Chapitre 15 : Les molécules, formules et groupes caractéristiques I. Formation des molécules I.1. Formule brute d une molécule Une molécule est un assemblage d atomes liés par des forces électrostatiques. Elle est électriquement neutre. Chaque molécule est représentée par une formule brute qui traduit sa composition. Exemple : le saccharose, le sucre commercial, est utilisé principalement dans l'industrie des boissons énergisantes, notamment. La molécule, dont le modèle est donné ci-contre, possède 12 atomes de carbone (boules noires), 22 atomes d'hydrogène (boules blanches) ; 11 atomes d'oxygène (boule rouge) Sa formule brute est C 12 H 22 O 11. Pour écrire la formule brute d une molécule, on écrit côte à côte les symboles des atomes qui la constituent, en précisant en indice, à droite du symbole le nombre d atomes. Si ce nombre est égal à 1 on ne l'écrit pas. - molécule d eau H 2 O : 2 atomes d hydrogène et 1 atome d oxygène - molécule de méthane CH 4 : 1 atome de carbone et 4 atomes d hydrogène - molécule d'adrénaline C 9 H 13 O 2 N : 9 atomes de carbone, 13 atomes d hydrogène, 2 atomes d oxygène, 1 atome d azote I.2. Nombre de liaisons par atome Au sein de la molécule, chaque atome a besoin d un certain nombre de liaisons pour assurer sa stabilité : Atomes Hydrogène (H) Carbone (C) Azote (N) Oxygène (O) Nombre de liaisons Chlore (Cl) Fluor (F) Brome (Br) 1 4 3 2 1 représentation de la molécule de diazote N 2, qui comporte une triple liaison entre les 2 atomes d azote (ci-contre) Représentation de la molécule de dioxyde de carbone CO 2, qui comporte 2 doubles liaisons entre le carbone et l oxygène. Représentation de la molécule de méthane CH 4, qui comporte 4 liaisons simples entre l atome de carbone et les atomes d hydrogène. II. Représentation spatiale des molécules Voir utilisation du logiciel libre «Avogadro» : Un modèle moléculaire représente une molécule dans l espace. On en distingue deux types : - (1) le modèle compact : chaque atome est représenté par une boule de couleur déterminée ; Exemple : modèle compact de l eau de formule brute H 2 O 1
L atome d oxygène est de couleur rouge, les atomes d hydrogène sont de couleur blanche - (2) le modèle éclaté : les atomes sont représentés par des boules de couleur déterminée, les liaisons sont représentées par des «barres». Exemple : modèle éclaté de la caféine Remarque : tableau de correspondance atomes couleurs Atome Hydrogène Carbone Azote Soufre Chlore Oxygène Couleur de la boule Blanche Noire bleue jaune verte rouge III. Structure d une molécule On appelle structure d une molécule le type d enchaînement des atomes qui la constituent. On distingue trois types de structure (en Seconde) : les structures à chaîne linéaire non ramifiée dans laquelle les atomes de carbone ne forment qu une seule chaîne Exemple : le butane C 4 H 10 est une molécule à structure de chaîne linéaire non ramifiée. les structures à chaîne linéaire ramifiée dans laquelle les atomes de carbone forment une chaîne principale sur laquelle viennent «se greffer» des groupements d atomes (radicaux) Exemple : Le 2-méthylbutane a une structure à chaîne linéaire ramifiée. les structures cycliques : les atomes forment une chaîne fermée Exemple : le benzène C 6 H 6 est une molécule cyclique Exemple : l aspirine (acide acétylsalicylique) benzène C 9 H 8 O 4 est une molécule cyclique 2
IV. Isomères d une molécule IV.1. Formules développées et semi-développées L enchaînement des atomes dans la molécule peut être représenté par une formule développée ou semidéveloppée. - Dans une formule développée, toutes les liaisons entre les différents atomes apparaissent. - Dans une formule semi-développée, les liaisons concernant les atomes d hydrogène ne sont pas représentées (pour gagner du temps et de la place). - Le propane de formule brute C 3 H 8 a pour formule développée : - Il a pour formule semi-développée : CH 3 CH 2 CH 3 - L acide butanoïque (présent dans la transpiration du sportif) de formule brute C 4 H 8 O 2 a pour formule développée : - Il a pour formule semi-développée : CH 3 CH 2 CH 2 COOH IV.2.Formules développées à partir d une formule brute Prenons l'exemple de la molécule de formule brute C 2 H 6 O Etape n 1 : déterminer la structure électronique de chaque atome pour connaitre le nombre de liaison que chacun doit effectuer le carbone à pour numéro atomique Z = 6: structure électronique (K) 2 (L) 4, il va doit effectuer 4 liaisons pour respecter la règle de l'octet. l'hydrogène à pour numéro atomique Z = 1: structure électronique (K) 1, il va effectuer 1 liaison pour respecter la règle du duet l'oxygène à pour numéro atomique Z = 8 : structure électronique (K) 2 (L) 6, il va effectuer 2 liaisons pour respecter la règle de l'octet. Etape n 2 : dessiner tous les atomes et les relier entre eux en respectant leur nombre de liaisons On obtient, pour la formule brute C 2 H 6 O, deux structures différentes, donc deux formules développées différentes : L éthanol L éther 3
IV.3. Molécules isomères Deux molécules sont isomères lorsqu elles ont la même formule brute mais des enchaînements d atomes différents. Par conséquent elles ont même formule brute mais une formule développée (et semi développée) différentes. Elles portent des noms différents et ont des propriétés physiques et chimiques différentes. Deux isomères correspondent à la formule brute C 4 H 10 le butane, de formule semi développée : CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 le méthylpropane, de formule semi développée : Deux isomères correspondant à la formule brute C 2 H 6 O l éthanol, de formule semi développée CH 3 CH 2 OH le diméthyloxyde, de formule semi développée CH 3 O CH 3 V. Groupe caractéristique et famille chimique Un groupe caractéristique est un groupe d'atomes qui confère (donne) des propriétés spécifiques aux molécules qui le possèdent. On dit que ces molécules forment une famille chimique. Ces groupes d'atomes peuvent se réduire dans certains cas à un seul atome. Voici quelques groupes d'atomes à savoir identifier en classe de Seconde : Nom du groupe Hydroxyle Amino Carbonyle Carboxyle Groupe d atomes OH NH 2 Famille alcools amines aldéhydes cétones Acides carboxyliques Famille des alcools Les molécules de cette famille présentent toutes un groupe hydroxyle fixé sur une chaîne carbonée. On pourra les noter d'une façon générale R OH. CH 3 CH 2 CH 2 OH propanol Famille des amines Les molécules de cette famille présentent toutes un groupe amino fixé sur une chaîne carbonée. On pourra les noter d'une façon générale R NH 2. CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 propanamine Famille des aldéhydes Le groupe carbonyle est situé en bout de chaîne. On pourra les noter d'une façon générale R CHO. 4
propanal Famille des cétones Le groupe carbonyle est situé dans la chaîne. On pourra les noter d'une façon générale R 1 CO R 2. propanone (ou acétone) Famille des acides carboxyliques Les molécules de cette famille présentent toutes le groupe carboxyle en bout de chaîne. On pourra les noter R COOH. acide éthanoïque (ou acide acétique) - Dans la molécule d éthylamine on retrouve le groupe caractéristique amino des amines (entouré sur le dessin) - L'acide lactique produit au cours de l'effort possède plusieurs groupes fonctionnels (comme beaucoup d'autres molécules) 5