ANALYSE DES DOCUMENTS

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1 Observer LES ELECTRONS FONT LA PAIRE Objectifs : Décrire à l aide des règles du «duet» et de l octet les liaisons que peut établir un atome (C, N, OO, H) avec les atomes voisins Interpréter la représentation de Lewis de quelques molécules simples Mettre en relation la formule de Lewis et la géométrie de quelques molécules simples Utiliser des modèles moléculaires et des logiciels de modélisation Les molécules d'eau et de dioxyde de carbone possèdent trois atomes. Les illustrations montrent toujours des atomes alignés pour le dioxyde de carbone et des atomes non alignés pour la molécule d'eau. De quoi dépend la géométrie des molécules? ANALYSE DES DOCUMENTS 1. Déterminer, dans chaque molécule du doc.1, le nombre d'électrons entourant chacun des atomes. 2. Établir les formules électroniques des atomes d'hydrogène 1 H, de carbone 6 C, d'azote 7 N et d'oxygène 8 O. 3. En déduire le nombre d'électrons externes de ces atomes. 4. Proposer une explication concernant le nombre de doublets liants que forme chaque atome dans les molécules de doc.1. PRATIQUE EXPERIMENTALE A l'aide de modèles moléculaires (ou d'un logiciel de représentation), modéliser les molécules citées dans le doc.1. Pour chaque molécule, examiner la disposition des atomes autour de l'atome central. Comparer les géométries des molécules d'eau et de dioxyde de carbone d'une part et celles des molécules d'ammoniac et de méthanal d'autre part. 5. Choisir un qualificatif parmi ceux proposés ci-dessous pour rendre compte de la géométrie de chaque molécule : linéaire, coudée, pyramidale, triangulaire, tétraédrique. 6. Expliquer comment la présence de doublets non liants influence la géométrie d'une molécule. CONCLUSIONS 7. Expliquer comment, en formant des molécules, les atomes peuvent acquérir une structure électronique stable. 8. Expliquer comment rendre compte de la géométrie d'une molécule à l'aide de sa représentation de Lewis.

2 SIMILAIRES ET POURTANT SI DIFFERENTS Observer Objectifs : Mettre en œuvre le protocole d une réaction photochimique Prévoir si une molécule présente une isomérie Z/E Doc.1 : Les doubles liaisons résistent à la rotation «On savait dès le XIX e siècle que les acides maléique et fumarique avaient la même composition chimique et les mêmes groupements fonctionnels, et qu ils étaient cependant différents. La raison de cette différence resta un mystère jusqu en 1874, lorsque VAN T HOFF suggéra que la rotation autour des doubles liaisons était limitée. Formule semi-développée des acides maléique et fumarique Cela signifiait que, chaque fois que les deux atomes de carbone d une double liaison portent chacun deux substituants différents, il y a des isomères. Il proposa le terme «cis» (du latin «de ce côté») et «trans» (du latin «de l autre côté») pour les deux isomères*. [ ] Il est possible d interconvertir les alcènes cis et trans, mais il faut d abord rompre la double liaison.» Extrait de Chimie organique, de J. CLAYDEN, N. GREEVES, S. WARREN, P. WOTHERS, Editions de Boeck, 2003 *Une autre nomenclature propose les appellations Z (de l allemand zusammen, qui signifie «ensemble») et de E (de l allemand, entgegen, qui signifie «opposé»). Doc.2 : Réaction photochimique Vidéo : Acide maléique Acide fumarique Température de fusion ( C) Solubilité dans l eau à 25 C (g.l -1 ) 780 6,3 1. En utilisant les modèles moléculaires, construire la molécule dont la formule semi-développée est représentée dans le document En observant les modèles moléculaires des autres groupes, que pouvez-vous conclure? 3. Après avoir observé la vidéo, proposer deux méthodes d identification du solide obtenu. 4. L acide maléique est l isomère Z. Attribuer un modèle à chacune des deux molécules évoquées dans le doc.1. Les représenter en tenant compte de leur géométrie. 5. Expliquer les observations en précisant le rôle de la lumière? 6. Comment prévoir qu une molécule présente l isomérie Z/E? 7. Pourquoi peut-on qualifier cette réaction «d isomérisation photochimique?

