Quelques groupes fonctionnels vus au lycée Classe Formule Préfixe Acides carboxyliques carboxy- acide...- carboxylique acide...-oïque Anhydrides ------- anhydride...- (carboxyl)ique Esters (lactones) Halogénures d'acides Aldéhydes (R)-oxycarbonyl- halogénocarbonyl- ou haloformyl- formyl-...-carboxylate de R (idem S)...-oate de R...-(carb)olactone ou -olide halogénure de...- oyle (idem S) halogénure de...- carbonyle...-al...-carbaldehyde Cétones oxo- (thioxo-)...-one (-thione) Alcools - phénols hydroxy-...-ol Racine du nom La racine du nom d' un composé organique indique le nombre d' atomes de carbone dans la chaîne carbonée la plus longue et qui contient le groupement fonctionnel. Nombre d ' Racine du nom Atomes de Carbone 1 Méth- 2 Eth- 3 Prop- 4 But- 5 Pent- 6 Hex-
Les alcanes linéaires: C n H 2n+2 Nombre d ' Atomes de Carbone Formule Forme Topologique Nom de l ' Alcane dans la chaine 1 CH 4 méthane 2 C 2 H 6 éthane 3 C 3 H 8 propane 4 C 4 H 10 butane 5 C 5 H 12 pentane 6 C 6 H 14 hexane Les alcanes ramifiés Pour appeler ce composé, la nomenclature UICPA impose les règles suivantes : 1. déterminer la chaîne la plus longue dite chaîne principale qui fournit le nom de l 'alcane de base. 2. numéroter cette chaîne à partir d'une extrémité de telle façon que l 'indice i du carbone porteur de la ramification soit minimal. En cas d' identité d' indice, dans les deux sens de parcours de la chaine, on compare le second substituant ; etc 3. de nommer la ramification o en utilisant le nom de la racine de la plus longue chaîne carbonée dans la ramification o en ajoutant i -yle où i est l 'indice de position exemple 1 : ou CH 3 CH 2 - C H(CH 3 )- CH 3 ou 1. chaîne carbonée la plus longue : 4 atomes de carbone : dérivé du butane 2. on numérote de droite à gauche ou de droite à gauche (le groupe CH 3 ramifié doit être à l indice le plus bas ici 2) 3. ramification : 1 seul atome de C donc racine : méthyle indice de position : 2 le nom est donc : le 2-méthylbutane
exemple 2 : ou CH 3 -C (CH 3 ) 2 -CH 3 ou 1. chaîne carbonée la plus longue : 3 atomes de carbone : dérivé du propane 2. on numérote de droite à gauche ou de gauche à droite (même chose ici) 3. ramification : 2 groupes méthyle indice de position : 2 Les alcènes et les alcynes le nom est donc : le 2,2-diméthylpropane Alcènes non ramifiés : C n H 2n Alcynes non ramifiés : C n H 2n-2 Les hydrocarbures insaturés linéaires ont une double ou une triple liaison C,C. Dans chacun des cas, le groupe est appelé en changeant la lettre a dans le suffixe ane en è pour la double liaison et en y pour la triple liaison. exemple : éthène éthyne propène propyne ou CH 3 -CH 2 -CH=CH 2 ou CH 3 -C(CH 3 )=CH 2 1 but-1-ène (le 1 correspond à la 1ère liaison CC) 2- méthylpropène (la chaîne carbonée la plus longue doit contenir la double liaison) ou CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH=CH 2 pent-1-ène
Les alcools On appelle alcool tout composé dont le groupement - OH est le groupe principal, à condition que ce dernier ne soit pas porté par un atome de carbone appartenant au cycle d 'un composé aromatique. Préfixe -ol hydroxy Position dans la chaine n 'importe où Formule Générale Nom de famille C n H 2n+2 O alcools Les alcools sont nommés en ajoutant le suffixe (-ol). Le composé fondamental est choisi et numéroté selon les règles définies précedemment ( plus grand nombre de groupes -OH sur la chaine principale, puis autres critéres de chaine). Si un seul groupe -OH est présent, le numéro de l 'atome de carbone qui le porte est indiqué, entre tirets, avant le suffixe ol Si plusieurs groupes -OH sont présents, les numéros des atomes de carbone qui les portent sont indiqués, dans l 'ordre croissant, séparés par une virgule, l 'ensemble étant mis entre tirets,avant le préfixe multiplicatif précédent le suffixe ol. éthanol propan-1-ol propan-2-ol éthane-1,2-diol pent-4-en-1-ol pent-3-yn-1-ol
