Programme détaillé du MASTER Chimie Université LYON 1 Spécialité Synthèse organique et chimie des molécules bioactives Semestre 1 (30 ects) Tronc Commun TC1 - Cinétique avancée 1, cinétique homogène (3 ects) TC2 - Transformation des milieux inorganiques 1 (3 ects) TC3 - Synthèse organique Réactivité des composés carbonylés (3 ects) TC4 - Spectroscopie 1 (3 ects) TC5 - Techniques expérimentales (TP) (3 ects) TC6 - Transversale: Anglais Technique (3 ects) TC7 - Spectroscopie 2 (3 ects) et choix entre 2 UE : TC8a - Structure des molécules et modélisation moléculaire (3 ects) (recommandé) ou TC8b - Thermodynamique des milieux dispersés (3 ects) Module recommandé pour la spécialité: MO 3a Fonctionnalisation en synthèse organique (6 ects) Semestre 2 (30 ects) Tronc commun : TC9a - Chimie organométallique /catalyse homogène (6 ects) TC10 - Transversale : Anglais (3 ects) Modules recommandés pour la spécialité: 3 Modules à choisir parmi les 4 suivants: MO 3b - Hétéroéléments en chimie organique (3 ects) MO 3c - Chimie hétérocyclique (3 ects) MO 3d - Rétrosynthèse et stratégies en synthèse (3 ects) MO 3e - Chimie radicalaire et photochimie (3 ects) MO3f - Techniques expérimentales en chimie organique (6 ects) TC 11 - Connaissance du milieu professionnel et insertion Stage (6 ects)
TC1 CINETIQUE AVANCEE 1 : CINETIQUE HOMOGENE FORMELLE ET REELLE 3 15 15 UFR Sciences, Département Chimie Bianchi Daniel L objectif du cours est la maîtrise de la cinétique des réactions en phase homogène par la connaissance de différentes méthodes d exploitation des données expérimentales. L UE concerne la cinétique des réactions chimiques en phase homogène (gaz, liquide). Après un historique des grandes étapes du développement de la cinétique chimique, l interprétation des constantes de vitesse des réactions bi, tri et uni moléculaires par la théorie des collisions est présentée. L interprétation de la vitesse expérimentale globale d une réaction est ensuite traitée par les approches de cinétique formelle et de cinétique réelle. En cinétique formelle après la définition des taux de conversion, de la sélectivité et du rendement, les données cinétiques sont tout d abord exploitées pas des calculs cinétiques élémentaires puis par des schémas réactionnels conduisant soit à l évolution des concentrations des réactifs et produits en fonction de la durée de la réaction soit à des relations entre les concentrations des réactifs et des produits (ou entre le taux de conversion global et les taux de conversion utile). La cinétique réelle est basée sur la description détaillée des réactions chimiques conduisant à la vitesse théorique de la réaction globale qui est comparée aux données expérimentales. Le cours traite différents types de réactions chimiques : réaction en chaînes simples et en chaînes ramifiées, réaction en présence de promoteurs ou d inhibiteur, les réactions de polymérisation, les réactions photochimiques et les réactions en phase homogène en présence de catalyseurs. X Examen(s) écrit(s) Compte-rendu(s) de travaux
TC2 CHM1006M : REACTIVITE ET TRANSFORMATION DES COMPLEXES INORGANIQUES 3 18 12 UFR Chimie-Biochimie DANIELE Stéphane 2 Ce cours a pour objectif de donner une vue générale des mécanismes réactionnels des complexes moléculaires, et de leur transformation en solide par réaction chimique. - Notions de base : Isomérie, Stabilité et inertie - Réactions de substitutions - Réactions redox - Réactions acido-basiques - Réactions photochimiques - Applications : Mécanismes de transformation chimique de ces complexes Intérêt de l introduction d agents moléculaires exogènes, Sophistication progressive des précurseurs moléculaires, utilisation des organométalliques et des complexes moléculaires. Mise en oeuvre des plasmas dans les procédés de synthèse et de transformation, Mise en oeuvre pratique des précurseurs gazeux, liquides, et