Nomenclature organique: Règles I.U.P.A.. 1.) Représentation des molécules Le modèle à calottes est la représentation la plus proche de la structure réelle. La formule de structure représente la nature des atomes, leurs liaisons et leur disposition spatiale. La formule de Newman représente l image qu aurait un observateur de la formule de structure en regardant suivant l axe de la liaison principale. ( - dans notre cas ) _ I La formule plane développée représente la nature des atomes et leurs liaisons. 3-2 - La formule semi-développée représente toutes les liaisons de la formule développée sauf celles avec les atomes d hydrogène. 2 6 La formule en bâtonnets ou représentation stylisée représente uniquement les liaisons carbone - carbone, les groupes significatifs et les liaisons avec ces groupes. La formule brute représente la nature et le nombre d atomes de chaque élément. 1
1.) Alcanes normaux (n-alcanes) Les alcanes sont des hydrocarbures (composés de carbone et hydrogène) saturés (pas de multiples liaisons) aliphatiques (à chaîne carbonée ouverte, pas cyclique) Les alcanes normaux ont en plus une chaîne non ramifiée. orps du nom (désigne le nombre d'atomes de ) Suffixe : ane (veut dire: ni double, ni triple liaison) Formule semi-développée Formule brute Nom 4 4 méthane 3-3 2 6 éthane 3-2 - 3 propane 3 -( 2 ) 2-3 butane 3 -( 2 ) 3-3 pentane 3 -( 2 ) 4-3 hexane 3 -( 2 ) 5-3 heptane 3 -( 2 ) 6-3 octane 3 -( 2 ) 7-3 nonane 3 -( 2 ) 8-3 décane 3 -( 2 ) 18-3 eicosane 3 -( 2 ) 28-3 triacontane État physique (c.n.t.p.) gaz liquides jusqu à 13 28 solides Formule brute générale : 2.) ycloalcanes (cyclanes) Préfixe: cyclo orps du nom Suffixe: ane Exemple: 2 2 2 2 2 cyclopentane Formule brute générale : 2
3.) Alcanes ramifiés Préfixe: haîne latérale orps du nom Suffixe a) Les chaînes principales sont toujours les chaînes les plus longues. b) Les chaînes principales portent les noms des alcanes correspondants. Exemple: 4-éthylheptane : 3-méthylpentane : 3 c) Les positions des chaînes latérales doivent être indiquées par des indices si une confusion est possible. Utilisés comme préfixes, les noms des chaînes latérales perdent leur e terminal. d) La numérotation de la chaîne principale commence par l'extrémité à partir de laquelle apparaît en premier lieu le plus grand nombre de ramifications Exemple: 2,3,8-triméthylnonane et non 2,7,8-triméthylnonane e) Préfixes multiplicatifs: di, tri, tétra, penta, hexa, hepta, octo, nona, déca,.. haînes latérales normales Formule semi-développée Nom 3 - méthyle 3-2 - éthyle 3-2 - 2 - propyle 3 -( 2 ) 2-2 - butyle 3 -( 2 ) 3-2 - pentyle 3 -( 2 ) 4-2 - hexyle 3 -( 2 ) 5-2 - heptyle 3 -( 2 ) 6-2 - octyle 3 -( 2 ) 7-2 - nonyle 3 -( 2 ) 8-2 - décyle f) Plusieurs chaînes latérales sont écrites par ordre alphabétique (sans tenir compte des préfixes multiplicatifs) Exemple: 3,4-diéthyl-5-méthyloctane g) La nomenclature des chaînes latérales suit les mêmes règles que celle des chaînes principales avec la seule exception que le carbone d'attache à la chaîne principale porte le numéro 1. Exemple: 5-(1-méthylpropyl)nonane h) Les indices (nombres) sont séparés par des virgules. Les indices (nombres) et les lettres sont séparés par des traits d union. Il n y a pas d espace ou de trait d union entre deux lettres. 3
4 ) (yclo)alcènes et (cyclo)alcynes e sont des hydrocarbures (composés de carbone et hydrogène) non saturés (au moins une double ou triple liaison) Préfixes éventuels orps du nom Suffixe pour une double liaison: ène Suffixe pour une triple liaison: yne La chaîne principale doit être numérotée de façon à donner les indices les plus petits aux liaisons multiples. La double liaison «l emporte» sur la triple liaison et reçoit l indice le plus bas. L indice indiqué est celui de l atome de sur lequel commence la liaison multiple et est placé dans la terminaison ène ou yne. Devant une voyelle, le suffixe ène devient én et le suffixe yne devient yn. Si on est en présence de plusieurs liaisons multiples, il faut utiliser les préfixes multiplicatifs et ajouter a au nom de la chaîne principale. Exemples : 3-2 - 2 -=- 3 3 -=-=- 3 -=-= 2 hex-2-ène hexa-2,4-diène hexa-1,3-dién-5-yne 3-méthylcyclohex-1-ène Formule brute générale : alcènes (avec 1 double liaison) : cycloalcènes (avec 1 double liaison et un cycle) : alcynes (avec 1 triple liaison) : 5 ) omposés aromatiques 1 Exemples: benzène naphtalène toluène éthylbenzène 1,2-diméthylbenzène 1,3-diméthylbenzène 1,4-diméthylbenzène o-diméthylbenzène m-diméthylbenzène p-diméthylbenzèn 1 naphtalène et toluène:hors programme o se lit : ortho, m se lit méta, p se lit: para 4
