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1 Site : mail : SUJET ES - session 003 Page 1 68-(7(6VHVVLRQ LE JUS E FRUIT 35(0,Ê5(3$57,(%LRFKLPLHSRLQWV L'analyse d'un jus de fruit révèle la présence d'un composé A dont le nom en nomenclature systématique est : α--glucopyranosyl (1Î) β--fructofuranoside. 1. Classification et formules ( points) 1.1. onner le nom usuel du composé A et indiquer à quelle famille il appartient. Le situer dans la classification de cette famille. 1.. onner la signification et définir les termes 'd'une part et "α" et "β" d'autre part, qui figurent dans le nom systématique du composé A. Illustrer ces notions à l'aide de la molécule de votre choix Représenter le composé A selon la représentation de Haworth.. Pouvoir rotatoire (,5 points) On mesure le pouvoir rotatoire d'une solution de concentration c du composé A. La mesure est réalisée dans une cuve de longueur l, à la température de 0 C, avec la raie du sodium. On observe une rotation α. Soit : c = 100 g.l 1 l = 0 cm α= Expliquer l'origine de l'activité optique du composé A... On réalise l'hydrolyse complète du composé A en solution. Ecrire l'équation de la réaction en formule brute et nommer les produits obtenus..3. éterminer la composition quantitative de la solution obtenue..4. Calculer le pouvoir rotatoire de cette solution. Justifier le terme LQYHUVLRQutilisé pour désigner cette réaction d'hydrolyse. On prendra connaissance des données figurant dans le document N Pouvoir sucrant ( points) e nombreuses molécules possèdent un pouvoir sucrant. Le graphique fourni dans le document N 1. permet de comparer le pouvoir sucrant de quelques unes d'entre elles onner pour chaque molécule citée sur le graphique, le nom de la famille à laquelle elle appartient dans la classification des composés biochimiques. 3.. Le pouvoir sucrant est défini en référence au saccharose en solution aqueuse.

2 Site : mail : SUJET ES - session 003 Page Commenter le graphique, en comparant par exemple, les pouvoirs sucrants du fructose, du glucose et du lactose à celui du saccharose. Remarque : les axes du graphique sont gradués en concentration massique centésimale éterminer les concentrations des solutions de fructose et de glucose qui ont le même pouvoir sucrant qu'une solution de saccharose à 0 %. 4. osage (,5 points) Après hydrolyse complète d'une solution du composé A, on réalise un dosage des produits d'hydrolyse par la méthode de Bertrand dont le protocole est fourni dans le document N Justifier la nécessité de la réaction d'hydrolyse préalablement au dosage. Expliquer l'origine de la propriété mise en jeu par les produits de l'hydrolyse. 4.. Expliquer en quelques lignes le principe du dosage selon la méthode de Bertrand en vous appuyant sur les données du document L'équivalence est observée pour un volume versé de solution de permanganate v = 1,1 ml. En déduire la concentration de la solution dosée, exprimée en g.l 1 de sucre inverti. '(8;,(0(3$57,(3K\VLTXH,QGXVWULHOOH7 SRLQWV Une cuve A contenant un jus de fruit, alimente une pompe volumétrique qui envoie le produit dans un échangeur pour être pasteurisé. Le jus est ensuite stocké dans un réservoir B, avant son conditionnement en bouteilles ( voir la figure 1 ci-dessous ).

3 Site : mail : SUJET ES - session 003 Page 3 'RQQpHVFRQFHUQQWOLQVWOOWLRQ Canalisations - diamètre intérieur de toutes les canalisations : 8 mm - longueur totale : 50 m Singularités L'installation comporte des éléments d'assemblage non représentés dont les valeurs des coefficients de pertes de charge singulières (ξ) sont les suivantes - un robinet d'équerre (ξ 1 = 3 ) - 8 coudes à 90 grand rayon (ξ = 0,5 par élément) - On considérera que la perte de charge dans l'échangeur est de 5,10 5 Pa. Caractéristique géométrique La différence de hauteur entre la surface libre de la cuve A et celle du réservoir B : 1,10 m 1RWQVXSSRVHTXH OFXYHHWOHUpVHUYRLUVRQWjQLYHXFRQVWQW OHVVXUIFHVOLEUHVVRQWjOSUHVVLRQWPRVSKpULTXHGH 3 QSUHQGUJUYLWpJ PV 'RQQpHVFRQFHUQQWOHMXVGHIUXLW débit-volume horaire : 500 L.h 1 - capacité thermique massique c, = 3,9 kj.kg 1.K 1 - masse volumique : 1040 kg.m 3 - viscosité dynamique moyenne : Pa.s - température d'entrée : t p1 = 0 C - température de sortie : t p = 65 C ( température de pasteurisation ) 1. (WXGHGXFLUFXLWK\GUXOLTXHFRQFHUQQWOHMXVGHIUXLW(3.5 points) Calculer le nombre de Reynolds. En déduire le régime d'écoulement. 1.. éterminer les pertes de charge linéaires exprimées en Pascal Calculer les pertes de charge totales pour cette installation en Pascal Calculer la hauteur manométrique de la pompe, exprimée en Pascal éterminer la puissance électrique consommée par cette pompe. Le rendement total du groupe moteur-pompe est η = 0,8.

