Dr Anne HARRISON-MARCHAND (née le 13 mai 1969, mariée, 2 enfants) Adresse professionnelle : Laboratoire COBRA de l Université de Rouen UMR CNRS 6014 - IRCOF Rue Tesnières - 76821 Mont Saint-Aignan Cédex Tél. Lab.: 02 35 52 24 38 Fax : 02 35 52 29 71 E-mail : anne.harrison@univ-rouen.fr Situation Actuelle Maître de Conférences, Classe Normale, HDR - Université - IUT - de Rouen, Section Chimie Formation 14 février 2008 : Habilitation à Diriger des Recherches - Université de Rouen. 7 novembre 1995 : Thèse de doctorat - spécialité "chimie fine" - Université de Nantes. Juillet 1992 Juin 1991 Juin 1990 Juin 1989 : DEA - spécialité "chimie fine" - Université de Nantes. : Maîtrise ès sciences-physiques - Université de Nantes. : Licence ès sciences-physiques - Université de Nantes. : DEUG A - Université de Nantes. 1
Activités de Recherche CV Depuis Septembre 1999 : Maître de Conférence Établissement : Laboratoire COBRA - UMR 6014 CNRS - Rouen (France). Équipe de Recherche : Organométalliques et Ultra Hautes Pressions Sujets de recherche : Thème 1. Chimie organo(bi)métallique : Etudes synthétique, énantiosélective et structurale. Thème 2. Synthèse/Réactivité de systèmes polyéniques polyfonctionnalisés. Thème 3. Chimie hyperbare. Septembre 1998-31 Août 1999 : Contrat industriel (UCB Pharma) Établissement Groupe Sujet de recherche : ICOA - Orléans (France). : Pr Gérald GUILLAUMET. : Synthèse de dérivés hétérocycliques azotés Février 1998-31 Août 1998 : Contrat industriel (Rhône-Poulenc Rohrer) Établissement Groupe Sujet de recherche : Imperial College - Londres (Royaume Uni). : Pr Anthony G.M. BARRETT. : Chimie sur Support Solide Septembre 1996-31 Décembre1997 : Stage post-doctoral. Établissement Groupe Sujet de recherche : Département de chimie - Université de Swansea (Royaume Uni). : Pr Andrew PELTER. : Synthèse de nouveaux amino-acides et de nouveaux ligands chiraux dérivés de [2:2] paracyclophanes. Octobre 1995-31 Août 1996 : Attachée Temporaire d'enseignement et de Recherche (ATER). Établissement Groupe Sujet de recherche : LSO - UMR n 6513 - Université de Nantes. : Drs Jean-Paul PRADÈRE et André GUINGANT. : Réactivité de nouveaux hétérodiènes séléniés. Étude théorique semi-empirique de réactions d'hétéro Diels-Alder à partir d'hétérodiènes soufrés ou séléniés. Novembre 1992 - Novembre 1995 : Thèse de doctorat. Établissement Groupe Sujet de recherche : LSO - UMR n 6513 - Université de Nantes. : Drs Jean-Paul PRADÈRE et André GUINGANT. : Réaction d'hétéro Diels-Alder des 4-diméthylamino-1-thia-3-aza-1,3- butadiènes. Synthèse asymétrique de 5,6-dihydro-4H-1,3-thiazines. 2
Publications et Ouvrages Maître de Conférences : 35. Harrison-Marchand, A.; Maddaluno, J. Lithium Compounds in Organic Chemistry 2013, sous presse Advances in the Chemistry of Chiral Lithium Amides 34. Mongin, F., Harrison-Marchand, A. Chem. Rev. 2013, 113, 7563-7727. DOI: 10.1021/cr3002966 Mixed AggregAte (MAA): A Single Concept for All Dipolar Organometallic Aggregates. 2. Syntheses and Reactivities of Homo/HeteroMAAs 33. Harrison-Marchand, A.; Mongin, F. Chem. Rev. 2013, 113, 7470-7562. DOI: 10.1021/cr300295w Mixed AggregAte (MAA): A Single Concept for All Dipolar Organometallic Aggregates. 1. Structural Data 32. Maddaluno, J.; Bellosta, V.; Chataigner, I.; Couty, F.; Garcia, L.; Harrison-Marchand, A.; Lasne, M.