4. Les trois types de chaînes carbonées

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1 Le squelette carboné Sommaiire -I- Diversité des chaînes carbonées Définition Rappel : Règles du duet et de l octet Représentations des molécules La formule brute La formule développée plane La formule semi-développée (plane) La formule de Lewis (ou représentation de Lewis) La formule (ou représentation topologique) Les trois types de chaînes carbonées Chaîne linéaire : Chaîne cyclique : Chaîne ramifiée : Chaînes linéaires / chaînes ramifiées : II- Nomenclature des alcanes et Isomérie Nomenclature Noms des alcanes à chaîne linéaire Noms des alcanes à chaînes ramifiées Isomérie Définitions Isomérie Z E III- Influence de la chaîne carbonée sur quelques propriétés physiques Notion de groupe caractéristique Evolution de quelques propriétés physiques Température d'ébullition Densité des alcanes liquides Solubilité Application: Distillations Distillation simple Distillation fractionnée Modification des propriétés physiques Le reformage Le craquage La polyaddition Notions et Contenus : Isomérie Z/E. Nomenclature des alcanes ; formule semi-développée. Lien entre les températures de changement d état et la structure moléculaire des alcanes. Compétences attendues : Prévoir si une molécule présente une isomérie Z/E. Reconnaître une chaîne carbonée linéaire, ramifiée ou cyclique. Nommer un alcane. Donner les formules semi-développées correspondant à une formule brute donnée dans le cas de molécules simples. Interpréter l évolution des températures de changement d état au sein d une famille de composés. Réaliser une distillation fractionnée. j f L ignorance, c est comme la science, ça n a pas de bornes. 1/7

2 Le squelette carboné -I- Diversité des chaînes carbonées. 1. Définition. On appelle chaîne carbonée ou squelette carboné l'enchaînement des atomes de carbone constituant une molécule organique. C'est donc ce qu'il reste d'une molécule organique lorsqu'on l'a dépouillée de tout autre atome que ceux de carbone. 2. Rappel : Règles du duet et de l octet. Au cours de leurs transformations chimiques, les atomes et les ions évoluent de manière à avoir : Deux électrons sur la couche externe pour les atomes de numéro atomique Z 4 => règle du duet Huit électrons sur la couche externe pour les atomes de numéro atomique Z 4 => règle de l octet 3. Représentations des molécules La formule brute. Du type C x H y O z (il peut y avoir d'autres éléments), elle nous renseigne sur la nature et le nombre des atomes constitutifs La formule développée plane. Elle fait apparaître tous les atomes dans le même plan et toutes les liaisons entre ces atomes. Les angles entre les liaisons sont de 90, exceptionnellement de 120 pour des raisons de clarté, ce qui ne représente pas la réalité géométrique de la molécule La formule semi-développée (plane). Elle dérive de la précédente par suppression des liaisons mettant en jeu l'hydrogène (C H; C O; C N;...) La formule de Lewis (ou représentation de Lewis). Elle est du même type que la formule développée plane à laquelle on ajoute les doublets non liants La formule (ou représentation topologique). La chaîne carbonée est représentée par une ligne brisée. Chaque extrémité de segment représente un atome de carbone portant autant d'atomes d'hydrogène qu'il est nécessaire pour satisfaire à la règle de l'octet. Les atomes autres que C sont représentés de manière explicite ainsi que les atomes d'hydrogène qu'ils portent. 4. Les trois types de chaînes carbonées Chaîne linéaire : 2.4. Chaîne cyclique : Exemple : l'éthanol a pour formule brute C 2 H 6 O. j f L ignorance, c est comme la science, ça n a pas de bornes. 2/7