3 CORRECTION LES ELECTRONS FONT LA PAIRE ANALYSE DES DOCUMENTS 1. Déterminer, dans chaque molécule du doc.1, le nombre d'électrons entourant chacun des atomes. L atome d hydrogène est entouré d un doublet liant soit de 2 électrons. L atome de carbone est entouré de 4 doublets liants soit de 8 électrons. L atome d azote est entouré de 3 doublets liants et d un doublet non liant soit de 8 électrons. Enfin celui d oxygène est entouré de 2 doublets liants et 2 doublets non liants soit de 8 électrons. H : 2 ; C : 8 ; N : 8 ; O : 8 2. Établir les formules électroniques des atomes d'hydrogène 1 H, de carbone 6 C, d'azote 7 N et d'oxygène 8 O. H : (K) 1 C : (K) 2 (L) 4 N : (K) 2 (L) 5 O : (K) 2 (L) 6 3. En déduire le nombre d'électrons externes de ces atomes. H : 1 C : 4 N : 5 O : 6 4. Proposer une explication concernant le nombre de doublets liants que forme chaque atome dans les molécules de doc.1. Le nombre de doublet(s) liant(s) formé par chaque atome correspond au nombre d électron(s) manquant(s) à ces atomes pour respecter la règle de l octet. Au sein d une molécule, les atomes tendent à compléter leur couche électronique externe à deux ou huit électrons, en formant des liaisons simples ou multiples (doubles ou triples). De façon à respecter les règles de «duet» et de l octet PRATIQUE EXPERIMENTALE A l'aide de modèles moléculaires (ou d'un logiciel de représentation), modéliser les molécules citées dans le doc.1. Pour chaque molécule, examiner la disposition des atomes autour de l'atome central. Comparer les géométries des molécules d'eau et de dioxyde de carbone d'une part et celles des molécules d'ammoniac et de méthanal d'autre part. 5. Choisir un qualificatif parmi ceux proposés ci-dessous pour rendre compte de la géométrie de chaque molécule : linéaire, coudée, pyramidale, triangulaire, tétraédrique. Ammoniac : pyramidale. Eau : coudée. Dioxyde de carbone : linéaire. Méthanal : triangulaire 6. Expliquer comment la présence de doublets non liants influence la géométrie d'une molécule. Dans les cas de l ammoniac et du méthanal, l atome central est lié à trois atomes mais dans la molécule d ammoniac, le doublet non liant de l atome d azote repousse par interaction électrostatique les doublets liants : les quatre doublets adoptent une disposition tétraédrique et la molécule est pyramidale On peut aussi présenter la molécule d eau avec deux ballons pour les doublets non liants pour expliquer la géométrie coudée

4 CONCLUSIONS 7. Expliquer comment, en formant des molécules, les atomes peuvent acquérir une structure électronique stable. Chaque liaison covalente formée permet à l atome de gagner un électron sur sa couche externe. Ainsi, le nombre de liaisons covalentes établi par chaque atome correspond au nombre d électrons qu il lui manque pour posséder huit électrons sur sa couche externe et donc respecter la règle de l octet. Seul l atome d hydrogène, qui, en établissant une liaison covalente, gagne un électron, respecte la règle du «duet». 8. Expliquer comment rendre compte de la géométrie d'une molécule à l'aide de sa représentation de Lewis. La structure spatiale d une molécule est celle dans laquelle les doublets d électrons externes, liants et non liants de chaque atome s écartent au maximum les uns des autres. Il est donc nécessaire de disposer de la représentation de Lewis de la molécule pour pouvoir en établir la géométrie. SIMILAIRES MAIS POURTANT DIFFERENTS 1. En utilisant les modèles moléculaires, construire la molécule dont la formule semi-développée est représentée dans le document En observant les modèles moléculaires des autres groupes, que pouvez-vous conclure? Certains élèves réalisent l isomère E, d autres l isomère Z 3. Après avoir observé la vidéo, proposer deux méthodes d identification du solide obtenu. Méthode 1 : Identification par la température de fusion Méthode 2 : Identification avec la solubilité 4. L acide maléique est l isomère Z. Attribuer un modèle à chacune des deux molécules évoquées dans le doc.1. Les représenter en tenant compte de leur géométrie. 5. Expliquer les observations en précisant le rôle de la lumière? La lumière est capable d initier la rupture de la double liaison C=C de l acide maléique (isomère Z) afin qu il se forme de l acide fumarique (isomère E) lorsque la double liaison C=C se reforme. Cette réaction implique nécessairement la rupture de la double liaison C=C car la libre rotation autour de cette liaison est impossible.

5 6. Comment prévoir qu une molécule présente l isomérie Z/E? Lorsque, sur chacun des deux côtés d'une double liaison, on trouve deux groupes différents, on distingue deux configurations : Z et E. En effet, la libre rotation autour de la double liaison n'est pas possible : il en résulte une molécule plane ayant deux configurations possibles. 7. Pourquoi peut-on qualifier cette réaction «d isomérisation photochimique? Il s agit d une isomérisation car il se produit le passage d un isomère à un autre ; elle est photochimique car initiée par la lumière