Niveau 3 ème Document du professeur 1/ 14 Physique - Chimie La chimie, science de la transformation de la matière. Synthèse d une espèce chimique n existant pas dans la nature. Programme A. La chimie, science de la transformation de la matière. A.2-SYNTHESE D ESPECES CHIMIQUES Cette séance expérimentale illustre la partie de programme ci-dessous, parue dans l'annexe IV à l'arrêté du 6 avril 2007 publié au BO hors série n 6 du 19 avril 2007, afin de tenir compte du socle commun de connaissances et de compétences au collège (B.O. n 29 du 20 juillet 2006). Connaissances Capacités Exemples d'activités SYNTHESE D UNE ESPECE CHIMIQUE N EXISTANT PAS DANS LA NATURE Peut-on créer de nouvelles espèces chimiques? La synthèse des espèces chimiques n existant pas dans la nature permet d améliorer les conditions de vie. Respecter le protocole permettant de réaliser la synthèse du nylon ou d un savon. En respectant les conditions de sécurité, synthétiser un produit d usage courant. Etude documentaire suyr les «créations» de la chimie dans différents domaines : habillement, hygiène, santé, beauté, habitat, sport, transport. [B2i ] [Thème : Santé (distinction entre produit naturel et produit de synthèse) ; Sécurité(emploi des solutions irritantes)] [SVT : OGM en 3 ème ] [Technologie : Les matériaux] Pré requis de l élève L élève sait o Synthétiser une espèce chimique naturelle : l arôme de banane ; o Réaliser et comprendre le protocole expérimental d une synthèse (montage à reflux) ; o Que les molécules des espèces chimiques naturelles et synthétisées sont identiques. Mots clés o Synthèse o Espèces chimiques synthétiques Prévoir Matériel Poste élève Tube à essais Ballon fond rond 250 ml Tube droit Eprouvette graduée 50 ml Agitateur verre Verre à pied 250 ml Spatule Entonnoir Erlenmeyer 250 ml Filtre o Artificiel o Macromolécule (polymère) Référence 06623 06446 06630 06819 06500 06835 06652 06814 06581 08736 PIERRON 2008 La synthèse d un savon et du nylon (page 1)
Document du professeur 2/ 14 Chauffe-ballon 15249 Valet liège 06659 Pissette 06843 Hydroxyde de sodium 01818980 Chlorure de sodium 01808980 Ethanol 01382980 Huile végétale Huile essentielle de lavande 01546030 Eau déminéralisée 01401988 Pierre ponce 01658100 Bouchon 1 trou pour adapter le réfrigérant CETTE SÉANCE EXPÉRIMENTALE A ÉTÉ CONÇUE POUR METTRE EN ŒUVRE, AU CHOIX DU PROFESSEUR : - SOIT LA TOTALITÉ DE LA SYNTHÈSE D UN SAVON INCLUANT LE TEST DU SAVON FABRIQUÉ AVEC L EAU DISTILLÉE - SOIT LA SYNTHÈSE D UN SAVON SANS LE TEST DU SAVON FABRIQUÉ AVEC L EAU DISTILLÉE, CE TEST ÉTANT ALORS REMPLACÉ PAR LA FABRICATION DU NYLON 6-10 PAR LE PROFESSSEUR DEVANT LA CLASSE AVEC QUESTIONS POSÉES AUX ÉLÈVES RELATIVEMENT À CETTE FABRICATION LA GRILLE D EVALUATION EN FIN DE PRÉSENTATION PREND EN COMPTE CES DEUX HYPOTHÈSES DE TRAVAIL. Remarques, astuces o Pour que l élève puisse manipuler sans trop de risque les produits chimiques, il est préférable de préparer dans le ballon le volume de 10 ml de solution de soude à l avance. Les autres produits étant sans risque. o Concentration des solutions *Solution de soude : c= 10 mol.l -1 *Solution de chlorure de sodium : saturée o On peut mouler les petits savons dans des récipients en plastique ayant contenu des petits «fromages frais», il suffit de faire quelques trous pour évacuer le surplus d eau et de poser la coupelle remplie sur un papier absorbant. o Dans la partie III Activité.3. Test du savon : on peut prolonger la notion de capacité de nettoyage d un savon liée à la dureté de l eau en faisant réaliser la dissolution d un morceau de savon dans une eau riche en ions calcium et magnésium. o Dans la partie IV Activité 4 : Synthèse du nylon - Il faut travailler sous la hotte car cette réaction de polycondensation libère du chlorure d hydrogène dont la respiration est irritante. - Si on utilise de très faibles volumes des deux solutions (5 ml), ce qui diminue le volume de chlorure d hydrogène dégagé, il est possible de réaliser la synthèse du nylon dans un laboratoire bien ventilé : il est cependant indispensable de demander s il n y a pas d élèves allergiques ou asthmatiques dans la classe. PIERRON 2008 La synthèse d un savon et du nylon (page 2)