-C.; Rouden, J. Editions DUNOD 2013, 1-560. (Ouvrage académique) Chimie Organique: Tout le cours en Fiches 31. Harrison-Marchand, A.; Gérard, H.; Maddaluno, J. New J. Chem. 2012, 36, 2441-2446. Catalytic enantioselective nucleophilic addition of organolithium derivatives: pitfalls and opportunities 30. Oulyadi, H.; Fressigné, C.; Yuan, Y. ; Maddaluno, J.; Harrison-Marchand, A. Organometallics 2012, 31, 4801 4809. " Structure of the mixed aggregates between a chiral lithium amide and phenyllithium or vinyllithium " 29. Lecachey, B.; Fressigné, C.; Oulyadi, H.; Harrison-Marchand, A.; Maddaluno, J. Chem. Commun. 2011, 47, 9915 9917. " First substoichiometric version of the catalytic enantioselective addition of an alkyllithium to an aldehyde " 28. Barozzino Consiglio, G.; Queval, P.; Harrison-Marchand, A.; Mordini, A.; Lohier, J.-F.; Delacroix, O.; Gaumont, A.-C.; Gérard, H.; Maddaluno, J.; Oulyadi, H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6472-6480. " Ph 2 P(BH 3 )Li: From Ditopicity to Dual Reactivity" 3
27. Lecachey, B.; Oulyadi, H.; Lameiras, P.; Harrison-Marchand, A.; Gérard, H. ; Maddaluno, J. J. Org. Chem. 2010, 75, 5976-5983. " MeLi + LiCl in THF : One heterodimer and no tetramers" 26. Lecachey, B.; Duguet, N.; Oulyadi, H.; Fressigné, C.; Harrison-Marchand, A.; Yamamoto, Y.; Tomioka, K.; Maddaluno, J. Org. Lett. 2009, 11, 1907-1910. " Enantioselective conjugate addition of a lithium ester enolate catalyzed by chiral lithium amides: a possible intermediate characterized " 25. Paté, F.; Gérard, H.; Oulyadi, H.; de la Lande, A.; Harrison-Marchand, A.; Parisel, O.; Maddaluno, J. Chem. Commun. 2009, 319-321. " Shuffling Lithiated Mixed Aggregates: NMR and Car-Parrinello Molecular Dynamics Reveal an Unexpected Associative Pathway" 24. Paté, F.; Oulyadi, H.; Harrison-Marchand, A.; Maddaluno, J. Organometallics 2008, 27, 3564-3569. " 6 Li NMR study of the equilibrium between methyllithium and n-butyllithium in THF. Influence of a third partner, a chiral lithium amide " 23. Duguet, N.; Petit, S.; Marchand, P.; Harrison-Marchand, A.; Maddaluno, J. J. Org. Chem. 2008, 73, 5397-5409. " Heterocyclic Lithium Amides as Chiral Ligands for an Enantioselective Hydroxyalkylation with nbuli " 22. Xu, L.; Regnier, T.; Lemiègre, L.; Cardinael, P.; Combret, J. P.; Bouillon, J. P.; Rouden, J.; Blanchet, J.; Harrison-Marchand, A.; Maddaluno, J. Org. Lett. 2008, 10. 729-732. (Thèmes 1 et 2) " Desymmetrization of a meso Allylic Acetal by Enantioselective Conjugate Elimination " 21. Paté, F.; Duguet, N.; Oulyadi, H.; Harrison-Marchand, A.; Fressigné, C.; Valnot, J.-Y.; Lasne, M.-C.; Maddaluno, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 6982-6991. " Origin of the Detrimental Effect of Lithium Halides on an Enantioselective Addition of Alkyllithiums to Aldehydes " CV 20. Riu, A.; Harrison-Marchand, A.; Maddaluno, J.; Gulea, M.; Albadri, H.; Masson, S. Eur. J. Org. Chem. 2007, 4948-4952. (Thème 2) " A Domino Knoevenagel / 1,6-Heteroelectrocyclisation Sequence to Access Phosphono 2H-Thiopyrans " 4
19. Duguet, N.; Harrison-Marchand, A.; Maddaluno, J.; Tomioka, K. Org. Lett. 2006, 8, 5745-5748. " Enantioselective Conjugate Addition of a Lithium Ester Enolate Catalyzed by Chiral Lithium Amides " 18. Harrison-Marchand, A.; Valnot, J.