6 ) Groupes latéraux à nomenclature non systématique ( 3 ) 2 - ( 3 ) 3-2 =- isopropyle tert-butyle ou tertiobutyle vinyle phényle naphtyle Exemples: vinylbenzène ou phényléthène 2 dinaphtylméthane 7) Fonctions chimiques Tout groupe d'atomes qui confère à la molécule des propriétés spécifiques (caractéristiques de ce groupe) s'appelle groupement fonctionnel. L ensemble des substances qui possèdent ce groupement fonctionnel s appelle fonction chimique. En pratique, on ne fait pas de différence entre les notions de groupement fonctionnel et fonction chimique. Exemple: le groupe peut être considéré comme groupement fonctionnel, l parce que toutes les substances qui possèdent ce groupe réagissent avec le sodium. Toutes les molécules possédant le groupe appartiennent à la fonction chlorure d'alkyle; ce sont des chlorures d'alkyle. l Préfixes éventuels orps du nom Suffixe ane ou bien (ène ou yne) Suffixe d'une fonction Si une molécule possède plusieurs fonctions, une des fonctions doit être placée en suffixe (sauf les halogénures d'alkyle), toutes les autres en préfixe. La nomenclature des fonctions ainsi que l'ordre de priorité pour le suffixe (de haut en bas) sont donnés par le tableau suivant: 2 nomenclature non systématique: styrène; en nomenclature I.U.P.A.. il existe ici des règles précises pour attribuer la chaîne principale sur lesquelles nous n'insistons pas ici 5
Fonction Formule Préfixe Suffixe...oxonium ations N...ammonium Acides carboxyliques carboxy... acide...oïque arboxylates carboxylato...de (cation)...oate de (cation) Esters...yloxycarbonyl......oate de...yle alogénures d'acide X halogénoformyl... halogénure de...oyle (X= F,l,Br ou I) Amides N 2 aminocarbonyl carbamoyl......amide Nitriles N cyano......nitrile Aldéhydes formyl......al 6
étones 3 oxo......one Alcools hydroxy......ol Amines N...yl...yl amino......yl...yl...yl amine ou N-...yl-N-...yl...amine alogénure d'alkyle -X halogéno (p.ex: chloro) (X= F,l,Br ou I) omposés nitrés R-N 2 nitro.. Remarques 1) Seulement dans les cas marqués d un astérisque, le carbone de la fonction ne fait pas partie de la chaîne principale. Par exemple, (N 2 ) est la formylméthanamide et non la formyléthanamide (en bleu la chaîne principale) 2) Il existe trois systèmes de nomenclature des amines. Dans beaucoup de manuels on en fait un pot-pourri assez indigeste! a) le sytème en accord avec la nomenclature systématique I.U.P.A..: La chaîne principale est la chaîne la plus longue partant de l azote de l amine (carbone 1 = carbone attaché à cet azote.) Elle prend le nom normal en -an ou én ou yn. La fonction amine est désignée par le suffixe amine. Les chaînes latérales sont désignées normalement par des suffixes yl, leur position d attache à la chaîne principale est déterminée normalement par des indices. Dans le cas où une telle chaîne est attachée à l azote, sa position est déterminée par l indice N- Exemple : N N-éthyl-N,4,4-triméthylpentanamine b) le système ancien où l azote seul est considéré en quelque sorte comme chaîne principale, toutes les chaînes attachées étant latérales : Exemple : N éthylméthyl-4,4-diméthylpentylamine 3 Le groupe = carbonyle intervient dans maintes fonctions organiques: ce n est pas une fonction spéciale 7
c) un troisième système ancien, où l azote est toujours désigné par le préfixe amino. e système est à proscrire absolument Exemple : 3 2 N 2 aminoéthane 8) Espèces diverses à nomenclature non scientifique Pour des raisons historiques ou par commodité, certaines espèces (et leurs dérivés) peuvent conserver leur nom trivial : Formule 3 l Nom trivial Styrène hlorure de méthyle l 3 l 4 3 3 2 2 2 2 2 hloroforme Tétrachlorure de carbone Alcool méthylique Alcool éthylique Alcool ordinaire Alcool isopropylique Glycol Ethylèneglycol Glycérine Glycérol Formaldéhyde Phénol N 2 Aniline 3 Acétaldéhyde 8
2 Glycéraldéhyde Benzaldéhyde Acétone 3 3 3 3 3 ( 2 ) 16 3 ( 2 ) 14 Acide formique Acide acétique Acide tartrique Acide lactique Acide oxalique Acide benzoïque Acide téréphtalique Acide stéarique Acide palmitique 3 ( 2 ) 6 ( 2 ) 6 Acide oléique 3 l l N 2 Peroxyde de dibenzoyle hlorure d acétyle hlorure de benzoyle Benzamide 9
3 N 2 2 N 2 Alanine Nitroglycérine N 2 2 N 2 2 ( 2 ) 16 3 Stéarine ( 2 ) 16 3 2 ( 2 ) 16 3 2 ( 2 ) 14 3 Palmitine ( 2 ) 14 3 2 ( 2 ) 14 3 2 ( 2 ) 6 =( 2 ) 6 3 léine ( 2 ) 6 =( 2 ) 6 3 2 ( 2 ) 6 =( 2 ) 6 3 10