Document du professeur 3/ 14 Prolongements : Compléments de documentation. I.SAVON. o Le mot «savon» (du latin «sapo» ou du germain «saipon» selon les sources) désignait à l origine un mélange de graisses animales et de cendres. L origine du savon remonte aux Sumériens il y a plus de 3 000 ans : c était une pâte savonneuse à base de graisse et de carbonate de potassium, un détergent semblable au natron (ou carbonate de sodium) qu'utilisaient les Egyptiens pour laver leur linge ou momifier les morts. Ce savon est employé comme remède contre les maladies de la peau, mais pas pour la toilette quotidienne! Bien plus tard, les Germains et les Gaulois utilisent le savon comme shampooing pour éclaircir et colorer leurs cheveux. Les élégantes Romaines ne tardent pas à l'adopter. o Aujourd hui un savon est fabriqué synthétiquement : c est un mélange de carboxylates de sodium ou de potassium (RCO 2 - + M + ) dont les chaînes carbonées sont non ramifiées et possèdent généralement plus de dix atomes de carbone. Ces chaînes peuvent être saturées ou non. o Les ions carboxylates RCO 2 - présents dans les savons sont des bases conjuguées d acides appelés «gras» car provenant de corps gras animaux (suifs) ou végétaux (huiles) o Quelques définitions : 1-Corps gras : constituant essentiel des huiles et des graisses d origine végétale ou animale ; nombre d entre eux sont des triglycérides matières premières de la fabrication du savon. 2-Triglycéride est un triester du glycérol et d un acide gras. Si cet acide gras est : - l acide oléique, le triglycéride est le trioléate de glycéryle ou oléine, constituant principal de l huile d olive - l acide stéarique, on a affaire au tristéarate de glycéryle ou stéarine (l un des constituants des bougies). - l acide palmitique, le triglycéride est la palmitine (qui a donné son nom à une célèbre marque de savon) ou tripalmitate de glycéryle. 3-Glycérol est un trialcool : le propane-1, 2, 3-triol de formule semi-développée CH 2 (OH)- CH(OH)-CH 2 (OH). 4-Acide gras est un acide carboxylique à chaîne linéaire, saturée ou non, possédant un nombre pair d atomes de carbone généralement supérieur à dix. Ils résultent de l hydrolyse de triglycérides. Exemple d acide gras : * acide stéarique : C 17 H 35 COOH * acide oléique : C 17 H 33 COOH Si le nombre est inférieur à 10, ils ont une odeur désagréable tel l acide butyrique ou butanoïque à l odeur de beurre rance! o La saponification ou hydrolyse basique : L hydrolyse basique, ou saponification, d un ester est la réaction de l ion hydroxyde HO -, en solution concentrée, avec cet ester. Elle donne un alcool et un ion carboxylate selon la réaction assez rapide d équation : Cette réaction de saponification étant totale, elle est utilisée industriellement pour préparer, à partir de substances naturelles, des alcools et après acidification du milieu, des acides. Cependant sa principale application reste la fabrication des savons. Les savons sont obtenus par saponification d esters gras, les triglycérides, par l ion hydroxyde HO -. PIERRON 2008 La synthèse d un savon et du nylon (page 3)