4 Site : mail : SUJET ES - session 003 Page 4. (WXGHGXUHIURLGLVVHPHQWQRQUHSUpVHQWpVXUOILJXUH(3.5 points). Après pasteurisation, les bouteilles sont immergées dans une cuve contenant de l'eau pour les prérefroidir à la température de 5 C. Elles sont ensuite stockées en chambre froide positive à + C. ans le circuit frigorifique permettant le refroidissement de la chambre froide, circule un fluide frigorigène (R134a ). Les caractéristiques de cette installation sont les suivantes - température d'évaporation : 10 C - température de condensation : 30 C - une surchauffe de 5 C est constatée entre la sortie de l'évaporateur et l'entrée du compresseur - sous-refroidissement de 10 C au condenseur - puissance frigorifique : 4 kw à -10 C 1RW /FRPSUHVVLRQHVWFRQVLGpUpHLVHQWURSLTXH QQHWLHQGUSVFRPSWHGHVSHUWHVGHFKUJHLQWHUYHQQWGQVOHVGLIIpUHQWVSSUHLOV QVXSSRVHTXHOHIOXLGHIULJRULJqQHVRUWGHOpYSRUWHXUVRXVIRUPHGHYSHXUVWXUpHVqFKH.1. Faire un schéma de principe de la machine frigorifique, positionner les principaux appareils la constituant... Indiquer le type et la nature des différentes transformations subies par le fluide tout au long du circuit du fluide A partir des données fournies, tracer sur le diagramme figurant à l'annexe 1 (j UHQGUHYHFOFRSLHle cycle frigorifique théorique de cette installation..4. Utiliser le cycle tracé pour déterminer les caractéristiques suivantes : - pression d'évaporation - pression de condensation - température en sortie de compresseur - titre du fluide en début d'évaporation.5. Calculer le débit-masse horaire de fluide frigorigène nécessaire pour la production frigorifique.

5 Site : mail : SUJET ES - session 003 Page 5 3$57,(6WWLVWLTXHVSRLQWV ans un souci d'optimisation de la technologie de dosage en sucres réducteurs, l'entreprise décide d'étudier une méthode innovante basée sur une analyse enzymatique automatisable. Cette méthode présente a priori une meilleure fidélité mais peut engendrer des écarts de justesse. ans une cuve préalablement homogénéisée, on effectue des prélèvements permettant d'obtenir deux échantillons, chacun de taille 10, aléatoires simples indépendants. Le premier échantillon est analysé au niveau des sucres réducteurs par la méthode de Bertrand. On obtient sur cet échantillon, un dosage moyen de 5,60 g.l -1 et une variance de 0,019 (g.l - 1). Le deuxième échantillon est analysé par la nouvelle méthode. Les résultats obtenus sont les suivants, les dosages sont exprimés en g. L 1. 5,3 5,15 5,44 5,4 5,37 5,41 5,35 5,34 5,31 5,33 1. Calculer la moyenne et la variance de la série statistique ainsi obtenue. On suppose que le dosage en sucres réducteurs produit par la méthode de Bertrand et celui produit par la méthode enzymatique sont des variables aléatoires distribuées suivant des lois normales.. Peut-on déduire des résultats expérimentaux que la fidélité obtenue par la nouvelle méthode est meilleure? Il s'agit de tester si la variance du dosage effectué par la méthode enzymatique est inférieure à celle obtenue par la méthode Bertrand. On effectuera un test statistique au seuil de risque 0, En admettant que les lois normales précédentes ont même variance, peut-on déduire des résultats expérimentaux que la méthode enzymatique induit un dosage moyen différent de celui obtenu par la méthode de Bertrand? On effectuera un test statistique dont le risque de première espèce est laissé à l'appréciation du candidat. OHVWEOHVVWWLVWLTXHVQpFHVVLUHVVHWURXYHQWVXUOHVGRFXPHQWV 5SSHO 6RXVFHUWLQHVFRQGLWLRQVHQXWLOLVQWOHVQRWWLRQVXVXHOOHVVL6 Q ; ; OYULEOH OpWRLUH)GpILQLHSU) Q 6 Q i=1 Q1 1 HVWGLVWULEXpHVXLYQWXQHORLGH)LVFKHU Q 1 n 6QHGHFRUHW7GpILQLHSU7 1 Q 1 + ; 1 Q 1 ; Q161 + Q6 Q + Q 1 HVWGLVWULEXpHVXLYQWXQHORLGH 6WXGHQW

