A voisin de 2 et que la fonction amine en α a un pk A aux environs de 9,5. Les formules que j ai indiquées ici sont volontairement simplifiées. Tyrosine 3 HO HO HO O 2 9,5 10,1 phi ph=7 Asparagine 2OC 2OC 2OC phi ph=7 Lysine ph=7 phi
4 Page 4 sur 6 UNIVERSITÉ PARIS EstCréteil FACULTÉ DES SCIENCES ET TECOLOGIE DS du 15 mars 2011 Histidine ph=7 phi Acide Aspartique HOOC HOOC 3 2 OOC OOC 2 phi 3.9 ph= ) Calculer le phi de chaque acide aminé. Justifier Le phi est calculé en prenant la moyenne des 2 pk A entourant la zone où l acide aminé est sous forme de zwitterion (c'estàdire à la fois chargé positivement et chargé négativement) Pour Tyr, comme pour Asn, phi (2 9,5)/2 = 5,75 Pour His, phi (6 9,5)/2 = 7,75 Pour Asp, phi (2 3,9)/2 = 2,95 Pour Lys, phi (9,5 10,5)/2 = 10 3 ) Représenter schématiquement l électrophorégramme obtenu (placer anode et cathode). On observe sous quel état d ionisation les acides aminés sont à ph = 7 Asp Lys anode Tyr Asn r His dépôt cathode
5 Page 5 sur 6 UNIVERSITÉ PARIS EstCréteil FACULTÉ DES SCIENCES ET TECOLOGIE DS du 15 mars 2011 Exercice 2 : Structure primaire d un peptide Pour déterminer la structure primaire d un hexapeptide P, on réalise les expériences suivantes. Pour chacune d entre elles, vous préciserez clairement le rôle de chacun des réactifs et indiquerez les conclusions que l on peut tirer du résultat obtenu : 1 : L action ménagée d une aminopeptidase libère Leu. L aminopeptidase est une endoprotéase qui catalyse l hydrolyse de la première liaison peptidique (côté N teminal). Dans des conditions ménagées, elle ne conduira à l hydrolyse que de la première liaison peptidique. Dans le cas où on la liasse agir longtemps, elle prêt entièrement hydrolyser la protéine (ou le peptide). On en conclut ici que la leucine est le résidu Nterminal. P : N Leu C 2 : Une hydrolyse acide totale libère Leu, Glu, Arg, Met, Ile L hydrolyse acide totale (HCL 6N, 110 C, 24 h) va permettre d hydrolyser toutes les liaisons peptidiques et de libérer tous les acides aminés, mais va transformer les amides des chaînes latérales de l asparagine et de la glutamine respectivement en acide aspartique et acide glutamique. De plus, cette hydrolyse détruit le tryptophane. On ne retrouve que 5 acides aminés alors que l on en attend 6 (hexapeptide). Donc un acide aminé a disparu, c est le tryptophane. Pour rappeler l ambigüité qui reste concernant le fait que dans le peptide de départ, il y avait un acide glutamique ou une glutamine, on écrira Glx. 3 : La chymotrypsine est sans action sur P La chymotrypsine est une endoprotéase qui catalyse l hydrolyse de la liaison peptidique qui suit les acides aminés aromatiques (Ty, Phe, Trp). Si la chymotrypsine est sans effet alors qu il y a un Trp dans le peptide, c est que le Trp est en position C terminale (pas impliqué dans une liaison peptidique) P : N Leu Trp C 4 : L action de la trypsine libère deux tripeptides La trypsine est une endoprotéase qui catalyse l hydrolyse de la liaison peptidique qui suit les acides aminés Arg et Lys. Ici, le seul site de coupure est après l Arg. Qui se trouve donc en troisième position pour qu il y ait 2 tripeptides générés. P : N Leu Arg Trp C 5 : L action du bromure de cyanogène libère un tétrapeptide (P1) et un dipeptide (P2). P2 absorbe la lumière à 280 nm et l action d une aminopeptidase sur P2 libère Ile. Le bromure de cyanogène est un réactif chimique qui conduit à l hydrolyse de la liaison peptidique qui suit une méthionine, la méthionine se trouvant alors transformée en homosérinelactone. La méthionine est donc en deuxième ou quatrième position P : N Leu Met Arg Trp C P2 : N Leu Met C P1 : N Arg Trp C P : N Leu Arg Met Trp C P1 : N Leu Arg Met C P2 : N Trp C Si le dipeptide P2 absorbe la lumière à 280 nm, c est qu il contient le tryptophane, donc P1 : N Leu Arg Met C P2 : N Trp C L aminopeptidase libère Ile sur P2, donc P2 : N Ile Trp C
6 Page 6 sur 6 UNIVERSITÉ PARIS EstCréteil FACULTÉ DES SCIENCES ET TECOLOGIE DS du 15 mars : Quelle est la séquence du peptide P? Quelle(s) expérience(s) proposezvous pour levez l ambiguïté? Il ne reste plus qu à placer Glx : P : N Leu Glx Arg Met Ile Trp C L ambigüité à lever et donc la nature exacte du deuxième résidu : Glu ou Glx. On peut envisager plusieurs possibilités : Faire une éléctrophorèse sur P (ou sur P1) à ph = 7 P : 3 Leu Glu Arg Met Ile Trp P : 3 Leu Gln Arg Met Ile Trp Globalement neutre, ne migrera pas Chargé positivement, migrera vers la cathode. On peut également utiliser la protéase V8 qui catalyse l hydrolyse de la liaison peptidique après les résidus Asp et Glu. Si elle a un effet, il y avait du Glu dans le peptide, si elle est sans effet, c était Gln.
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