Document du professeur 4/ 14 1. La réaction est accélérée par élévation de la température. Au laboratoire, on réalise un chauffage à reflux avec réfrigérant à air (un réfrigérant à eau peut être utilisé). 2. Le corps gras et l eau ne sont pas miscibles : il est donc nécessaire d agiter de temps en temps pendant toute l expérience pour maintenir les réactifs en contact. De plus, l utilisation d éthanol rend le mélange réactionnel plus homogène, l eau étant totalement soluble dans l éthanol et l huile partiellement. 3. On recueille le savon par relargage dans une solution d eau salée saturée. La présence d ions sodium diminue la solubilité du savon et facilite sa précipitation. 4. La saponification d un corps gras peut-être réalisée : Par la soude : on obtient des savons du type «savon de Marseille». Par la potasse : on obtient des savons mous : type «savon noir», savon plus doux utilisés dans les shampooings ou savons liquides. Cette réaction conduit au glycérol et à un mélange de carboxylate de sodium ou de potassium : le savon. o Les ions carboxylate R CO 2 - comprennent deux parties : un groupe carboxylate CO 2 -, chargé négativement, s entoure très facilement de molécules d eau polaires : le groupe carboxylate est hydrophile (du grec hudôr : eau et philos : ami).en revanche ce groupe n a pas d affinité pour les chaînes carbonées présentes dans les graisses : on dit qu il est lipophobe (du grec lipos : graisses et phobos : peur) un groupe alkyle R qui, n étant pas polaire, n interagit pas avec les molécules d eau : il est hydrophobe. En revanche, la chaîne carbonée a une grande affinité pour les autres chaînes carbonées : le groupe alkyle est donc lipophile. Donc un ion carboxylate à longue chaîne possède une partie hydrophile, le groupe CO - 2, et une partie lipophile, le groupe alkyle R. On dit que c est une espèce amphiphile. Ce caractère amphiphile des ions carboxylate présents dans les savons explique qu ils puissent former une monocouche à l interface eau-air, d où l existence des bulles de savon. Il explique aussi la formation d agrégats, appelés micelles, où les chaînes carbonées des ions - R CO 2 se regroupent à l abri de l eau. o Mode d action d un savon Le savon est une substance qui permet d éliminer, par mise en suspension dans les solutions, des salissures qui adhèrent aux surfaces solides. Certaines salissures d origine organique sont moléculaires (huiles végétales, graisses,.) ; d autres sont ioniques, c est le cas des poussières, de la terre, de la rouille, Les caractères hydrophile et lipophile des savons justifient leur pouvoir nettoyant. PIERRON 2008 La synthèse d un savon et du nylon (page 4)
Document du professeur 5/ 14 Suivant la nature moléculaire ou ionique de la salissure, l ion carboxylate interagit avec celleci, soit par son extrémité lipophile, soit par son extrémité hydrophile. Il se forme ainsi soit une monocouche, soit une bicouche de savon. Les expériences montrent que les ions carboxylate à longue chaîne donnent un précipité avec les ions calcium ou magnésium ; ils perdent alors leurs propriétés nettoyantes. Il ne faut donc pas utiliser des eaux trop dures avec les lessives. Il en est de même en eau salée où se reconstituent la molécule de savon qui, non ionisée, ne lavent plus, ni en eau acide qui favorise la formation de l acide gras ce qui fait baisser le nombre des ions carboxylates! En effet, un savon n est efficace que par sa dissociation en ions métalliques et en ions carboxylates afin de mettre en action les extrémités hydrophile et hydrophobe de ces derniers (cf. ouvrage de Terminale ST2S Delagrave *). En conclusion, un savon qui «mousse bien» lave bien! On peut ajouter des adjuvants pour diminuer la dureté de l eau : Les polyphosphates : ils réagissent avec les ions calcium et magnésium pour donner des ions complexes. Ils sont biodégradables mais contribuent au phénomène d eutrophisation Les agents précipitants : carbonate de sodium, silicates, pyrophosphate de sodium. Ils