6 Site : mail : SUJET ES - session 003 Page 6 '&80(171ƒ Masses atomiques molaires en g.mol 1 : H : 1 ; C : 1 ; O : 16 Loi de Biot : α = [α] 0 λ c α : pouvoir rotatoire : pouvoir rotatoire spécifique [α] 0 λ : longueur de la cuve en dm c : concentration en g.ml 1 Pouvoirs rotatoires spécifiques : Saccharose : [α] 0 -mannose : [α] 0 = +14,5 Lactose : [α] 0 +34,0 -glucose : [α] 0 = +5,7 0 -galactose : [α] 0 = + 80; L-galactose [α] 0 = fructose [α] 0 -ribose : [α] 0 = - 3,7 Couples et potentiels redox : [Cu] + / Cu O E ~ 0,15 V (milieu basique) Fe 3+ /Fe + E = 0,77 V MnO 4 /Mn + E = 1,51 V R-COO-/R-CHO E ~0 V (milieu basique) '&80(171ƒ Pouvoir sucrant comparé du saccharose et d'autres composés GSUqV,QWURGXFWLRQjOELRFKLPLHHWjOWHFKQRORJLHGHVOLPHQWV-&&KHIWHO7HFHW 'RF :\Iaa \Epreuve scientifique\sujet ES - session 003.doc

7 Site : mail : SUJET ES - session 003 Page 7 '&80(171ƒ 3URWRFROHGHGRVJHGXVXFUHLQYHUWLSUOPpWKRGHGH%HUWUQG ans un erlenmeyer de 300 cm 3 mettre 0 cm 3 de liqueur de cuivre II $, 0 cm 3 de liqueur tartroalcaline % et 0 cm 3 de liqueur sucrée, contenant 10 à 100 mg de sucre réducteur. Faire bouillir sous reflux pendant trois minutes, refroidir immédiatement sous un courant d'eau jusqu'à complet refroidissement, laisser déposer l'oxyde de cuivre I, et filtrer la liqueur sur un filtre Goosch N 4 en activant la filtration par l'aspiration d'une trompe à eau. Laver trois fois l'oxyde de cuivre I avec 0 cm 3 d'eau bouillie froide. issoudre l'oxyde de cuivre I avec 30 cm 3 de liqueur de fer III & placés dans l'erlenmeyer puis versés sur le filtre ; mettre le filtre chargé d'oxyde de cuivre I en suspension dans la liqueur de fer III à l'aide d'un agitateur pour permettre la dissolution de tout cet oxyde. Collecter la liqueur de fer III partiellement réduite dans une fiole tubulée en s'aidant d'une aspiration modérée ; rincer l'erlenmeyer et le filtre avec cinq fois 0 cm 3 d'eau. Titrer le sel de fer II formé, par la solution 0,0 mol.l 1 de permanganate de potassium ; l'équivalence est repérée par un changement de couleur. La quantité de sucre contenue dans la liqueur sucrée employée est donnée par la table ci-dessous. :\Iaa \Epreuve scientifique\sujet ES - session 003.doc