-Y.; Corruble, A.; Duguet, N.; Oulyadi, H; Desjardins, S.; Fressigné, C.; Maddaluno, J. Pure & Applied Chem. 2006, 78, 321-331. "3-Aminopyrrolidines Lithium Amides as Chiral Ligands for Alkyllithium Derivatives: Synthesis, NMR Analysis and Computational Study of their Mixed Aggregates " 17. Pichon, N.; Harrison-Marchand, A.; Toupet, L.; Maddaluno, J. J. Org. Chem. 2006, 71, 1892-1901. (Thèmes 2 et 3) "Stereocontrolled Synthesis and Cycloaddition of 1,2,4-Trioxygenated 1,3-Dienes" 16. Yuan, Y.; Harrison-Marchand, A.; Maddaluno J. Synlett 2005, 10, 1555-1558. " Enantioselective Hydroxyvinylation with Lithioethenes" 15. Yuan, Y.; Desjardins, S.; Harrison-Marchand, A.; Oulyadi, H.; Fressigné, C.; Giessner- Prettre, C.; Maddaluno, J. Tetrahedron 2005, 61, 3325-3334. "Solvent effects on the mixed aggregates of chiral 3-aminopyrrolidine lithium amides and alkyllithiums" 14. Mugnier, F.; Harrison-Marchand, A.; Igersheim, F.; Maddaluno, J. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 268-271. (Thème 3) "Effects of High Pressure on Friedel-Crafts benzoylation" 13. Harrison-Marchand, A.; Chataigner, I.; Maddaluno, J. Science of Synthesis Thomas, E. J., Ed. G. Thieme Verlag, 2004, 26, Chap.11, 1225-1286. " Saturated and Unsaturated Ketones with a β- or More Remote Heteroatom Substituent" 12. Chataigner, I.; Harrison-Marchand, A.; Maddaluno, J. Science of Synthesis Thomas, E. J., Ed. G. Thieme Verlag, 2004, 26, Chap.10, 1123-1223. " Saturated and Unsaturated Ketones with an Additional Carbonyl, Nitrile, or Carboxy Substituent or Equivalent at a β- or More Remote Position: Synthesis of the Ketone functionality." 5
11. Pichon, N.; Harrison-Marchand, A.; Mailliet, P.; Maddaluno, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 7220-7227. (Thèmes 2 et 3) "Diastereoselective Syntheses of New Analogues of the Farnesyltransferase Inhinitor RPR 130401" 10. Corruble, A.; Davoust, D.; Desjardins, S.; Fressigné, C.; Giessner-Prettre, C.; Harrison- Marchand, A.; Houte, H.; Lasne, M.-C.; Maddaluno, J.; Oulyadi, H.; Valnot, J.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15267-15279. "A NMR and Theoretical Study of the Aggregates Between Alkyllithium and Chiral Lithium Amides : Control of the Topology Through a Single Asymmetric Center" 9. Flinois, K.; Yuan, Y.; Bastide, C.; Harrison-Marchand, A.; J. Maddaluno Tetrahedron 2002, 58, 4707-4716. "Enantioselective protonation and alkylation of non-covalent mixed aggregates of chiral 3-aminopyrrolidine lithium amides" 6
Publications Post-doc : 8. Pelter, A.; Harrison-Marchand, A.; Maxwell, A.; Mootoo, B.; Reid, A.; Coles S. J.; Hursthouse M. B. Collect. Czech. Chem. Commun. 2002, 67, 471-478. "An unusual transannular rearrangement of a [2.2]paracyclophane derivative to yield the first [6.2.2]cyclophane" 7. Marchand, A.; Maxwell, A.; Mootoo, B.; Pelter A.; Reid, A. Tetrahedron 2000, 56, 7331-7338. " Oxazoline Mediated Routes to a Unique Amino-acid, 4-Amino-13-carboxy[2.2]paracyclophane, of Planar Chirality" Publications Thèse + ATER : 6. Harrison-Marchand, A.; Collet, S.; Guingant, A.; Pradère, J.-P.; Toupet L. Tetrahedron 2004, 60, 1827-1839. "Highly diastereoselective cycloaddition reactions of variously substituted 1-thia- and 1-thia-3-aza-butadienes. Synthesis of enantiomerically pure 5,6-dihydro-4H-[1,3]thiazines and 3,4-dihydro-2H-thiopyrans" 5. Trippé, G.; Perron, J.; Harrison-Marchand, A.; Dupont, V.; Guingant, A.; Pradère, J.-P.; Toupet, L. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6067-6069. " The Hetero Diels-Alder Reaction Featuring 2-Phenyl-4-Dimethylamino-1-Thia-3-Azabuta-1,3-diene as Diene Component : A Clear Exemple of a Thermodynamically-Controlled Process" 4. Prestat, G.; Marchand, A.; Lebreton, J.; Guingant, A.; Pradère, J.-P. Tetrahedron: Asymm. 1998, 9, 197-201. " 1 H NMR evaluation of the enantiomeric purity of a series of heterocyclic β-dimethylamino esters and amides by using (S)-mandelic acid derivatives as chiral solvating agents" 3. Purseigle, F.; Dubreuil, D.; Marchand, A.; Pradère, J.