précipitent les ions calcium et magnésium. o Mécanisme de la saponification. Sites électrophiles et nucléophiles L ion HO - présente un électron en excès. Le schéma de Lewis de cet ion est : Autour de l atome d oxygène se trouvent trois doublets non-liants : c est là qu apparaît l excès de charge négative. L atome d oxygène de l ion HO - a donc tendance à être attiré par les sites positifs d autres espèces. On dit qu il est «nucléophile» (qui aime les noyaux). Dans la molécule d un ester la liaison C= O présente une dissymétrie de répartition de la charge électronique. L oxygène est plus électronégatif que le carbone, la liaison C=O est donc polarisée. Cette polarisation peut-être schématisée ainsi : l atome de carbone du groupe C = O est dit «électrophile» (qui aime les électrons). Différentes étapes du mécanisme Première étape : addition de HO - sur l ester. PIERRON 2008 La synthèse d un savon et du nylon (page 5)
Deuxième étape : élimination d un ion alcoolate Document du professeur 6/ 14 Troisième étape : réaction acido-basique entre l acide carboxylique et l ion alcoolate II. NYLON o La synthèse du nylon : une réaction de polycondensation Par action d un chlorure d acyle sur une amine (deux composés monofonctionnels), on obtient un amide qui n a plus de fonction réactive. Groupement d atomes caractéristique de la fonction amide : C N O Si on utilise des réactifs bifonctionnels, l amide restera porteur de fonctions capables d entrer à leur tour en réaction, ce que l on observe dans la synthèse de polyamides. Le nylon est un polyamide obtenu à partir d une diamine et d un dichlorure d acide. - Nylon 6-6 : les réactifs sont l hexaméthylène diamine (hexane-1,6-diamine) de formule : H 2 N (CH 2 ) 6 NH 2 et le dichlorure d hexandioyle (chlorure d adipyle) de formule : La réaction de polycondensation s effectue à la surface de séparation entre les deux liquides. Elle permet d obtenir une macromolécule, comportant dans sa chaîne des groupes amide et il y a élimination d une «petite» molécule, ici le chlorure d hydrogène (cf. ouvrage de Terminale ST2S Delagrave*). PIERRON 2008 La synthèse d un savon et du nylon (page 6)
Document du professeur 7/ 14 D où le nom de nylon 6-6, le premier «6» est toujours celui du nombre de carbone de l amine. Le motif élémentaire de la macromolécule est : [NH (CH 2 ) 6 NH CO (CH 2 ) 4 CO] Si le motif élémentaire se répète 30 fois, on dit que le degré de polymérisation, généralement noté n, vaut 30. - Nylon6-10 : les réactifs sont l hexaméthylène diamine et le chlorure de sébaçoyle. Le motif élémentaire de la macromolécule est : o Histoire de Sciences : Biographie de Michel-Eugène CHEVREUL (1786-1889). Ce chimiste français, né à Angers en 1786, est surtout connu pour ses travaux sur les acides gras et la saponification et par sa contribution à la théorie des couleurs. Ces travaux lui valurent de devenir membre de l académie des Sciences en 1826 et d obtenir la médaille Copley en 1857. Assistant du chimiste Nicolas Vauquelin au Muséum National d Histoire Naturelle, il est nommé professeur de chimie au lycée Charlemagne de Paris en 1813 puis directeur de la Manufacture des Gobelins où il s intéresse aux teintures. Dès 1809, il étudie les corps gras et en 1816 il définit les savons comme des «sels» résultant de l action d une base sur un acide. En 1813, il isole l acide margarique (du grec «margaron» : perle) ainsi appelé car lors de sa formation on observe de petites perles. Il isole ensuite les acides stéarique et oléique qu il baptise de ces noms. Ses découvertes permettent de remplacer les «chandelles» par des bougies en stéarine, ces dernières ayant l avantage sur les chandelles en suif de produire plus de lumière, moins de fumée et d être pratiquement inodores. En 1825 avec Gay-Lussac il découvre le principe de l hydrolyse, c'est-à-dire l obtention de glycérine et d acide gras à partir des corps gras. Remarque : Chevreul était un opposant acharné de toute forme de charlatanisme et du spiritisme. Son centenaire (il vécut 103 ans) fut célébré comme événement national et une médaille d'or fut frappée à cette occasion * Remerciements : Les éditions Delagrave. PIERRON 2008 La synthèse d un savon et du nylon (page 7)
