Découverte des molécules de la chimie organique

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1 Décverte des molécules de la chimie organique Se familiariser avec les représentations des molécules omprendre ce qu est un isomère lasser les molécules par famille, en définissant leur grpe fonctionnel Nommer les molécules Quelques définitions : Molécules organiques : molécules formées d atomes de carbone et d hydrogène (+ éventuellement O, N, l, ) liées par des liaisons covalentes ydrocarbure : molécule formées uniquement d atomes de et Squelette de la molécule : Enchaînement des atomes de carbones haîne linéaire : molécule dont le squelette est constitué d atomes de s enchaînant les uns après les autres (par opposition : chaîne «ramifiée») Les molécules à étudier sont visualisables en 3D avec le logiciel chemsketch. Pr repérer les liaisons simples, dbles triples, compter le nombre de voisins autr de chaque atome : Nbre de voisins 4 Type de liaison Description géométrique 4 liaisons covalentes simples se trve au centre d un tétraèdre arbone Oxygène liaison dble + 2 liaisons simples ttes les liaisons sont dans un même plan 1 liaison triple + 1 liaison simple Les liaisons sont sur une même ligne 2 liaisons simples + 2 dblets non liants Les liaisons forment un angle d environ liaison dble et 2 dblets non liants ydrogène 1 1 liaisons simple Ammoniac 3 3 liaisons simples + 1 dblet non liant

2 ALENES ALANES I. Alcanes et alcènes : 1. Formules semi-développées : Famille Nom Formule semi-développée Formule topologique Méthane Ethane Propane Butane Pentane 2- méthylpentane 3- méthylpentane Ethène ( éthylène) propène But-1-ène E-But-2-ène Z-but-2-ène

3 2. Définitions et règles de nomenclature (comment donner un nom) : a. Qu indiquent les radicaux meth-, éth-, prop-, but-, pent-.? b. A quel type de molécules organiques appartiennent les alcanes et les alcènes? Quelles sont les différences entre ces deux familles de molécules? En déduire les définitions des familles chimiques alcanes et alcènes. c. ompléter la formule brute générale d un alcane contenant n atomes de carbone : n. d. Le 2-méthylpentane et le 3-méthylpentane sont des isomères? Justifier. Dans les noms ci-dessus, sligner en rge la partie qui fait référence à la chaîne principale du squelette de la molécule (enchaînement d atomes de carbone le plus long) ; sligner en vert la partie qui fait référence à la ramification (branche du squelette attachée à la chaine principale) ; Préciser le rôle du numéro. e. En déduire les formules semi-développée du 3-méthylhexane, du 3-ethylhexane f. Donner le nom du composé ci-contre : 2 g. Qu indique le numéro placé devant le suffixe «ène» dans le nom des alcènes h. La dble liaison entre deux carbones trigonaux n autorise pas de rotation. La structure spatiale de la molécule est donc plane autr de ces deux carbones. ertains alcènes présentent une stéréo-isomérie : même si leurs formules semi-développées est la même, les deux molécules ne se superposent pas dans l espace. est le cas du Z-but-2ène et du E-but-2-ène. Pr les différencier, on représente la dble liaison dans l espace. On peut remarquer que ttes les liaisons représentées ci-desss sont dans un même plan (à vérifier) : ompléter les représentations des deux alcènes : Z-but-2-ène E-but-2-ène

4 AIDES ARBOXYLIQUES ALOOLS II. Quelques familles de molécules organiques contenant l élément oxygène Beaucp de molécules peuvent être classées par famille selon les grpements d atomes qu elles comportent. A partir des exemples ci-desss, relever les grpes fonctionnels qui définissent chaque famille, caractéristique d une famille, grpement d atomes commun aux molécules d une même famille. Noms Formule semi-développée Grpement fonctionnel Ethanol Propan-1-ol Propan-2-ol Grpe hydroxyle 2-méthylbutan-1-ol Acide éthanoïque Acide propanoïque Grpe carboxyle Acide méthylpropanoïque

5 AMINES OMPOSES AROMATIQUES ALDEYDES ET ETONES Acétone propanone Grpe carbonyle Méthanal Grpe carbonyle Propanal Benzène Phénol hydroxybenzène Grpe phényle Styrène phényléthylène méthylamine Méthanamine Diméthylamine Méthylméthanamine Grpe amino