-P.; Goli, M.; Toupet, L. Tetrahedron 1998, 54, 2545-2562. " Synthesis and Reactivity of N-Selenoacylamidines Precursors of Selenoheterocycles" 2. Marchand, A.; Pradère, J.-P.; Guingant A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1033-1036. " Synthesis of (+,-) 3,4-Disubstituted 3,4-Dihydro-2H-thiopyrans via a Diastereoselective Hetero Diels-Alder Reaction" 1. Marchand, A.; Mauger, D.; Guingant, A.; Pradère, J.-P. Tetrahedron: Asymm. 1995, 6, 853-856. " An Asymmetric Route to the 5,6-Dihydro-4H-1,3-Thiazine Skeleton via an Asymmetric Hetero Diels-Alder Reaction " 7
Communications orales - Conférences - Mars 2012 Juin 2010 Avril 2010 : Conférence invitée Université de Nantes (France) Chiral nucleophilic organo(bi)metallics: also understanding the stereochemical outcome : Conférence invitée Université de Rouen (France) Organo(bi)metallics in enantioselective nucleophilic additions : Conférence invitée Université de Nantes (France) Chiral nucleophilic organo(bi)metallics: a rational stereochemical outcome interpretation Septembre 2009 : 2 ème Séminaire «UMR 6014 - JANSSEN/CILAG : Un partenariat Durable» Université de Rouen Rouen (France) Chiral Nucleophilic Organo(-bi-)metallics : also understanding the stereochemical outcome Juin 2001 Juillet 2000 Juillet 2000 : Programme de Coopération entre le CNRS (France) et le CNR (Italie). Université de Florence - Florence (Italie). Synthesis and Reactivity of New Chiral Ligands : 3-Aminopyrrolidines : Programme de Coopération entre le CNRS (France) et le CNR (Italie). Université de Turin - Turin (Italie). New Chiral Ligands : 3-Amino-Pyrrolidine Derivatives. : Programme de Coopération entre le CNRS (France) et le CNR (Italie). Université de Turin - Turin (Italie). Organic Chemistry under High Pressure : Application to Diels-Alder and Hetero Diels-Alder Reactions, an Asymmetric Approach. - Congrès - Mai 2005 Septembre 2003 Mai 2000 Octobre 1994 Juillet 1994 : CNR IUT Rouen (France). Les organolithiens en synthèse énantiosélective : GECO 44 Villers sur Mer (Calvados, France). Utilisation d amidures de lithium comme ligands chiraux en synthèse asymétrique : Workshop CERC-3 - Chemical Reactions under Extreme Conditions : High Pressure Chemistry, Supercritical Fluids and Microwave Chemistry. Arcachon (France). Organic Chemistry under High Pressure : Application to Diels-Alder and Hetero Diels-Alder Reactions, an Asymmetric Approach. : Forum de la chimie - Ecole Doctorale de Nantes - Nantes (France). La Chiralité à l'interface de la Chimie et de la Biologie : Application à la Réaction d'hétéro Diels-Alder : "Journées 1994" de la SFC - Section Bretagne-Pays de Loire. Synthèse Diastéréosélective de 4H-Dihydro-1,3-Thiazines 8
Communications par affiches (personnellement présentée) Avril 2012 Septembre 2011 Juillet 2009 Juillet 2008 Mai 2004 Mai 1996 Septembre 1995 Avril 1995 Septembre 1994 : ANORCQ (Congrès Anglo-Normand) - Caen (France). : FJS 22 Rouen (France) : OMCOS 15 Glasgow (UK) : ICOMC Rennes (France) : ANORCQ (Congrès Anglo-Normand) - Cabourg (France). : "Journées 1996" de la Société Française de Chimie. - Section Bretagne-Pays de Loire - Piriac (France). : Congrès national de la Société Française de Chimie - Palaiseau. : "7th meeting on stereochemistry" - Trest Castle (République Tchèque). : Congrès national de la Société Française de Chimie - Lyon. Missions recherche Participation au jury de thèse de : Anne SEGGIO, Université de Rennes 1, Équipe de Pr F. Mongin : le 21/10/08 en tant que