Document du professeur 8/ 14 Pistes d évaluation I Note expérimentale : 4 «appels professeur» Activités 1 et 2.Saponification - Préparation du montage chauffage à reflux. - Relargage dans l eau salée, agitation - Filtration, récupération du savon +++ ++ +++ Activité 3 : Test du savon ++ SI LA SYNTHÈSE DU NYLON EST RÉALISÉE, NE PAS FAIRE LE TEST DU SAVON ET RÉPARTIR DES DEUX POINTS AFFECTÉS SUR LES DEUX CROIX ROUGES DES ACTIVITÉS 1 ET 2 - Respect des consignes de sécurité : blouse fermée, lunettes, + gants + - Manipuler proprement (pas de produits ni d eau sur la paillasse) Note expérimentale /10 II Note théorique (activité 1, 2 et 3 ou 1, 2 et 4 selon le choix du professeur) NOTATION SI LES ÉLÈVES RÉALISENT TOTALEMENT LA FABRICATION DU SAVON, TEST COMPRIS (activité 3). Activités 1 : 1 schéma + 5 phrases Activité 2 : 2 schémas + 1 conclusion Activité 3 : 2 phrases + 1 conclusion 1+ (5 0,5) (1 + 1) + 2 (0,5 + 1) + 1 OU NOTATION SI LES ÉLÈVES RÉALISENT LA FABRICATION DU SAVON SANS LE TEST. LE PROFESSEUR RÉALISE ALORS LA SYNTHÈSE DU NYLON ET LES ÉLÈVES RÉPONDENT AUX QUESTIONS QUI S Y RATTACHENT (activité 4) Activités 1 : 1 schéma + 5 phrases Activité 2 : 2 schémas + 1 conclusion Activité 4 : 2 formules + 4 phrases + 1 conclusion 0,5 + (5 0,5) (0,5 + 0,5) + 1 (0,5 + 0,5) + (4 0,5) + 2 Note théorique /10 PIERRON 2008 La synthèse d un savon et du nylon (page 8)
Document du professeur 9/ 14 Nom : Prénom : Classe : Date : Physique Chimie La chimie, science de la transformation de la matière. Synthèse d une espèce chimique n existant pas dans la nature. Objectifs o Réaliser la synthèse d un savon. o Respecter de protocole de la synthèse avec les consignes de sécurité. o Observer et interpréter la synthèse du nylon (expérience professeur) PRINCIPE DE FABRICATION DU SAVON On obtient un savon par action d une solution concentrée de soude sur un corps gras (huile) : la réaction porte le nom de saponification. Afin de favoriser le contact entre les réactifs, ceux-ci sont mis en solution dans l éthanol. Le savon formé étant peu soluble dans l eau salée, pour le récupérer une fois qu il est fabriqué, on verse le mélange réactionnel dans une solution saturée de chlorure de sodium : c est le relargage! La réaction de saponification étant lente, on augmente sa vitesse par élévation de la température et en utilisant un chauffage à reflux (on place un réfrigérant à air à l extrémité du ballon). Respecter les consignes de sécurité : les produits manipulés sont corrosifs : voir les pictogrammes sur les flacons. METTRE BLOUSE + LUNETTES + GANTS. I. ACTIVITÉ 1 : SYNTHÈSE D UN SAVON Protocole expérimental : Dans un ballon de 250mL contenant déjà 10 ml de solution concentrée de soude Introduire à l aide d éprouvettes graduées : 7,5 ml d huile alimentaire 10 ml d éthanol Ajouter 4 grains de pierre ponce qui vont permettre de réguler l ébullition. Réaliser le montage du chauffage à reflux (on utilise ici un condenseur à air) et chauffer environ 15 min. le mélange réactionnel en maintenant une ébullition douce. Agiter de temps en temps le mélange réactionnel. Attention à ne pas se brûler! Dispositif expérimental : Compléter le document ci-contre en vous aidant du protocole expérimental. PIERRON 2008 La synthèse d un savon et du nylon (page 9)