8 KMnO4 0,0 Sucre inverti KMnO4 Sucre inverti Site : mail : SUJET ES - session 003 Page 8 '&80(171ƒVXLWH KMnO4 Sucre inverti 0,0 mol.l -1 mol.l -1 0,0 mol.l -1 cm3 mg cm3 mg cm3 mg 4,0 1,4 1,0 39,1 0,0 68, ,0 1, 39,7 0, 69,3 4,4 13,6 1,4 40,5 0,4 70,1 4,6 14,3 1,6 41, 0,6 70,9 4,8 14,9 1,8 4,0 0,8 71,6 5,0 15,5 13,0 4,6 1,0 7,4 5, 16, 13, 43,3 1, 73, 5,4 16,8 13,4 44,1 1,4 74,1 5,6 17,5 13,6 44,7 1,6 74,9 5,8 18,1 13,8 45,5 1,8 75,6 6,0 18,8 14,0 46,3,0 76,4 6, 19,4 14, 47,0, 77, 6,4 0,1 14,4 47,6,4 78,0 6,6 0,7 14,6 48,4,6 78,7 6,8 1,4 14,8 49,1,8 79,5 7,0,0 15,0 49,8 3,0 80,3 7,,7 15, 50,5 3, 81,1 7,4 3,4 15,4 51,3 3,4 81,9 7,6 4,1 15,6 5,1 3,6 8,7 7,8 4,7 15,8 5,7 3,8 83,5 8,0 5,5 16,0 53,5 4,0 84,4 8, 6,1 16, 54, 4, 85, 8,4 6,8 16,4 55,0 4,4 86,0 8,6 7,5 16,6 55,7 4,6 86,7 8,8 8,1 16,8 56,4 4,8 87,5 9,0 8,8 17,0 57, 5,0 88,4 9, 9,5 17, 57,9 5, 89, 9,4 30,1 17,4 58,7 5,4 90,0 9,6 30,8 17,6 59,4 5,6 90,9 9,8 31,5 17,8 60,1 5,8 91,6 10,0 3, 18,0 61,0 6,0 9,5 10, 3,9 18, 61,6 6, 93,3 10,4 33,6 18,4 6,4 6,4 94,1 10,6 34,3 18,6 63, 6,6 95,0 10,8 35,0 18,8 64,0 6,8 95,8 11,0 35,6 19,0 64,8 7,0 96,6 11, 36,4 19, 65,4 7, 97,3 11,4 37,0 19,4 66, 7,4 98, 11,6 37,7 19,6 67,1 7,6 99,1 11,8 38,4 19,8 67,8 7,8 99,9 :\Iaa \Epreuve scientifique\sujet ES - session 003.doc

9 Site : mail : SUJET ES - session 003 Page 9 Fonction de répartition d une varaible de Student à k degrés de liberté. Valeur t p telles que Prob(T t p ) = p p k 0,90 0,95 0,975 0,99 0,995 0,999 0, ,08 6,31 1,71 31,8 63,68 318,9 636,58 1,89,9 4,30 6,96 9,9,33 31,60 3 1,64,35 3,18 4,54 5,84 10,1 1,9 4 1,53,13,78 3,75 4,60 7,17 8,61 5 1,48,0,57 3,36 4,03 5,89 6,87 6 1,44 1,94,45 3,14 3,71 6,1 6,96 7 1,41 1,89,36 3,00 3,50 4,79 5,41 6 1,40 1,86,31,90 3,36 4,50 5,04 9 1,38 1,83,6,8 3,5 4,30 4, ,37 1,81,3,76 3,17 4,14 4, ,36 1,80,0,7 3,11 4,0 4,44 1 1,36 1,78,18,68 3,05 3,93 4,3 13 1,35 1,77,16,65 3,01 3,85 4, 14 1,35 1,76,14,6,98 3,79 4, ,34 1,75,13,60,95 3,73 4, ,34 1,75,1,58,9 3,69 4, ,33 1,74,11,57,90 3,65 3, ,33 1,73,10,55,88 3,61 3,9 19 1,33 1,73,09,54,86 3,58 3,88 0 1,33 1,7,09,63,85 3,55 3,85 1 1,3 1,7,08,5,83 3,53 3,8 1,3 1,7,07,51,8 3,50 3,79 3 1,3 1,71,07,50,81 3,48 3,77 4 1,3 1,71,06,49,80 3,47 3,75 5 1,3 1,71,06,49,79 3,45 3,73 6 1,31 1,71,06,48,78 3,43 3,71 7 1,31 1,70,05,47,77 3,4 3,69 8 1,31 1,70,05,47,76 3,41 3,67 9 1,31 1,70,05,46,76 3,40 3, ,31 1,70,04,46,75 3,39 3, ,31 1,69,03,44,7 3,34 3, ,30 1,68,0,4,70 3,31 3, ,30 1,68,01,41,69 3,8 3,5 50 1,30 1,68,01,40,68 3,6 3, ,30 1,67,00,39,66 3,3 3, ,9 1,66 1,99,37,64 3,0 3, ,9 1,66 1,98,36,63 3,17 3, ,9 1,65 1,97,35,60 3,13 3, ,8 1,65 1,96,33,59 3,11 3, ,8 1,65 1,96,33,58 3,10 3, ,8 1,64 1,96,33,58 3,09 3,9 :\Iaa \Epreuve scientifique\sujet ES - session 003.doc