solides. Aspects lié à la sécurité et à l environnement. Les exemples de matériaux et de procédés seront plus particulièrement empruntés aux industries électroniques, optiques, et aérospatiales. Ce cours apportera une vue générale condensée, des aspects essentiels de la chimie inorganique moléculaire, ainsi que leur transformation en solide, pour un large public. Il est destiné à être suivi dans le cadre du tronc commun, aussi bien aux étudiants se destinant à la recherche en chimie qu'à ceux se destinant à un parcours professionnel. Aux premiers, il permettra d'effectuer une transition avec les modules plus pointus sur la chimie de coordination, organométallique, du solide ou des milieux polyphasés. Examen(s) écrit(s) Compte-rendu(s) de travaux
TC3 SYNTHESE ORGANIQUE REACTIVITE DES COMPOSES CARBONYLES 3 18 12 0-0 UFR Sciences et Technologies ; Département Chimie- Biochimie PIVA Olivier Cours centré sur la chimie des énolates et leurs applications en synthèse. I. Formation des énolates Déprotonation : régiosélectivité et stéréosélectivité des énolates II. Réactions d'alkylation III. Réactions d'aldolisation Contrôle de la diastéréosélectivité modèle de Traxler-Zimmermann Introduction à la chimie des oxazolidinones d Evans. IV. Réactivité des énamines, des hydrazones V. Umpolung en synthèse VI Réactions tandem anioniques et applications synthétiques Compétences acquises Méthodologiques : Connaissance étendue de la formation de liaisons C-C et C=C. Etude de la régiosélectivité et de la diastéréosélectivité Examen(s) écrit(s) Compte-rendu(s) de travaux
TC4 SPECTROSCOPIES RMN ET MASSE 3 21 9 UFR Sciences et Technologie Département Chimie - Biochimie Jean-Marc LANCELIN 1 Spectroscopie RMN Applications générales de la spectroscopie de RMN en Chimie Le magnétisme nucléaire et électronique Interaction Zeeman et résonance magnétique La spectroscopie RMN impulsionnelle à transformée de Fourier, observables RMN Anisotropie de déplacement chimique Couplage spin-spin : interaction dipole-dipole, spectres larges bandes dans les solides, haute résolution dans les liquide et les gazs Aspects instrumentaux : Aimants, sondes, techniques RMN HR-MAS, RMN multi-canaux, échantillons Méthodologie d'attribution spectrale, spectroscopie de corrélation multi-dimensionnelle homo et hétéronucléaire Interprétation en terme structuraux, conformationelles et de diffusion 2 Spectroscopie de Masse Applications générales de la spectroscopie de masse Abondance isotopiques et isotopomérie, poids moléculaire et masses exactes Mesures expérimentales Méthodes d'ionisation Fragmentométrie Méthodologie d'attribution et interprétation de la fragmentation Les enseignements s'appuieront sur l'information www accessible à tous et sur les ouvrages spécialisés suivants : http://www.spectroscopynow.com http://www.uel-pcsm.education.fr/consultation/reference/chimie/spectro/index.htm http://www.mestrec.com/ Spectroscopies RMN Spin Choreography : Basic Steps in High Resolution NMR by Ray Freeman, Oxford University Press, 1998. Dans cette UE on mettra l'accent sur les capacités des différentes spectroscopies pour caractériser les propriétés moléculaires en termes de structures, de configuration, de conformation, de diffusion rotationelle et translationnelles qu'il s'agisse de molécules, de macromolécules, de composés de coordinations métalliques, à l'état solide, liquide ou gaz, le suivi de leur réactions et interactions éventuelles. Il s'agit de fournir l'essentiel des bases de compréhension pour poursuivre les spécialités en année 2 des masters Analyse & Contrôle et Chimie. On appuiera les bases théoriques par des exemples d'application les plus démonstratifs et en élargissant le plus possible les champs d'application en chimie moléculaire. Examen(s) écrit(s) Compte-rendu(s) de travaux
