Nomenclature des composés organiques

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1 1 of :35 Nomenclature des composés organiques La nomenclature en chimie est l'ensemble des règles, symboles, vocables, destinés à représenter et à prononcer les noms des corps étudiés. L'objectif essentiel d'une nomenclature est d'aboutir à des noms de composés chimiques sans ambiguïté, à savoir qu'un même nom ne doit jamais servir à désigner deux composés chimiques différents. Par contre, un même composé chimique suffisamment complexe peut recevoir plusieurs noms différents provenant de différentes nomenclatures, ou même parfois provenant de la même nomenclature. La nomenclature officielle en chimie organique est la nomenclature IUPAC (Union internationale de chimie pure et appliquée). Sommaire 1 Généralités 2 Historique des tentatives de nomenclatures 3 Structure des molécules 4 Noms des hydrocarbures 4.1 Alcanes Alcanes ramifiés ou alkylalcanes Nommer un alkylalcane dont la formule est donnée Écrire la formule chimique d'un alcane dont le nom est donné Principaux radicaux ramifiés Autres radicaux Les cycloalcanes 4.2 Les hydrocarbures insaturés Les alcènes Exemples Groupes dérivés des alcènes Les alcynes 4.3 Les hydrocarbures aromatiques Les hydrocarbures désignés par un nom trivial Cas des dérivés du benzène disubstitué Les hydrocarbures aromatiques polycycliques 5 Dérivés fonctionnels des hydrocarbures 5.1 Fonctions organiques toujours signalées en préfixe 6 Principales fonctions organiques classées par ordre de priorité décroissante 7 Voir aussi 8 Liens externes 9 Notes et références Généralités La connaissance d'une espèce en chimie organique revêt deux aspects : La structure qui est celle de la molécule, définie par la position relative dans l'espace des différents atomes (aspect statique). La réactivité, liée a la structure, qui rend compte du comportement vis à vis d'autres molécules (aspect dynamique).

2 2 of :35 Historique des tentatives de nomenclatures Le besoin d'une nomenclature s'est fait particulièrement ressentir à la fin du XIX e siècle, devant les progrès de la chimie et le nombre de plus en plus important de molécules connues. Une commission internationale a été formée en 1889, composées principalement de français. Elle parvient à en finaliser des règles lors du congrès de Genève de 1892, connue sous le nom de nomenclature de Genève. Elle ne prend cependant pas en compte les molécules aromatiques, ni les composés ayant plusieurs fonctions. Cette première nomenclature est précisée et complétée en 1930 sous le nom de nomenclature de Liège. Celle-ci sera amendée au cours de différents congrès internationaux, aboutissant à une nouvelle version, publiée en 1958 sous le nom de nomenclature de 1 Paris. Structure des molécules Une molécule organique est composée : d'un squelette carboné constitué par des enchaînements carbonés aux formes diverses (chaîne, cycle,...). de groupes fonctionnels caractéristiques des fonctions chimiques (alcool, acide, amine, etc.) Pour chaque molécule, il faut établir la structure en s'appuyant sur des faits expérimentaux (preuves chimiques et spectroscopiques) et proposer une représentation par un symbolisme qui rend compte des différents types de liaison entre les atomes (double et triple liaisons, cycle) et aussi de la structure spatiale. Noms des hydrocarbures Alcanes Les alcanes sont des hydrocarbures saturés (simples liaisons uniquement), linéaires (sans cycle) de formule brute C n H 2n+2. n alcane R-H reste formule C n H 2n+2 alkyle R formule du reste abréviation 1 méth ane CH 4 méth yle CH 3 - Meth(a) 2 éth ane CH 3 CH 3 éth yle CH 3 CH 2 - Eth(a) 3 prop ane CH 3 CH 2 CH 3 prop yle CH 3 CH 2 CH 2 - Prop(a) 4 but ane CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3 but yle CH 3 (CH 2 ) 2 CH 2 - But(a) 5 pent ane CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 pent yle CH 3 (CH 2 ) 3 CH 2 - Pent(a) 6 hex ane CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 hex yle CH 3 (CH 2 ) 4 CH 2 - Hex(a) 7 hept ane CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3 hept yle CH 3 (CH 2 ) 5 CH 2 - Hept(a) 8 oct ane CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3 oct yle CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 - Oct(a) 9 non ane CH 3 (CH 2 ) 7 CH 3 non yle CH 3 (CH 2 ) 7 CH 2 - Non(a) 10 déc ane CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3 déc yle CH 3 (CH 2 ) 8 CH 2 - Déc(a) 11 undéc ane CH 3 (CH 2 ) 9 CH 3 undéc yle CH 3 (CH 2 ) 9 CH 2 -? 12 dodéc ane CH 3 (CH 2 ) 10 CH 3 dodéc yle CH 3 (CH 2 ) 10 CH 2 -? 13 tridéc ane CH 3 (CH 2 ) 11 CH 3 tridéc yle CH 3 (CH 2 ) 11 CH 2 -? 14 tétradéc ane CH 3 (CH 2 ) 12 CH 3 tétradéc yle CH 3 (CH 2 ) 12 CH 2 -? 15 pentadéc ane CH 3 (CH 2 ) 13 CH 3 pentadéc yle CH 3 (CH 2 ) 13 CH 2 -? 16 hexadéc ane CH 3 (CH 2 ) 14 CH 3 hexadéc yle CH 3 (CH 2 ) 14 CH 2 -? 17 heptadéc ane CH 3 (CH 2 ) 15 CH 3 heptadéc yle CH 3 (CH 2 ) 15 CH 2 -? 18 octadéc ane CH 3 (CH 2 ) 16 CH 3 octadéc yle CH 3 (CH 2 ) 16 CH 2 -? 19 nonadéc ane CH 3 (CH 2 ) 17 CH 3 nonadéc yle CH 3 (CH 2 ) 17 CH 2 -?