Document du professeur 10/ 14 Répondre aux questions pendant le temps de chauffage : Quels sont les réactifs utilisés pour réaliser la synthèse du savon? Les réactifs sont la soude et l huile Pourquoi utilise-t-on de l éthanol? L utilisation d éthanol permet seulement aux réactifs de mieux se mélanger. Le tube de 30 cm de long placé à l extrémité du ballon est appelé «réfrigérant à air». À quoi sert-il? Ce tube sert à condenser les vapeurs des réactifs, les empêchant ainsi de s échapper et les renvoyant dans le milieu réactionnel. Pourquoi faut-il chauffer le mélange de réactifs? La réaction étant lente, on augmente sa vitesse par élévation de la température. À quoi sert la pierre ponce? À réguler l ébullition II. ACTIVITÉ 2 : RÉCUPÉRATION DU SAVON Relargage : À l aide de l éprouvette graduée mesurer un volume de 100 ml d eau salée saturée et l introduire dans un verre à pied. Verser le mélange réactionnel chaud dans le verre à pied, le savon précipite : c est le relargage. Agiter avec l agitateur en verre Filtration et rinçage À l aide du document ci-dessous, préparer le dispositif expérimental permettant de réaliser la filtration ; Filtrer en laissant couler le liquide le long de l agitateur. Récupérer les grains de pierre ponce avec la spatule ; Rincer le savon à l eau glacée ; Compléter le document ci-contre : PIERRON 2008 La synthèse d un savon et du nylon (page 10)
Document du professeur 11/ 14 Recueillir le savon dans la coupelle plastique percée de quelques trous pour éliminer l eau ; Ajouter 2 gouttes d huile essentielle pour le parfumer, homogénéiser avec l agitateur en verre ; Laisser sécher (en étuve ou près d'une source de chaleur telle qu un radiateur). CONCLUSION : Compléter la phrase avec les mots suivants : existe, coût, transformation, quantité, synthétique, nature. La saponification est une transformation chimique au cours de laquelle le produit formé n existe pas dans la nature : le savon est une espèce chimique synthétique artificielle. La synthèse d espèces naturelles permet d en obtenir en grande quantité et à moindre coût! III. ACTIVITÉ 3 : TEST DU SAVON FABRIQUÉ On peut tester le savon obtenu : Prélever une petite quantité de savon à l aide d une spatule et l introduire dans un tube à essais contenant 3 ml d eau distillée ; Mettre un bouchon et agiter ; Décrire ce que vous observez : De la mousse se forme quand on agite On peut dire que le savon possède des propriétés nettoyantes. Placer un petit morceau de papier ph dans une soucoupe ; Plonger l extrémité de l agitateur en verre dans l eau savonneuse et en déposer une goutte sur le papier ; Comparer la teinte à l échelle des teintes et déterminer le ph : couleur bleu donc ph = 10 Conclure : L eau savonneuse (donc le savon) a un ph basique. Il est déconseillé d utiliser le savon ainsi obtenu pour se laver les mains; en effet, il contient encore beaucoup de soude et est donc caustique. PIERRON 2008 La synthèse d un savon et du nylon (page 11)
IV.ACTIVITÉ 4. : SYNTHÈSE DU NYLON Document du professeur 12/ 14 Pour des raisons de sécurité et de coût, l expérience est réalisée par le professeur. Les élèves observent et répondent aux questions. 1-Informations : Le nylon est une fibre synthétique qui a été inventée dans les années 1930, par Wallace Carothers, chimiste qui travaillait pour la société Du Pont de Nemours. L origine du nom «nylon» est complexe : initialement, le nom proposé était «Norun» (pour no run soit qui ne s'effile pas), puis il devint «Nuron» pour éviter une publicité mensongère, tout en rimant ainsi avec Rayon ou coton, et «Nuron» fut finalement déformé en nylon. Cette fibre présente plusieurs avantages : elle est aussi fine que la soie, supporte des contraintes plus importantes que les fibres naturelles et ne fond qu à 200 C. Son