TC5 TECHNIQUES EXPERIMENTALES 3 30-0 UFR Sciences et Technologies ; Département chimiebiochimie PELOTIER Béatrice MCF Un cycle de travaux réunis dans cette UE permettra d illustrer, les différentes matières (chimie physique, chimie inorganique et synthèse organique) enseignées au tronc commun. Cet enseignement pourra être transdisciplinaire et montrera ainsi à l étudiant l implication des différentes matières entre elles. Examen(s) écrit(s) Compte-rendu(s) de travaux
TC6 ANGLAIS 1 3-30 - - - BOULON J. UFR Sciences et Technologies ; Sciences des Langues Atteindre au minimum le niveau B2 dans le Cadre Européen Commun de Référence. Ecrit: compréhension d'article scientifique, rédaction d'abstract., de lettres, etc. Oral: pouvoir s'exprimer avec spontanéité, maîtrise de la communication formelle et informelle dans la spécialité. Communication: participation active à un congrès de type congrès scientifique international X Examen(s) écrit(s) Compte-rendu(s) de travaux Note de déroulement de stage Autre (préciser) : contrôle continu
TC7 SPECTROSCOPIE 2 ETUDE de CAS 3 30 UFR Sciences et Technologie Département Chimie - Biochimie Peter GOEKJIAN Etudes de cas en spectroscopie moléculaire : Etudes de cas choisis en spectroscopie moléculaire combinant différentes spectroscopies, impliquant des molécules organiques, des produits naturels ou des composés de coordination Dans cette UE on mettra l'accent sur les études de cas démonstratifs traités à partir de la littérature pour mettre en situation le chimiste devant des situations ou l'analyse structurale est cruciale. On traitera en particulier des exemples de molécules organiques, produits naturels et composée de coordinations où les problèmes de symétrie et asymétrie ont une répercussion importante sur les données spectroscopiques. sont votées tous les ans par le CA sur proposition du CEVU) Examen(s) écrit(s) Compte-rendu(s) de travaux
TC8a STRUCTURE DES MOLECULES ET MODELISATION MOLECULAIRE 1 3 18 12 UFR Sciences et Technologie Département Chimie Biochimie Chermette Henry L objectif du cours est une initiation au domaine de la modélisation moléculaire devant conduire progressivement à un niveau intermédiaire en calcul du type DFT. Le cours est destiné a des étudiants de niveau débutant. Dans le domaine de la structure des molécules les points suivants seront abordés : a) Les Rotation et vibration des molécules. b) Les forces intermoléculaires. c) La mécanique moléculaire. Dans le domaine de la modélisation moléculaire les outils suivant seront présentés. a) Les champs de force et la modélisation moléculaire classique b) La dynamique moléculaire c) Quelques exemples de logiciels de modélisation moléculaire. d) La modélisation de systèmes macromoléculaires (molécules biologiques, etc,.). e) Des notions de modélisation quantique avec les méthodes semi-empiriques sont votées tous les ans par le CA sur proposition du CEVU) X Examen(s) écrit(s) Compte-rendu(s) de travaux
MO 3a FONCTIONNALISATION EN SYNTHESE ORGANIQUE 6 22 18 20-0 UFR Sciences et Technologies ; Département chimie-biochimie BOUYSSI Didier MdC Cours centré vers les méthodes «modernes» de la synthèse organique I. Formation stéréocontrôlée de Doubles liaisons 1. β-eliminations 2. Synthèse à partir d alcynes 3. Réaction de Wittig et apparentées 4. Couplage par les métaux de transition : - Introduction à la chimie du Palladium - Aperçu du potentiel des réactions de métathèse II. Réactions d'oxydation : 1. Oxydations allyliques 2. Epoxydations 3. Dihydroxylation 4. Oxydation des alcools en dérivés carbonylés et carboxyliques 5. Réaction de Baeyer-Villiger III. Réduction - Formation de liaisons C-H 1. Hydrogénations catalytiques (Catalyse hétérogène et homogène) 2. Hydrogénolyse 3. Action des hydrures - Additions nucléophiles sur C=O et diastéréosélectivité Règles de Cram et Felkin-Ahn sont votées tous les ans par le CA sur proposition du CEVU) Examen(s) écrit(s) Compte-rendu(s) de travaux