3 3 of :35 20 icos ane CH 3 (CH 2 ) 18 CH 3 icos yle CH 3 (CH 2 ) 18 CH 2 -? 21 hénicos ane CH 3 (CH 2 ) 19 CH 3 hénicos yle CH 3 (CH 2 ) 19 CH 2 -? 22 docos ane CH 3 (CH 2 ) 20 CH 3 docos yle CH 3 (CH 2 ) 20 CH 2 -? 23 tricos ane CH 3 (CH 2 ) 21 CH 3 tricos yle CH 3 (CH 2 ) 21 CH 2 -? 30 triacont ane CH 3 (CH 2 ) 28 CH 3 triacont yle CH 3 (CH 2 ) 28 CH 2 -? 31 hentriacont ane CH 3 (CH 2 ) 29 CH 3 hentriacont yle CH 3 (CH 2 ) 29 CH 2 -? 32 dotriacont ane CH 3 (CH 2 ) 30 CH 3 dotriacont yle CH 3 (CH 2 ) 30 CH 2 -? 33 tritriacont ane CH 3 (CH 2 ) 31 CH 3 tritriacont yle CH 3 (CH 2 ) 31 CH 2 -? 40 tétracont ane CH 3 (CH 2 ) 38 CH 3 tétracont yle CH 3 (CH 2 ) 38 CH 2 -? 50 pentacont ane CH 3 (CH 2 ) 48 CH 3 pentacont yle CH 3 (CH 2 ) 48 CH 2 -? 60 hexacont ane CH 3 (CH 2 ) 58 CH 3 hexacont yle CH 3 (CH 2 ) 58 CH 2 -? 100 hect ane CH 3 (CH 2 ) 98 CH 3 hect yle CH 3 (CH 2 ) 98 CH 2 -? 132 dotriacontahect ane CH 3 (CH 2 ) 130 CH 3 dotriacontahect yle CH 3 (CH 2 ) 130 CH 2 -? La forme hendécane n'est pas recommandée. La forme "éicos-" est désuète [1]. Alcanes ramifiés ou alkylalcanes Ils sont constitués : d'un alcane de base qui est celui qui possède la chaîne hydrocarbonée la plus longue ; de ramifications alkyles (chaînes hydrocarbonées plus courtes) qui peuvent à leur tour être ramifiés. Pour nommer un hydrocarbure ramifié, on désigne les chaînes latérales par des préfixes accolés au nom de l'hydrocarbure de base. Nommer un alkylalcane dont la formule est donnée trouver la chaîne hydrocarbonée la plus longue à considérer comme l'alcane de base et lui donner un nom identifier tout groupe alkyl branché sur l'alcane et lui donner un nom (radical); placer ce nom en préfixe devant le nom de l'alcane de base en respectant l'ordre alphabétique. faire précéder le nom de chaque radical par un chiffre indiquant la position de la ramification sur l'alcane de base ; la numérotation de l'alcane de base se fait d'un bout à l'autre de façon à ce que la somme des indices soit la plus faible possible. L'indice (il y en a autant que de ramifications) est toujours placé devant le nom auquel il se réfère. Exemple 3-éthyl-4-méthylheptane : En cas de choix de numérotation des substituants, on doit donner l'indice le plus bas au radical prioritaire par ordre alphabétique. Écrire la formule chimique d'un alcane dont le nom est donné écrire autant de carbones que l'exige le nom de l'alcane de base et numéroter chacun de ses atomes ; faire de même avec les radicaux en les positionant sur l'alcane de base selon le numero du carbone porteur sur l'alcane de base.

