CHIMIE ORGANIQUE UE1 ED N 2

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1 CHIMIE RGANIQUE UE1 ED N 2 n considère la réaction de l acide chlorhydrique sur le prop-1-ène. QUESTIN 1 A Le prop-1-ène est polarisé par effet inductif direct B Le prop-1-ène est polarisé par effet inductif indirect C Le méthyle du prop-1-ène exerce un effet inductif attracteur D Le prop-1-ène présente un effet mésomère E Le prop-1-ène présente un effet mésomère et un effet inductif. QUESTIN 2 A Il s agit d une réaction de substitution nucléophile B Il s agit d une réaction d addition nucléophile C Il s agit d une réaction d addition électrophile D Il s agit d une réaction de substitution électrophile E Il s agit d une réaction d élimination QUESTIN 3 A La 1 ère étape de la réaction conduit à un carbocation I B La 1 ère étape de la réaction conduit à un carbocation III C La réaction obéit à la règle de Markovnikov D La réaction obéit à l effet Karasch E La réaction obéit à la règle de Hollemann QUESTIN 4 A Le produit obtenu est le 1-chloropropane B Le produit obtenu est le 2-chloropropane C Le produit obtenu est le 1,2-dichloropropane D Le produit obtenu est le 1-chlorobutane E Le produit obtenu est le 2-chlorobutane

2 n fait réagir le but-1-yne par réaction d hydratation avec une molécule d eau en milieu acide (H + ) QUESTIN 1 A Le catalyseur permet la formation d un réactif nucléophile B Le catalyseur permet la formation d un réactif électrophile C Le catalyseur permet la formation d une molécule neutre D La réaction obéit à la règle de Hollemann E La réaction obéit à l effet Karasch QUESTIN 2 A Il s agit d une réaction de substitution nucléophile B Il s agit d une réaction d addition nucléophile C Il s agit d une réaction d addition électrophile D Il s agit d une réaction de substitution électrophile E Il s agit d une réaction d addition - élimination QUESTIN 3 A Le produit obtenu est la propan-2-one B Le produit obtenu est un aldéhyde C Le produit obtenu est un énol D Le produit obtenu est une cétone E Le produit obtenu est le butan-2-ol

3 3) La propan-2-one réagit avec une molécule de diméthylamine pour donner X, après élimination d une molécule d eau. QUESTIN 1 A La première étape correspond à une réaction d addition électrophile B La première étape correspond à une réaction d addition nucléophile C La première étape correspond à une réaction de substitution nucléophile D La première étape correspond à une réaction de substitution électrophile E La première étape correspond à une réaction d addition - élimination QUESTIN 2 A La propan-2-one est le réactif électrophile B La propan-2-one est le réactif nucléophile C La diméthylamine est le réactif nucléophile D La diméthylamine est le réactif électrophile E La propan-2-one ne possède pas d hydrogène mobile QUESTIN 3 A Le composé X est une imine B Le composé X est une amine C Le composé X est le produit 1 D Le composé X est le produit 2 E Le composé X est le produit 3 H 3 C C N CH 3 CH 3 H 2 C C N CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 H 3 C CH N CH 3) 3

4 4) L acide acétique réagit avec une molécule d éthanol en milieu acide (H 2 S 4 ) pour donner le composé Y et une molécule d eau. QUESTIN 1 A Il s agit d une réaction d addition électrophile B Il s agit d une réaction d addition nucléophile C Il s agit d une réaction d addition - élimination D Il s agit d une réaction de substitution nucléophilie E Il s agit d une réaction de substitution électrophile QUESTIN 2 A La réaction correspond à une saponification B La réaction correspond à une estérification C La réaction correspond à une cétolisation D La réaction correspond à une déshydratation E La réaction correspond à une crotonisation QUESTIN 3 A Le produit obtenu est un chlorure d acide B Le produit obtenu est un amide C Le produit obtenu est le composé 1 D Le produit obtenu est le composé 2 E Le produit obtenu est un cétal H 3 C C CH 3 H 3 C C CH 2 CH 3

5 5) Le chlorure de l acide acétique réagit avec une molécule de méthylamine sous l action de la chaleur pour donner le composé Z. QUESTIN 1 A Il s agit d une réaction d addition électrophile B Il s agit d une réaction d addition nucléophile C Il s agit d une réaction d addition - élimination D Il s agit d une réaction de substitution nucléophilie E Il s agit d une réaction de substitution électrophile QUESTIN 2 A La réaction correspond à une réaction d Hofmann B La réaction correspond à une réaction de Claisen C La réaction correspond à une réaction de saponification D La réaction correspond à une réaction d aldolisation E La réaction correspond à une réaction de N-acylation QUESTIN 3 A Le produit obtenu Z est un ester B Le produit obtenu Z est un amide C Le produit obtenu Z est une énamine D Le produit obtenu Z est le composé 1 E Le produit obtenu Z est le composé 2 H 3 C C NH 2 H 3 CH 2 C C NH CH 3