TC 9a. CHIMIE ORGANOMETALLIQUE ET CATALYSE HOMOGENE 6 36 24 0 - - UFR Sciences et Technologies ; Département chimie-biochimie BAUDOIN Olivier Contenu: - Principes de la chimie organométallique : décompte électronique (modèles ioniques et covalents), stabilité des composés organométalliques (règle des 18 e-), nature de la liaison métal-ligand (aspect théorique), réactions fondamentales : substitution, addition oxydante, insertion, cis-migration, couplage oxydant. - Synthèses et propriétés des principales familles de composés : composés à liaison M-C (alkyles, carbènes,..), hydrures, composés à ligands métaux carbonyles, complexes oléfines et cyclopentadiényles. - Catalyse homogène en synthèse organique : création de liaisons carbone-carbone, carbone-hydrogène et carbone-hétéroatome. Compréhension et maîtrise des problèmes de chimio-, régio-, et stéréosélectivité associés à ces méthodes. Réactions étudiées: couplages croisés, attaques nucléophiles sur C=C, chimie des pi-allyles, hydrogénation et hydroformylation, oxydations. sont votées tous les ans par le CA sur proposition du CEVU) Examen(s) écrit(s) Compte-rendu(s) de travaux
TC 10 ANGLAIS 2 3-30 - - - BOULON J. UFR Sciences et Technologies ; Sciences des Langues Atteindre au minimum le niveau B2 dans le Cadre Européen Commun de Référence. Ecrit: compréhension d'article scientifique, rédaction d'abstract., de lettres, etc. Oral: pouvoir s'exprimer avec spontanéité, maîtrise de la communication formelle et informelle dans la spécialité. Communication: participation active à un congrès de type congrès scientifique international X sont votées tous les ans par le CA sur proposition du CEVU) Examen(s) écrit(s) Compte-rendu(s) de travaux Note de déroulement de stage Autre (préciser) : contrôle continu
MO 3b CHM1028M, HETEROELEMENTS EN SYNTHESE ORGANIQUE 3 18 12 UFR de Science et Technologie ; Département Chimie- Biochimie JOSEPH Benoît Cette unité d enseignement est focalisée sur l emploi des hétéroélements en chimie organique. - Hétéroéléments étudiés: soufre, sélénium, phosphore, silicium et bore - Création des liaisons C-C et C=C - Applications à la synthèse de composés naturels et d intérêt biologique Examen(s) écrit(s) Compte-rendu(s) de travaux
MO 3c CH M1029M CHIMIE HETEROCYCLIQUE 3 15 15 - - - UFR Sciences et Technologies ; Département chimiebiochimie ; PARROT Hélène Chimie Hétérocyclique (chimie des hétérocycles azotés) 1) Introduction (historique, base de la nomenclature, intérêt thérapeutique) 2) Synthèse et réactivité des cycles à 5 chaînons (pyrrole, pyrrolidine, furane, imidazole,.) ; influence d un ou plusieurs atomes d azote sur la réactivité. 3) Synthèse et réactivité des cycles à 6 chaînons (pyridine, pyrane, pyrimidine, ) 4) Synthèse et réactivité de noyaux hétérocycliques condensés (indole, quinoléine, benzothiophène, carbazole, ) 5) Applications à la synthèse de composés d intérêt biologique Examen(s) écrit(s) Compte-rendu(s) de travaux
MO 3d CH M1027M RETROSYNTHESE ET STRATEGIE EN SYNTHESE 3 30 - - - - UFR Sciences et Technologies ; Département chimiebiochimie GOEKJIAN Peter L UE est consacrée à l apprentissage des stratégies logiques servant à établir un plan de synthèse de molécules cibles, le choix d une stratégie de synthèse étant fonction d impératifs structuraux, de la présence de fonctionnalités mais aussi d exigences scientifiques ou économiques. Différentes stratégies basées sur l utilisation de «grandes réactions» stéréosélectives (Diels-Alder, aldolisations, ), sur l emploi de biomolécules (pool chiral) seront exposées. Des synthèses de molécules relativement simples (produits pharmaceutiques, produits industriels, etc.) seront analysées en tirant également partie de réactions classiques enseignées précédemment. Examen(s) écrit(s) Compte-rendu(s) de travaux