rapporteur Responsabilités administratives et collectives Septembre 2003 à avril 2007 Membre titulaire de la commission de spécialistes, 32 ème section, université de Rouen (depuis 04/07, suppléante) Membre titulaire du conseil d unité de l UMR CNRS 6014 (depuis mars 2007, suppléante) Septembre 2005 à juin 2008 Membre titulaire du conseil de département de chimie de l IUT de Rouen. Depuis septembre 2006 Co-coordinatrice des enseignements de chimie organique, 1 ère année IUT (Cours/TD/TP). Coordinatrice du module d enseignement HSEQ, 1 ère année IUT. Octobre 2008 à octobre 2013 Membre de la commission équipement de l UMR CNRS 6014. 9
Activités de (co)encadrement en recherche 8 thèses de doctorat : Romain DUWALD (début thèse 01/10/11) Mathieu ROUEN (thèse soutenue le 24/11/11) Gabriella BAROZZINO (thèse soutenue le 19/04/10)** Baptiste LECACHEY (thèse soutenue le 14/12/09)* Nicolas DUGUET (thèse soutenue le 01/12/06) Franck PATÉ (thèse soutenue le 27/06/06)* Nicolas PICHON (thèse soutenue le 18/06/04) Florence MUGNIER (thèse soutenue le 04/12/02) * Thèses à interface Synthèse/Spectroscopie : Collaboration H. Oulyadi ** Thèse Franco/Italienne (Florence) : Collaboration A. Mordini 6 DEA/MASTER 2 : Baptiste LECACHEY (01/02/06 à juillet 06) Romain ROUSSEL (01/10/03 à juillet 04) Nicolas DUGUET (01/10/02 à juillet 03) Franck PATÉ (01/10/01 à 12/07/02) Christophe BASTIDE (01/10/00 à 10/09/01) Nicolas PICHON (01/10/99 à 06/07/00). 10 stagiaires post-doctoraux : Rudy LHERMET (01/02/12 à 30/04/12) Jérôme PARMENE (01/03/10 à 28/02/11) Dr Baptiste LECACHEY (01/01/11 à 30/06/11) Dr Laetitia PALAIS (01/01/10 à 31/12/10) Dr Manuel ANDREINI (01/09/09 à 31/08/10) Dr Mélanie CADINOT (01/12/09 à 30/11/10) Dr Ling XU (01/09/05 à 30/09/06). Dr Jian CHEN (01/09/02 à 31/08/03). Dr Yi YUAN (01/06/01 à 31/08/02). Dr Antonella RIU (01/09/01 à 31/08/02) 6 stagiaires de 2 ème cycle : Yuri RULEV (01/07/11 au 15/08/11), Licence, Moscou Julie ELMRICH (26/02/07 au 16/06/07), L. Pro Rouen Philippe MARCHAND (28/02/05 au 18/06/05), L. Pro Rouen Romain ROUSSEL (28/04/03 au 31/07/03), Maîtrise Rouen Sylvain PETIT (06/01/03 au 31/03/03), Maîtrise Le Havre Emmanuel CALLENS (02/05/01 à 31/07/01), ESCOM (3 éme A) 3 contrats techniciens Arkema (15/05/06 à 31/12/06) Total (01/02/07 à 30/09/11) Université (01/10/09 à 31/12/09) 10
Activités d'enseignement 1993-1995 : Vacataire de l'enseignement Supérieur de janvier 1993 à juin 1995 Travaux Pratiques de Chimie Générale et de Chimie Organique en DEUG SV1 et SV2 : 240 h/td 1995-1996 : Attachée Temporaire d'enseignement et de Recherche Travaux Pratiques de Chimie Générale et de Chimie Organique en DEUG SV1 et SV2 Travaux Dirigés de Chimie Organique en Maîtrise ès sciences-physiques : 63 h/td : 25 h/td 1999-2001 : Maître de Conférences stagiaire Travaux Dirigés de Chimie Organique en 1 ère année d'iut : 36 h/td Travaux Pratiques de Chimie Organique en 1 ère et 2 ème année d'iut : 356 h/td Encadrement de Projets de Stages en 2 ème année IUT : 9 h/td Depuis septembre 2001 : Maître de Conférences Titulaire (/année et en moyenne) 2001-2009 Cours/ TD de Chimie Organique (Synthèse Asymétrique) en Licence Professionnelle Cours/TD de Chimie Organique en 1 ère et 2 ème année d'iut Travaux Pratiques de Chimie Organique en 1 ère et 2 ème année d'iut : 12 h/td : 90 h/td : 90 h/td Depuis 2009 Coordinatrice de l enseignement cours/td/tp 1 ère année IUT Cours/TD de Chimie Organique : 120 h/td Travaux Pratiques de Chimie Organique : 80 h/td Coordinatrice de l enseignement HSEQ 1 ère année IUT 11