6 ESTER Alanine acide 2- aminopropanoïque Méthanoate d éthyle Grpe ester Ethanoate de méthyle III. Applications 1. Formule topologique : Donner l écriture topologique des espèces ayant la formule semi-développée suivante : l A : = 2 O B : : 2 2 O l = O D : = l E : 2 = O 2. Formules développées à partir des formules topologiques : l O O

7 3. Noms d alcanes : Nommer les alcanes suivants Noms d alcanes bis : Pentane 2-méthylbutane 2,3-diméthylhexane 3-éthyl-2,2-diméthylhexane 2,2,4-triméthylpentane 5. Donner le nom complet des molécules suivantes : 3 = = = 2 2 = 6. Représentation d alcènes : Ecrire la formule semi-développée des alcènes suivants : (Z)-hex-2-ène 2-méthylpent-2-ène (E)-4-méthylpent-2-ène 2,3-diméthylbut-1-ène 7. Ecrire les formules semi-développées des molécules dont les noms sont les suivants : a. (E)3,4,6-trimétylhept-3-ène b. méthylpropane c. diméthylbut-2-ène 8. Identifier un alcane : Un alcane A a une masse molaire M = 72,0 g.mol -1. a. Quelle est la formule brute d un alcane comportant n atomes de carbones? b. Déterminer la formule brute de A. c. Donner les formules semi-développées et le nom de ts ses isomères. d. Identifier A sachant que sa chaine carbonée est linéaire. 9. Quinine : La quinine est un médicament de formule brute x y O z N t utilisée contre le paludisme. Sa masse molaire vaut M = 324,0 g.mol -1 et sa composition centésimale massique est : : 74,07% N : 8,65% O : 9,87% Quelle est sa formule brute?

8 10. Aspartame : L aspartame est un édulcorant synthétisé en Il n est constitué que de carbone, d oxygène, d hydrogène et d azote. La combustion complète de 1, mol d aspartame donne 1,62g d eau. La composition massique de l aspartame est la suivante : : 57,14% O : 27,22% N : 9,52% : 6,12% a. Qu est-ce qu un édulcorant? b. Quelle quantité d eau frnit la combustion complète de l aspartame? En déduire le nombre d atomes d hydrogène présents dans une molécule d aspartame. c. Déterminer sa masse molaire M. d. En déduire sa formule brute. 11. Laques : Les polymères plastifiants sont composés notamment de dérivés de l acide crotonique utilisés dans la fabrication des laques. La combustion complète d une masse m 1 =0,182g d acide crotonique de formule x y O z frnit une masse m 2 =0,372g de dioxyde de carbone et une masse m 3 =0,114g d eau. a. Déterminer la composition massique de l acide crotonique en ses éléments constitutifs. b. Sa masse molaire est M=86,0g.mol -1, en déduire sa formule brute. 12. Formule d un hydrocarbure : La combustion complète d un alcane A donne 11g de dioxyde de carbone et 5,4g d eau. On donne : a. Quelle est la formule générale d un alcane? b. Montrer que la formule générale de l alcane A est : 5 12 c. Donner les formules semi-développées et nommer ts les isomères correspondant à cette formule. Données : M =12g/mol M =1g/mol M O =16g/mol 13. Identification d un alcane On brûle complètement une masse m 1 d un alcane A ; on recueille une masse m 2 =13,2g de dioxyde de carbone et une masse m 3 =6,30g d eau. a. Ecrire l équation de la combustion complète d un alcane ayant n atomes de carbone. b. Déterminer les quantités de dioxyde de carbone et d eau obtenus ; en déduire la valeur de n et la formule de A. c. Ecrire les formules topologiques de ts les isomères de A ; identifier A sachant que sa chaîne carbonée est linéaire. 14. Formule d un hydrocarbure : La combustion complète d un alcane A donne 11g de dioxyde de carbone et 5,4g d eau. On donne : a. Quelle est la formule générale d un alcane? b. Montrer que la formule générale de l alcane A est : 5 12 c. Donner les formules semi-développées et nommer ts les isomères correspondant à cette formule. Données : M =12g/mol M =1g/mol M O =16g/mol