MO 3e CHIMIE RADICALAIRE ET PHOTOCHIMIE 3 18 12 0-0 UFR Sciences et Technologies ; Département chimiebiochimie PIVA Olivier Le cours sera centré sur la formation et la réactivité des radicaux en synthèse organique. En premier lieu seront présentés le mode de formation ainsi que les paramètres contribuant à la stabilité de ces intermédiaires réactionnels. Leur réactivité sera exploitée pour essentiellement la formation de liaisons C-H et C-C. Les règles de Baldwin seront introduites et diverses applications synthétiques seront présentées. Parallèlement, l outil photochimique sera exposé : les réactions de Norrish I et II, la réaction de Paterno-Büchi, les réarrangements di-π méthane, électrocycliques et sigmatropiques, les cycloadditions [2+2] et la photochimie des composés aromatiques seront étudiées ainsi que leurs utilisations en synthèse. Examen(s) écrit(s) Compte-rendu(s) de travaux
MO 3f CH M1033M TECHNIQUES EXPERIMENTALES EN CHIMIE ORGANIQUE 6 60 UFR Sciences et Technologies ; Département chimie-biochimie BOUYSSI Didier MC Illustration de réactions développées dans les UE spécialisées : synthèse organique classique, synthèse organométallique, chimie radicalaire, synthèse d'hétérocycles... Ces réactions seront réalisées en utilisant différentes techniques : travail sous atmosphère inerte, synthèse sous irradiation micro-ondes, micro-chimie, purification sur colonne de silice... Un accent particulier sera mis sur les analyses des produits synthétisés : RMN 1 H et 13 C, pouvoir rotatoire, IR, masse... sont votées tous les ans par le CA sur proposition du CEVU) Examen(s) écrit(s) Compte-rendu(s) de travaux Note de déroulement de stage Autre (préciser) : épreuve pratique réalisée en salle de TP
TC11 CONNAISSANCE DU MILIEU OFESSIONNEL ET INSERTION 6 5 Minimum= 10 2 h/étudiant UFR Sciences et Technologie, Département Chimie-Biochimie Bianchi Daniel L objectif de cette UE est de mettre les étudiants en situation pour qu ils perçoivent et contribuent à l activité de professionnels ayant une formation équivalente ou supérieure au diplôme qu ils préparent : M2 ou thèse. Cette UE est donc majoritairement constituée par un stage obligatoire de 10 semaines minimum (débutant miavril et pouvant être prolongé jusqu en septembre) soit en entreprise soit dans un laboratoire à l étranger devant permettre la mise en application de leurs formation de M1. Compte tenu des objectifs de la formation, le responsable d UE à la charge de valider ou non le sujet de stage. La recherche du stage par chaque étudiant constitue une étape importante de la formation. Pour cela, chaque étudiant est l objet d un suivi personnalisé par le responsable de l UE avec des conseils pour la rédaction de son CV et de sa lettre de motivation. Un intervenant extérieur : un DRH issu du milieu industriel sera choisi pour faire une présentation suivie de questions sur ces deux points. Pour leur recherche de stage, les étudiants ont à leur disposition, comme point de départ, la liste des entreprises ayant par le passé sélectionnée un étudiant du M1 de Master de Chimie ou des anciennes Maîtrises de Chimie-Physique et Chimie. Avant de partir en stage, les étudiants recevront une formation (environ 4 h) sur la recherche documentaire pour leur permettre de connaître les outils nécessaires à la recherche d information. Leur capacité à maîtriser ces outils sera évaluée lors du rapport écrit qui devra inclure une étude bibliographie sur le sujet du stage. Le stage donnera lieu à une présentation orale de 15 min (avec tout support permis), suivie de questions par les membres du jury constitué par trois enseignants du M1 et du maître de stage. Interrogation(s) orale(s) X Rapport / mémoire (20%) Exposé(s) sont votées tous les ans par le CA sur proposition du CEVU) Examen(s) écrit(s) Compte-rendu(s) de travaux X (50%) X Note de déroulement de stage (30%) Autre (préciser) :