Chimie Nomenclature en chimie organique Chap.4

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1 NM :... Prénom :... lasse : TS Introduction TS Thème : bserver ondes et matière Activités himie Nomenclature en chimie organique hap.4 La chimie organique est une branche de la chimie concernant l étude scientifique et la transformation de molécules d origine pétrolière ou vivante contenant principalement du carbone et de l hydrogène, et aussi de l oxygène, de l azote N Les molécules organiques étant innombrables (environ 10 7 ), il est nécessaire de respecter certaines règles pour nommer chaque molécule, suivant la famille organique à laquelle elle appartient. I. Les différentes formules d une molécule onsidérons la molécule d acide 4-hydroxybutanoïque de formule brute : La formule développée de cette molécule s écrit ci-contre : La formule semi-développée s écrit ci-dessous : La formule topologique est une manière de représenter très rapidement une molécule organique. Dans une formule topologique : une chaine carbonée est représentée par une ligne brisée. Les atomes autres que ceux de carbone et d hydrogène sont écrits. Les atomes d hydrogène fixés à un atome autre que le carbone sont écrits. Ainsi, l acide 4-hydroxybutanoïque a pour formule topologique II. Les alcanes et les alcènes Les alcanes et les alcènes sont des molécules organiques appelées hydrocarbures car exclusivement formées par du carbone et de l hydrogène. Les alcanes sont des hydrocarbures saturés car ils ne contiennent que des liaisons simples. haque atome de carbone est tétravalent (4 liaisons simples) et a donc une géométrie tétraédrique. Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés (présence de liaisons multiples) car ils contiennent une liaison double = de géométrie trigonale, plane. Nomenclature Préfixe Groupe alkyle Terminaison : -yle Alcane linéaire Terminaison : -ane Formule générale : n 2n+2 n = 1 Méth Méthyle 3 Méthane 4 ou Alcène linéaire Terminaison : -ène Formule générale : n 2n n = 2 Eth Ethyle 3 2 Ethane 3 3 Ethène (ou éthylène) 2 = 2 n = 3 Prop Propyle 3 7 Propane Propène (ou propylène) 2 = 3 n = 4 But Butyle 4 9 Butane 4 10 But-1-ène 2 = 2 3 (Z) ou (E)-But-2-ène 3 = 3 n = 5 Pent Pentyle 5 11 Pentane 5 12 Pentène 5 10 n = 6... n = 7... Pour se rappeler l ordre des 5 premiers préfixes : Maman Est Partie Bébé Pleure (Méth, Éth, Prop, But, Pent) 18/09/ _Nomenclature_chimie_organique4_eleve.doc 1/6

2 1) ompléter les 2 dernières lignes du tableau Un alcane ou alcène ramifié possède des groupes alkyles (groupes d atomes et ) dont le nom et la position sont indiqués en préfixe du nom de l alcane linéaire. Si plusieurs groupes alkyles identiques sont présents, leur nombre est indiqué par di, tri, tétra précédés de leur indice et lorsqu il s agit de groupes différents, on les place par ordre alphabétique des préfixes (et non des multiples) éthyl-2,3-diméthylhexane 3-éthyl-4,5-diméthylhexane 2) Nommer les alcanes et alcènes suivants : (Z)-3-méthylpent-2-ène (Z)-3-méthylpent-3-ène Noms :... ;... ;... Noms :... ;... 3) Nommer les isomères Z et E de cet alcène III. Les alcools Un alcool possède un groupe hydroxyle lié à un atome tétragonal. Son nom s identifie à celui des alcanes avec la terminaison ol et on indique sa place Propan-2-ol Alcool secondaire ,3-diméthylbutan-1-ol Alcool primaire 18/09/ _Nomenclature_chimie_organique4_eleve.doc 2/6