6 6) L acétate d éthyle réagit avec une mole de soude sous l action de la chaleur pour donner après neutralisation le composé A et une molécule d éthanol. QUESTIN 1 A Il s agit d une réaction d addition électrophile B Il s agit d une réaction d addition nucléophile C Il s agit d une réaction d addition - élimination D Il s agit d une réaction de substitution nucléophilie E Il s agit d une réaction de substitution électrophile QUESTIN 2 A L acétate d éthyle est le réactif électrophile B L acétate d éthyle est le réactif nucléophile C La soude joue le rôle de base D La réaction est une estérification E La réaction est équilibrée QUESTIN 3 A Le produit obtenu A est une cétone B Le produit obtenu A est un aldéhyde C Le produit obtenu A est un ester D Le produit obtenu A est le composé 1 E Le produit obtenu A est le composé 2 H 3 C C H H 3 C C - Na +

7 7) L acétaldéhyde (éthanal) réagit par chauffage en milieu basique pour donner un composé B, qui se déshydrate facilement pour donner le composé C. QUESTIN 1 A Il s agit d une réaction d estérification B Il s agit d une réaction de condensation C Il s agit d une réaction d addition - élimination D Il s agit d une réaction de substitution nucléophilie E Il s agit d une réaction de transposition QUESTIN 2 A Le milieu basique permet la formation d un carbocation B Le milieu basique permet la formation d un ion énolate C L acétaldéhyde ne possède pas d hydrogène mobile D L hydrogène de la fonction aldéhyde est un hydrogène mobile E La base joue le rôle de réactif nucléophile QUESTIN 3 A Le composé B est un hémiacétal B Le composé B est un cétal C Le composé B est un acétal D Le composé B est le produit 1 E Le composé B est le produit 2 QUESTIN 4 H 3 C CH CH 2 CH H H 3 C CH CH CH 3) H 3 C CH 2 CH CH H H 2 C CH CH 2 CH 4) A Le composé C est un aldéhyde αβ éthylénique B Le composé C est une cétone αβ éthylénique C Le composé C est un β aldol D Le composé C est le produit 3 E Le composé C est le produit 4

8 8) 2 moles d acétate d éthyle réagissent en milieu basique (Et - Na + ) pour donner après élimination d éthanol, le composé D. QUESTIN 1 A Il s agit d une réaction de saponification B Il s agit d une réaction d aldolisation C Il s agit d une réaction de Claisen D Il s agit d une réaction de substitution nucléophile E Il s agit d une réaction d addition nucléophile QUESTIN 2 A Le milieu basique permet la formation d un carbocation B Le milieu basique permet la formation d un radical C Le milieu basique permet le départ d un hydrogène mobile D Le carbonyle est un groupement donneur par effet inductif E La base (Et - Na + ) réagit avec le carbonyle de l ester QUESTIN 3 A Le composé D est un β aldol B Le composé D est un ester αβ éthylénique C Le composé D est un β diester D Le composé D est le produit 1 E Le composé D est le produit 2 H 3 C C CH 2 C CH 2 CH 3 H 3 C CH CH C CH 2 CH 3

9 9) La diméthylamine réagit avec l iodure de méthyle pour conduire après élimination d acide iohydrique au composé E. QUESTIN 1 A Il s agit d une réaction d addition nucléophile B Il s agit d une réaction de substitution électrophile C Il s agit d une réaction d alkylation de Hollemann D Il s agit d une réaction d alkylation d Hofmann E Il s agit d une réaction d alkylation de Haller QUESTIN 2 A Le composé E est la méthylamine B Le composé E est un amide C Le composé E est une imine D Le composé E est la triéthylamine E Le composé E est la propylamine

10 10) 2 molécules d éthanol réagissent en milieu acide sulfurique (H 2 S 4 ) pour donner le composé F, après élimination d eau. QUESTIN 1 A Il s agit d une réaction de condensation B Il s agit d une réaction de substitution nucléophile C Il s agit d une réaction d élimination D Il s agit d une réaction d addition nucléophile E Il s agit d une réaction d addition élimination QUESTIN 2 A Le composé F est un éther oxyde B Le composé F est un ester C Le composé F est un cétal D Le composé F est le produit 1 E Le composé F est le produit 2 H 3 C CH 2 CH 3 H 3 C C CH 2 CH 3