3 3.4. Chaîne ramifiée : 4.4. Chaînes linéaires / chaînes ramifiées : Une chaîne est linéaire lorsque les atomes de carbone sont liés entre eux à la suite les uns des autres. Une chaîne est ramifiée si au moins un des atomes de carbone est lié à 3 ou 4 autres atome de carbone. Remarque: La chaîne carbonée est dite saturée si elle ne présente que des liaisons simples C C. Elle est dite insaturée si elle présente au moins une liaison multiple entre deux atomes de carbone. -II- Nomenclature des alcanes et Isomérie. 1. Nomenclature. Les alcanes sont des hydrocarbures saturés. Cela signifie qu'ils ne sont constitués que d'atomes de carbone et d'hydrogène liés entre eux que par des liaisons simples C C et C H (pas d'insaturation). Leur formule brute générique est de la forme: C n H 2n+ 2 Attention! Cette nomenclature doit être maîtrisée car elle est à la base de toute la nomenclature systématique en chimie organique Noms des alcanes à chaîne linéaire. Nombre carbone Formule développée et topologique Formule brute Les noms des suivants s'obtiennent en ajoutant la terminaison ane à un préfixe d'origine grecque indiquant le nombre d'atomes de carbone. Nom méthane 2 C 2 H 6 éthane 3 2 C 3 H 8 propane C 4 H 10 butane C 5 H 12 pentane C 6 H 14 hexane C 7 H 16 heptane C 8 H 18 octane C 9 H 20 nonane C 10 H 22 décane j f L ignorance, c est comme la science, ça n a pas de bornes. 3/7

4 Exemple : l'alcane linéaire de formule C 5 H 12 est le pentane et l'alcane linéaire de formule C 6 H 14 est l'hexane Noms des alcanes à chaînes ramifiées. Les groupes alkyles : En enlevant un atome d'hydrogène à un alcane on obtient un groupe d'atomes appelé: groupe alkyle. On obtient le nom du groupe alkyle en remplaçant la terminaison ane de l'alcane par la terminaison yle. Noms des alcanes ramifiés : Pour nommer un alcane à chaîne ramifiée, on fait précéder le nom de l'alcane linéaire correspondant à la chaîne la plus longue (chaîne principale) du nom du groupe alkyle correspondant à la ramification en élidant (supprimant) le e final du groupe alkyle. On place devant ce nom, en le séparant par un tiret, un nombre indiquant la position du groupe sur la chaîne principale. Les atomes de carbone de cette chaîne sont numérotés à partir de l'une de ses extrémités, de telle façon que l'indice de position du groupe alkyle soit le plus petit possible. Si la chaîne principale porte plusieurs groupes alkyles, on indique leur nom par ordre alphabétique. Lorsque plusieurs groupes alkyles sont identiques, on utilise les préfixes di, tri, tétra. Pour déterminer le sens de numérotation des atomes de carbone de la chaîne principale, on écrit par ordre croissant (sans se préoccuper de l'ordre alphabétique) les indices de position des groupes alkyle en partant successivement des deux extrémités de la chaîne principale. On obtient deux nombres. On retient la numérotation de la chaîne qui conduit au plus petit de ces deux nombres. Groupes alkyle Position dans la numérotation verte Position dans la numérotation rouge Exemples : C H groupes méthyle 2,2 4,4 1 groupe éthyle 3 3 nombre obtenu: 223 nombre obtenu: 344 Le nom de la molécule est donc: 3-éthyl, 2,2-diméthylpentane. C H 3 H 3 3 C C C H 3 H 3 C Isomérie Définitions. Deux corps isomères sont des composés qui ont la même formule brute mais des structures différentes. j f L ignorance, c est comme la science, ça n a pas de bornes. 4/7