Les aldéhydes Les composés dont le groupe principal est le groupe - CHO sont appelés aldéhydes A noter : Préfixe Position dans la chaîne Formule Générale Nom de famille -al oxo seulement en fin de chaîne C n H 2n O aldéhyde Lorsque le groupe -CHO est le groupe principal d 'un composé obtenu par remplacement formel du groupe - CH 3 final d'un hydrocarbure par -CHO, et que celui-ci n 'est pas porté par un cycle, l 'aldéhyde est nommé en remplaçant le e final du nom de l 'hydrocarbure correspondant par al. La chaîne principale du composé est choisie de telle façon qu 'elle contienne le groupe -CHO, puis d 'après les critères habituels. L ' atome de carbone du groupe - CHO porte toujours le numéro 1. Puisque cet atome est toujours en bout de chaîne, cet indice 1 est omis dans l 'appellation méthanal (ou formaldéhyde) éthanal 3-éthylpentanal 2-bromohexanal
Les cétones Les composés contenant un atome d' oxygène doublement lié à un seul atome de carbone, ce dernier étant lié à deux atomes de carbone, sont appelés cétones. Préfixe Position dans la chaîne Formule Générale Nom de famille -one oxo n'importe où sauf en bout de chaîne C n H 2n O Cétone Le nom d 'une cétone non cyclique est formé en ajoutant au nom de l 'alcane correspondant,obtenu en remplaçant O = par deux atomes d 'hydrogène, avec élision éventuelle du e final, le suffixe one éventuellement précédé d 'un préfixe multiplicatif convenable La numérotation de la chaîne principale est choisie de telle façon que l 'ensemble des indices des atomes de carbone portant un atome d' oxygène doublement lié soit le plus bas. Le suffixe one, éventuellement muni de son préfixe multiplicatif, est précédé de l 'ensemble des indices des atomes de carbone portant un atome d' oxygène doublement lié, séparés par une virgule, l 'ensemble étant mis entre tirets. Exemples : Structure Nom propanone (acétone) butanone pentan-2-one 3,5-diméthylheptan-4-one
Les acides carboxyliques Les composés dont le groupe principal est le groupe -COOH sont appelés acides carboxyliques Préfixe Position dans la chaîne acide-oique (deux mots) carboxy seulement en fin de chaîne Formule Générale C n H 2n O 2 Nom de Famille acides carboxyliques Notes: Lorsque le groupement - COOH est le groupe principal d 'un composé obtenu par remplacement formel du groupe -CH 3 final d' un hydrocarbure par -COOH, et que celui-ci n 'est pas porté par un cycle, l 'acide est nommé en remplaçant le -e final du nom de l 'hydrocarbure correspondant par oïque et en faisant précéder le nom ainsi formé du mot acide. Pour la première fois dans la nomenclature IUPAC le nom d'un composé est formé de deux mots espacés. La chaîne principale de l 'hydrocarbure est choisie de telle façon qu 'elle contienne le groupe - COOH, puis d 'après les critères habituels. L 'atome de carbone du groupe -COOH porte toujours le numéro 1 ; comme pour les aldéhydes et les amides l 'indice 1 est omis. acide pentanoïque, et NON acide pentan-1-oïque. Le nom usuel de l 'acide doit être employé de préférence à son nom systématique; Exemple : H-COOH acide formique plutôt qu 'acide méthanoïque Exemples : Structure Nom acide méthanoique (acide formique ) acide éthanoique (acide acétique) acide propanoique
acide octanoique acide hex-2-énoique acide 6-méthylheptanoique acide 3-chloropentanoique acide hexanedioique Les esters On appelle ester le produit de la déshydratation entre le groupe hydroxyle d'un acide organique et celui d'un alcool -oate Préfixe - Position dans la chaîne seulement en fin de chaîne Formule générale C n H 2n O 2 Nom de famille Les esters ont deux chaines carbonées séparées par un atome d 'oxygène. Les deux chaines doivent etre nommées séparement ; dans la dénomination d'un ester apparait deux termes :l ' un est un alkanoate, l 'autre un groupe alkyle. Le nom d 'un ester comporte deux termes : - le premier, avec la terminaison oate ou ate, désigne la chaine dite principale provenant de l 'acide carboxylique ; cette chaine est, si nécessaire, numérotée à partir du carbone fonctionnel ; - le second, avec la terminaison -yle, est le nom du groupe alkyle provenant de l 'alcool ; cette seconde chaine carbonée est numérotée, si nécessaire, à partir de l 'atome de carbone lié à l 'atome d ' oxygène. ester Exemple : butanoate de méthylhexyle.