prix de revient est de plus compétitif surtout comparé à celui d une fibre naturelle comme la soie. Aujourd hui plusieurs millions de tonnes de cette fibre sont produites par an au niveau mondial. Le nylon est une fibre textile qui fait partie de la famille des «polyamides». La molécule de nylon est énorme, elle est constituée par l association d un nombre très grand de petites molécules, on dit que c est une macromolécule (du grec macro : grand). Le nylon est encore appelé «polymère» (du grec poly : plusieurs), car il est constitué par l enchaînement d un grand nombre d un même «motif», qui est la structure de base et que l on appelle «mère». La réaction qui permet de synthétiser le nylon est appelée une réaction de polymérisation (formation d un polymère), elle conduit à la formation de macromolécules. 2- Synthèse du nylon 6-10 : expérience réalisée par le professeur a- Les réactifs : L hexane-1,6-diamine : espèce chimique de la famille des amines dont la molécule est constituée de 6 atomes de carbone, 16 atomes d hydrogène, 2 atomes d azote. Écrire la formule chimique de cette molécule : C 6 H 16 N 2 Le dichlorure d hexandioyle ou chlorure d adipyle: espèce chimique de la famille des chlorures d acides dont la molécule est constituée de 10 atomes de carbone, 16 atomes d hydrogène, 2 atomes d oxygène, 2 atomes de chlore. Écrire la formule chimique de cette molécule : C 10 H 16 O 2 Cl 2 b- Protocole expérimental : Verser 5 ml de la solution aqueuse contenant la diamine dans un bécher de 50 ml. Ajouter quelques gouttes de colorant alimentaire rouge. Verser 5 ml de la solution contenant le chlorure d adipyle souvent en solution dans le dichlorométhane ou le tétrachlorure de carbone dans un bécher de 100 ml. PIERRON 2008 La synthèse d un savon et du nylon (page 12)
Document du professeur 13/ 14 Ajouter très lentement, à l aide d un agitateur en verre, la solution colorée contenant l amine dans le bécher de 100 ml contenant le chlorure d acide. La réaction se produit entre les deux solutions et un mince voile de nylon se forme à l interface. A l aide d un fil métallique recourbé ou d une pince, tirer lentement le film de nylon formé à l interface des deux solutions puis l enrouler sur un agitateur en verre. Rincer abondamment la fibre à l eau distillée. PIERRON 2008 La synthèse d un savon et du nylon (page 13)
Document du professeur 14/ 14 c- Observations- Interprétations : Quel est l intérêt de colorer la solution contenant l amine? On peut mieux visualiser la formation du nylon à l interface entre les deux solutions Quelle est la couleur de la fibre de nylon une fois lavée? La fibre une fois lavée est de couleur blanche À votre avis pourquoi l appelle-t-on le nylon 6-10? La molécule de nylon est obtenue à partir de réactifs qui ont respectivement 6 atomes de carbone pour la diamine et 10 atomes de carbone pour le chlorure d adipyle Quel avantage a-t-on à synthétiser une telle fibre? La fibre obtenue est très résistante et d un coût inférieur à celui d une fibre naturelle 3-Conclusion : Compléter la phrase avec les mots suivants : synthèse, espèces, performants, nouveaux, existent. L homme sait créer des espèces chimiques qui n existent pas dans la nature. L intérêt de la synthèse est de fabriquer de nouveaux matériaux plus performants. Remarques : Dans le domaine de l habillement il existe des textiles : Imperméables (Gore-Tex ) qui laissent passer la vapeur d eau, mais pas les gouttes d eau. Antibactériens (Bactekiller ). Non-inflammables. Dans le domaine de la santé, la beauté, l hygiène, de nombreuses molécules sont synthétisées également. Dans tous les cas ces nouvelles espèces chimiques contribuent à améliorer les conditions de vie. PIERRON 2008 La synthèse d un savon et du nylon (page 14)