Chapitre VI Synthèses d espèces chimiques Les objectifs premiers de la chimie sont de : - Synthétiser des espèces chimiques déjà existantes dans la nature. - Créer des espèces chimiques n existant pas dans la nature afin de répondre à de nouveaux besoins. I] Synthèse de l arôme de banane 1. Les arômes naturels Ex : Fraise, menthe, banane, vanille Ce sont des mélanges complexes d une molécule principale, responsable du goût, de l odeur, avec parfois plus de cent sortes de molécules participant à leur richesse aromatique. Inconvénient : leur extraction est coûteuse, parfois au détriment de l environnement et de la nature. 2. Les arômes de synthèse Un arôme de synthèse est obtenu par transformation chimique. Il est formé d une seule sorte de molécule, la molécule principale de l arôme naturel. Moins cher que l arôme naturel, l arôme de synthèse s obtient souvent facilement et en grande quantité. 3. Fabrication de l arôme de banane TP n 11 : Synthèse de l arôme de banane But du TP : - Suivre le protocole de la synthèse, effectuée de manière élémentaire de l acétate d isoamyle et identifier les risques correspondants, respecter les règles de sécurité. Réactifs : alcool isoamylique, acide acétique Catalyseur : acide sulfurique
Risques et règles de sécurité lors de la manipulation des réactifs alcool isoamylique : nocif par inhalation, inflammable acide acétique : corrosif ( gants ) acide sulfurique : corrosif ( gants ) Protocole expérimental a) Introduire 2 ml d alcool isoamylique dans un tube à essais. b) Ajouter 2 ml d acide acétique et quelques gouttes d acide sulfurique. c) Placer un réfrigérant à air au dessus du tube à essais et le placer dans l eau chaude pendant quelques minutes. 2 ml d acide acétique Qques gouttes d acide sulfurique Réfrigérant à air chaude 2 ml d alcool isoamylique d) Verser, après refroidissement le contenu du tube dans de l eau salée. e) Agiter puis transvaser dans une ampoule à décanter. Ampoule à Arôme décanter salée Verre à pied salée Arôme Robinet Relargage de l arôme Réaction chimique de la transformation chimique Alcool isoamylique + acide acétique acétate d isoamyle + eau Remarques : - L acide sulfurique accélère la transformation chimique entre les réactifs.
- Le réfrigérant à air sert à liquéfier les vapeurs d arôme d acétate d isoamyle qui pourraient s échapper du tube à essais. - L eau chaude apporte l énergie d activation à la transformation chimique. - L eau salée permet de mieux séparer l arôme de banane et l eau. II] Synthèse d une substance artificielle : le nylon TP n 12 : Synthèse du nylon But du TP : - Suivre le protocole de la synthèse, effectuée de manière élémentaire du nylon et identifier les risques correspondants, respecter les règles de sécurité. Réactifs : hexaméthylène diamine (C 6 H 16 N 2 ), chlorure d adipoyle (C 6 H 8 Cl 2 O 2 ) Risques et règles de sécurité lors de la manipulation des réactifs Hexaméthylène diamine : corrosif Chlorure d adipoyle : nocif, corrosif, dangereux pour l environnement, inflammable Protocole expérimental a) Introduire la solution d hexaméthylène diamine dans un bécher. b) Ajouter, le long du bécher, très délicatement, la solution de chlorure d adipoyle. c) A l interface des 2 liquides, tirer avec un trombone le fil formé. Chlorure d adipoyle Trombone Nylon Hexaméthylène diamine d) Enrouler le fil de nylon le long d une baguette en verre. e) Laver le fil de nylon avec du détergent et sécher sur papier. Schéma explicatif de la transformation chimique Nylon Réaction chimique de la transformation
Chlorure d adipoyle + hexaméthylène diamine nylon + acide chlorhydrique Remarques : - Le nylon fabriqué est une macromolécule, c'est-à-dire une très grosse molécule formée par l enchaînement et la répétition d un grand nombre de motifs identiques. - La formule chimique du nylon synthétisé est : [ NH-(CH 2 ) 6 -NH-CO-(CH 2 ) 4 -CO] n nylon 6,6 - Le fil de nylon s est formé à l interface des deux liquides car ils ne sont pas miscibles. III] Utilisation des matières synthétiques 1. Les médicaments Ils sont apparus massivement au cours du XIX e siècle : avant, les gens se soignaient à base de plantes. Dès l Antiquité, on soignait la fièvre et les douleurs avec l écorce de saule qui contenait une molécule active appelée salicine, identifiée en 1825. En 1900, des chimistes ont fabriqué une molécule très proche, l acide acétylsalicylique, plus connue sous le nom d aspirine. 2. Les matières plastiques 1870 : invention du premier celluloïd pour remplacer l ivoire utilisé pour fabriquer des boules de billard. Tout au long du siècle, de nouvelles macromolécules naissent : - 1931 : le PVC ( revêtements de sols, emballages, tuyaux ) - 1933 : le polyéthylène ( sacs plastiques ) - 1937 : le polyuréthane ( mousses, colles, gants chirurgicaux ) - 1938 : le téflon ( plomberie, poêles ) - 1941 : le polyéthylène téréphtalate ( bouteilles d eau ) - 1953 : le polycarbonate ( verres de vue, casques de moto, CD, DVD ) - 1965 : le kevlar ( gilets pare-balles, ailes d avions, coques de bateau ) 3. Le sport
La mise au point de nouveaux matériaux a permis sans cesse d améliorer des records : - perche en fibre de verre et de carbone - ski en résine époxy - balle de tennis en élastomère - revêtement d une piste d athlétisme en résine polyuréthane - l élasthanne, le goretex, le lycra en natation 4. Les savons et détergents 1ers savons : Egypte ancienne faits avec de l huile et de la graisse d animaux. 1823 : M. Chevreul, chimiste français, explique la saponification, transformation chimique permettant de fabriquer du savon. Ensuite apparaissent les shampoings, les gels douches, les détergents et les lessives. 5. Les produits de beauté XVI e siècle : ville de Grasse célèbre pour ses parfums à la lavande, à la rose. L extraction d une essence naturelle de fleurs étant coûteuse ( emploi de solvants, distillation ), la plupart des parfums sont fabriqués synthétiquement. 6. La chimie et l environnement Problèmes : rejet de substances toxiques dans l air, dans l environnement ou dans l eau, déchets plastiques le long des routes. Solutions : création de filtres pour les usines, création de matières plastiques biodégradables, recyclage de l aluminium, de l acier, recyclage des pneus incorporé dans le béton