MODIFIER LA STRUCTURE D UNE MOLECULE EN CHIMIE ORGANIQUE

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1 , hapitre 6 Terminale S MODIFIER LA STRUTURE D UNE MOLEULE EN IMIE ORGANIQUE I MODIFIATIONS DE LA AINE ARBONEE 1) Avec conservation du nombre d atomes de carbone Les modifications de chaîne peuvent avoir lieu avec conservation du nombre d'atomes de carbone dans la molécule. 'est alors le type de chaîne (linéaire, ramifiée, cyclique saturée ou insaturée) qui est modifié. Passage d une chaîne linéaire à une chaîne ramifiée : Passage d une chaîne saturée à une chaîne insaturée : + 2 Passage d une chaîne linéaire à une chaîne cyclique : + 2 2) Avec diminution du nombre d atomes de carbone Les molécules à longue chaîne carbonée peuvent être «cassées» et subir un raccourcissement de chaîne ) Avec augmentation du nombre d atomes de carbone La réaction entre plusieurs molécules carbonées peut conduire à un allongement de chaîne. Si une chaîne carbonée est utilisée comme un maillon, il est possible d'en associer plusieurs n n II - LA MODIFIATION DU GROUPE ARATERISTIQUE Exemple : la fermentation acétique transforme de l éthanol en acide éthanoïque : III - OMMENT EFFETUER LA MODIFIATION? 1) La réaction d addition Au cours d une réaction d addition d eau (ou réaction d hydratation), un alcène est transformé en alcool : OMPRENDRE Page 1 sur 5 Structure et transformation de la matière

2 Au cours d une réaction d addition de dihydrogène (ou réaction d hydrogénation), un alcène peut être transformé en alcane : une cétone peut être transformée en alcool : un alcane cyclique peut être transformé en alcane linéaire : Exemple 3 : Au cours d une réaction d addition de dihalogène (ou réaction d halogénation), un alcène peut être transformé en halogénoalcane : 2) La réaction d élimination Au cours d une réaction d élimination d une molécule d eau, un alcool est transformé en alcène : Parfois, les groupes d atomes ne sont pas fixés sur des atomes adjacents : 3) La réaction de substitution OMPRENDRE Page 2 sur 5 Structure et transformation de la matière

3 Une réaction d estérification remplace les groupes hydroxyle et carboxyle de deux molécules par un groupe ester : Une réaction d alkylation remplace un atome d hydrogène par une chaîne carbonée (groupe alkyle) : 4) D autres réactions La réaction de polymérisation consiste à accrocher des monomères les uns aux autres pour former un polymère ( f. I-3) ). La réaction de cyclisation transforme un alcane linéaire en alcane cyclique ( f. I-1) 3 ème exemple ). La réaction d isomérisation transforme un alcane en un isomère plus ramifié ( f. I-1) 1 er exemple ). La réaction de craquage transforme une molécule contenant beaucoup d atomes de carbone en molécules en contenant moins ( f. I-2) ). 5) Produits de réactions ertains produits de réactions vont comporter plusieurs groupes caractéristiques différents : elles sont dits polyfonctionnelles. Le nom d'une espèce chimique organique polyfonctionnelle s'organise en trois parties : un radical qui informe sur la chaîne carbonée ; un suffixe qui permet d'identifier le groupe caractéristique par rapport auquel la ou les chaînes sont numérotées. Le sens de numérotation est celui pour lequel l'atome de carbone associé au suffixe porte le numéro le plus petit possible ; un ou plusieurs préfixes qui permettent d'identifier les autres groupes caractéristiques de la molécule ou des groupes alkyle. Remarque : Si un même groupe caractéristique apparaît plusieurs fois dans une molécule, on ajoute un préfixe multiplicatif ( di-, tri-, tétra-, etc.) Groupe caractéristique Préfixe Préfixes usuels : = O oxo- O hydroxy- N 2 amino- Exemple : acide 2-oxobutanoïque OMPRENDRE Page 3 sur 5 Structure et transformation de la matière

4 IV - MODELISATION DE LA MODIFIATION D UNE MOLEULE ORGANIQUE 1) Rappel : la polarisation des liaisons a) L électronégativité de Linus Pauling L électronégativité est une grandeur physique traduisant la tendance d un atome à attirer à lui les électrons de la liaison dans laquelle il est engagé. Extrait de la classification : 2,2 e Li Be B N O F Ne 1,0 Na 0,9 1,6 Mg 1,3 2,0 Al 1,6 2,6 Si 1,9 3,0 P 2,2 3,4 S 2,6 4,0 l 3,2 Ar b) La polarisation d une liaison Lorsque deux atomes liés possèdent une différence d électronégativité au moins supérieure à 0,3 mais inférieure à 2,0,la liaison covalente entre ces atomes peut être considérée comme polarisée. L atome le plus électronégatif ne porte pas une charge négative entière mais partielle. De même, l atome le moins électronégatif ne porte pas une charge positive entière mais partielle. Liaison Différence d électronégativité Lorsque la différence d électronégativité est supérieure à 2,0,la liaison covalente n est plus polarisée mais de type ionique. Exemple : la liaison ionique sodium chlore : Na + l - 2) Notion de sites donneur ou accepteur d électron(s) L ion hydroxyde O - : O Le site donneur de doublet d électrons est localisé sur l atome d oxygène. Le doublet d électrons susceptible d être donné est l un des 3 doublets non liants. La molécule d éthène 2 4 : Le site donneur de doublet d électrons est situé entre les deux atomes de carbone. Le doublet d électrons susceptible d être donné est l un des 2 doublets liants. L ion hydrogène + : Le site porte une charge positive entière. La molécule de méthanal : Le site accepteur de doublet d électrons est situé sur l atome de carbone lié à l atome d oxygène. O OMPRENDRE Page 4 sur 5 Structure et transformation de la matière

5 3) Mouvement d un doublet d électrons a) Notion de mécanisme réactionnel Un mécanisme réactionnel décrit le déroulement, à l échelle moléculaire, de chaque étape d une transformation chimique, en particulier la nature des liaisons formées et rompues, et l ordre dans lequel ont lieu ces formations et ruptures. b) Transfert de doublet d électrons O O Exemple 3 : Br 3 + Br 3 3 OMPRENDRE Page 5 sur 5 Structure et transformation de la matière