4 4 of :35 Principaux radicaux ramifiés Autres radicaux Les cycloalcanes Les alcanes monocycliques de formule brute C n H 2n sont nommés en faisant précéder du préfixe cyclo le nom de l'alcane. Exemples : cyclobutane, cycloheptane, 1,1,3-triméthylcyclopentane. Les alcanes bicycliques prennent le nom de l'alcane linéaire de même nombre de carbones précédé du préfixe bicyclo. Après ce préfixe, on met entre crochets le nombre d'atomes de carbone de chacun des 3 ponts séparés par des points. On numérote les atomes du cycle à partir d'une tête de pont en numérotant en premier la chaine la plus longue conduisant à l'autre tête de pont, on continue en numérotant la chaine moyenne en revenant vers la première tête de pont puis on termine par la plus courte.

5 5 of :35 bicyclo[4.4.0]décane ou décaline bicyclo[2.2.1]heptane ou norbornane bicyclo[3.2.1]-octane Les hydrocarbures insaturés On parle d'hydrocarbure insaturé lorsque certaines liaisons entre les atomes de carbone du squelette carboné sont doubles ou même triples, les autres étant simples Les alcènes Formule brute de la forme C n H 2n pour les chaines portant 1 seule double liaison (pour plusieurs doubles liaisons cette formule n'est pas utilisable). Les alcènes contiennent au moins une liaison C-C double. Le nom d'un alcène est calqué sur celui des alcanes : le suffixe -ane est remplacé par le suffixe -ène et la position de la double liaison doit être précédée d'un indice de position le plus bas pour le premier carbone de la liaison. Les hydrocarbures portant 2 doubles liaisons sont appelés alcadiènes. Exemples CH 3 -CH 2 CH=CH 2 but-1-ène CH 3 CH=CHCH 2 CH=CHCH 3 hepta-2-5-diène Groupes dérivés des alcènes les groupes alcényles CH 2 =CH- éthényle ou vinyle CH 2 =CH-CH 2 - prop-2-ényle ou allyle Les groupes alkylidènes CH 3 CH= éthylidène les groupes alkylènes : groupes divalents dérivés des alcanes par élimination d'un hydrogène à chaque extrémité de la chaine -CH 2 - méthylène -CH=CH- vinylène Les alcynes Les alcynes contiennent au moins une liaison C-C triple. Le nom d'un alcyne est obtenu à partir du nom de l'alcane en remplaçant le suffixe -ane par le suffixe -yne. La numérotation des carbones s'effectue de la même façon que pour les alcènes. Exemples d'alcènes et d'alcynes

6 6 of :35 Les hydrocarbures aromatiques Les plus courants sont en général dérivés du benzène. Les hydrocarbures désignés par un nom trivial Exemples : toluène ou méthylbenzène cumène ou isopropylbenzène styrène ou vinylbenzène Cas des dérivés du benzène disubstitué en position 1,2 position ortho (o) en position 1,3 position méta (m) en position 1,4 position para (p) Exemples : o-dichlorobenzène, p-bromotoluène. Les hydrocarbures aromatiques forment des groupes aryles : Divers groupes aryle : phényle, benzyle, p-tolyle, o-xylyle (de gauche à droite) Les hydrocarbures aromatiques polycycliques Exemples d'hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP) connus :

7 7 of :35 naphtalène anthracène Phénanthrène Dérivés fonctionnels des hydrocarbures Les fonctions organiques sont signalées dans la composition du nom d'un dérivé polyfonctionnel d'hydrocarbure soit par un préfixe soit par un suffixe. La fonction principale est en suffixe. Toutes les autres fonctions sont en préfixe selon une hierarchie définie. Fonctions organiques toujours signalées en préfixe Fonction Préfixe -Br bromo -Cl chloro -N=N- diazo CH 3 CH 2 O- éthoxy -F fluoro -I iodo CH 3 O- méthoxy -NO 2 nitro -NO nitroso Principales fonctions organiques classées par ordre de priorité décroissante Fonction S i prioritaire S i non prioritaire suffixe préfixe Acide carboxylique -oïque -n -carboxy... Sel d'acide -oate -n -acyloxy... Halogénure d'acyle -oyle -n -halogénoformyle Nitrile -nitrile -n -cyano... Aldéhyde -al -n -formyl... Cétone -n -one -n -oxo... Alcool -n -ol -n -hydroxy... Amine -n -amine -n -amino... Halogène -ure -n -halogéno... Voir aussi composé chimique

8 8 of :35 Nomenclature de chimie organique IUPAC Liens externes (en) IUPAC : Nomenclature de la chimie organique (fr) L'assistant IUPAC: aide à la nomenclature des molécules organiques en français Notes et références 1. Jaussaud P, Présence de l'histoire : Comment nommer les molécules organiques?, Pous la Science, septembre 2007, p 8-12