TRANSFORMATIONS EN CHIMIE ORGANIQUE

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1 Chapitre 15 TRANSFORMATIONS EN CHIMIE ORGANIQUE A) ASPECT MACROSCOPIQUE Une molécule peut posséder plusieurs grpes caractéristiques. Dans ce cas, on dit qu elle est polyfonctionnelle 1) Tableau des préfixes 2) Exemples : voir DOCUMENT 1-NOMENCLATURES à compléter B) TRANSFORMATIONS EN CHIMIE ORGANIQUE 1) Modification de chaîne, modification de grpes caractéristiques Voir activité Chaîne carbonnée et grpe caractéristique Il y a modification de la chaîne carbonée si le nombre d atomes de carbone de la chaîne carbonée est modifié si des liaisons entre atomes de carbone sont modifiées 2) Principales catégories de réaction Voir activité Catégories de réactions a) Réaction d addition : voir figures A page 307/308 Figures A page 307/308 Dans le cadre de la classe de Terminale, une addition est définie comme une réaction chimique au crs de laquelle deux grpes d atomes viennent se fixer sur les atomes initialement liés par une liaison dble triple sans départ d autres grpes d atomes. Il y a ruptures de liaisons verture de cycles d atomes. b) Réaction d élimination : voir figures B page 308 1/5 12-TS-Co-Chap15 Transformations.doc

2 Formation de petites molécules Figures B page 308 Dans le cadre de la classe de Terminale, une élimination est définie comme une réaction chimique au crs de laquelle deux grpes d atomes portés par des atomes voisins sont retirés d une molécule sans arrivée d autres grpes d atomes. Il se forme une liaison multiple une molécule cyclique. c) Réaction de substitution : voir figures C page 308 A reprendre Figures C page 308 Une substitution est une réaction chimique au crs de laquelle un grpe d atomes (grpe sortant) est remplacé par un autre (grpe sortant). C) VERS UNE INTERPRETATION DES TRANSFORMATIONS CHIMIQUES 1) Polarisation des liaisons Voir activité Rappels sur les structures des molécules 2/5 12-TS-Co-Chap15 Transformations.doc

3 Application : reprendre les molécules ci-desss et compléter en rajtant les charges partielles. Figure 10 page 309 2) Transfert de dblets d électrons Voir activité Comprendre une réaction de substitution et DOCUMENT 2-TRANSFERT DE DOUBLETS D ELECTRONS à compléter 3/5 12-TS-Co-Chap15 Transformations.doc

4 Une espèce chimique est polyfonctionnelle si elle appartient à plusieurs classes fonctionnelles possède plusieurs grpes caractéristiques identiques. 1) Exemples DOCUMENT 1 : NOMENCLATURES Acide 3-oxobutanoïque Radical : renseigne sur la chaîne carbonée principale Préfixe : permet Suffixe : permet d identifier le grpe d identifier le grpe caractéristique du caractéristique de la tableau des préfixes chaîne principale 2,3-dihydroxypropanal acice4,6-diaminooct-2-ènoïque 2) Nommer les molécules suivantes Acide pentanoïque Acide 4-oxopentanoïque Acide propanoïque Acide 2-hydroxypropanoïque Acide propanoïque Acide 2-aminopropanoïque Acide 4-méthylpentanoïque Acide 2-amino-4-méthylpentanoïque 4/5 12-TS-Co-Chap15 Transformations.doc

5 DOCUMENT 2 : TRANSFERT DE DOUBLETS D ELECTRONS a) Cas de la liaison covalente polarisée Exemple b) Autres cas crants Exemple 1 Exemple 2 La formation d une liaison covalente se modélise par le transfert d un dblet d électrons de valence. Ce transfert s opère entre un site donneur et un site accepteur de dblets d électrons Lors de la formation d une liaison, le transfert du dblet d électrons se schématise par une flèche crbe issue de la liaison rompue de l atome donneur ( d un de ses dblets non liants) et pointant vers l atome accepteur. Lors de la rupture d une liaison simple, le transfert du dblet d électrons se schématise par une flèche crbe issue de la liaison rompue et pointant vers l atome le plus électronégatif de celle-ci. 5/5 12-TS-Co-Chap15 Transformations.doc