Thème 3 : ACIDES ET BASES DANS LES MILIEUX BIOLOGIQUES
Introduction Depuis des millénaires, les savons ont été créés à partir de corps gras (suif ou huile végétale) et de bases (cendre ou soude). Comment peut-on définir chimiquement un savon?
I) La réaction de saponification 1) Equation de la réaction de saponification La saponification est une réaction de synthèse d un savon à partir d un ester (R COO R ) et d une espèce basique (contenant des ions hydroxydes HO - ). Le bilan de la réaction s écrit : R COO R (l) + HO - (aq) R COO - (aq) + R OH (aq) ester ion hydroxyle ion carboxylate alcool Remarque : La saponification est aussi appelée hydrolyse basique d un ester.
2) Caractéristiques de la réaction de saponification La saponification est une réaction lente. Deux facteurs permettent de l accélérer : L utilisation d une solution de soude concentrée. Une température élevée grâce au chauffage du milieu réactionnel à l aide d un montage à reflux. La saponification est une réaction totale (contrairement à l hydrolyse des esters qui est limitée).
Le rendement d une réaction de saponification sera donc théoriquement égal à 1. Cependant, expérimentalement la quantité de matière de carboxylate de sodium obtenue est inférieure aux attentes souhaitées. Ceci s explique par des pertes de produit au cours de la synthèse. Exemple : Dans un ballon, on introduit n(ester) = 1,50 mol et de la soude concentrée. Après 45 minutes de chauffage à reflux, on calcule la quantité de matière de savon récupéré est n(savon) = 1,40 mol. Calculer le rendement de cette réaction de saponification.
II) Synthèse d un savon 1) Saponification à partir d un corps gras Les corps gras utilisés pour créer un savon sont les triglycérides qui sont des triesters. La réaction de saponification d un triglycéride conduit à la formation d un savon (carboxylate de sodium) et de glycérol. L équation de la réaction s écrit : Remarque : Après chauffage à reflux, on verse le mélange réactionnel dans de l eau salée. On réalise un relargage : le savon étant insoluble dans l eau salée deux phases distinctes sont perceptibles.
2) Propriétés des savons L ion carboxylate du savon de formule générale R COO - possède deux parties distinctes : Une tête polaire : COO - attirée par l eau qui est un solvant polaire. Cette extrémité est hydrophile. Son caractère polaire lui confère une intolérance de la longue chaîne carbonée des corps gras. La partie hydrophile est donc lipophobe. Une longue chaîne carbonée apolaire : R hydrophobe (insoluble dans l eau). La partie hydrophobe est lipophile.
Pour simplifier les représentations, l ion carboxylate est schématisé par Remarque : Une molécule possédant à la fois un caractère hydrophile et lipophile est appelée tensioactif. Dans un mélange d huile et d eau, les ions carboxylate du savon se rassemblent en formant un film avec les têtes hydrophiles orientées vers l eau et les extrémités hydrophobes orientées vers l huile.
3) Mode d action et efficacité d un savon Pouvoir mouillant : Le savon améliore les propriétés de mouillage d un liquide en lui permettant de mieux s étaler sur une surface ou de mieux se disperser. L eau savonneuse a donc un pouvoir mouillant important. Pouvoir détergent : Les molécules de savon s associent pour entourer et détacher les salissures graisseuses d un tissu. Elles forment ainsi une structure organisée appelée micelle qui se disperse ensuite dans l eau avant d être entraînée lors du rinçage.
Pouvoir moussant : Une eau savonneuse comporte à sa surface un film d ions carboxylate correctement ordonnés. En agitant cette surface, de l air peut se retrouver emprisonné en formant des bulles. On obtient une mousse par juxtaposition des bulles formées. Influence de la qualité des eaux : Un savon est peu efficace dans : Une eau riche en ions calcium Ca 2+ ou magnésium Mg 2+ (appelée eau dure). La précipitation de ces ions avec les ions carboxylate R COO -, rende le savon inefficace. Un milieu acide : une partie des ions carboxylate réagit avec les ions H + contenus dans la solution acide pour reformer l acide carboxylique R COOH.