5 Des isomères de constitution ont la même formule brute mais des formules développées planes (ou semi-développées) différentes. Les isomères n ont pas les mêmes propriétés physiques et chimiques Isomérie Z E. Molécules concernées: Cette isomérie concerne certaines molécules de dérivés éthyléniques, c'est-à-dire des molécules présentant non seulement au moins une double liaison entre deux atomes de carbone mais aussi une structure du type: AHC=B Exemple: (les groupes A et B pouvant éventuellement être identiques). La terminaison ane des alcanes est remplacée par la terminaison ène des alcènes. On précise le numéro (placé entre tirets) de l'atome de carbone de plus petit indice portant la double liaison, et on indique par les lettres Z ou E ( placées entre parenthèses devant le nom et séparée par un tiret) si les atomes d'hydrogène situés aux extrémités de la liaison C=C sont situés respectivement du même côté ou de part et d'autre de l'axe C=C. Remarque: Les dérivés éthyléniques donnent aussi lieu à une isomérie de position. C'est une isomérie de constitution qui n'est pas une isomérie de chaîne. Elle est due à la possibilité de rencontrer la double liaison C=C en différents endroits de la chaîne carbonée. Exemple: -III- Influence de la chaîne carbonée sur quelques propriétés physiques. 1. Notion de groupe caractéristique. Mise à part la chaîne carbonée, les molécules organiques peuvent présenter un ou plusieurs groupe(s) d'atomes autres que C et H. Si un ou plusieurs de ces atomes ont une électronégativité supérieure à celle du carbone, ce (ou ces) groupe(s) d'atomes confère(ent) à la molécule des propriétés chimiques et physiques particulières. Ces groupes d'atomes sont appelés: groupes caractéristiques. Exemple : OH, NH 2, COOH ou éventuellement des atomes seuls tels que =O ou Cl. Des molécules qui possèdent le même groupe (ou les mêmes groupes) caractéristique(s) présentent des propriétés chimiques semblables. On dit qu'elles forment une famille chimique. (Famille des alcools, des amines, des acides aminés,...). 2. Evolution de quelques propriétés physiques Température d'ébullition. La température d'ébullition croît avec le nombre d'atomes de carbone au sein d'une famille chimique Densité des alcanes liquides. Les alcanes liquides (à partir du pentane) ont une densité par rapport à l'eau plus petite que 1. Cette densité croît avec le nombre d'atomes de carbone Solubilité. Les hydrocarbures sont insolubles dans l'eau comme dans tous les solvants polaires en général car ils sont apolaires. j f L ignorance, c est comme la science, ça n a pas de bornes. 5/7

6 Si la chaîne carbonée porte un groupe caractéristique à caractère polaire ( OH, NH 2, COOH...) les molécules présentent une certaine solubilité dans l'eau (ou dans les solvants polaires). La solubilité dans l'eau diminue avec le nombre d'atomes de carbone. 3. Application: Distillations Distillation simple. Lorsqu'on chauffe suffisamment un mélange liquide de plusieurs constituants, la vapeur qui s'en dégage est plus riche que le liquide en constituant le plus volatil. En condensant cette vapeur à l'aide d'un réfrigérant, on obtient donc un distillat plus riche que le mélange initial en composant le plus volatil (celui qui possède la température d'ébullition la plus basse). Simultanément le liquide initial s'est enrichi en composants les moins volatils Distillation fractionnée. En recommençant un grand nombre de fois l'opération précédente, d'une part sur le distillat et d'autre part sur le liquide non distillé, on parvient à séparer les divers constituants d'un mélange liquide. C'est la distillation fractionnée. Cette distillation fractionnée est mise en œuvre pour séparer les divers constituants des pétroles dans de grandes colonnes, dites colonnes à plateaux. La distillation fractionnée permet de séparer les constituants d'un mélange de liquides miscibles ayant des températures d'ébullition différentes. Au sommet de la colonne, on recueille le corps le plus volatil. Sa distillation se fait à température constante qui est celle de la température d'ébullition du corps. 4. Modification des propriétés physiques. Tout changement de la chaine carbonée d'une molécule entraîne une modification de ses propriétés physiques Le reformage. Le reformage consiste à modifier la chaîne carbonée des molécules sans modification du nombre d'atomes de carbone Le craquage. Le craquage permet de couper les chaînes carbonées La polyaddition. Une polyaddition permet d'allonger une chaîne carbonée. Elle consiste en l'addition, les uns à la suite des autres, d'un grand nombre de molécules identiques nommées monomères. On obtient une macromolécule baptisée polymère ou matière plastique. j f L ignorance, c est comme la science, ça n a pas de bornes. 6/7

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