3 1) Nommer les alcools suivants : Noms :... ;... ;... arbone fonctionnel : atome de carbone de la chaine carbonée qui porte le groupe fonctionnel. Alcool primaire : carbone fonctionnel lié à un autre atome de carbone. Alcool secondaire : carbone fonctionnel lié à deux autres atomes de carbone. Alcool tertiaire : carbone fonctionnel lié à trois autres atomes de carbone. 2) Selon la classe de l alcool (position du groupe hydroxyle), les alcools possèdent des propriétés chimiques différentes. ompléter le tableau ci-dessous. Exemples Formule brute :... lasse :... Formule brute :... Formule brute :... lasse :... lasse :... IV. Les aldéhydes et les cétones Les aldéhydes et les cétones possèdent en commun le groupe carbonyle Un aldéhyde possède son fonctionnel lié à un atome. Sa formule générale est avec R la chaîne carbonée ou un atome d hydrogène. Son nom s identifie à celui des alcanes avec la terminaison al. Une cétone possède son fonctionnel lié à 2 atomes. Sa formule est ci-contre avec R et R obligatoirement deux chaînes carbonées. Son nom s identifie à celui des alcanes avec la terminaison one Butan-2-one Butanone 3-méthylbutanal Noms :... ;... 18/09/ _Nomenclature_chimie_organique4_eleve.doc 3/6

4 V. Les acides carboxyliques Un acide carboxylique possède un groupe carboxyle ci-contre. Son nom s identifie à celui des alcanes avec la terminaison oïque, l ensemble étant précédé du mot acide. Acide éthanoïque Acide acétique Acide 2-méthylpentanoïque VI. Les esters Noms :... ;... Un ester possède la formule générale ci-contre avec R par contre R = ou une chaine carbonée. Le groupe fonctionnel est le groupe ester. Son nom s identifie à celui d un acide carboxylique, on remplace la terminaison oïque par oate, et à un groupe alkyle. Les esters étant très odorants, on les utilise dans les parfums, dans les huiles végétales n retrouve le butanoate d éthyle (ci-contre) dans l odeur d ananas : 2 3 Méthylpropanoate de méthyle 2-méthylpropanoate de méthyle Méthanoate d éthyle Noms :... ;... 18/09/ _Nomenclature_chimie_organique4_eleve.doc 4/6

5 VII. Les amines Un dérivé azoté possède un N lié à au moins un atome. Une amine est obtenue à partir de l ammoniac N 3 auquel on remplace un atome par un. Son nom s identifie à celui des alcanes avec la terminaison amine et on indique sa place. Lorsque l atome N est lié à d autres, le nom de l amine est précédé de la mention N-alkyle. La chaîne la plus longue contenant l azote N donne la racine du nom. 3 N 2 N N 4-méthylpentan-2-amine N-méthylbutan-2-amine N-éthyl-N-méthyléthanamine Noms :... ;... VIII. Les amides Un amide possède un groupe carbonyle et un groupe amine sur le même fonctionnel Son nom s identifie à celui des alcanes avec la terminaison amide. N 3 N 3 Ethanamide N-méthyléthanamide Noms :... ;... ;... 18/09/ _Nomenclature_chimie_organique4_eleve.doc 5/6

6 IX. Les espèces à plusieurs groupes caractéristiques ertaines molécules comportent plusieurs fonctions. Pour les nommer, on repère d abord les groupes caractéristiques et on détermine leur ordre de priorité définie conventionnellement. Puis, on applique les mêmes règles que précédemment : La chaîne carbonée la plus longue contenant le groupe prioritaire ; Les autres groupes sont désignés par des préfixes : hydroxy pour, oxo pour =, amino pour N Priorité croissante Acide carboxylique Ester Amide Aldéhyde étone Alcool Amine X. Les acides aminés..... ou glucose Un acide aminé possède un groupe carboxyle et un groupe amine N 2. Parmi ceux-ci, les acides α-aminés jouent un rôle fondamental en biochimie comme constituants élémentaires des protéines (le groupe amine est lié à l atome adjacent au groupe acide carboxylique). Exemples : La glycine joue un rôle de neurotransmetteur inhibiteur au niveau de la moelle épinière :... La L-alanine est créée dans les cellules musculaires :... L asparagine fut le premier acide aminé découvert en 1806 par Louis-Nicolas Vauquelin qui étudiait alors les asperges :... 18/09/ _Nomenclature_chimie_organique4_eleve.doc 6/6